Escuela Superior Politcnica del Litoral

Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas

Departamento de Ciencias Qumicas y Ambientales
Laboratorio de Qumica Orgnica I

Prctica N11

Sntesis de Aspirina

Nombres: Ariel Elas Riofrio Yavar

Profesor: Michael Rendn
Paralelo: 108
Fecha de entrega: 3/08/2017
1. Ttulo de la prctica
Recristalizacin de la aspirina
2. Objetivos:
a. General:
Sintetizar aspirina a partir de cido saliclico y anhidro actico para su
posterior re precipitacin.
b. Especficos:
Entender la importancia de la re precipitacin.
Demostrar los mecanismos de reaccin para la reaccin realizada.
Comprender la importancia de la aspirina.

3. Marco Terico

La aspirina ( qumicamente llamado cido acetilsaliclico) es un ster acetilado

del cido saliclico. Su estructura molecular es:

C9H8O4

Peso molecular: 180.2. Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo
y de color blanquecino.

El cido saliclico obtenido por sntesis es transformado luego mediante un

proceso de acetilacin a cido acetilsaliclico.

El cido acetilsaliclico se conoce con el nombre de aspirina, la primera marca con

la que fue comercializado. Tiene la propiedad de antipirtico, analgsico,
antiinflamatorio y anticoagulante. Se utiliza para bajar la fiebre, aliviar el dolor,
reducir la inflamacin y favorecer la circulacin de la sangre. Es uno de los
medicamentos que se venden sin receta mdica, pero su consumo presenta riesgos
y no se recomienda para el tratamiento de ciertos tipos de dolor. El activo de este
medicamento puede causar problemas gstricos y se debe evitar durante el tercer
trimestre del embarazo o en caso de lceras.

El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico

en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido
acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene.
Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro.

El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa

Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue
sintetizado a finales del siglo pasadopor el qumico alemn Flix Hofmann. Acta
como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como antipirtico ejerce
su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin
(accin poco significativa) y acta sobre el termostato hipotalmico, que es el
centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de administracin es
oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

Materiales y Reactivos
a) Materiales:

Soporte Universal
Tubo de ensayo
Agarradera de tubo
Matraces
Aro de calentamiento
Mariposa
Pera
Embudo
Pipetas
Vaso de precipitacin
Balanza
Vidrio Reloj
Bao de hielo
 Espatula

b) Reactivos:

Naftalina
Etanol
Agua destilada
cido Actico
cido sulfrico (c)
cido saliclico

4. Procedimiento:

Reconocimiento solvente ideal

1) Colocar 0.5 g de Naftalina en dos tubos de ensayo

2) Agregar 2 ml de agua destilada en el primer tubo y 2 ml de etanol en el
segundo
3) Agitar ambos tubos y evaluar la solubilidad a temperatura ambiente
4) Se calientan los tubos en bao mara y se evalu la solubilidad.
5) Colocar en un bao de hielo el tubo disuelto y anotar las observaciones.

Sntesis aspirina

1. Se arma el sistema de filtracin

2. Se enfra agua en el bao de hielo.
3. En un matraz pequeo se agregan 5 g de cido acetilsaliclico y 10 ml de
anhidro actico.
4. Se agrega gota a gota un ml de cido sulfrico concentrado y se agita
suavemente.
5. Se tapa con aluminio y se deja enfran en bao de hielo hasta que se
cristalice.
6. Se aaden 50 ml de agua destilada fra y se agita vigorosamente.
7. Se filtra.
8. Se agregan los cristales en un matraz limpio y se aaden 20 ml de agua
destilada.
9. Se calienta y agita la aspirina hasta que se disuelva.
10. Se vuelve a colocar el matraz en un bao de hielo hasta la formacin de
cristales.
11. Se lava el matraz con agua destilada y se filtra para recoger la aspirina.
 5. Reacciones

Mecanismo de sntesis.

Ariel Riofrio Prof.: Ing. Michael Rendn

 6. Resultados
Tabla #1. Resultados

Muestra Solvente Solubilidad a Solubilidad

temperatura en solvente
ambiente caliente
Agua No es soluble No es soluble
Naftalina Etanol No es soluble Si es soluble
en caliente

Reaccion Quimica General

+ +

Calculos estequiometricos teoricos

(. ) = = .
/

. /
(. ) = = .
/

Reactivo limitantes= ac. Salicilico.

= . .
.
= .

7. Anlisis de Resultados

Experimentalmente se obtuvo una masa de aproximadamente 20 g, sin embargo

esta se notaba estaba hmeda y sin duda con alguna impureza, por lo que se debi
poner en el horno a secar, de modo que toda esa humedad se evaporara y
obtuviramos la cantidad real de aspirina que se gener por la reaccin. 6.52
gramos es el valor terico que se debi obtener y es en base a lo que se calculara
el error al tener la masa anhidra de aspirina experimental, se esperara un
porcentaje de error no mayor al 15% para poder considerar exitosa la prctica, y
esto significara que an queda agua que debi removerse en el horno.

8. Conclusiones

Ariel Riofrio Prof.: Ing. Michael Rendn

 El solvente ptimo para la recristalizacin de naftalina es el etanol ya que la
sustancia se dilua en caliente en el mismo, para despus cristalizarse al enfriar
logrando remover impurezas que quedaran en la parte liquida.
Para la aspirina el solvente utilizado fue el agua, que lograba diluir la aspirina al
calentarse, y se recristalizo al llevar a bao de hielo para eliminar rastros de los
cidos utilizados. En cada precipitacin se logra remover una cantidad de impuros
de la aspirina mejorando la calidad o pureza de la misma.

Los solventes son importantes en la industria como hemos visto ejemplificada en

la qumica farmacutica en procesos de mejora de pureza de pastillas o
medicamentos, para que el consumidor no sufra efectos no deseados. La aspirina
es un producto de venta masiva y es importa reconocer el proceso de sntesis a
partir de que reactivos y como mejorar su pureza.

9. Recomendaciones
Se recomienda la adicin lenta pero continua de cido sulfrico para que se de la
reaccin completamente ya que este como catalizador promover la formacin de
producto. Adems, se recomienda el secado de la aspirina de modo que se
determine el valor real de aspirina sintetizada, ya que por el momento el peso era
de un compuesto hmedo.

10.Bibliografa

Chang, R. (2013). Quimica. Mexico D.F: McGraw-Hill.

Geissman, T. (1973). Principios de Quimica Organica . Mexico D.F: Reverte S.A.

Information, N. C. (15 de 06 de 2017). PubChem. Obtenido de PubChem Compound

Database: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/311

Lamarque, A., Zygadlo , J., Labuckas, D., Lopez , L., Torres, M., & Maestri, D. (2008).
Fundamentos Teorico-Practico de Quimica Organica. Cordova: Encuentro.

Lancashire, R. (11 de 12 de 2005). UWIMONA. Obtenido de

http://wwwchem.uwimona.edu.jm/lab_manuals/c10expt25.html

Ariel Riofrio Prof.: Ing. Michael Rendn