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EXPERIMENTO No.

4 IDENTIFICACION DE AMINAS

MTODO DE HINSBERG

Introduccin:
La reaccin de Hinsberg es una prueba qumica para la deteccin de aminas.
Un reactivo que contiene una solucin acuosa de hidrxido de sodio y cloruro
de bencensulfonilo es agregado a un sustrato. Una amina primaria formar una
sal sulfonamida soluble, que precipita despus de la adicin de cido
clorhdrico diluido. Una amina secundaria, en la misma reaccin, formar
directamente una sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no reaccionar
con el cloruro de bencensulfonilo, sino que seguir insoluble. Despus de
agregar cido diluido, la amina insoluble se convertir en una sal de
amonio soluble. De esta forma, la reaccin puede distinguir entre los tres tipos
de amina.

La reaccin de Hinsberg fue descrita por primera vez por Oscar Hinsberg en
1890.

Objetivos:
a) Separar e identificar mezclas de aminas primarias, secundarias y terciarias
por el mtodo de Hinsberg.

Hiptesis:
la reaccin de Hinsberng produce una sulfoamida derivada del cloruro de
bencensulfonilo N N,N sustituidas para aminas 1 y 2 . la sulfonamidas
primaria es soluble en disolucin bsica pero insoluble en disolucin acida,
mientras la secundaria es insoluble en ambas disoluciones, por lo tanto con lo
antes mencionado se identificar las aminas ejemplos presentes en el medio
dado y a pesar del posible cambio de color el comportamiento de reaccin ser
el mismo.
Esquema de reaccin:

Amina 1

Amina 2

Amina 3
Reacciones en competencia:

Resultados:
Aminas 1: estas reaccionan con el cloruro de bencensulfanilo para dar
una sal de sulfonamida que al tener un hidrogeno acido es soluble en
una disolucin bsica y en una disolucin acido se precipita la
sulfonamida
Aminas 2: reaccionan con el cloruro de bencensulfanilo para dar una sal
de sulfonamida que al no tener un hidrogeno acido no es soluble en una
disolucin bsica no en una disolucin acida
Aminas 3: no hay reaccin entre la amida y el cloruro de
bencensulfanilo, pero si la sosa y el cloruro de bencensulfanilo. Las
amina terciaria si est en una disolucin acida se disuelve y forma una
sal de amina clorhidratada.

Anlisis de resultados:
En esta prctica se pudo observar que en algunas aminas al reaccionar en la
reaccin de Hinberng tomaban diferente coloracin por lo cual no permita
buena visibilidad pero con una buena iluminacin se poda si haba residuos o
se disolva toda la reaccin.

Conclusiones:
es posible identificar satisfactoriamente las aminas 1, 2 y 3 usando los resultados
obtenidos en la pruebas, pero se tiene que tener cuidado con las caractersticas de las
aminas 3 pueden surgir reacciones parasitarias lo que impedira un buen juicio al
momento de identificarlas ya que las aminas terciarias son las nicas que se pueden
encontrar en un medio acido ya que forman sales de amonio solubles.
Cuestionario:
a) Cmo es el comportamiento de una amina primaria cuando se le trata con
el reactivo de Hinsberg?

Esta forma una sal de sulfoamida primaria soluble en medio bsico e


insoluble en medio cido

b) Cul es el comportamiento de una amina secundaria cuando se le trata con


el reactivo de Hinsberg?

Esta forma una sal de sulfoamida secundaria insoluble en medio cido y en


medio basico

c) Cmo se comporta una amina terciaria con el reactivo de Hinsberg?

No hay reaccin, pero puede presentar reacciones parasitarias

d) Cmo puede separar una mezcla de aminas primarias, secundarias y


terciarias de una manera cuantitativa aplicando este mtodo?

Con este mtodo no se pueden separar una mezcla cuantitativamente de


las aminas 1,2 y 3 ya que solo se enfoca en identificarlas

e) Cmo se hidrolizan las sulfonamidas para recuperar las aminas


correspondientes?

Sulfamidas se hidrolizan en medio acido, pero con velocidad de formacin


ms lenta que sus originales derivados de cidos carboxlicos.

Bibliografa:
https://www.academia.edu/13191071/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_Pau
la_Yurkanis