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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

UNIDAD 3. FUNCIONES ORGNICAS CON NITRGENO Y AZUFRE

PRESENTADO POR

MARY YOLANDA PANCHALO MELO

1089484559

Tutora

MARA DEL CARMEN PARRA

FECHA DE ENTREGA

MAYO DE 2016
Compuesto: METILAMINA

Funcin orgnica: AMINA

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?

Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del

amonaco y resultan de la sustitucin de uno o varios de los hidrgenos de la molcula de

amonaco por otros sustituyentes o radicales. Segn se sustituyan uno, dos o tres

hidrgenos, las aminas son primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula

molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?

La metilamina es el compuesto orgnico de frmula CH3NH2. Es un gas incoloro derivado

del amonaco, donde un tomo de H se reemplaza por un grupo metilo. Es la amina

primaria ms sencilla. Se suele distribuir en disolucin de metanol, etanol, THF, y agua, o

como gas anhidro en contenedores metlicos presurizados. Tiene un fuerte olor similar al

pescado.

Nombre IUPAC: aminometano

Masa molar: 31,05 g/mol

Formula molecular: CH5N

Estructura:
Punto de ebullicin: -6 C

Punto de fusin: -94 C

Densidad: 699 kg/m3; 0.699 g/cm3

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

La metilamina se prepara comercialmente por reaccin de amonaco con metanol en

presencia de un silicoaluminato como catalizador . Ladimetilamina y la trimetilamina se

coproducen conjuntamente; la cintica de la reaccin y la proporcin entre los reactivos

determina la proporcin de los tres productos obtenidos. 3 De esta manera, se producen

anualmente ms de 400 millones de kg.

En el laboratorio, el clorhidrato de metilamina se prepara fcilmente por reaccin de cido

clorhdrico con hexanamina o por tratamiento deformaldehdo con cloruro de amonio.4

NH4Cl + H2CO CH2=NHHCl + H2O

CH2=NHHCl + H2CO + H2O CH3NH2HCl + HCOOH

El clorhidrato incoloro se puede convertir en amina por adicin de una base fuerte, como

NaOH:

CH3NH2HCl + NaOH CH3NH2 + NaCl + H2O


4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas? Qu tipo de reacciones presenta?

La metilamina es un buen nuclefilo por ser altamente bsico y libre. Su uso en qumica
orgnica est muy extendido. Algunas reacciones en las que participan reactivos simples
son:

Reacciona con fosgeno para dar isocianato de metilo,

Reacciona con disulfuro de carbono e hidrxido de sodio para dar


metilditiocarbamato de sodio,

Reacciona con cloroformo y una base para dar isocianuro de metilo y

Reacciona con xido de etileno para dar metiletanolaminas.

5. Cul es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o

biolgica?

Entre las sustancias de inters comercial obtenidas a partir de metilamina encontramos los

frmacos efedrina y teofilina; los pesticidas carbofurano, carbaril, y metam sodio; y los

disolventes N-metilformamida y N-metilpirrolidona. La preparacin de algunos

surfactantes y reveladores fotogrficos tambin requiere metilamina como materia prima.5

La metilamina lquida se puede usar como disolvente anlogo al amonaco lquido.

Comparte algunas de las propiedades del amonaco lquido, pero es mejor como disolvente

de sustancias orgnicas, de igual manera que el metanol es mejor que el agua.6

Tambin puede usarse para extraer H2 a partir de hidrocarburos en aplicaciones de

refinera.
La metilamina surge de modo natural como resultado de la putrefaccin y es un substrato

para la metanognesis.7 Sirve como agente regulador o amortiguador en el lumen de los

tilacoides del cloroplasto de las plantas.

Compuesto: ACETAMIDA

Funcin orgnica: AMIDAS

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?

Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo acilo

convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo

RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales

orgnicos o tomos de hidrgeno:

Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo

OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria

o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando

lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se

pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina.

2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula

molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?

La acetamida es la amida derivada del cido actico.

