REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFTICOS

Valeria de la Rosa, Lizdany Escobar, Valentina Torres

Qumica orgnica I, Facultad de ingeniera, programa de ingeniera qumica, Universidad del Atlntico
Palabras claves: solubilidad, hidrocarburos alifticos, enlaces.

La prctica se bas en aadir al ciclohexano, ciclohexeno, 1-propanol, diferentes sustancias ( H2O ,

CCl4 , Br 2 /CCl4 , KMnO 4 , H 2 S O4
para evidenciar la solubilidad de estos hidrocarburos y el alcohol; observar
cmo reaccionaban estos compuestos con las sustancias aadidas y as estudiar la solubilidad de compuestos
orgnicos polares y apolares.

Introduccin: Los hidrocarburos son aquellos
compuestos orgnicos que en su estructura solo
contienen carbono e hidrgeno. De acuerdo a las
caractersticas estructurales los hidrocarburos se
pueden clasificar en alifticos y aromticos. Los
hidrocarburos alifticos de acuerdo a la naturaleza de
sus enlaces se dividen en saturados e insaturados.
Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces
fuertes sigma () y se denominan alcanos, mientras
que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces
sigma () y pi () y se denominan alquenos si tienen
un enlace p y alquinos dos enlaces pi (). Los
hidrocarburos insaturados por presentar enlaces
dobles y triples pueden presentar reacciones de
adicin ya sea por radicales libres o por grupos o
tomos polares. Los compuestos saturados presentan
reacciones generales de sustitucin por radicales
libres.
Los objetivos de la prctica fueron estudiar la
solubilidad de saturados, insaturados y polares en
diferentes solventes y determinar qu tipo de
reacciones realizan al someterse en estos mismos.
Metodologa: La experiencia se realiz en cuatro
partes, una A, una B, una C y otra D; el procedimiento
fue el siguiente:
Parte A. Prueba de Solubilidad: Se tom tres tubos
de ensayo previamente limpios y secos, a cada uno se
le agreg cierta cantidad de H 2 O , luego al
primero se le agreg gotas de ciclohexano, al segundo
gotas de ciclohexeno y al tercero algunas gotas de 1-
propanol, finalmente se agit la mezcla. Se observ
cada una de las reacciones y se anot los resultados
que se obtuvieron. Finalmente este proceso se repiti
con Tetracloruro de carbono ( CCl4 .
Parte B. Prueba con Bromo: A 3 tubos de ensayo se
le agreg cierta cantidad de solucin de Br 2 /CCl4 ,
luego al primero se le agreg gotas de ciclohexano, al
segundo ciclohexano y al tercero 1-propanol, se agit
la mezcla y se observ los cambios en la reaccin, se
anot los resultados.
Parte C. Prueba con KMnO 4 diluido: Se tom 3
tubos de, a cada uno se le agreg cierta cantidad de
permanganato de potasio ( KMnO 4 ) diluido en
agua, posteriormente se aadi al primer tubo algunas
gotas de ciclohexano, al segundo algunas de
cilcohexeno y al tercero 1-propanol, finalmente se agit
la mezcla. Luego se observ que cambios present la
reaccin y se anot los resultados.
Parte D. Prueba del H 2 S O 4 : A tres tubos de
ensayo se le agreg cido sulfrico ( H 2 S O 4 ,
posteriormente al primer tubo se le aadi ciclohexano,
al segundo gotas de ciclohexeno y al tercero 1-
propanol, finalmente se agit la mezcla. Se observ la
reaccin y se anot lo observado.
Resultados y discusin: En la prctica de laboratorio
se realiz el proceso de reacciones de hidrocarburos
alifticos, obtenindose los siguientes resultados y
observaciones:
Liga verde: ciclohexano
Liga naranja: ciclohexeno
Liga amarilla: 1-propanol
Imagen 1. Solubilidad en H2O
 El ciclohexano fue soluble en el tetraclorato de
carbono, y su color despus de la reaccin fue
transparente. El ciclohexano es apolar y el CCl4
tambin lo es, por lo que sus fuerzas intermoleculares
se atraen causando que sea una mezcla soluble.
El ciclohexeno tambin fue soluble y su color luego de
que reaccion fue transparente, su solubilidad en
tetracloruro de carbono es resultado de que ambas
sean sustancias apolares.
El 1-propanol fue insoluble puesto que una es polar y
la otra apolar y present dos capas leves de color
El ciclohexano fue insoluble y present un color transparente, una ms espesa que otra.
transparente. La insolubilidad se explica porque el
agua es polar, el ciclohexano es apolar y sus Imagen 3. Prueba en solucin de Br 2 /CCl4
hidrgenos no son cidos por lo que no pueden formar
puentes de hidrogeno con el oxgeno del agua.
El ciclohexeno por su parte tampoco fue soluble en
agua y su coloracin luego de la reaccin fue
transparente. Se obtuvo una mezcla insoluble debido a
que no se forman puentes de hidrogeno o el oxgeno
del agua.
El 1-propanol fue soluble en agua y su coloracin
luego de que la mezcla reaccion fue transparente. El
grupo OH es muy polar por lo que es capaz de formar
puentes de hidrogeno, en este caso los oxgenos del
propanol forman uniones entre sus molculas y las del
agua; por esta razn este alcohol es soluble en agua.

