FACULTAD:
Ing. Qumica
GRUPO HORARIO:
92 G
PROFESOR
AO:
2016-B
o
CARBOHIDRATOS
INDICE
I. Objetivos.3
II.Introduccin.3
III.MARCO TEORICO.4
IV.EQUIPOS YMATERIALES..11
V.PARTE EXPERIMENTAL12
VI.CUESTIONARIO..19
VII.CONCLUSIONES21
VIII.ANEXOS...22
IX.RECOMENDACIONES.27
X.BIBLIOGRAFIA..27
I. OBJETIVOS
Reacciones de reconocimiento de los carbohidratos ms comunes que se encuentran en la
naturaleza, como las identificaciones de los monosacridos, disacridos y polisacridos.
CARBOHIDRATOS
II. INTRODUCCIN
Los carbohidratos (tambin llamados hidratos de carbono) son uno de los tres tipos de
macronutrientes presentes en nuestra alimentacin (los otros dos son las grasas y las protenas).
Existen en multitud de formas y se encuentran principalmente en los alimentos tipo almidn, como el
pan, la pasta alimenticia y el arroz, as como en algunas bebidas, como los zumos de frutas y las
bebidas endulzadas con azcares. Los carbohidratos constituyen la fuente energtica ms importante
del organismo y resultan imprescindibles para una alimentacin variada y equilibrada.
El progreso en las investigaciones cientficas ha puesto en relieve las diversas funciones que tienen
los carbohidratos en el cuerpo y su importancia para gozar de una buena salud. En la siguiente
explicacin se examinan ms a fondo dichas investigaciones, para que el lector conozca mejor este
macronutriente, siendo adems necesario sealar que gran parte de nuestros conocimientos en
torno a los carbohidratos datan ya de hace bastante tiempo.
CARBOHIDRATOS
1.1- Clasificacin
Los carbohidratos se clasifican en tres grupos principales monosacridos, disacridos y polisacridos.
Los monosacridos son los carbohidratos ms simples, que no se descomponen.
Los disacridos son carbohidratos que sometidos a hidrolisis se descomponen en dos monosacridos.
Los polisacridos son compuestos que contienen cientos de unidades de monosacrido unidas por
enlaces glicosidicos.Por hidrolisis total da lugar a monosacridos.
En esta estructura se observa que existen cuatro carbonos asimtricos (quirales) y se sabe que en
este caso van a existir 24=16 estereisomeros,de los cuales ocho pertenecen a la configuracin D
(dextrgiro) o R(rectus) y ocho a la serie L(levgiro) S(sinister).
La serie de todas D-aldosas indicados en la proyeccin de Fischer desde D-giceraldehido hasta las D-
aldohexosas se indica en la fig. Partiendo de la D-triosa, se aade un carbono en la parte superior de
la proyeccin de Fischer, dando las tetrosas, la adicin de un tomo de carbono crea un centro quiral
en cada tetrosas, y cada tetrosa da lugar a un par de pentosas y cada pentosa a un par de hexosas.
La reaccin tiene lugar entre el grupo aldehdo y el grupo oxidrilo del carbono 5.En la solucin acuosa
solo aproximadamente 0.002 %de las molculas de glucosa existen en forma abierta aldehidica, el
resto est en forma de hemiacetal cclico. La forma cclica puede ser en la proyeccin de Haworth o
en la conformacin silla. En la fig. Se indica las conformaciones posibles de la D-glucosa.
CARBOHIDRATOS
Las estructuras cclicas de seis miembros se llama piranosas.Estos trminos pueden combinarse con
el nombre del monosacrido, por eso en el caso de la D-glucosa se nombra d-glucopiranosa.
La glucosa puede existir en dos formas cristalinas: -D-glucosa y -D-glucosa, cada tiene propiedades
fsicas diferentes, incluyendo el ngulo de rotacin especifica. La rotacin especifica de una solucin
acuosa tanto de -D-glucosa como de -D-glucosa,varia lentamente con el tiempo hasta alcanzar un
valor de equilibrio de +52.6.Este cambio lento y espontaneo de la rotacin ptica se denomina
mutorrotacin y se produce debido a que los diasteromeros se equilibran con la forma abierta. El
CARBOHIDRATOS
resultado final es una mezcla que contiene 64% de -D-glucosa, 36% de -D-glucosa y 0.02% en
forma abierta.
Los monosacridos en su forma piranosica al ser tratados con un alcohol se forman acetales que se
denominan glicosidos:
CARBOHIDRATOS
Los agentes de oxidacin ms fuertes como el cido ntrico, oxida los dos extremas del monosacrido
transformndolo en cido aldarico.
3. Disacridos
Un disacrido es un carbohidrato que contiene dos unidades de monosacridos unidos por un enlace
glicosidico del carbono 1 de una unidad a un OH de la otra unidad. La unidad hasta el grupo OH en 4
de la segunda unidad .Este enlace se llama 1,4 1.4 - dependiendo de la estereoqumica del
carbono glicosidico.