Acetamida (o amida del cido actico o ethanamide), CH3CONH2, amida de cido actico,

es un slido cristalino blanco en forma pura. Se produce cerca el deshidratar acetato del

amonio. Se utiliza como aplastificante y en la sntesis de muchos otros compuestos

orgnicos. La acetamida es no extremadamente combustible, sino lanzamientos que irritan


humos cuando est encendida. Es txico por el contacto visual de la inhalacin (del polvo),

de la ingestin, de la piel y. El contacto visual de la piel o puede causar rojez y dolor.

Nombre IUPAC: Acetamida

Masa molar: 59,07 g/mol

Formula molecular: C2H5NO

Estructura:

Punto de ebullicin: 81C

Punto de fusin: 222C

Densidad: 1,16 g/cm3

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

Aparece de forma natural en las minas, por lo que es aceptado como mineral, siendo un

mineral estacional que apareca slo con tiempo seco pues se disolva en la humedad y

volatilizaba al aire. Tambin se forma en los montones de carbn que arden a temperatura

entre 50 y 150 C

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas? Qu tipo de reacciones presenta?


La acetamida reacciona con agentes oxidantes, tales como percloratos, perxidos,

permanganatos, cloratos, nitratos, cloro, bromo y flor; cidos fuertes tales como: el

clorhdrico, sulfrico y ntrico; bases fuertes tales como hidrxido de sodio e hidrxido de

potasio y agentes reductores.

5. Cul es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o

biolgica?

A nivel industrial esta se la utiliza en lacas, explosivos y fundentes para soldadura y como

estabilizador, plastificador y disolvente, dndole una gran importancia al comercio mundial.

A nivel medio ambiental la importancia radica en la contaminacin que los desechos de este

compuesto llevan al ambiente, deteriorando as poco a poco nuestro entorno.

Compuesto: VALINA

Funcin orgnica: AMINOCIDOS

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?

Un aminocido es una molcula orgnica con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo

(-COOH).1 Los aminocidos ms frecuentes y de mayor inters son aquellos que forman

parte de las protenas. Dos aminocidos se combinan en una reaccin de descomposicion

entre el grupo amino de uno y el carboxilo del otro, liberndose una molcula de agua y

formando un enlace amida que se denomina enlace peptdico; estos dos "residuos" de

aminocido forman un dipptido. Si se une un tercer aminocido se forma un tripptido y

as, sucesivamente, hasta formar un polipptido. Esta reaccin tiene lugar de manera natural

dentro de las clulas, en los ribosomas.


2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula

molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?

La valina es uno de los veinte aminocidos codificados por el ADN en la Tierra, cuya

frmula qumica es HO2CCH(NH2)CH(CH3)2. En el ARN mensajero, est codificada por

GUA, GUG, GUU o GUC. Nutricionalmente, en humanos, es uno de los aminocidos

esenciales. Forma parte integral del tejido muscular, puede ser usado para conseguir energa

por los msculos en ejercitacin, posibilita un balance de nitrgeno positivo e interviene en

el metabolismo muscular y en la reparacin de tejidos.

Nombre IUPAC: cido 2-amino-3-metilbutanoico

Masa molar: 117.15 g/mol

Formula molecular: C5H11NO2

Estructura:

Punto de ebullicin:

Punto de fusin: 25 C

Densidad: 1316 kg/m3; 1,316 g/cm3

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?


Valina es un aminocido esencial, por lo que debe ser digerido, normalmente como un

componente de protenas. Es sintetizado en plantas a travs de muchos pasos a partir del

cido pirvico. La cascada inicial tambin termina en leucina.

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas? Qu tipo de reacciones presenta?

El intermediario, cido -oxoisovalerianico, pasar por una aminacin con glutamato.

Enzimas involucradas en la biosntesis incluyen:

Acetohidroxicido sintasa

cido acetohidroxi isomeroreductasa

Dihidroxi-cido deshidratasa

Valina aminotransferasa

5. Cul es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o

biolgica?

la valina, un tipo de aminocido ramificado que tiene una gran importancia en este proceso

de asimilacin proteica, y que nuestro cuerpo no genera por s mismo, por lo que es

necesario que sepamos su funcionamiento para mantener unos buenos niveles en el

organismo.

