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Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012

Academia de Qumica. Departamento de


Ciencias Bsicas. ITESM campus Qro. 1
Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012

Alcoholes
R OH
0 Para identificar a un alcohol basta con
ubicar el grupo funcional hidroxilo en
cualquier cadena hidrocarbonada
abierta o cerrada (ciclo) o grupo alquilo.

Ejemplos
CH3 OH OH CH2 CH2 OH
OH
CH3 OH OH
CH3 CH2 OH OH

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Nombres segn IUPAC


Reglas
1. Se busca la cadena principal, la ms
larga que contenga la mayor cantidad
posible de grupos OH-.
2. Se numera la cadena, empezando por
el extremo ms cercano al grupo
funcional.
3. Se nombra la cadena principal CH3 OH
indicando con el nmero apropiado la
4 3 2 1
posicin del grupo OH y cambiando CH3 C CH CH2 Br
la terminacin -ano, -eno, -ino por ol.
CH3
4. Se nombran todos los sustituyentes y
sus nmeros como se hara con un
alcano o alqueno.
5. En caso de 2 o ms -OH se nombran 1-bromo-3,3-dimetil-2-butanol
como diol, triol, etc., indicando la
posicin.
6. Si el radical tiene -OH se indica con 1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol
como hidroxi, dihidroxi, etc.
7. Los alcoholes cclicos se nombran
usando el prefijo ciclo- y se asume que
el grupo OH se encuentra en el C1.

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Ejemplos
OH
3
2
1 3-propil-3-penten-2-ol
4
5

CH2CH2OH
2
H 1 3 H
5 4 trans-3-(2-hidroxietil)ciclopentanol
HO

5
OH
4
3 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
1
Cl 2 OH

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Cul es el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes?


Estructura Nombre Estructura Nombre

OH 4-cloro-6-metil-5-
nonanol

OH

trans-8-cloro-4-
OH
H3C Cl deceno-2,9-diol

H H

o-dihidroxibenceno

OH

1-ciclohexilbutano-1,3-
diol

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Respuesta al ejercicio anterior


Estructura Nombre Estructura Nombre

OH trans-4-ciclopenten-1,3- Cl
4-cloro-6-metil-5-
diol nonanol

OH OH

(Z)-4-cloro-3-buten-2-ol OH Cl trans-8-cloro-4-
OH
H3C Cl deceno-2,9-diol

H H OH

OH o-dihidroxibenceno trans-7-metil-3-nonen-
5-ol
OH
OH

OH OH
1-ciclohexilbutano-1,3-
diol

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Nombres comunes
de los alcoholes
0 Reglas
1. Se busca la cadena ms larga CH3 CH CH3
que contenga al grupo
funcional. OH
2. Se busca el radical al que est
ligado el -OH, en caso de no Alcohol isoproplico
haber no aplica sistema
comn isopropanol
3. Se antepone la palabra
Alcohol al radical terminado
en lico
4. Puede nombrarse tambin OH
con el nombre del isoalcano,
cambiando la terminacin -
ano por , ol.

Alcohol ciclopropilico

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Ejemplos
CH3 CH2 CH2 OH Alcohol n-proplico
CH3 CH2 OH Alcohol etlico
HO CH2 CH2 OH Etilenglicol
Cl CH2 CH2 OH Etilenclorohidrina
OH Alcohol terbutlico
CH3 C CH3
CH3 Terbutanol
OH
Glicerol
HO CH2 CH CH2 OH
Alcohol secbutlico
OH

CH3 CH CH2 CH3 Secbutanol
CH2 CH CH2 OH Alcohol allico
OH
CH3 C CH2 CH3 Alcohol t-pentlico
CH3

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Realizar los ejercicios de la


tabla

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Tioles
R SH
0 Para identificar a un tiol basta con
ubicar el grupo funcional sulfhidrilo en
cualquier cadena hidrocarbonada
abierta o cerrada (ciclo) o un grupo
alquilo
Ejemplos
CH3 SH HS CH2 CH2 SH

CH3
CH3 CH2 SH SH

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Nomenclatura
IUPAC y comn
0 Reglas
a) IUPAC: Se siguen las
mismas reglas para la CH3 SH metanotiol
metil mercaptano
nomenclatura de los
alcanos, alquenos y CH CH CH SH 1-propanotiol
alquinos cambiando la
3 2 2 propil mercaptano
terminacin por tiol. CH3CH CH2 CH2 SH
b) Comn: Se forman los CH 3-metil-1-butanotiol
3
nombres como los de los isopentil mercaptano
alcoholes usando el
nombre del grupo alquilo but-2-eno-1-tiol
con la parabla mercaptano. CH3 CH CH CH2 SH
2-buten-1-tiol

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Realizar los ejercicios de la


tabla

En la parte inferior de la tabla en la que se encuentran


los ejercicios de alcoholes.

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