ANLISIS DE UN REACTIVO Y MUESTRA COMERCIAL ETIQUETADO COMO

CIDO SALICILICO.

Mtodos estndares y oficiales de anlisis qumico.

Introduccin

El cido saliclico (o cido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la

denominacin latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de
un slido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en
etanol y ter. Este producto sirve como materia prima para la obtencin del cido acetilsaliclico,
comercialmente conocido como Aspirina. Posee un pka 2.98 a veces reportado con un valor de 3.

Sntesis
Industrialmente se obtiene a partir de dixido de carbono y fenxido de sodio por sustitucin
electroflica y posterior liberacin del cido de su sal mediante adicin de un cido fuerte. Es la
conocida sntesis de Kolbe-Schmitt.
El inicio del proceso es a partir de fenol y una disolucin de sosa para obtener el fenolato.
Usos mdicos y cosmticos
Tratamiento de acn
Antisptico bucal
Tratamiento de verrugas y callosidades
El subsaliclico en combinacin con el bismuto (ayuda a combatir sntomas de diarrea)
Resumen:
El presente trabajo seala las pruebas de pureza realizadas para un reactivo y producto comercial
en gel, etiquetado como cido saliclico. stas fueron cloruros, cuantificacin del contenido y el
punto de fusin. Lo anterior se realiz basndose en un libro oficial como es la USP 30.
La prueba de cloruros consisti con la comparacin de turbidez de HCl 0.020 N, con la reaccin
de valoracin de AgNO3 (previamente estandarizado con NaCl) y (0.30270.0001) g de cido
saliclico. Dicha comparacin mostr que la solucin que el reactivo presenta mayor turbidez y por
tanto ms concentracin de cloruros.
La pureza de cido saliclico en el reactivo se realiz con una valoracin de NaOH (0.11850.0015)
M usando la fenolftalena como indicador. Como resultado se obtuvo (95.51.0) % este valor no
es compatible con el intervalo de la USP 30 as como lo es el punto de fusin de (143.15.0)C.
La muestra comercial, presentacin en gel con nmero de lote GAS00315, se analiz el contenido
de cido saliclico de igual manera como el reactivo.
El marbete indica que cada 100 g de la frmula contiene 2.0 g de cido saliclico y Excipiente cbp
100 g. Por lo que se realiz la equivalencia adecuada tal como lo marca la USP 30. Entonces se
realiz las pruebas de pureza a 0.4g de AS equivalentes a 5 g de la muestra en gel.
Se obtuvo que en 0.4 g del gel solo el (94.92.3) % sea cido saliclico. Este valor cae dentro del
intervalo de la USP 30, ste medicamento es de buena calidad y es aceptable su venta en las
farmacias.
Objetivos
Determinar las pruebas de pureza de cloruros, contenido de cido saliclico e intervalo de fusin
para un reactivo etiquetado como cido saliclico mediante lo establecido en la USP 30.
Cuantificar el contenido de cido saliclico presente en una muestra comercial en gel de acuerdo a
lo establecido en la USP 30.
Mtodo
Anlisis del reactivo cido saliclico

a) Cloruros
Calentar 0.3 g con 15 mL de agua hasta que la muestra se disuelva, enfriar, agregar agua hasta
restaurar el volumen original y filtrar: una porcin de 5 mL. Agregar 1 mL de cido ntrico y 1 mL
de nitrato de plata SR y agua suficiente para obtener 50 mL. Mezclar y dejar en reposo durante 5
minutos protegido de la luz solar directa. Comparar la turbidez, si la hubiera, con la producida en
una solucin que contenga 0.10 mL de cido clorhdrico 0,020N (0,014%).