Entre las principales funciones de la valina destacan su importancia a la hora de conseguir

aumentar el volumen de los tejidos musculares. Despus del ejercicio es un aliado para

acelerar la recuperacin muscular. Junto a esto es esencial para conseguir una buena

cicatrizacin de las heridas, evita el dao heptico que otros aminocidos pueden causar.
Ayuda a mantener un perfecto equilibrio de las cantidades de azcar en sangre, es esencial

para mantener una buena salud mental.

Compuesto: PIRIMIDINA

Funcin orgnica: CIDOS NUCLEICOS

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?

Los cidos nucleicos son grandes polmeros formados por la repeticin de monmeros

denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman, largas cadenas;

algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar tamaos gigantescos, con millones

de nucletidos encadenados. Los cidos nucleicos almacenan la informacin gentica de los

organismos vivos y son los responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos

bsicos, el ADN y el ARN.

2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula

molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?

La pirimidina es un compuesto orgnico, similar al benceno, y a la piridina pero con dos

tomos de nitrgeno que sustituyen al carbono en las posiciones 1 y 3.

Se degrada en sustancias muy solubles como alanina beta y aminoisobutirato beta

Nombre IUPAC: Pirimidina

Masa molar: 80.09 g/mol

Formula molecular: C4H4N2

Estructura:
Punto de ebullicin: 124 C

Punto de fusin: 22 C

Densidad: 1,016 g/ml

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

La Sntesis de Biginelli es un mtodo de sntesis orgnica en donde se obtiene un derivado

de la pirimidina. Consiste en una reaccin que emplea un -cetoster (En el ejemplo es

acetoacetato de etilo, 1), un arilaldehdo (Benzaldehdo 2 en el ejemplo) y urea 3.1 2 3 4 5 6

Esta reaccin fue desarrollada por Pietro Biginelli en 1891. La reaccin puede ser

catalizada por un cido de Brnsted y/o por un cido de Lewis, por ejemplo trifluoruro de

boro.7 Se ha publicado diversos protocolos de sntesis en fase slida que emplean diferentes

combinaciones vinculadas.8 9

En la industria farmacutica las dihidropirimidinonas (Productos de la reaccin de

Biginelli) son utilizadas como bloqueadoras del canal de calcio.10 y como

agentes antihipertensivos.
4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas? Qu tipo de reacciones presenta?

El mecanismo de la reaccin de Biginelli es una serie de reacciones bimoleculares que

conducen a la dihidropirimidinona deseada.

De acuerdo al mecanismo propuesto por Sweet en 1973, la primera reaccin es

la condensacin aldlica entre el acetoacetato de etilo 1 y el benzaldehdo. ste es el paso

limitante de la primera reaccin, en donde se produce la eliminacin del hidroxilo

resultante, que conduce a los estados 2 y 3. La segunda reaccin es la adicin nucleoflica

de la urea en donde se obtiene el intermediario 4, que rpidamente se deshidrata para dar el

producto deseado 5.

Este mecanismo fue sustituido por Kappe en 1997.


Este mecanismo propone que primero la urea forma una unin imina (una N-

alquilidenurea). Posteriormente, el acetoacetato de etilo se condensa con la imina formada.

La ltima reaccin consiste en la formacin de la enamina a partir del grupo amida y el

carbonilo disponibles.

5. Cul es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o

biolgica?

Las pirimidinas cumplen funciones principalmente en la clula. En primer lugar, las

pirimidinas citosina, timina y uracilo participan todas en la produccin de ADN y ARN.

Estas bases de nitrgeno se sintetizan asociadas a un residuo fosforilado de ribosa, un

azcar, y los nucleotidos monofosfatados se incorporan a cadenas en desarrollo del nuevo

ADN o ARN durante la replicacin o la transcripcin. La siguiente funcin de las

pirimidinas es el almacenamiento de energa a corto plazo.

