Orgnica
Presentacin
La ctedra
TABLA DE CONTENIDOS
PRESENTACIN.......................................................................................................2
TEMA: INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA........................................4
INTRODUCCIN TERICA.......................................................................................4
PROBLEMAS Y EJERCICIOS.................................................................................11
GUA N 2........................................................................................................... 17
TEMA: ALCANOS.............................................................................................17
INTRODUCCIN TERICA.....................................................................................17
PROBLEMAS Y EJERCICIOS.................................................................................19
GUA N 3........................................................................................................... 24
TEMA: HALOGENUROS DE ALQUILO............................................................24
INTRODUCCIN TERICA.....................................................................................24
PROBLEMAS Y EJERCICIOS.................................................................................25
GUA N 4........................................................................................................... 31
TEMA: ALQUENOS Y ALQUINOS....................................................................31
INTRODUCCIN TERICA.....................................................................................31
PROBLEMAS Y EJERCICIOS.................................................................................34
GUA N 5........................................................................................................... 40
TEMA: HIDROCARBUROS AROMATICOS......................................................40
INTRODUCCIN TERICA.....................................................................................40
PROBLEMAS Y EJERCICIOS.................................................................................42
GUA N 6........................................................................................................... 47
TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES...................................................................47
INTRODUCCIN TERICA....................................................................................47
PROBLEMAS Y EJERCICIOS.................................................................................49
GUA N 7........................................................................................................... 55
TEMA: ETERES................................................................................................55
INTRODUCCIN TERICA....................................................................................55
PROBLEMAS Y EJERCICIOS.................................................................................56
GUA N 8........................................................................................................... 58
TEMA: ALDEHIDOS Y CETONAS....................................................................58
INTRODUCCIN TERICA....................................................................................58
PROBLEMAS Y EJERCICIOS.................................................................................61
GUA N 9........................................................................................................... 64
TEMA: ACIDOS Y DERIVADOS DE ACIDOS...................................................64
INTRODUCCIN TERICA....................................................................................64
PROBLEMAS Y EJERCICIOS.................................................................................67
GUA N 10.........................................................................................................71
TEMA: COMPUESTOS NITROGENADOS.......................................................71
INTRODUCCIN TERICA....................................................................................71
PROBLEMAS Y EJERCICIOS.................................................................................73
BIBLIOGRAFA..................................................................................................75
TABLA PERIDICA DE LOS ELEMENTOS......................................................77
Orden de prioridad de grupos funcionales..........................................................78
GUA N 1
Tema: INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA
Objetivos:
Analizar los conceptos fundamentales de la qumica orgnica.
Identificar los enlaces en las molculas orgnicas.
Distinguir entre los diferentes tipos de fuerzas que interactan, en las
molculas orgnicas y su influencia sobre las propiedades fsicas (punto
de fusin, ebullicin y solubilidad).
Familiarizarse con las diferentes formas de representacin de las
molculas orgnicas
Introduccin terica
La qumica orgnica es la qumica del carbono y de sus compuestos. Los
seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos
nucleicos, azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base
principal es el carbono. La qumica Orgnica esta presente en la vida
diaria. Estamos formados y rodeados por compuestos orgnicos. Casi
todas las reacciones de la materia viva involucran compuestos orgnicos.
Es imposible comprender la vida, al menos desde el punto de vista fsico,
sin saber algo sobre qumica orgnica.
Conceptos fundamentales
Estructura electrnica de los tomos
Los tomos tienen un ncleo pequeo y denso rodeado por electrones. El
ncleo esta cargado positivamente y contiene la mayor parte de la masa
del tomo. Esta formado por protones, con carga positiva, y neutrones,
neutros. La carga positiva esta balanceada por la carga negativa de los
electrones.
Para describir la configuracin de un tomo se utiliza:
Numero atmico (Z): igual al nmero de protones (y electrones) del
ncleo
Peso Atmico o Nmero Msico (A): igual a la suma del nmero de
protones y neutrones.
Ambos nmeros se encuentran en la tabla peridica.
H H H H
H C C H C C H C C H
H H H H
Los enlaces Etano Eteno Etino
covalentes no
solo se forman entre tomos idnticos (C-C) sino tambin entre tomos
diferentes (C-H, C-Cl) que no difieren mucho en su electronegatividad. De
acuerdo con esto los enlaces covalente pueden ser de dos tipos:
Enlaces covalentes apolares: donde los electrones compartidos son
igualmente atrados por ambos ncleos y la molcula resultante no
presenta distribucin apreciable de cargas.
Enlaces covalentes polares: donde los electrones compartidos son
atrados de modo diferente por los dos ncleos y por lo tanto la molcula
presenta una zona de carga negativa y una zona cargada positivamente
sobre el otro.
Se forma, entonces, un dipolo elctrico que puede representarse de la
siguiente manera:
FORMULAS
ESTRUCTURALES
Estructuras de Formulas
Lewis estructurales
condensadas
CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3
OH
CH2
H2C CH2
H2C CH2
CH2
Ismeros
ESTEREOISOMEROS
ESTRUCTURALES Ismeros que tienen la misma
(diferente patrn conectividad pero que difieren en el
de enlace) arreglo de sus tomos en el espacio
De esqueleto: molculas con
tomos de C ordenados de forma
diferente
De posicin: compuestos que CONFORMEROS ISOMEROS
teniendo las mismas funciones (rotmeros) CONFIGURACIONALES
qumicas estn enlazadas a se interconvierten por no se interconvierten por
tomos de carbono diferentes. rotacin de enlaces rotacin de enlaces
De funcin: compuestos que
tienen distinta funcin qumica.