Liga roja: ciclohexano El ciclohexano fue soluble en la solucin de

Liga verde: ciclohexeno Br 2 /CCl4 y cuando reaccion adquiri un color rojo
Si liga: 1-propanol intenso. La solubilidad se explica porque tanto la
Imagen 2. Solubilidad en CCl4 sustancia como la solucin son apolares.
El ciclohexeno present una coloracin transparente
por lo que tuvo que se expuso a la luz para observar si
fue soluble o no, el resultado fue que es soluble en
solucin de Br 2 / CCl4 ; adems de esto fue una
mezcla espesa.
Por su parte el 1-propanol su coloracin se torn algo
amarilla casi marrn y fue poco soluble debido a que
se observ dos fases.

Imagen 4. Prueba en KMnO 4 diluido

El ciclohexano fue insoluble en el permanganato de
potasio y su mezcla present dos fases, la parte
superior se torn color transparente y el fondo de la
mezcla se torn de color violeta. El ciclohexano no fue
soluble porque el KMnO 4 al tener un gran carcter
oxidante lo que hace es actuar sobre el por lo que no
se presenta solucin homognea.
Por su parte el ciclohexeno se disolvi en la solucin
de permanganato de potasio, esta solucin se torn
transparente pero en el fondo de la solucion qued una
sustancia gelatinosa de color marrn. Esta sustancia
marrn es el producto de la oxidacin.
El 1-propanol fue soluble y present un color marrn
debido a que el KMnO 4 lo oxid, lo que indujo la
presencia de xido de manganeso.
El ciclohexano fue insoluble en el cido sulfrico, se
observ dos capas de color transparente, una ms
espesa que otra; la solucin se calent. El
desprendimiento de calor se explica porque la
reaccin entre ambos es altamente exotrmica.
Por su parte el ciclohexeno fue soluble, el color de la
solucin se torn negro y gelatinoso luego de la
reaccin; esta reaccin dio lugar al desprendimiento de
vapor por lo cual su temperatura aument.
La solucin con 1-propanol no se realiz puesto que
este fue soluble en agua.
La informacin anterior permiti realizar la siguiente
tabla:

Imagen 5. Prueba en H 2 S O4

Tabla 1. Cambios fsicos y qumicos obtenidos en la

experiencia

Reactivo H2O CCl4

Hidrocarburo - Coloracin: - Coloracin:

saturado: Transparente. Transparente
Ciclohexano - No se disolvi. - se disolvi.
 deduce que hubo
Hidrocarburo -Coloracin: - Coloracin: reaccin.
insaturado: Transparente. Transparente. - Insoluble puesto que
Ciclohexeno - No se disolvi. - No se disolvi. quedaron dos capas.

Compuesto No -Coloracin: -Coloracin: Hidrocarburo - Coloracin: Se torn

Hidrocarburo:1 Transparente. Transparente. insaturado: color negro espeso.
- Se disolvi. - No se disolvi. Ciclohexeno - Present
- Propanol
desprendimiento de
vapor.
- Se disolvi.
Tabla 2. Cambios fsicos y qumicos obtenidos en la
Compuesto No - No se realiz la
experiencia
Hidrocarburo:1- disolucin, pues el
Propanol propanol se disolvi en
Reactivo Br 2 /C Cl 4 KMnO 4 /dilu agua.
ido