Las pirimidinas usadas por la clula para la sntesis de nucletidos (adenina, citosina,

guanina, timina y uracilo) tienen muchos tomos que pueden crear puentes de hidrgeno,

como el nitrgeno, el oxgeno y el propio hidrgeno. Estas molculas estn diseadas de tal

forma que la citosina y la guanina forman tres puentes de hidrgeno


Compuesto: ACETONITRILO

Funcin orgnica: NITRILOS

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?

Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces tambin se les

denomina cianuros de alquilo.

Son compuestos nitrogenados que resultan de la sustitucin de los tres tomos de hidrogeno

de un mismo carbono de un hidrocarburo por un nitrgeno trivalente. So compuestos

ternarios. Formalmente los nitrilos pueden considerarse derivados de cianuro de hidrogeno.

2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula

molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?

El acetonitrilo es el compuesto qumico con frmula CH3CN. Este lquido incoloro es el

nitrilo orgnico ms simple. Se produce principalmente como un subproducto de la

fabricacin del acrilonitrilo. Se utiliza como disolvente polar aprtico (tipo de disolvente

que no dan ni aceptan protones) en la purificacin del butadieno. En el laboratorio, se

utiliza como disolvente de polaridad media que sea miscible con agua y tenga una gama

lquida conveniente. Con un momento de dipolo de 3.84 D, el acetonitrilo disuelve una

amplia gama de compuestos inicos y no polares.

Nombre IUPAC: Cianuro de metilo, cianometano, etanonitrilo

Masa molar: 41,05 g/mol

Formula molecular: C2H3N

Estructura:
Punto de ebullicin: 82 C

Punto de fusin: - 45 C

Densidad: 786 kg/m3; 0,786 g/cm3

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

El acetonitrilo es un bloque de construccin comn de dos carbonos en la sntesis orgnica

como en la produccin de pesticidas a los perfumes.

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas? Qu tipo de reacciones presenta?

Su reaccin con el cloruro de ciangeno produce malononitrilo.

En qumica inorgnica, el acetonitrilo se emplea como un disolvente y, a menudo, un

ligando fcilmente desplazable. Por ejemplo, PdCl2 (CH3CN)2 es preparado calentando

una suspensin del cloruro de paladio (polimrico) en acetonitrilo:

PdCl2 + 2 CH3CN PdCl2 (CH3CN)2

Los grupos de CH3CN experimentan la dislocacin rpida por muchos otros ligandos.

5. Cul es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o

biolgica?
Las tendencias en la produccin del acetonitrilo generalmente siguen las del acrilonitrilo. El

acetonitrilo se puede producir tambin por muchos otros mtodos, pero stos no son de

importancia comercial. Las rutas ilustrativas son por la deshidratacin de la acetamida o por

la hidrogenacin de mezclas de monxido de carbono y de amonaco.

El acetonitrilo se utiliza principalmente como disolvente en la purificacin del butadieno en

refineras. Es ampliamente utilizado en aplicaciones de bateras debido a su constante

dielctrica relativamente alta y a su capacidad de disolver los electrlitos. Por razones

similares es un disolvente popular en voltametra cclica. Su viscosidad baja y reactividad

qumica baja le hacen popular para la cromatografa lquida. El acetonitrilo desempea un

papel significativo como el disolvente dominante usado en la fabricacin de

oligonucleotidos de los monmeros de ADN. Industrialmente, se utiliza como disolvente

para la fabricacin de productos farmacuticos y de pelcula fotogrfica

Compuesto: vitamina A

Funcin orgnica: vitaminas

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?

Son compuestos heterogneos imprescindibles para la vida, que al ingerirlos de forma

equilibrada y en dosis esenciales promueven el correcto funcionamiento fisiolgico. La

mayora de las vitaminas esenciales no pueden ser sintetizadas (elaboradas) por el

organismo, por lo que ste no puede obtenerlas ms que a travs de la ingesta equilibrada

de vitaminas contenidas en los alimentos naturales. Las vitaminas son nutrientes que junto
con otros elementos nutricionales actan como catalizadoras de todos los procesos

fisiolgicos.