Dentro de los disacridos se conocen maltosa, que se obtiene por la hidrolisis del almidn, celobiosa,
que se obtiene por la hidrolisis parcial de la celulosa, lactosa (azcar de la leche) y sacarosa (azcar de
la caa de azcar).
En el caso de la D-sacarosa, la unin entre las dos unidades de glucosa y fructuosa es un enlace 1.1,
es decir es una unin de dos carbonos anomericos:
CARBOHIDRATOS
4. Polisacridos
Son compuestos cuyas molculas contiene cientos o miles de unidades de monosacridos unidas por
enlace glicosidico, que por hidrolisis total dan lugar a monosacaridos.Los polisacridos sostiene
reservas nutritivas y tambin son agentes especficos. La celulosa proporciona rigidez a los tallos y
ramas de las plantas, y el almidn constituye reserva en el trigo o las papas.
4.1- Celulosa
La celulosa es el componente orgnico ms abundante sobre la tierra y constituye los componentes
fibrosos de las paredes de las clulas vegetales y su rigidez se debe a su estructura total. Las
molculas de celulosa son cadenas de hasta 14000 unidades de D-glucosa, que se agrupan en haces
torsionados, a manera de lazos, unidos por puentes de hidrogeno.
Una molcula de celulosa es un polmero lineal de unidades de 1,4- -D-glucosa.Por la hidrolisis total
con HCl concentrado se obtiene la D-glucosa, mientras que por la hidrolisis parcial se asla el
disacrido celobiosa.
En la naturaleza el uso principal de la celulosa es como material estructural para impartir resistencia y
rigidez a las plantas. Las hojas, los pastos y el algodn son principalmente celulosas. Esta sirve
tambin para la fabricacin del acetato de celulosa, nitrato de celulosa o algodn plvora.
4.2- Almidn
Las papas, el maz, y los granos de los cereales contienen el almidn, un polmero de glucosa en que
las unidades de monosacridos estn unidas por enlace 1,4- -glicosidicos.
CARBOHIDRATOS
o Amilosa, cual es insoluble en agua fra y consta varios cientos de molculas de glucosa
enlazadas por uniones 1,4- -glicosidicas.
o Amilo pectina, soluble en agua fra, que representa 80% en peso del almidn y su estructura
es ms complicada que la amilosa, porque representa ramificaciones 1,6- -glicosidicas.
Materiales:
Tubo de ensayo
Vaso precipitado
Pinza de Madera
Rejillas
Pipeta
Bao maria
Reactivos:
Muestra Problema
Tollens (NH4OH+AgNO3+NaO
CARBOHIDRATOS
V. PARTE EXPERIMENTAL
D-sacarosa D-glucosa
Reaccin:
CARBOHIDRATOS
Observacin:
o Observamos que en el tubo con D-glucosa su coloracin comienza a cambiar de un
azul marino- azul verde- mostaza marrn- rojizo ladrillo oscuro- rojo ladrillo
o naranja y por ltimo llega a un color ladrillo con un precipitado rojizo que llegara a ser
el Cu2O, la prueba es positiva.
o Observamos que es negativa para la sacarosa, ya que queda de coloracin azul.
Reaccin:
CARBOHIDRATOS
Reaccin:
CARBOHIDRATOS
Procedimiento:
-En un tubo de ensayo con 8ml de D-sacarosa le aadimos 1ml de HCl luego agitamos y lo
ponemos a bao de Mara por 15 minutos previamente tapado el tubo. Para despus sacar 3
ml de la solucin y realizar la prueba de Celiwanoff
Observacin:
-A l realizar este proceso, la D-sacarosa se hidroliza a D-glucosa y D-sacarosa ya que este al ser
un disacrido est formado por D-glucosa (+52.6) y D-fructuosa (-91.3) y tener una rotacin
especifica de +66.5 que al entrar en contacto con el HCl varia su rotacin a -39.
Reaccin:
+
HCl
CARBOHIDRATOS
Procedimiento:
-En 3 tubos de ensayo con 3ml de D-glucosa, 3ml de D-sacarosa y 3ml de D-sacarosa
hidrolizada respectivamente aadir 3ml de reactivo de Celiwanoff en cada uno y llevarlo a
bao Mara a ebullicin por 3 min
Observacin:
-Comprobamos que con la D-sacarosa hidrolizada la solucin se volvi roja naranja intenso, lo
cual nos da positivo para cetosas.
CARBOHIDRATOS
Reaccin :
-Reaccin de Cetosas :
Procedimiento:
-En dos tubos de ensayo con 2ml de D-glucosa y 2ml de D-sacarosa respectivamente les
aadimos 2ml de reactivo de Barfoed (acetato cprico) y luego lo llevamos a calentar bao
mara de 5 a 7 minutos.