Nitrato de Platal SR (0,1N)

Disolver aproximadamente 0.4375 g de nitrato de plata en 25 mL de agua y normalizar la solucin
como se indica a continuacin. Transferir a un matraz de 150 mL aproximadamente 10 mg,
pesados con exactitud, de cloruro de sodio de grado reactivo, previamente secados a 108 durante
2 horas, disolver en 0.5 mL de agua y agregar 0.5 mL de cido actico, 5 mL de metanol y
aproximadamente 0,05 mL de eosina Y SR. Mezclar, preferentemente con un mezclador magntico
y valorar con la solucin de nitrato de plata. Eosina Y SR Disolver 50 mg de eosina Y en 10 mL de
agua

b) Valoracin del cido saliclico

Disolver aproximadamente 500 mg de cido Saliclico en 25 mL de alcohol diluido y previamente
neutralizado con hidrxido de sodio 0,1 N, agregar fenolftalena SR y valorar con hidrxido de
sodio 0,1N SV. Cada mL de hidrxido de sodio 0,1N equivale a 13,81 mg de C7H6O3.
Solucin A de Hidrxido de Sodio 1N
Disolver 8,1 g de hidrxido de sodio en 7,5 mL de agua libre de dixido de carbono, enfriar la
solucin a temperatura ambiente y filtrar a travs de papel de filtro endurecido. Transferir 2,725
mL del filtrado transparente a un recipiente de poli olefina hermetico y diluir con agua libre de
dixido de carbono a 50 mL.
Solucin B Hidrxido de Sodio, Normal (0.1N). Tomar 25 mL de la solucin A y aforar a 250 mL
Estandarizacin de hidrxido de sodio 0.1N
Pesar con exactitud aproximadamente 0,25 g de biftalato de potasio, previamente y secados a
1208 durante 2 horas, y disolver en 3,75 mL de agua libre de dixido de carbono triturados
Agregar 2 gotas de fenolftalena SR y valorar con la solucin de hidrxido de sodio hasta obtener
un color rosa permanente.

c) Intervalo de fusin

Transferir una pequea muestra de cido saliclico al aparato de Fisher Jones y determinar el
punto de fusin.

Anlisis del gel comercial de cido saliclico.

Valoracin del contenido de cido saliclico

Agregar a 25 mL de alcohol diluido (al 10%), 1 gota de fenolftalena SR y suficiente hidroxido de
sodio 0,1N (La preparacin y la estandarizacin se realiza de igual manera en el punto b).) para
producir un color rosado tenue. Agregar 5,0 g de Gel, pesados con exactitud, y mezclar. Valorar la
dispersin con hidrxido de sodio 0,1N hasta obtener un color rosado.

Resultados

Tratamiento con el excipiente de cido saliclico

Prueba de cloruros.

Para realizar esta prueba se escal todo a la quinta parte primeramente se pes (0.30270.0001)
g de cido saliclico y se disolvi en agua. Posteriormente se adicion nitrato de plata SR de
concentracin nominal de 0.1N (estandarizado previamente). El valor del volumen calculado para
la estandarizacin es de 1,72 mL. La deteccin de dicho punto fue seguido por el indicador Eosina.
Los valores obtenidos en la estandarizacin se muestran a continuacin.

matraz masa Cantidad de volumen/mL [AgNO3]/M

NaCl/g sustancia de
NaCl
1 0.0104 0,000177 1,75 0,1016
2 0.0103 0,000176 1,70 0,1036
3 0.0101 0,000172 1,55 0,1115
[AgNO3]prom 0,1056 0,0052 M

Tabla1.Estandarizacin del Nitrato de plata cuyo error cometido es de 4.96%.

El valor de la concentracin para el nitrato de plata es de (0.10560.0052) M cometiendo un error
del 4.91%, el error es inaceptable ya que ste se esperaba menor al 3%, el error se puede atribuir
al que el instrumental de laboratorio est descalibrado.
Despus de la estandarizacin se agreg (10.1) mL de cido ntrico y nitrato de plata con pipeta
graduada de 5 mL ms 48 mL de agua des ionizada. Y se compar con 0.1 mL de Hall 0.020 N, la
muestra de AS present turbidez.
b) Valoracin del cido saliclico con NaOH.

Antes de realizar la valoracin del cido saliclico con el hidrxido de sodio se realiz la
estandarizacin del hidrxido de sodio, utilizando como patrn primario biftalato cido de potasio
(HFtK). La reaccin que ocurre entre NaOH y el patrn primario justifica con la escala de prediccin
de reacciones (convenio de Charlotte).