Las vitaminas son precursoras de coenzimas, (aunque no son propiamente enzimas) grupos

prostticos de las enzimas. Esto significa que la molcula de la vitamina, con un pequeo

cambio en su estructura, pasa a ser la molcula activa, sea sta coenzima o no.

Los requisitos mnimos diarios de las vitaminas no son muy altos, se necesitan tan solo

dosis de miligramos o microgramos contenidas en grandes cantidades (proporcionalmente

hablando) de alimentos naturales. Tanto la deficiencia como el exceso de los niveles

vitamnicos corporales pueden producir enfermedades que van desde leves a graves e

incluso muy graves como la pelagra o la demencia entre otras, e incluso la muerte. Algunas

pueden servir como ayuda a las enzimas que actan como cofactor, como es el caso de las

vitaminas hidrosolubles.

La deficiencia de vitaminas se denomina hipovitaminosis mientras que el nivel excesivo de

vitaminas se denomina hipervitaminosis.

Est demostrado que las vitaminas del grupo B son imprescindibles para el correcto

funcionamiento del cerebro y el metabolismo corporal. Este grupo es hidrosoluble (solubles

en agua) debido a esto son eliminadas principalmente por la orina, lo cual hace que sea

necesaria la ingesta diaria y constante de todas las vitaminas del complejo B

2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula

molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?

La vitamina A, retinol o antixeroftlmica, es una vitamina liposoluble (es decir que es

soluble en cuerpos grasos, aceites y que no se puede liberar en la orina como normalmente

lo hacen las vitaminas hidrosolubles) que interviene en la formacin y mantenimiento de


las clulas epiteliales, en el crecimiento seo, el desarrollo, proteccin y regulacin de la

piel y de las mucosas. La vitamina A es un nutriente esencial para el ser humano. Se conoce

tambin como retinol, ya que genera pigmentos necesarios para el funcionamiento de la

retina. Desempea un papel importante en el desarrollo de una buena visin, especialmente

ante la luz tenue. Tambin se puede requerir para la reproduccin y la lactancia. El -

caroteno, que tiene propiedades antioxidantes que ayudan a eliminar radicales libres

previniendo el envejecimiento celular, es un precursor de la vitamina A. El retinol puede

oxidarse hasta formar el cido retinoico, un cido de uso medicinal.

Nombre IUPAC: (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)nona-

2,4,6,8-tetraen-1-ol (Retinol).

Masa molar: 286,4516 g/mol

Formula molecular: C20H30O

Estructura:

Punto de ebullicin: 125 C

Punto de fusin: 80 C

Densidad: 0,930 g/ml

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?


Se obtiene de las plantas o animales. Buenas fuentes son frutas de colores y verduras. Las

fuentes animales incluyen el hgado y la leche entera. La vitamina A tambin es agregada a

algunos alimentos como los cereales.

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas? Qu tipo de reacciones presenta?

Es una de las vitaminas que, con dosis elevadas, tienen un riesgo toxicolgico mayor. El

hgado de oso polar es el nico alimento que puede proporcionar esta vitaminas a niveles

txicos. El resto de alimentos no tienen cantidades tan elevadas.

Relacin dosis recomendada / dosis txica:


Vitaminas A: relacin 1 / 10 por lo que fcilmente puede haber una intoxicacin por

exceso.

5. Cul es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o

biolgica?

Es importante para el desarrollo de la buena visin, especialmente ante una luz

tenue o escasa.

Es importante para el crecimiento seo y la diferenciacin del tejido epitelial.

Tambin es importante para el crecimiento, mantenimiento y reparacin de las

clulas de las mucosas, epitelios, piel, uas, cabello y esmalte de dientes.

La vitamina A aumenta la funcin inmunitaria de manera que contribuye a la

aparicin de enfermedades infecciosas.

Es necesaria para la reproduccin y la lactancia.

Es un antioxidante natural.

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