PENUNTUN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

OLEH :

TIM KIMIA ORGANIK

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MIPA
UNIVERSITAS SRIWIJAYA
2016
 KATA PENGANTAR

Assalamualaikum Warahmatullahi Wabarakatuh

Segala puji dan syukur kita panjatkan ke hadirat Allah SWT karena berkat
rahmat dan hidayahNya buku penuntuk praktikum Kimia organik II ini dapat disusun.
Shalawat serta salam semoga selalu tercurah kepada suri tauladan terbaik kita, Nabi
Muhammad SAW beserta sahabat, keluarga, dan para pengikutnya hingga akhir zaman.

Buku penuntun praktikum ini diharapkan dapat lebih membantu mahasiswa

dalam memahami Kimia Organik II dan praktikum yang akan dilaksanakan. Sebelum
melakukan praktikum mahasiswa diharuskan membaca dan memahami teori proses
yang akan dilakukan. Mahasiswa dianjurkan membaca literatur kimia yang
berhubungan dengan praktikum sehingga nantinya dapat membuktikan teori yang
dipelajari.

Kami ucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya pada seluruh pihak yang telah
memberikan sumbangsihnya sehingga buku penuntun praktikum ini dapat diselesaikan.
Penyusun mengharapkan saran dan kritik yang bersifat membangun dari pembaca demi
perbaikan untuk masa yang akan datang.

Wassalamualaikum Warrakmatullahi Wabarakatuh.

Inderlaya, Agustus 2016

Penyusun
Tata Tertib Peraturan yang Harus Ditaati dalam Praktikum :

Sebelum praktikan masuk ke dalam Laboratorium Kimia Organik ada beberapa

peraturan yang harus ditaati, diantaranya :

1. Setiap peserta praktikum wajib hadir tepat waktu yang telah disepakati.

2. Setiap kali akan melakukan pratikum, praktikan diharuskan mengisi daftar hadir.

3. Apabila karena sesuatu dan lain hal praktikan tidak dapat hadir pada saat

praktikum, praktikan harus mengajukan izin kepada koordinator praktikum.

4. Praktikan harus berpakaian sopan.

5. Diharuskan memakai jas lab/jas praktikum lengkap dengan nama praktikan.

6. Tidak menggunakan sandal jepit ataupun sesuatu yang terbuka.

7. Tidak merokok, makan, ataupun minum di dalam laboratorium.

8. Rambut yang panjang diikat.

9. Harus memakai masker dan sarung tangan.

10. Dilarang berbicara apabila praktikum sedang berlangsung/mereaksikan zat.

11. Praktikan tidak diperkenankan keluar masuk tanpa seizin asisten.

12. Peserta praktikum diwajibkan membuat laporan praktikum dan pengumpulan

laporan seminggu setelah praktikum dilakukan.

13. Praktikan yang memecahkan atau menghilangkan alat laboratorium diwajibkan

untuk menggantinya.

14. Hal-hal yang belum tertera dalam peraturan ini akan diatur dan disepakati lebih

lanjut.

15. Berdoalah sebelum dan setelah praktikum.

 FORMAT DASAR LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

1. FORMAT PENULISAN

Laporan ditulis di buku big boss dengan sampul buku yang disamakan untuk

masing-masing kelompok (setiap kelompok berbeda warna sampul buku)

2. FORMAT LAPORAN

A. LAPORAN PENDAHULUAN

I. Nomor percobaan

II. Nama percobaan

III. Tujuan percobaan

IV. Dasar teori

V. Alat dan Bahan

VI. Prosedur percobaan (flow chart)

VII. MSDS

VIII. Pertanyaan Prapraktek

B. LAPORAN TETAP

IX. Data hasil pengamatan

X. Perhitungan dan reaksi

XI. Pertanyaan pasca praktek

XII. Pembahasan

XIII. Kesimpulan

Daftar pustaka
 PERCOBAAN 1
ANALISA KUALITATIF GUGUS FUNGSI KARBONIL
(ALDEHID DAN KETON)