Hidrocarburo - Coloracin: La -Coloracin: una

saturado: sustancia se fase transparente Cuestionario
Ciclohexano torn de color y otra color
rojo intenso. violeta. 1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos
- Se disolvi. - No se disolvi. utilizados en la prctica con el bromo, permanganato
de potasio y cido sulfrico
Hidrocarburo - Coloracin: - Presento una
insaturado: Transparente. tonalidad Con Br2/CCl4
Ciclohexeno - Se disolvi. transparente con
- Se calent presencia de EL ciclohexano, no reacciono con el bromo; puesto
pequeas que es un hidrocarburo saturado
partculas
marrones Ciclohexeno:
viscosas.
- Se disolvi

Compuesto No - Coloracin: La - Coloracin: La

Hidrocarburo:1 sustancia se sustancia se
- Propanol torn color torn marrn.
amarillo casi - Se disolvi
marn. Con KMnO4:
- No se disolvi
totalmente, se Ciclohexano: Los hidrocarburos saturados presentan
distinguan dos cierta oposicin a la oxidacin, y el permanganato a
fases. menudo acta como agente.
Tabla 3. Cambios fsicos y qumicos obtenidos en la
experiencia
Ciclohexeno:
Reactivo H 2 S O4

Hidrocarburo - Coloracin: Su color

saturado: permaneci
Propanol:
Ciclohexano transparente.
- Present C H 3C H 2CH 2OH + KMnO 4 CH 3C H 2COOH
desprendimiento de
calor, por lo que se
 Con H2SO4:
Ciclohexano: Cuando se agita ciclohexano con cido
sulfrico, ni se disuelve ni reacciona y el hidrocarburo
se separa sin alteracin en la capa superior.
Ciclohexeno: La reaccin de los alquenos con el cido
sulfrico concentrado y frio da como producto un sulfato
cido de alquilo de frmula general R-OSO3H, que son
esteres de los cidos sulfnicos. Ejemplo:
C6 H 10 + H 2 SO 4 C 6 H 11 OSO 3 H de qumica orgnica I, (2015). Prcticas de Qumica
Propanol:
C H 3C H 2CH 2OH + H 2 SO 4 CH 3 CH =C H 2 +Chemistry,
El cido sulfrico no interviene en la reaccin, pero es
necesario para que esta se lleve a cabo.
2. De la estructura y nombre del producto principal
que se espera de la adicin del bromo en tetracloruro
al 2-buteno.
Adems que los solventes polares solo pueden
disolver otras sustancias semejantes debido a la
interaccin de los polos formados debido a la
diferencia de electronegatividad en cada sustancia.
Bibliografa
1. Durst, H; Gokel, G (1985), Tcnicas bsicas de
laboratorio. En Qumica orgnica experimental. Granados R.
Editorial Revert, Espaa. 89-95
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3. Chang, R (1998). Aliphatic hydrocarbons. In:
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(2003). Qumica General (8a ed.). Pearson Educacin.
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5. Morrison, R, Boyd,R (1998). Alcanos y alquenos en
Qumica Orgnica. Pearson. Mxico. 85 -95, 268-271

C H 3C H 2 BrC H 2 BrC H 3 , 2,2-Bromo-

butano.

3. En base a los resultados en las pruebas de

solubilidad y clasificacin explique cmo se puede
diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propanol,
ciclohexano y Ciclohexeno. Consulte otras pruebas
que permitan diferenciarlos.

El 1-propanol se puede diferenciar fcilmente porque

es un compuesto polar por lo que solo se disolvera en
solventes polares. El ciclohexano y Ciclohexeno son
no polares, pero difieren en que el Ciclohexeno
presenta un doble enlace, por ende producen mayor
atraccin en el polo positivo de sustancias polares, lo
cual se refleja en una leve solubilidad mayor. Otro
mtodos para diferenciarlos es someterlos a una
reaccin de hidrogenacin o halogenacin, ya que el
Ciclohexeno al presentar una hibridacin sp2 permite
que al aadirle un halgeno cambie su hibridacin a
sp3, por ende el bromo disuelto en el tetracloruro es
til para diferenciar cicloalcanos de cicloalquenos ya
que estos ltimos solo reaccionan con l.
Conclusiones
De la experiencia anterior se concluy que:
El grupo alqueno es ligeramente ms soluble en
solventes polares que el grupo alcano debido a la
presencia de doble enlace. El grupo alqueno al
someterlo a una reaccin de halogenacin aumenta su
carcter sp dejando como producto a un grupo alcano.