Resonancia
Existen ciertas molculas en las cuales es posible escribir dos o ms
estructuras de Lewis que difieren nicamente en la posicin de los
electrones. Ante esta situacin: Cul es la estructura correcta de la
molcula? En realidad la molcula suele mostrar caractersticas de todas
las estructuras posibles las cuales se conocen como estructuras
resonantes y se dice que la molcula es un hbrido de resonancia de
las estructuras resonantes.
Las estructuras de resonancia permiten saber, de forma cualitativa, la
estabilizacin que puede conseguir una molcula por deslocalizacin
electrnica. Cuanto mayor sea el nmero de estructuras resonantes
mediante las que se pueda describir una especie qumica mayor ser su
estabilidad.
Cmo se escriben las estructuras de resonancia?
Para dibujar correctamente las estructuras resonantes de un compuesto
conviene seguir las siguientes reglas:
1. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestin sin
olvidar los pares de electrones no compartidos (los que no participan en el
enlace).
2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se
dibuja otra estructura de Lewis de manera que:
a) Todos los ncleos mantengan su posicin original.
b) Se mantenga el mismo nmero de electrones apareados.
N O OH
H
18. Dibuje las frmulas estructurales para los siguientes compuestos: a).
CH2Cl2 (diclorometano o cloruro de metileno); b). CHCl3 (triclorometano o
cloroformo).
19. Escriba una estructura para los siguientes compuestos utilizando lneas
para los enlaces: a. CH3N b. CH4O
20. Escriba una frmula estructural que muestre todos los enlaces para
cada una de las siguientes frmulas abreviadas:
a. (CH3)2CHCH2OH b. Cl2C=CCl2
21. Escriba una frmula estructural para cada uno de los siguientes
compuestos. Utilice una lnea para representar cada enlace sencillo, y
puntos para los pares electrnicos no compartidos:
a. CH3F b. C3H8 c. CH3NH2 d. CH2O
22. Dibuje una frmula estructural para cada una de las siguientes
molculas covalentes. Cules enlaces son polares? Indique dicha
polaridad y coloque en forma apropiada los smbolos + y - :
a. Cl2 b. SO2c. CH4 d. CH3Cl e. CH3OH
23. Dibuje tres estructuras diferentes para la frmula C 4H8 que contenga un
doble enlace carbono-carbono
24. Escriba la frmula para los tres ismeros posibles de C 3H8O.
25. Escriba las frmulas para los ismeros posibles de C 5H12.
26. Dibuje las frmulas estructurales para todos los ismeros posibles que
tengan cada una de las siguientes frmulas estructurales:
a. C3H6 b. C4H9Ic. C2H2Br2 d. C4H10O
27. Para cada una de las siguientes frmulas estructurales abreviadas
escriba una frmula estructural que muestre todos los enlaces:
a. CH3(CH2)3CH3 b. (CH3)3CCH2CH3
c. (CH3)2CHOH d. CH3N(CH2CH3)2
28. Escriba las frmulas estructurales que corresponden a las siguientes
estructuras abreviadas y muestre el nmero correcto de hidrgenos
unidos a cada carbono:
Gua N 2
Tema: ALCANOS
Objetivos:
Identificar los hidrocarburos saturados, particularmente los compuestos
ms representativos, su estructura y propiedades.
Formular y nombrar los diferentes tipos de hidrocarburos saturados.
Introduccin terica
Se denominan Hidrocarburos a los compuestos orgnicos ms
sencillos constituidos nicamente por dos elementos: carbono e
hidrgeno. A su vez, los enlaces covalentes entre los tomos de carbono
pueden ser sencillos (compuestos saturados), dobles o triples
(compuestos insaturados) como as tambin las estructuras carbonadas
pueden ser cadenas o anillos.
A partir de su estructura qumica pueden dividirse en dos clases:
alifticos y aromticos. Los primeros se subdividen a familias: alcanos,
alquenos, alquinos y sus anlogos cclicos.
Hidrocarburos
Alifticos Aromticos
alcanos saturados
alquenos
insaturados
alquinos
alifticos
cclicos
(cicloalcanos)
1- Oxidacin y combustin:
3n 1
Cn H 2 n 2 O2 nCO2 (n 1) H 2O calor
2
2- Halogenacin:
R H + X X luz o calor R X + H X
R R H H Estabilidades de
R C R C R C H C los radicales
alquilo
R H H H
Problemas y ejercicios
1. Nombrar los siguientes compuestos segn los sistemas de
nomenclatura I.U.P.A.C. y comn, de ser posible.
a) (CH3CH2)4C
d)e)
f)
CH3 CH3
g) CH3 CH2 CH C CH2 CH3
CH3 h)
CH 2
CH3
i)
CH3
CH3 CH2
j) CH3 CH CH CH3
k)
CH2CH2CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
ll) CH3 CH CH CH2 CH3
m) CH3 C CH3
CH3
n)
o)
e) 2-metil-butano
f) 4-etil-5-isopropil-3,4,7-trimetildecano
g) 2,2-dimetil-butano
h) ciclopropano
i) 1,1,3-trimetilciclohexano
j) isobutano
k) 3-etilpentano
l) 2-ciclopropilpropano
m) 2,2-dimetiloctano
n) 3-etil-2-metilpentano
o) t-butilmetano
3. Cuntas clases diferentes de hidrgeno hay en cada uno de los
siguientes compuestos?