I. TUJUAN PERCOBAAN

1. Untuk mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa karbonil

2. Agar mahasiswa mengetahui reaksi yang dapat membedakan aldehid dan
keton.

II. TEORI

Aldehid dan keton sangat banyak terdapat di alam dan keduanya mempunyai
gugus fungsi yang sama yaitu gugus karbonil yang berperan penting dalam reaksi-reaksi
yang terjadi pada aldehid dan keton. Umumnya kelompok aldehid akan lebih cepat
bereaksi dari pada kelompok keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Aldehid sangat
mudah dioksidasi bahkan dengan oksidator lemah sekalipun seperti reagen Tollens dan
Fehling dan akan membentuk suatu karboksilat dengan jumlah atom C sama dengan
aldehid asalnya. Sedangkan keton tidak dapat dioksidasi dengan menggunakan
oksidator lemah, hanya dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator kuat seperti
asam nitrat atau asam sulfat pekat yang menyebabkan pemutusan ikatan karbon-
karbonnya sehingga dapat menghasilkan dua asam karboksilat yang jumlah atom C nya
sedikit lebih dari pada keton semula. Perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton ini
terhadap oksidator pada reaksi oksidasi dapat digunakan untuk membedakan kedua
senyawa karbonil tersebut.

III. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT
- Rak dan tabung reaksi - Penangas air
- Gelas ukur - Hot plate
- Gelas beker
- Spatula (pengaduk)
B. BAHAN

- Aseton
- 2 - pentanon
- Asetopenon
- KOH 2M
- Reagen Tollens
- Larutan NaHCO3 jenuh
- Asetaldehid
- Benzaldehid
- Iodium Iodida
- NaOH 5%
- Reagen Fehling
- 2,4 - dinitrofenil hidrazin

IV. PROSEDUR PERCOBAAN

1. Uji Tollens
Masukkan 2 mL larutan yang akan dianalisa ke dalam beberapa tabung
reaksi. Kemudian tambahkan 1-2 mL pereaksi Tollens. Uji positif apabila
terbentuk cincin perak, jika cincin perak belum didapatkan, panaskan
larutan tersebut di atas penangas air kemudian di dinginkan. Catat hasil
pengamatan.

2. Uji Fehling
Masukkan 2 mL larutan yang akan dianalisa ke dalam beberapa tabung
reaksi. Kemudian tambahkan 1-3 tetes pereaksi Fehling. Tempatkan tabung
reaksi ke dalam air mendidih dan amati perubahan yang terjadi setelah 10-
15 menit. Uji positif apabila terbentuk endapan merah bata ungu violet.
Catat hasil pengamatan.
3. Tes Iodoform
Masukkan 3 mL NaOH 5% ke dalam tabung reaksi dan tambahkan 5 tetes
larutan yang akan dianalisa, kemudian tambahkan larutan iodium iodida
sedikit demi sedikit sambil digoyang sampai warna iodium tidak hilang lagi.
Reaksi positif jika terbentuk endapan warna kuning. Catat hasil pengamatan
dan baunya.

4. Adisi Bisulfit
Masukkan 2 mL NaHSO3 jenuh ke dalam beberapa tabung reaksi.
Tambahkan beberapa tetes bahan yang akan dianalisa sambil digoyang-
goyang. Reaksi positif jika terbentuk endapan warna putih. Catat hasil
pengamatan.

5. Uji 2,4-dinitrofenil hidrazin

Masukkan 0,5 mL 2,4 dinitrofenil hidrazin ke dalam beberapa tabung
reaksi. Tambahlkan 10 tetes bahan yang akan dianalisa. Tutup tabung reaksi
dan kocok dengan kuat selama 1-2 menit. Reaksi positif jika terbentuk
endapan merah. Catat hasil pengamatan

V. PERTANYAAN PRAPRAKTEK

1. Tulislah struktur umum ladehid dan keton dan tunjukkan gugus fungsinya !
2. Jelaskan kegunaan aldehid dan keton dalam kehidupan sehari-hari !
 PERCOBAAN 2
ANALISA KUALITATIF GUGUS FUNGSI KARBOKSIL DAN AMINA

I. TUJUAN PERCOBAAN
Memahami reaksi-reaksi analisis gugus funggsi karboksil dalam suatu senyawa.

II. TEORI
Senyawa asam karboksilat merupakan senyawa organik yang mengandung
gugus karboksil (-COOH) yang mengikat gugus alkil (R-COOH) atau gugus aril
(Ar-COOH). Pada umumnya aril karboksilat sifat keasamannya lebih kuat dari alkil
karboksilat.
CH3COOH CH3-CH2-COOH C6H5-COOH
Asam asetat Asam propionat Asam Benzoat
pKa = 4,75 pKa = 4,87 pKa = 4,2

Dalam larutan alkali asam karboksliat bereaksi membentuk basa konjugasinya dari
garamnya.

