DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVOS

Describir el fundamento terico de la destilacin por arrastre de vapor

efectuar una destilacin por arrastre de vapor de agua de la canela para
extraer los aceites esenciales
diferenciar el uso de la destilacin simple fraccionada con respecto a una
destilacin por arrastre de vapor
emplear una extraccin L-L
identificar el aceite esencial. su principal componente, cinamaldehido
mediante mtodos fsicos, qumicos , ndice de refraccin, densidad
cromatografa, reacciones caractersticas para la identificacin de los
componentes

HIPOTESIS
Se espera que por medio de la destilacin por arrastre de vapor se pueda obtener
el aceite de la canela y esto a su vez por medio de la identificacin de compuestos
determinar el cinamaldehido

DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

La destilacin por arrastre de vapor es la tcnica ms conocida y mejor empleada

para empezar a separar sustancias y/o compuestos orgnicos en distintos
componentes, donde los primeros son fcilmente arrastrados por el vapor,
mientras que los segundos, ya sean resinas o sales inorgnicas, son ms
difcilmente arrastrables.

La Ley de Dalton para los gases es una manera muy confiable para explicar ms a
detalle lo que ocurre con este mtodo. sta postula que: Cuando dos o ms
vapores, que no reaccionan entre s, se mezclan a temperatura constante, cada
gas ejerce la misma presin que si estuviera solo y la suma de las presiones de
cada uno, es igual a la presin total del sistema. Al ser la destilacin por arrastre
de vapor, una suma de las presiones de diferentes tipos de gases que se
encuentran a temperatura constnte, su punto de ebullicin ser igual a la presin
atmosfrica.
Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos,
alcoholes, compuestos carbonlicos, aldehdos aromticos y fenoles y se
encuentran en hojas, cscaras o semillas de algunas plantas. La obtencin de los
aceites esenciales se realiza comnmente por destilacin por arrastre con vapor,
ya que, en general, esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las
condiciones siguientes: ser voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor
baja y punto de ebullicin alto, como lo son muchos de estos aceites.

COMPOSICIN

MENOR PROPORCION
MAYOR PROPORCION
cido trans-cinmico
aldehdo cinmico
aldehdo hidroxicinmico
eugenol
aldehdo o-metoxicinmico
alcohol cinmico
acetato cinmico
terpenos
taninos,
muclago

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

Aspecto:
Lquido amarillento.

Olor:
Caracterstico.

Punto de ebullicin :251C

Punto de fusin : -8C
Punto de inflamacin : 138C
Presin de vapor: (20C)<0,1 hPa
Densidad (20/4): 1,05
Solubilidad: 1,5 g/l en agua a 20C
MATERIALES

2 soportes universales

1 mechero Fisher

2 anillos metlicos

1 tela de alambre con

asbesto

1 matraz bola de 250 ml

1 adaptador de dos bocas

1 embudo de adicin de 125ml

1 cabeza de destilacin

1 termmetro de inmersin parcial

1 porta termmetro

1 refrigerante

1 colector simple

1 embudo de separacin de 500 ml

2 pinzas de 3 dedos con nuez

1 recirculador
MTODO

Para llevar a cabo la separacin del aceite esencial de canela e identificacin del
cinamaldehido, se llev a cabo el siguiente procedimiento:

1. Se Coloc 138 g de canela en pequeos trozos en el matraz bola de 500 ml,

posteriormente se agreg agua hasta cubrir dos tercios del matraz bola (no se
llen completamente el matraz bola con agua ya que eso poda ocasionar
proyecciones).

2. Se mont un sistema como el que se muestra a continuacin:

3. Se comenz el calentamiento, por lo que se prendio el mechero Fisher, si haca

falta agua en el matraz, se dejaba caer agua por el embudo de adicin.
4. Despus de un tiempo, se detect la formacin de una espuma de color blanco al
llegar a los 95C de temperatura aprox.
5. Despus de una hora aprox, se comenz a obtener unas gotas de un lquido
turbio color blanco con olor fuerte a canela, el cual se recolect en un matraz
erlenmeyer de 100 ml, el cual estaba sostenido al soporte universal. Una vez que
se termin de recolectar el codestilado, el matraz erlenmeyer se coloc en un bao
de hielo.
6. Obtenido un volumen de aprox. 188 ml de aceite se procedi a hacer extracciones
con hexano, el codestilado fue trasvasado a un embudo de separacin donde se
agregaron 50 ml de hexano, se agit la mezcla y se liberaron los gases
producidos. Se realiz este mismo proceso 3 veces para extraer el cinamaldehido
del agua presente en ste. En este caso como el agua es ms densa que el
hexano la fase acuosa qued abajo y la fase orgnica arriba. En las tres
extracciones se form una emulsin por lo que se tuvo que filtrar con algodn.La
fase acuosa fue desechada.
7. Una vez que se terminaron de hacer las extracciones con hexano, se procedi a
realizar tres lavados con salmuera, esto con la finalidad de saturar la fase acuosa,
por lo que la fase acuosa qued en la parte superior y la fase orgnica en la
inferior.
 8. Al finalizar los lavados con salmuera a la fase orgnica se le agregaron aprox. 10 g
de cloruro de calcio para absorber el exceso de agua, se elimin por una filtracin
por gravedad.
9. Posteriormente se llev al rotavapor para quitar el exceso de disolvente y
concentrar el aceite.
10. Se procedi a hacer pruebas para la identificacion de aldehidos. La primera
prueba realizada fue con KMnO4; por lo que a una pequea cantidad de aceite
obtenido se agrega unas gotas de solucin de permanganato de potasio. Por otro
lado, se prepar una disolucin de 2-4 dinitrofenil hidrazina diluida en 10 ml de
etanol y 2 ml de H2SO4, y, de la misma manera, a una pequea cantidad de
aceite obtenido se le agreg unas gotas de la disolucin preparada hasta observar
un color naranja.
11. Otra prueba que se realiz fue la cromatografa en capa fina, de tal forma que se
prepararon las placas con una mezcla de gel de slice y acetato de etilo,
posteriormente, en una placa se coloc cuatro muestras del aceite esencial y se
puso la placa en diferentes cmaras de elucin con diferentes disolventes, 3 ml de
hexano, 3ml de benceno y 3 ml de cloroformo. Una vez que se sacaron las placas
de la cmara de elucin, puesto que los pigmentos eran incoloros, se observaron a
travez de la lmpara UV, sin embargo, para poder observar mejor la
cromatografa, se usaron dos reveladores especficos, por lo que se prepar con
0.1 g de vainillina se disolvi en 10 ml de etanol y 2.8 ml de cido sulfurico y se
roci un poco de la disolucin en la placa y luego se coloc en la parrilla de
calentamiento unos segundos. De igual manera, se hizo con el cido sulfrico
como revelador, slo que este se prepar al 10% con agua destilada.