a) 2-metilbutano b) 2-metilpentano
c) 3-metilpentano d) Hexano
e) 2,3-dimetilbutano f) 2,2-dimetilbutano
4. Los siguientes son nombres IUPAC incorrectos. D los nombres
correctos.
a) 2-isopropil-3-metilhexano
b) 4-butilpentano
5. Prediga cual de los compuestos siguientes tiene el punto de ebullicin
mas alto y cual el mas bajo. Justifique sus respuestas.
a) CH3(CH2)3CH3 b) CH3(CH2)4CH3
c) CH3CH2CH3 d) CH3CH(CH3) CH(CH3)CH3.
6. El aceite mineral es una mezcla de hidrocarburos de alto peso
molecular. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o
falsas (F):
a) el aceite mineral se disuelve en agua.
b) el aceite mineral se disuelve en n-hexano.
c) el aceite mineral se disuelve en solucin de NaOH.
d) el aceite mineral se disuelve en solventes orgnicos polares.
7. Escriba las formulas estructurales de cinco hexanos ismeros y
nmbrelos.
Gua N 3
Tema: HALOGENUROS DE ALQUILO
Objetivos:
Formular y nombrar los diferentes tipos de hidrocarburos halogenados
Reconocer los halogenuros de alquilo, sus propiedades fsicas y
qumicas.
Introduccin terica
Los halogenuros de alquilo: son derivados halogenados de los
hidrocarburos en los cuales se ha reemplazado un tomo de hidrogeno
por un halgeno. Su formula general es R-X donde R representa la parte
alqulica y X corresponde al halgeno. Segn IUPAC los compuestos
orgnicos halogenados se nombran como hidrocarburos sustituidos, ya
que no existe ningn sufijo para denominar al halgeno. Ej.: bromoetano,
iodopropano, etc.
Propiedades Fsicas
Las halogenuros de alquilo presentan punto de ebullicin ms alto que los
alcanos con el mismo esqueleto de carbono. Los primeros miembros de la
serie de los monoalcanos son gaseosos a temperatura ambiente por
C C + Nu:- C C + X
H X H Nu
2- Cuando el ion halogenuro sale junto con otro tomo o ion (gralmente
H+) se trata de una reaccin de ELIMINACION
C C + B C C + X + B H
H X
Carbonados
Cianuro: -
:CN: Cianuro de alquilo: R-CN
RX
Acetiluro: -
:CCR Acetileno: RCCR
Problemas y ejercicios
1. Nombre los siguientes compuestos segn los sistemas de
nomenclatura I.U.P.A.C. y comn, de ser posible
a) CH3CH(CH3)CH2Cl
b) CH3C(CH3)(I)CH3
Cl
Cl
c) CH3 CH CH2 CH CH3
d)
CH2CH3
Br
Br
e)
Cl Cl
Cl
Cl
i)
Cl
j)
Br
CH3
k) CH CH CH Cl
2 2
CH3
CH3
l) CH3 CH2 C CH CH2Br
CH3
CH3
H3C Br
ll)
Cl Br
m)
CH3 CH CH3
CH2
CH2
n) CH3 CH2 CH2 CH2 C CH CH2Br
CH3
CH3
CH3OH
CH3O-
(CH3)3COH
(CH3)3CO-
7. Marque con una cruz cuales de los siguientes grupos atmicos actan
como nuclefilos.
a) OH- b) R-OH c) R-NH3 + d) R-NH 2 e) RO+RH
f) R-COO- g) HS- h) R-I i) R-CC- j) R-CN
e) f)
b) (CH3CH2)3N + CH3CH2Br
c) NaSH + CH2Br
15. Cul de los dos mecanismos: SN1 SN2, se podra predecir para
esta ecuacin?
CH3CH2I + NaCN CH3CH2CN + NaI
16. Diga cual ser el producto de la reaccin de 1-bromo-1-
metilciclohexanol con:
a) etxido de sodio en etanol
b) etanol
Gua N 4
Tema: ALQUENOS Y ALQUINOS
Objetivos:
Identificar los compuestos insaturados.
Dibujar ismeros geomtricos de alquenos
Estudiar las reacciones principales de los hidrocarburos insaturados
Introduccin terica
Los alquenos son compuestos en los cuales existen enlaces carbono-
carbono dobles Estos enlaces mltiples son las partes mas reactivas de
la molcula y se dicen que son los grupos funcionales (definen una
familia orgnica) de las mismas. Su Formula general es CnH2n
Los hidrocarburos que contienen dobles enlaces se nombran cambiando
la terminacin ano del alcano de igual nmero de carbonos por eno.
Ej.: eteno, buteno.
Cuando en una misma molcula estn presentes dos o mas enlaces
mltiples, es de utilidad hacer otra clasificacin:
acumulados: enlaces mltiples en carbonos adyacentes
conjugados: enlaces mltiples alternados
aislados: mas de un enlace sencillo entre los enlaces mltiples
El doble enlace carbono-carbono no puede rotar, debido a esto muchos
alquenos sustituidos muestran isomera geomtrica cis-trans. Los
siguientes son ejemplos de ismeros geomtricos.