R-COOH + KOH R-COO- K+ + H2O

Catatan :

1. R-COOH sedikit larut dalam air jika R (alkil) nya merupakan rantai panjang
2. R-COO- K+ larut dalam air

III. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT

- Rak dan tabung reaksi - Penangas air

- Gelas ukur - Hot plate
- Pipet tetes
B. BAHAN
- Larutan NaHCO3 5 %
- FeSO4 (garam Mohr)
- Asam asetat, asam benzoat, asam oksalat
- FeCl3 5 %
- Etanol
- Kertas lakmus
- N-butilamina, dietilamina, benzena sulfonilklorida
- NaOH 10 %
- N,N-dimetilanilin

IV. PROSEDUR PERCOBAAN

A. KARBOKSILAT

1. Reaksi dengan natrium bikarbonat

Masukkan 1 mL asam yang akan dianalisa ke dalam tabung reaksi,
kemudian tambahkan beberapa tetes NaHCO3 5%. Amati yang terjadi.

2. Membedakan asam mono dan dikarboksilat

Terhadap asam yang akan dianalisa tambahkan beberapa tetes FeSO 4 5%.
Amati yang terjadi.

3. Reaksi dengan FeCl3

Sedikit larutan yang akan dianalisa tambahkan beberpa tetes larutan FeCl 3.
Amati yang terjadi.

4. Pengukuran pH
Jika senyawanya larut dalam air, buatlah larutan berairnya, kemudian cek
pH larutan tersebut dengan menggunakan kertas pH. Jika senyawa adalah
asam maka pH akan rendah. Jika senyawa tidak larut dalam air, maka
terlebih dahulu larutkan dalam etanol, kemudian ditambahkan air sampai
 larutan keruh. Jernihkan larutan dengan menambahkan beberapa teres
etanol. Kemudian tentukan pH nya dengan kertas pH.

B. AMINA

1. Uji pH
Pada 3 tabung reaksi masing-masing diisi dengan amina primer, sekunder
dan tersier, kemudian ditambahkan 2 mL air pada masing-masing tabung
dan kocok. Amati baunya. Uji masing-masing larutan dengan
menggunakan kertas lakmus merah dan catat hasil pengamatannya.

2. Uji Kelarutan
Ke dalam 3 tabung reaksi yang telah berisi amina primer, sekunder dan
tersier, tambahkan tetes demi tetes HCl pekat sampai larutan bersifat asam.
Amati serta catat apakah terjadi perubahan kelarutan.

3. Uji Hinsberg
Ke dalam tabung reaksi masukkan 2 mL metanol, 5 tetes amina dan 2 tetes
benzen sulfonil klorida. Kemudian panaskan dalam penangas air selama 5
menit lalu di dinginkan. Tambahkan 10 mL NaOH 10 % dan kocok selama
10 menit. Jika benzen sulfonil klorida yang ditambahkan berlebih (berupa
butiran pada dasar tabung) panaskan larutan tersebut, kemudian dinginkan
pada temperatur kamar. Amati perubahan yang terjadi.

V. PERTANYAAN PRAPRAKTEK

1. Apa beda asam mono dan dikarboksilat, sebutkan contoh serta bagaimana
reaksinya dengan FeSO4 ?
2. Apa sebabnya aril karboksilat sifat keasamnya lebih kuat daripada alkil
karboksilat?
3. Bagaimana kelarutan asam-asam karboksilat dalam air dan apa hubungannya
dengan berat molekul dan pH ?
4. Apa sebabnya FeCl3 tidak emberikan reaksi pada asam karboksilat yang

bersifat alifatik ?