Resultados

Temperatura a la que comenz la destilacin por arrastre de vapor: 95 C

Volumen del codestilado: 188 ml
Volumen aproximado del aceite esencial: 3 ml
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN

C9H8O + MnO4 precipito a MnO

2

La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado

amarillo, naranja o rojo.

C9H8O + C6H6N4O4 precipito

Cromatografa

En esta prctica se llev a cabo la

cromatografa en placa fina del
compuesto orgnico cinamaldehido

Hexano 2 ml la elucin es este compuesto fue poca

Benceno 2 ml la elucin es este fue media

Cloroformo 2 ml la elucin fue mucho mejor ya que se pudieron

separar ms compuestos
ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS

Se realiz la destilacin por arrastre de vapor del cinamaldehido, aceite esencial

de la canela, ya que esta destilacin nos permite la separacin de componentes
voltiles, parcialmente miscibles o totalmente miscibles, con alto punto de
ebullicin, y dicho aceite cumple con las caractersticas mencionadas
anteriormente. Otro punto importante es que la molcula al tener oxgeno en su
estructura esta puede presenta puentes de hidrgeno con el agua, haciendo
mucho ms fcil el arrastre de dicho aceite. Igualmente se pudo observar que a la
temperatura la que comenz la destilacin fue a 95 C a una temperatura a la cual
ebulle el agua, por lo que est destilacin disminuye el punto de ebullicin del
componente a separar. Un punto a aclarar es que el producto obtenido de la
destilacin no es un destilado si no un codestilado, ya que el producto obtenido no
sale puro ya que presenta como impureza al agua. Por ello para purificarlo se
llev a cabo una extraccin lquido-lquido discontinua con hexano ya que este
aceite presenta una mayor solubilidad con el hexano, pero debido a que el agua
es ms densa que el hexano, en esta ocasin la fase acuosa qued abajo del
embudo de extraccin. Debido a la agitacin excesiva se present una emulsin
por lo que se tuvo que romper al filtrar con algodn. Obtenida la fase orgnica se
hicieron los lavados con salmuera con el fin de saturar el agua presente y que esta
dejara de solubilizar al cinamaldehido,por ellos ahora la fase acuosa ahora qued
arriba y la fase orgnica abajo. Para eliminar por completo el agua se agreg
CaCl2.

De acuerdo a los resultados obtenidos en la cromatografa en capa fina, se

pudo observar que el mejor disolvente en este caso fue el cloroformo, por lo que,
es posible decir que el cinamaldehdo es parcialmente polar. Por otro lado, cuando
se observ la placa en la lmpara UV, fue posible percatarse que estaba presente
uno o ms compuestos diferentes, ya que se observ una mancha azul, la cual se
descompone a la luz fluorescente. Dichos compuestos que pudieron haber estado
presentes en la canela aparte del cinamaldehido son el eugenol y el alcohol
cinmico. Con menos proporcin el cido trans-cinmico, el aldehdo
hidroxicinmico, el aldehdo o-metoxicinmico, acetato cinmico, terpenos (linalol,
diterpeno), taninos, muclago, proantocianidinas oligomricas y polimricas,
glcidos y trazas de cumarina.
Por otro lado, el revelador que fue ms efectivo fue la disolucin preparada
con la vainillina, puesto que se pudo observar mejor los compuestos presentes en
la muestra del aceite esencial, sin embargo, para poder haber comprobado de una
manera ms eficaz la presencia de los diferentes compuestos, se pudo haber
empleado un revelador especfico para cada uno de los compuestos.

las pruebas de identificacin fueron un mtodo efectivo para determinar la

presencia de los grupos carbonilos y aldehdos de nuestra muestra problema (
cinamaldehdo ), con el permanganato se pudo observar la oxidacin formando un
precipitado de color marrn, ya que se oxida por la presencia de uno de los
hidrgenos libres, mientras que en con la 2,4-dinitrofenilhidracina la reaccin que
lleva a cabo es la eliminacin del grupo NH2 al grupo carbonilo por eso el
precipitado es dio una coloracin color naranja.
al usar reveladores como el cido sulfrico solo se pudieron revelar los
compuestos que se oxidan pero en menor proporcin, al someterla a una parrilla
de calentamiento por medio de la coloracin, se revelaron diferentes grupos
funcionales como en este caso el alcohol, aldehidos, acido carboxilico, fenol.