Para un desarrollo mas profundo del tema ver la serie didctica:
Estereoisomera Bsica perteneciente a la Ctedra.
H H H Cl
Cl Cl Cl H
cis-1,2-dicloroetano trans-1,2-dicloroetano
p. eb: 60C, p. f. -80C p. eb: 47C, p. f. -50C
C C + A B C C
A B
R CH CH R + X2 R CH CH R
X X
1.b. Adicin de
+
agua H
R CH CH R +H OH R CH CH R
H OH
R C C R + H A C C
H A
Donde HA = HF, HCl, HBr, HI, (H-OSO 3H) y los cidos carboxlicos
orgnicos
2. Reacciones de adicin para alquenos y reactivos no simtricos
CH3CH CH2 + H X CH3CH CH3
X
H B R CH CH2 + H B R CH2 CH2 B
C C + H2 C C
H H
5. Oxidaciones de alquenos (dioles)
6. Ozonlisis
C C +
+ 2K MnO4- + 4 H2O 3 C C + 2 MnO 2 + 2 K+
prpura
OH-
O OH OH
pardo
O3 Zn
C C C C glicol C O + O C
O O H 3O+
alqueno oznido dos compuestos carbonilicos
ALQUINOS
Muchas de las reacciones descritas para los alquenos ocurren con los
alquinos, aunque mas lentamente
1. Halogenacin
H Br Br Br
Br2 Br2
H C C H C C H C C H
Br H Br Br
2. Hidrogenacin
H3C CH3
H-H
CH3 C C CH3 C C
Pt H H
Dra. Evangelina Gonzlez. Ing. Adriana Corzo -Facultad
(catalizador de Ciencias Forestales-UNSE
de Lindlar) 31
a) CH3CH=C(CH3)2
Serie Didctica N 35 Gua terico prctica de Qumica
Orgnica
OH H O
H+ R C CH3
R C CH + H OH
HgSO4
R C C H
compuesto carbonlico
alcohol vinlico o enol
Problemas y ejercicios
1. Nombrar los siguientes compuestos segn los sistemas de
nomenclatura I.U.P.A.C. y comn, de ser posible
b) CH3-CH2-C(CH3)2-C C-CH(CH3)2
c) CH3CH2C CH2CH3
h) CH2=CH-CH(CH3)-C CH
J)
a) CH3CH=(CH2)2CH(CH3)CH2CH3
b) CH3(CH2)3CH=CHCH2CH3
CH3
c)
CH3
CH2CH3
d)
CH2CH3
e) 3-metil-2-penteno
f) 2,3-dimetil-2-penteno
g) 3-pentino
7. El metabolito del moho y antibitico micomicina tiene la formula:
O
HC C C C C H C C H C H C H C H C H C H 2
C O H
H Br H3C Cl
c) d)
H3C CH2Cl H CH2CH3
CH(CH3)2
H2/Pt
a)
presion
CH3
c) CH3CH2OH + H2SO4
CHBrCH3
d)
Cl
e)
g) CH3CH=CHCH2Br
Dra. Evangelina Gonzlez. Ing. Adriana Corzo -Facultad de Ciencias Forestales-UNSE 35
h) CH3CBr2CBr2CH3
Cl2/Cl4C
b)
Serie H
Didctica N 35 Gua terico prctica de Qumica
3C
Orgnica
H2C CH3
a) Br2/H2 b) Br2/Cl4C c) MnO4-/OH-
15. Escriba las ecuaciones para las siguientes reacciones:
a) 2-pentino + 2H2 (cat. De Lindlar)
b) 2-pentino + 2H2 ( cat. Ni o Pt)
c) 3-hexino + 2 Cl2
d) 2-butino + 2 HBr
e) 3-metil-1-butino + H2O (cat H2SO4/HgSO4)
f) 1-butino + Na+NH2 (cat NH3 liq)
g) 2-butino + Na+NH2 (cat NH3 liq)
Gua N 5
Tema: HIDROCARBUROS AROMATICOS
Objetivos:
Identificar los compuesto aromticos
Estudiar las principales reacciones de esta familia
Introduccin terica
Los hidrocarburos aromticos son compuestos (tambin llamados
arenos) derivados del benceno. Se representan mediante un anillo de
seis miembros con tres doble enlaces conjugados. Este arreglo les
confiere propiedades qumicas especiales, por sobre todo una gran
estabilidad.
Los compuestos aromticos se nombran utilizando nombres comunes,
que fueron aceptados por la IUPAC.
meta
meta
para
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Propiedades Fsicas
Presentan puntos de fusin mayores que los compuestos alifticos. Los
puntos de ebullicin estn relacionados con momentos dipolares. Los
compuestos aromticos y los derivados halogenados son insolubles en
agua.
Propiedades Qumicas
Los compuestos aromticos reaccionan bajo el mecanismo de
Sustitucin electroflica aromtica cuyo esquema general
corresponde a:
Reacciones
1. Cloracin
Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl
2. Bromacin
Br
FeBr3
+ Br2 + HBr
3. Nitracin
H2SO4 NO2
+ HNO3 + H2O
4. Sulfonacin
SO3H
+ H2SO4 + H2O
5. Alquilacin
AlCl3 R
+ RCl + HCl
6. Alquilacin
H2SO4 CH2CH3
+ CH2=CH2
7. Acilacin
O CH2CH3
AlCl3
+ R C + HCl
Cl
Grupos directores
Los sustituyentes que ya se encuentran en el anillo determinan la posicin
que ocupar un nuevo sustituyente. De acuerdo a como se comporten se
clasifican en activantes y desactivantes. A continuacin se muestran
ejemplos de dichos grupos.