5. Jelaskan kenapa amina yang tidak larut dalam air, tidak berbau ?
 PERCOBAAN III
PEMBUATAN ASPIRIN

I. TUJUAN PERCOBAAN

Agar mahasiswa dapat mensintesis aspirin dengan cara mereaksikan asilasi asam
salisilat menggunkan anhidrida asetat dalam suasana asam

II. TEORI

Reaksi pembuatan aspirin merupakan suatu reaksi subtitusi asil elektrofilik.

Gugus fenol dari asam salisilat bertindak sebagai nukleofil yang menyerang atom
karbonil dari asam asetat anhidrat.
Dua gugus fungsi dalam asam salisilat dapat bereaksi satu dengan yang lainnya,
yaitu reaksi antara gugus hidroksil dari molekul yang satu dengan gugus asam
karboksilat dari molekul yang lain sehingga dapat membentuk polimer yang tidak
diinginkan. Polimer terjadi secara mudah dapat dihilangkan karena aspirin dapat larut
dalam NaHCO3, sedangkan polimer tidak larut. Dengan mengasamkan filtrat larutan
NaHCO3, aspirin dapat diperoleh kembali.

III. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT

- Erlenmeyer 125 mL

- Gelas ukur 10 mL dan 25 mL

- Gelas beker 100 mL dan 150 mL

- Alat vakum

- Pipet tetes

- Corong buchner

- Spatula

- Labu hisap
 - Botol somprot

B. BAHAN

- Asam salisilat
- H2SO4 pekat
- HCl 3 M
- NaHCO3 jenuh
- Anhidrida asetat
- Etanol
- FeCl3 5%

IV. PROSEDUR

A. Pembuatan Aspirin

1. Masukkan 2 g asam salisilat ke dalam labu erlenmeyer 125 mL dan tambahkan 5

mL anhidrida asam asetat dan 5 tetes asam sulfat pekat. Aduk campuran ini
sampai homogen.
2. Panaskan campuran di atas penangas air yang bersuhu 75 oC selama 20 menit
sambil sewaktu-waktu digoyang-goyang.
3. Dinginkan labu Erlenmeyer di dalam baskom yang berisi air es/es batu. Lalu
tambahkan 10 mL air es ke dalam labu Erlenmeyer dan aduk sampai terbentuk
kristal di dalam larutan.
4. Saring kristal yang ada dalam corong Buchner dan cuci dengan air es 5 mL.
5. Untuk menghilangkan polimer yang terbentuk, masukkan kristal yang didapat ke
dalam gelas beker 150 mL dan tambahkan 25 mL larutan natrium bikarbonat
jenuh, sampai gelembung gas CO2 tidak timbul lagi. Saringlah larutan
menggunkan Buchner.
6. Pindahkan filtrat ke dalam gelas beker 100 mL, dan dengan perlahan lahan
tambahkan HCl 3 M hingga larutan menjadi asam (tes kertas lakmus biru) dan
pada saat tersebut aspirin akan mengendap.
7. Dinginkan campuran dalam baskom yang berisi air es sampai terbentuk kristal.
Kemudian saring kristal dengan corong Buchner dan cuci dengan sedikit air.
 8. Keringkan kristal pada suhu kamar lalu ditimbang. Tentukan rendemennya dan
ukur titik lelehnya (bandingkan dengan literatur)

B. Reaksi dengan FeCl3

1. Siapkan dua tabung reaksi, yang satu untuk aspirin hasil sintesa dan yang lain
untuk aspirin yang di jual bebas dipasaran.
2. Larutkan dalam tabung reaksi aspirin hasil sintesa dalam 1 mL etanol kemudian
tambahkan 2 tetes FeCl3.
3. Lakukan juga pada tablet atau serbuk yang mengandung aspirin yang di jual di
pasaran.
4. Amati kedua tabung reaksi diatas, catat hasil pengamatannya.