Observacin:
precipitado de color rojo amarillento que llegara a ser el Cu2O esto lo notamos con la D-
glucosa (monosacrido) mas no con la D-sacarosa (disacrido).
Reaccin:
Procedimiento:
-En 2 tubos de ensayo con 2ml de D-glucosa y 2ml almidn aadir 2 gotas de reactivo de Lugol
en cada una. Luego calentamos a bao de Mara hasta observar cambios.
Observacin:
-Pero para el almidn la solucin se torn azul oscuro intenso lo cual sera su color
caracterstico para su identificacin.
D Glucosa Almidn
CARBOHIDRATOS
Reaccin
VI. CUESTIONARIO
La prueba de Benedict es otra de las reacciones de oxidacin, que como conocemos, nos ayuda al
reconocimiento de azcares reductores, es decir, aquellos compuestos que presentan su OH
anomrico libre, como por ejemplo la glucosa, lactosa o maltosa o celobiosa, en la reaccin de
Benedict, se puede reducir el Cu2+ que presenta un color azul, en un medio alcalino, el in cprico
(otorgado por el sulfato cprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo aldehdo del azcar
(CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado rojo ladrillo
correspondiente al xido cuproso (Cu2O), que precipita de la solucin alcalina con un color rojo-
naranja, a este precipitado se lo considera como la evidencia de que existe un azcar reductor.
Para la galactosa se debe producir un cambio de color coloracin azul claro a rosado
evidenciando el proceso de reduccin.
b. PRUEBA DE TOLLENS
Esta prueba es anloga a la de Selivanoff, pero para el reconocimiento de galactosa y sus
derivados. La galactosa, algunas pentosas y el cido glucurnico dan un color rojo con el HCl y
floroglucina. La glucosa da tambin un color rojo con la floroglucina, pero muy opaco, en
contraste con el color rojo transparente de la galactosa.
Procedimiento:
CARBOHIDRATOS
1. Aadir en un tubo:
- Disolucin de azcar 2 ml
- HCl (concentrado) 2 ml
- Floroglucina (Tollens) 0,1 ml
Esta prueba es especfica para las cetosas. Las cetosas se deshidratan ms rpidamente que las
aldosas, dando furfurales. Estos se condensan con el resorcinol produciendo un complejo
coloreado. Si el tiempo de ebullicin se prolonga, puede dar tambin positivo para otros
azcares.
La sacarosa es un disacrido que no posee carbonos anomricos libres por lo que carece de
poder reductor y la reaccin con el licor de Fehling es negativa. Sin embargo, en presencia de
HCl y en caliente, la sacarosa se hidroliza, es decir, incorpora una molcula de agua y se
descompone en los monosacridos que la forman, glucosa y fructosa, que s son reductores. Es
el resultado de una reaccin qumica, se produce por la descomposicin qumica de de la
sacarosa (azcar comn) e dos subproductos, (Glucosa y fructosa). De forma natural se
encuentra en la naturaleza, por ejemplo la miel o el sirope de savia de arce (Acer saccharum).
Es el lquido o jarabe resultante del proceso de inversin del azcar mediante la accin cida o
enzimtica, o sea, con una solucin de agua, azcar y cido ctrico se separan los dos
componentes del azcar, la fructosa y la glucosa.
VII. CONCLUSIONES
Las reacciones antes realizadas nos ayud a verificar la identificacin de
monosacridos disacridos, y en el ltimo (lugol), polisacridos.
Los monosacridos reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo que
poseen. Los azcares que dan resultados positivos con las soluciones de Tollens
Fehling se conocen como azcares reductores, y todos los carbohidratos que
contienen un grupo hemiacetal dan pruebas positivas. Los carbohidratos que solo
contienen grupos acetal o cetal no dan pruebas positivas con estas soluciones y se
llaman azcares no reductores.
En la prueba de Barfoed tambin reacciona con los disacridos, pero de manera
mucho ms lenta que los monosacridos, por eso podemos comprobar con mayor
facilidad la presencia de monosacridos.
VIII. ANEXOS
6.1 REACTIVO DE MOLISCH
Es una disolucin descubierta por el qumico alemn Hermann von Fehling y que se utiliza
como reactivo para la determinacin de azcares reductores.El licor de Fehling consiste en dos
soluciones acuosas:
IX. RECOMENDACIONES
Usar una pipeta distinta al reactivo usado anteriormente evitara contaminar cuando
estamos haciendo nuestras pruebas de identificacin o caso contrario lavarlos bien.
Los gases de los asidos es recomendable usarlos en la campana extractora y verterlos
con mucho cuidado ya que puede dejarnos lesiones moderadas.
Una vez observada la reaccionar anotar el color del antes y despus de la reaccin, eso
nos ayudara a verificar que en certeza el glucsido fue identificado con las pruebas en
estudio.
X. BIBLIOGRAFIA