Grupos sustituyentes
acilo, carboxi
Problemas y ejercicios
1. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:
a)
CH3
b)
Br
Br
CH2CH2CH3
c)
F
NO2
d)
NO2
Cl
e) O
f)
g)
NO2 h)
j)
CH3
k)
CH3
2. Escriba la formula de los siguientes compuestos:
a) p-Dinitrobenceno
b) m-Bromonitrobenceno
c) 1-Cloro-3,5-dimetilbenceno
d) 2-bromo-4-etil-3,5-dinitrotolueno
e) 2-Fenil-3-metilhexano
f) 2,4,6-Trinitrofenol (c. pcrico)
g) 2,4,6-Trinitrotolueno (TNT)
h) m-dietilbenceno
i) p-clorofenol
j) o-xileno
k) 1-yodo-3-nitrobenceno
3. Indique cual de los compuestos nombrados a continuacin es el que
corresponde a la frmula estructural: CH3 -CH(C6H5)-CH=CH2 :
a) 1-etil-4-etilenbenceno;
b) 2-fenil-3-buteno
c) 1-etilen-4-etilciclohexano
d) 3-fenil-1-buteno
4. Indicar cuales de las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o
falsas (F):
a) todos los compuestos aromticos tienen olor agradable.
b) el benceno da reacciones de adicin.
c) todos los H del benceno son equivalentes.
d) los tomos de C que forman el anillo aromtico tienen hibridacin sp 2
5. Indicar cuales de las siguientes formas de representar al benceno son
correctas, considerando que su F. M. es C6H6 :
a) b) HC CCH=CHCH=CH2
H CH=CH2
c) d)
H H
a) b) c)
Cl
a) + ....... + ........
O
AlCl3
b) + ....... R + .......
SO3
d)
H2SO4
..
NH2
anilina
12. Utilizando benceno o tolueno, como nicos compuestos aromticos
como materia prima, desarrolle una sntesis para cada uno de los
siguientes compuestos:
NO 2 OH
a) b)
CH 2CH 3 CH 2CH 3
p-etilnitrobenceno p-etilfenol
SO 3H CH 3
Br
c) d)
CH 3 NO 2
ac. p-toluensulfonico 2-bromo-4-nitrotolueno
Gua N 6
Tema: ALCOHOLES Y FENOLES
Objetivos:
Conocer los diversos compuestos orgnicos oxigenados.
Adquirir habilidad para nombrar y formular los diferentes tipos de
compuestos oxigenados.
Identificar las caractersticas estructurales y su influencia sobre las
propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos oxigenados.
Introduccin Terica
Los compuestos orgnicos oxigenados poseen en su grupo funcional uno
o varios tomos de oxigeno. Estos compuestos son numerosos puesto
que el oxigeno permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de
combinacin. En el esquema que se muestra a continuacin se indican
las diferentes familias de compuestos oxigenados.
Alcoholes C OH
OS teres C O C
AD
O
EN
Aldehdos C H
IG
OX O
OS Cetonas C C C O
ST O Halogenuros de Acilo R C X
UE cidos C OH
MP O
CO Esteres R C OR'
Derivados
de cidos O O
R C O C R
Anhdrido de cido O
R C NH2
Las propiedades de cada uno de Amida Primaria estos
compuestos son diferentes, por lo que solo
se tratara brevemente de cada uno de ellos.
Alcoholes y fenoles
Se nombran, segn la nomenclatura IUPAC, con la terminacin ol. En la
nomenclatura comn se antepone la palabra alcohol
Propiedades Fsicas
Debido a que sus molculas son capaces de formar puente hidrogeno sus
puntos de ebullicin son mayores que los hidrocarburos de igual PM. Los
alcoholes de hasta 5 tomos de carbono son solubles en agua, a medida
que aumenta la cadena orgnica el alcohol se parece mas a un
hidrocarburo y su solubilidad disminuye.
Propiedades Qumicas
1. Deshidratacin a alquenos
H H H H
H+, 180C
H C C H C C + H2O
H OH H H
etanol etileno
Todas las reacciones comienzan con la protonacin del grupo hidroxilo (el
alcohol acta como base). La facilidad para la deshidratacin de alcoholes
es 3 > 2 > 1 (el mismo orden que la estabilidad de los carbocationes).
Si existe la posibilidad de dar mas de un alqueno predomina el ms
sustituido (Regla de Saytzef).