V. PERTANYAAN PRAPRAKTEK

1. Tuliskan 3 jenis gugus fungsi yang terdapat dalam asam salisilat.

2. Apa gunanya asam sulfat pada sintesa aspirin.
3. Apa perbedaan asam asetat dan anhidrida asetat
4. Jelaskan apa yang mungkin terjadi bila anhidrida asetat diganti dengan asam
asetat.
5. Tuliskan reagen yang dapat digunakan untuk mengetahui sintesa aspirin telah
berhasil

VI. PERTANYAAN PASCAPRAKTEK

1. Jelaskan mekanisme reaksi pembentukan aspirin (Jelaskan dengan

menggunakan kalimat sendiri)
2. Jelaskan perbedaaan (struktur, sifat fisika, dan sifat kimia) asam asetat, asam
asetat glacial dan anhidrida asetat !
3. Apa kegunaan aspirin dalam kehidupan sehari-hari.
PENGAMATAN

A. Pembuatan Aspirin
No Nama Zat Berat (w) Volume (v)
1 Asam salisilat
2 Anhidrida asetat
3 Asam sulfat pekat
4 Air
5 Aspirin

B. Reaksi dengan FeCl3

No Nama Zat Berat (w) Volume (v)
1 Asam salisilat
2 Aspirin sintesa
3 Aspirin pasaran
 PERCOBAAN 4
PEMBUATAN NITROBENZEN

I. TUJUAN PERCOBAAN
Memperkenalkan salah satu reaksi subtitusi elektrofilik pada senyawa aromatik

dan memperlihatkan sifat kearomatisan dari senyawa aromatik yang tersubtitusi.

II. TEORI

Senyawa aromatik adalah senyawa organik siklik yang mengikuti aturan Huckle
(4n + 2 = electron ). Senyawa aromatik memiliki kecenderungan mengalami reaksi
substitusi elektrofilik. Benzena merupakan salah satu contoh senyawa aromatik yang
mengalami reaksi tersebut.
Benzena dapat mengalami reaksi substitusi, antara lain :
1. Nitrasi
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O
2. Sulfonasi
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O
3. Halogenasi
C6H6 + Br2 + Fe (katalis) C6H5Br + HBr

III. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT

- Labu alas bulat

- Termometer
- Gelas piala
- Corong pisah
- Kondensor
- Erlenmeyer
- Gelas ukur
 B. BAHAN
- Benzena 60 ml
- H2SO4 Pekat 80 ml
- HNO3 Pekat 70 ml
- Kalsium klorida Anhidrat 10 g

IV. PROSEDUR PERCOBAAN

1. Masukkan 100 g (70 mL) HNO3 pekat ke dalam labu alas bulat 500 mL.
Dinginkan hingga 10 oC 15 oC.
2. Kemudian tambahkan tetes demi tetes 80 mL H2SO4, sambil dikocok.
Campuran dijaga tetap dingin.
3. Kemudian di dalamnya ditambahkan tetes demi tetes 52 g (60 mL) benzena
sambil dikocok. Suhu campuran tidak boleh lebih dari 550 C.
4. Campuran direfluks dengan menggunakan pendingin balik (suhu tidak boleh
lebih 600C) selama 40 -45 menit. (Kocok labu dengan kuat di atas
permukaan air setiap 10 menit agar pada campuran tidak terdapat bidang
batas/ campuran tercampur sempurna), kemudian dinginkan.
5. Tuangkan campuran ke dalam gelas piala yang berisi air dingin (500 mL)
sambil diaduk untuk mencuci sisa asam. Selanjutnya, diamkan campuran
hingga terbentuk dua lapisan. Pisahkan lapisan bawah (nitrobenzen) dari
lapisan atas.
6. Lapisan bawah dimasukkan ke dalam corong pisah tambahkan 50 mL
akuades. Kemudian kocok dengan kuat.
7. Pisahkan lapisan nitrobenzen dan masukkan kedalam labu kecil dan
tambahkan 10 gr kalsium klorida anhidrat.
8. Bila masih tampak keruh (karena terjadinya emulsi air), panaskan campuran
dalam pemanas air sambil dikocok, sehingga kekeruhan akan hilang.

Catatan : Nitrobenzen merupakan cairan yang beracun jangan dibiarkan di udara

terbuka. Cairannya akan merusak kulit, bila kena kulit cucilah dengan sedidkit
alkohol, selanjutnya cuci dengan sabun dan air hangat.
V. PERTANYAAN PRAPRAKTEK

1. Jelaskan apa yang dimaksud :

a. Substitusi elektrofilik

b. Substitusi nukleofilik

2. Kenapa campuran di dinginkan sebelum di refluks ?

3. Jelaskan mekanisme reaksi nitrasi pada benzene yang tersubstitusi oleh

halogen.