Inicio

Valorante

Al inicio se tiene una mezcla de reaccin la cual se hace avanzar al 100%

La nueva escala queda:

H+ HftK H2O

DRV
0 5.408 14
H2O -
ft OH-

Esta mezcla es de interaccin y su equilibrio representativo es:

+ +

La fuerza de la base:

108.6
= 108 << 102.6
[ 1.224
]
(3,75 + 12,24)
 12
10
8

pH
6
4
2
0
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
volumen /mL

Grfica 1. Curva de valoracin terica de estandarizacin del NaOH con HFtK

De la estandarizacin se obtuvieron los siguientes valores

Matraz m KHft /gCantidad de Vol. [NaOH]

sustancia de NaOH/ml
HftK/mol
1 0,2525 0,001236404 10,5 0,117752
2 0,252 0,001233956 10,5 0,117520
3 0,2555 0,001251094 10,4 0,120297
[NaOH]prom = (0,1185 0,0015) M

Tabla2. Datos experimentales de la valoracin, con una error cometido en la experimentacin

1.3%, ste es aceptable segn el NIST.

Estandarizacin del cido saliclico

La reaccin entre el cido saliclico y el NaOH 0.1 N nominal se esquematiza en la escala de

prediccin de reacciones.

CaY` CaY-2
H2O
H+ HSal Inicio

Valorante
pH
0 2,98 14

H2H
O,H +
-
O2 Sa- Sal OH- Despues RV
De acuerdo a la escala de prediccin de reacciones la reaccin de valoracin de estequiometria 1 a
1 es la siguiente

+ + = .

El clculo para la concentracin del cido saliclico se obtiene con la siguiente ecuacin.

[]
[. ] =

Los resultados obtenidos son:

muestra masa HSali/g Cantidad de V NaOH/mL [HSali]/M

sustancia de
HSa/mol
1 0,5095 0,0036 28,9 0,1370
2 0,5053 0,0036 29,5 0,1398
3 0,4997 0,0036 29,1 0,1379
[Sali]prom 0,1383 0,0014 M
SRD 1.05 %

Tabla 3. Datos experimentales de la valoracin de cido saliclico con hidrxido de sodio con un
error cometido de 1.05% este valor es aceptable segn el NIST.
El valor de la concentracin del cido saliclico es de (0.13830.0014) M cometiendo un error del
1.05% menor al 3% y siendo ms pequeo que si se considerara el volumen de la muestra 1. La
masa presente en la concentracin anterior es de (0.47750.0050) g con una pureza del (95.51.0)
%
De acuerdo a la USP 30 el contenido de cido saliclico permitido est en el intervalo de 99.5-
101%. La muestra analizada no cae dentro de este intervalo y no esta qumicamente puro.
c) Punto de fusin

Esta se prueba se realiz con un aparato de Fisher Jones, debido que no se contaba con el material
necesario, como lo indica la USP30

Repeticin Punto de fusin/C

1 150,6
2 140,5
3 140,6
4 140,5
Tabla4. Puntos de fusin del reactivo AS
El valor promedio es: (143.15.0) C. Sin embargo, el intervalo del fusin de acuerdo a la USP 30,
es de 158-161C. El valor promedio no cae dentro del intervalo por lo tanto el reactivo presenta
impurezas.

Anlisis de un gel de cido saliclico

Valoracin del contenido de cido saliclico

La muestra del gel de cido saliclico analizada, es de producto comercial marca S-klean. El
marbete indica que contiene 20 g de gel y la formula contiene 100g entonces 100gcbp, 2.0g de
cido saliclico. Los cuales son equivalentes 0.4 g de cido saliclico. El procedimiento indica que se
debe pesar 5 g del gel, lo que lleva a una cantidad pesada de 0.1 g de cido saliclico. El volumen
de punto de equivalencia terico es de 7,24 mL.

Grfica2. Curva de valoracin del cido saliclico presente en el gel.