2. Conversin a halogenuros de alquilo
R OH + H X R X + H2O
3. Oxidacin
Tienen que tener al menos un hidrogeno unido al mismo carbono que
tiene el grupo hidroxilo se oxidan a compuestos carbonlicos
OH O O
agente agente
R C H oxidant R C H oxidant R C OH
H e e
alcohol 1 aldehdo
acido
Los alcoholes 3
OH O no dan reaccin
agente
R C R' oxidant R C R'
e
H
alcohol 2 cetona
Oxidacin de fenoles
OH O
Na2Cr2O7
H2SO4, 30C
OH O
hidroquinona 1,4-benzoquinona
Problemas y ejercicios
1. Nombre cada uno de los siguientes compuestos por los sistemas de
OH I.U.P.A.C. y Comn, de ser posible.
nomenclatura
e) CH
a) CH3CH
3 CH CH 2CH23 CH3
2(OH)CH
b) CH3C(CH3)2CH
CH(OH)CH
2 CH2 CH CH3
3
c) CH3CHBrC(CH3)2OH
CH3
OH
d) CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 C CH2
CH3 H
g) OH
H3C CH3
h) (CH3)2CHOH
CH2OH
i)
j) (CH3)2CHCH2CH2CH2OH
OH
k)
OH
l) OH
ll)
m) ClCH2CH2OH
n) CH3CCCH2CH2OH
m) ciclohexanol
n) p-clorofenol
3. Clasifique los alcoholes del problema anterior como primarios,
secundarios y terciarios.
4. Complete el siguiente cuadro:
Clasificacin
Estructura Nombre comn Nombre IUPAC
(1 rio, 2 rio 3rio)
primario CH3OH
Alcohol etlico
OH
CH3CH CH3
3-metil-2-butanol
OH
CH3C CH3
CH3
O
a) CH3CH2CH2OH ? CH3CH2C
H
O
b) CH3CH2CH2OH ? CH3CH2C
OH
c) CH3CH2CH2OH ? CH3CH2CH2Cl
d) CH3CH2CH2OH ? CH3CH2CH2O-Na+
OH
OH
C(CH3)2
a) CH3CHCH2CH3 b)
CH3
c) H2C C CH2OH
16. Conociendo el efecto de la resonancia sobre la estabilidad, utilice este
conocimiento para explicar por qu el fenol (pKa = 4.6) es un cido ms
fuerte que el ciclohexanol (pKa = 17)
OH OH
Fenol Ciclohexanol
Gua N 7
Tema: ETERES
Objetivos:
Identificar los teres
Escribir y formular diferentes teres.
Comprender sus propiedades qumicas.
Correlacionar propiedades fsicas con la estructura.
Introduccin Terica
Los teres son compuestos orgnicos que se caracterizan por presentar
la formula general R-O-R, donde R es un grupo alquilo o arilo. R y R
pueden ser iguales o diferentes.
Los teres se denominan con el nombre de cada uno de los grupos
alquilos, en orden alfabtico, seguidos por la palabra ter
Propiedades Fsicas
Son compuestos incoloros, con olores caractersticos, relativamente
agradables. Tienen puntos de ebullicin menores que los alcoholes con
igual nmero de carbonos.
Los teres no pueden formar puente hidrogeno entre si, razn por la
cual sus Peb son bajos con respecto a los alcoholes.
Sin embargo pueden actuar como aceptores de puente hidrogeno con
el agua razn por la cual son solubles en ella y en alcoholes (siempre y
cuando sus PM sean bajos)
Propiedades Qumicas
Los teres son compuestos relativamente inertes. La mayora de los
compuestos orgnicos son solubles en ter, razn por la cual son los
solventes por excelencia
Reacciones:
Ruptura
Dado que los teres son compuestos poco reactivos esta es la nica
reaccin que experimentan
H+ SN1
..
R O
.. R' + HX R O
.. R' + X-
SN2
R X + R'OH
Problemas y ejercicios
1. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:
O
a)
O
O
b)
c)
d) CH3 O CH CH3
e) CH3 O CH3
CH
f) CH3 CH2 O CH32CH3
g) O CH3
CH3
h) CH3 O C CH3
CH3
i) O
Gua N 8
Tema: ALDEHIDOS Y CETONAS
Objetivos
Reconocer la funcin carbonilo
Escribir y formular aldehdos y cetonas
Estudiar las reacciones caractersticas de los aldehdos y cetonas
Introduccin Terica
Tanto los aldehdos como las cetonas son compuestos orgnicos que
presentan el grupo carbonilo. Las cetonas tienen dos grupos alquilo (o
arilo) enlazados al grupo carbonilo. Los aldehdos tienen un grupo alquilo
(o arilo) y un tomo de hidrogeno unidos al grupo carbonilo.
C Carbonilo
Grupo OC O
O O
C C
R H R R
Aldehdo Cetonas
Nu Nu
.. .. -
Nu:- + C O: .. :
C O C OH
.. +H
..
R' R' + ROH RO RO
.. H+ .. .. .. H+
C O: C OH C OH
.. C OH
-H+ R' -H+ R'
H H H
aldehdo
H
aldehdo hemiacetal hemiacetal
protonado protonado
H HO
C O +H OH C OH
H H
H
formaldehdo hidrato del formaldehido
R H H
C O C O C O
R R H
cetona aldehdo formaldehdo
cianohidrina
NC NC
.. .. - HCN ..
C O: + - :C N: C .. :
O C OH
.. + - CN
cianohidrina
HO
.. -H2O
C O + NH2 R C NHR C NR
amina
primaria
producto de adicion tetraedrico imina
7. Condensacin aldlica
OH
O O O
OH-
CH3CH + CH3CH CH3 CH CH2 CH
acetaldehdo 3-hidroxibutanal
(un aldol)
Problemas y ejercicios
1. Escriba el nombre de los siguientes compuestos
O CH3
a) CH CH C CH
3 2
CH3
b) CH CH CH CHO
3
CH3 O CH3
c) CH3 CH C CH CH3
O
d) C C C
e)
CH3
O
C CH2 CH3
f)
Br CH3 O
g) CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 C
H
O
h) CH3C CH2 CH3
O
i) C CH3
OH O
j) CH3CH CH2C CH2CH3
2. Escriba la formula de los siguientes compuestos:
a) benzofenona
b) formaldehdo
c) 3-butenal
d) 2-hidroxibencenocarbaldehido
e) 3-buten-2-ona
f) 2-metilciclopentanona
g) t-butil-metilcetona
h) p-bromobenzaldehdo
i) o-hidroxibenzaldehido
3. Ordene el benzaldehdo (PM: 106) el alcohol benclico (PM: 108) y el p-
xileno (PM: 106) en orden de:
a) Aumento de punto de ebullicin
b) Aumento de solubilidad en agua
4. Escriba la ecuacin para la sntesis de 2-pentanona, mediante la
oxidacin de un alcohol.
5. D la estructura del alcohol que por oxidacin produce:
a) 2-metilpropanal
b) 4-t-butilciclohexanona
6. Muestre como se puede reducir:
O OH
C CH3 hasta CH CH3
e) enolato.
12. Escriba una ecuacin para la reaccin, de haberla, del p-
bromobenzaldehdo con cada uno de los siguientes reactivos. Asigne
nombre al producto orgnico obtenido.
a) Reactivo de Tollens b) Hidroxilamina.
c) CrO3, H+ d) bromuro de etilmagnesio, despus H 3O+
13. Complete:
O
H+
a) CH3CH2CH2C + CH3OH
H
O
H+
b) CH CH C CH CH + CH3OH
3 2 2 3
O H+
c) CH (CH ) C + CH3CH2CH2OH
3 2 10
H
Gua N 9
Tema: ACIDOS Y DERIVADOS DE ACIDOS
Objetivos
Reconocer los cidos sus derivados.
Estudiar las propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos
y sus derivados.
Introduccin Terica
Los cidos carboxlicos son los cidos orgnicos ms importantes; su
grupo funcional es la funcin carboxilo. Este nombre surge de la
contraccin de los siguientes grupos funcionales: el grupo carbonilo y el
grupo hidroxilo. La formula general para los cidos carboxlicos se
puede escribir en la forma desarrollada o condensada:
O Carbonilo
C
OH Hidroxilo
O
R C RCOOH RCO2H
OH
Ejemplo:
3 2 1 cido 2-bromopropanoico
Dra. Evangelina CH 3 CHIng.CO
Gonzlez. 2H Corzo
Adriana cido -bromopropionico
-Facultad de Ciencias Forestales-UNSE 61
Br
Serie Didctica N 35 Gua terico prctica de Qumica
Orgnica
Propiedades Fsicas
Los cidos son molculas polares. Forman dmeros, cuyas unidades
estn firmemente unidas a travs de dos puentes hidrogeno.
O HO
R C C R
OH O
RCO H O
O O H
.. +
R C + H O
.. H R C + H ..
O H Ka 2 3
OH O RCO2H
En la siguiente tabla se muestran los valores de pKa de algunos cidos
carboxlicos
Nombre Formula pKa
frmico HCOOH 3.68
actico CH3COOH 4.74
propanoico CH3CH2COOH 4.85
butanoico CH3CH2CH2COOH 4.80
cloroactico ClCH2COOH 2.82
Dicloroactico Cl2CHCOOH 1.30
tricloroactico Cl3CCOOH 0.70
cido benzoico C6H5COOH 4.18
fenol C6H5OH 10.0
etanol CH3CH2OH 16.0
agua HOH 15.74
5. Preparacin de amidas
RCOO- NH4+ (calor) RCONH2 + H2O
Derivados de cidos
(Reaccin de sustitucin nucleoflica de acilo)
Nuclefilo
Derivado
HOH ROH NH3
de acido
(hidrlisis) (alcoholisis) (amonlisis)
O O O O
R C Cl R C OH + HCl R C OR' + HCl R C NH2 + NH4+Cl-
O O O O O
R C O C R 2 R C OH R C OR' + RCO2H R C NH2 + RCO2H
O O O O
R C O R R C OH + R'OH R C OR' + R''OH R C NH2 +
O O
R C NH2 R C OH + NH3 - -
Problemas y ejercicios
1. D el nombre de los siguientes cidos:
a) (CH3)2CHCH2CH2COOH b) CH3CHBrCH(CH3)COOH
COOH
c) d) COOH
NO2
e) CH2=CHCOOH f) CH3CH(C6H5)COOH
g) CH3CF2COOH h) HC CCH2COOH
g) Benzoato de t-butilo
h) Heptanoato de sec-butilo
i) Benzamida
j) Ciclobutanocarboxamida
k) N-Vinilformamida
l) N,N-Dibencilpropanamida
4. Cul tendr el mayor punto de ebullicin? Explique la respuesta.
a) CH3CH2COOH CH3CH2 CH2COOH
b) CH3CH2 CH2 CH2COOH (CH3)3CCOOH
5. El cido actico hierve a 118C, pero su ster etlico lo hace a 77C.
Por qu el punto de ebullicin del cido es mucho mayor, an cuando
tiene menor peso molecular?