Se realiz la valoracin del gel con NaOH, de manera anloga a la que se realiz con el reactivo.
Durante la valoracin se present un problema ya que solucin de NaOH estaba carbonatada. Este
problema se resolvi adicionando ms solucin de NaOH nominalmente 0.1 N ms la solucin de
NaOH nominalmente 1N.

matraz masa gel/g masa de Sali/g moles Vol/mL [Sali]/M

1 5,03 0,1006 0,00072835 2,5 0,02783985
2 5,0337 0,100674 0,00072888 2,5 0,02783985
3 4,6156 0,092312 0,00066834 2,4 0,02672626
Tabla5. Valores obtenidos de la estandarizacin.

[La concentracin de cido saliclico presente en aproximadamente 5 g de gel es de

(0.027470.00064) M con un error cometido sobre la concentracin del 2.34% . La masa presente
en esta concentracin es de (0.09480.0022) g con una pureza del (94.92.3) % que cae dentro del
intervalo de la USP 30 que menciona que no debe tener menor del 90% ni ms del 110% de cido
saliclico.

Conclusin

Las prubas realizadas al reactivo no son favorables segn con base a la USP 30 ya que los
intervalos de que establece la misma. La pureza de cido saliclico en el reactivo se realiz con una
valoracin de NaOH (0.11850.0015) M. Como resultado se obtuvo (95.51.0) % este valor no es
compatible con el intervalo de la USP 30 as como lo es el punto de fusin de (143.15.0)C.

La muestra comercial, presentacin en gel con nmero de lote GAS00315, se analiz el contenido
de cido saliclico de igual manera como el reactivo.
El marbete indica que cada 100 g de la frmula contiene 2.0 g de cido saliclico y Excipiente cbp
100 g. Por lo que se realiz la equivalencia adecuada tal como lo marca la USP 30. Entonces se
realiz las pruebas de pureza a 0.4g de AS equivalentes a 5 g de la muestra en gel.
Se obtuvo que en 0.4 g del gel solo el (94.92.3) % sea cido saliclico. Este valor cae dentro del
intervalo de la USP 30, ste medicamento es de buena calidad y es aceptable su venta en las
farmacias.

Referencias

1. Trejo, G., Diagramas de zonas de predominio aplicados al anlisis qumico,

Universidad Autonoma Metropolitana. Mxico. 1993
2. Skoog.D. Qumica analtica. Editorial Mcgraw-Hill,7,Edicion,Mexico,2001.
3. Salicyclic acid. DrugBank. Open Data Drug & Drug Target Database.
4. Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E. (2005). Qumica orgnica. Estructura y funcin.
Barcelona: Omega. pp. 10051008. ISBN 84-282-1172-8.
5. Rojas Hernndez Alberto, Notas de Qumica analtica. 2015
6. DZP, obtenidos con el programa medusa.
Anexos

Anexos

a) Cloruros

El pH al cual se est trabajando al hacer la reaccin de valoracin se calcula con la escala de

prediccin de reacciones (figura a3).

H2O
H+ AcOH

pH
0 4,7 14
Inicio

H2O AcO- OH-

Figura a3. Escala de prediccin de reacciones por el convenio de Charlott.

El equilibrio representativo en la escala anterior es la disociacin del cido actico, con las
condiciones siguientes:

AcOH H+ AcO- KDS=10-4,7

Inicio 10 M
Equilibrio 10(1-) 10 10

Determinacin de la fuerza del cido

104.7
= < 102.58 0
101

2 104.7
=
0 2 => =
1 101
= 1.41103

Por tanto la [H+] es 1.41x10-2 M con un valor de pH=1.86.

Los siguientes diagramas de zonas de predominio fueron elaborados por el programa MEDUSA
para averiguar que especies representan a las especies generalizadas para el equilibrio
Ag``+Cl``AgCl``.
Figura 1.. Equilibrio de la Eosina Y con sus respectivas estructuras.
Diagrama de zonas de predominio para el equilibrio Ag`+Cl`AgCl`a pH impuesto de 2.