6. Trace y nombre los ocho cidos ismeros de frmula C 6H12O2.
7. De cada uno de los siguientes pares de cidos: Cul espera que sea
mas fuerte y porque?
a) CH2ClCOOH y CH2BrCOOH
b) o-BrC6H4COOH y m-BrC6H4COOH
c) CCl3COOH y CF3COOH
d) C6H5COOH y p-CH3OC6H4COOH
e) ClCH2CH2COOH y CH3CHClCOOH
8. Escriba una ecuacin balanceada para la reaccin de:
a) cido cloroactico con hidrxido de potasio
b) cido decanoico con hidrxido de calcio
9. D las ecuaciones para la sntesis de:
a) CH3CH2CH2COOH a partir de CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2CH2CH2COOH a partir de CH3CH2CH2CH2OH
10. Cul es el producto de las siguientes reacciones?: (elija una de las
opciones)
i) acido etanoico
ii)
a) acido propanoico
iii) acido butanoico
Introduccin Terica
Las aminas son compuestos orgnicos relacionados con el amoniaco
donde se ha reemplazado uno, dos o tres hidrgenos del amoniaco por
grupos orgnicos alquilos o arilos. De acuerdo al numero de radicales
alquilo o arilo que presentan pueden clasificarse como aminas primarias
(RNH2), secundarias (R2NH) o terciarias (R3N). Segn el sistema de
nomenclatura comn se nombran especificando los grupos que se hallan
unidos al nitrgeno y aadiendo el sufijo amina, segn la IUPAC el grupo
amino, -NH2, se nombra como sustituyente. Las aminas aromticas se
nombran como derivados de la anilina
Propiedades Fsicas
De manera general, las aminas presentan puntos de ebullicin mayores
que alcanos de PM similares pero menores que la de alcoholes.
Las aminas primarias y secundarias pueden actuar como donoras y
aceptoras de puente Hidrogeno por lo cual presentan mayores P eb y son
solubles en agua. Las aminas terciarias carecen de este tipo de
interaccin, solo actan como aceptoras y presentan menores P eb.
Basicidad de las aminas
La tendencia del tomo de nitrgeno a compartir su par electrnico libre
caracteriza el comportamiento qumico de las aminas (bases de Brnsted)
H H
R N: H X R N H
+
+ X
H
H
Kb
RNH OH
3
base
cido RNH2
Serie Didctica N Gua terico practica de Qumica
Orgnica
Al igual que para los cidos resulta mas practico expresar la basicidad de
las aminas con los valores de pKb. En la tabla que se muestra a
continuacin se indican los valores de pKb de algunas aminas
representativas:
Aminas Kb pKb
Amoniaco 1.8 x 10-5 4.74
Metilamina 4.3 x 10-4 3.36
Dimetilamina 5.3 x 10-4 3.28
Trimetilamina 5.5 x 10-5 4.26
Etilamina 4.4 x 10-4 3.36
Anilina 4.0 x 10-10 9.40
N-metilanilina 6.1 x 10-10 9.21
N,N-dimetilanilina 11.6 x 10-10 8.94
p-cloroanilina 1.0 x 10-10 10.0
Propiedades Qumicas
1- Formacin de sales
.. +
R NH2 + HCl RNH3 Cl-
Amina primaria cloruro de alquilamonio
2- Acilacin
Las aminas son nuclefilos con nitrgeno (Sustitucin nucleoflica de acilo)
Halogenuros de acilo
Esteres + aminas primarias o secundarias Amidas
Anhdridos de acido
No hay hidrogeno
insoluble en base
R R
calor
R N R+ OH- R N: + C C
R R
7- Sales de arildiazonio Amina alqueno
Las aminas primarias aromticas reaccionan con cido nitroso a 0C
para formar iones de arildiazonio. (Diazoacin)
N2+ Cl
0-5C
NH2 + HONO + HCl
solucion acuosa
+ 2 H2O
Cl
CN
KCN + HCl
H N2 Cu2Cl2
Las sales de arildiazonio son Cu2((CN)2 OH
intermediarios sintticos
KI HBr Br
Cu2(Br2
I
HBF4
calor
Problemas y ejercicios
c) (CH3)4N+Cl- d)
N
H
Br
e) (CH3)3CNH2 f) NH2
Br
g) CH3NH2CH2CH2CH3 h) N(CH3)3
i) H2NCH2CH2OH j) C6H5NH2
c) (CH3)4N+Cl- d)
N
H
Br
e) (CH3)3CNH2 f) NH2
Br
g) CH3NH2CH2CH2CH3 h) N(CH3) 3
i) H2NCH2CH2OH j) C6H5NH2
7. Complete la reaccin:
CH3CONHCH2CH3 + LiAlH4
8. Los valores de pKa del NH4+ y CH3NH3+ son 9.30 y 10.64
respectivamente. Cual es la base ms fuerte?
9. Predecir los productos de las reacciones entre las aminas y los tipos de
compuestos siguientes:
a) cetonas y aldehdos
b) Halogenuros de alquilo
c) Cloruros de cido
d) Cloruros de sulfonilo
e) cido nitroso
10. Para cada par de compuestos, diga cual es la base ms fuerte y
porque:
a) anilina o p- cianoanilina
b) anilina o difenilamina
11. Escriba un esquema que muestre como se puede separar una mezcla
de p-toluidina, p-metilfenol y p-xileno
12. Dar una definicin y un ejemplo para cada uno de los trminos
siguientes:
a) Acilacin de una amina
b) Amina terciaria
c) Metilacin exhaustiva
d) Eliminacin de Hoffman
Bibliografa