PENGAMATAN

1. Volume larutan yang diperoleh : ...........................

2. Warna larutan yang diperoleh : .............................

 PERCOBAAN V
REAKSI ASETILASI ANILIN

I. TUJUAN PERCOBAAN
Agar mahasiswa mengetahui salah satu cara sintesa senyawa amida.

II. TEORI

Anilin merupak senyawa amina aromatik. Anilin yang tersubtitusi oleh gugus

lain pada nitrogen amina dinamai sebagai turunan dari senyawa induk.

NHCH3
NH2

Alinin N-metilanilin

Anilin atau senyawa amina lain dapat direaksikan dengan senyawa-senyawa turunan

asam karboksilat seperti klorida asam, anhidrida asam, atau ester yang menghasilkan

senyawa amida

R- CO-Cl + R2NH

R-CO-O-CO-R + R2NH R-CO-NR2

R-CO-OR + R2NH

Jika anilin direaksikan dengan suatu anhidrida asam asetat maka akan terjadi reaksi

asetilasi yang akan menghasilkan senyawa asetanilida yang merupakan suatu amida.
 NHCOCH3

Asetanilida (Senyawa Amida)

III. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT

- Gelas Beker
- Erlemeyer
- Kertas saring
- Corong Buchner
- Labu didih
- Penangas air
- Kertas saring
- Batang pengaduk

B. BAHAN
- anilin
- anhidrida asam asetat
- Batu es

IV. PROSEDUR PERCOBAAN

1. Masukkan 20 mL anilin dan 20 mL asam asetat anhidrat ke dalam Erlenmeyer

2. Aduk selama 5 menit menggunakan stirer, sampai terbentuk padatan

3. Tambahkan aquades 50 mL lalu panaskan sampai padatan larut sambil diaduk.

4. Tuang larutan dalam keadaan panas ke dalam beker gelas yang berisi batu es

maka akan terbentuk kristal

 5. Saring kristal yang terbentuk dan keringkan dalam oven.

6. Timbang kristal yang terbentuk dan hitung rendemen dari kristal yang

terbentuk serta tentukan titik lelehnya

V. PERTANYAAN PASCAPRAKTEK

1. Buat mekanisme reaksi yang terjadi dengan lengkap ?

2. Bagaimana cara pengujian adanya asetanilida ? buat reaksi yang terjadi dan

perubahannya.

PENGAMATAN

1. Berat kristal/padatan yang diperoleh : ...........................

2. Warna padatan yang diperoleh : .............................

3. Titik leleh padatan :..............................

 PERCOBAAN VI
PEMBUATAN PARA NITROASETANILIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN

Memperkenalkan salah satu reaksi subtitusi elektrofilik pada senyawa aromatik yang
tersubtitusi.

II. TEORI
Asetanilida merupakan senyawa turunan anilina dimana atom H pada NH2 dari
anilina digantikan dengan gugus asetat.

Asam asetat
NH2 NHCOCH3

Alinin Asetanilida (Senyawa Amida)

Pembuatan para-nitro asetanilida merupakan reaksi substitusi elektrofilik pada benzena

dipengaruhi oleh gugus-gugus yang terikat pada benzena. Gugus-gugus yang dapat
mendorong elektron seperti NH2, -OH, -OCH3 dan CH3 disebut gugus pengaktivasi, gugus-
gugus ini akan mengakibatkan penyerangan elektrofilik mudah terjadi pada posisi orto dan
para.

III. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT

- Beker gelas - Labu didih

- Corong pisah - Penangas air
- Kertas saring
- Batang pengaduk
- Corong
 B. BAHAN

- Asetanilida
- Asam asetat glasial
- Asam nitrat pekat
- Asam sulfat pekat
- Batu es

IV. PROSEDUR PERCOBAAN

1. Masukkan ke dalam Erlenmeyer 3,4 g asetanilida dan tambahkan 4 mL asam asetat

glasial, lalu aduk.

2. Panaskan di atas penangas air hingga larut, dinginkan.

3. Tambahkan perlahan-lahan 5 mL asam sulfat pekat (jaga suhu maksimum 30 oC).

Larutan ini disebut larutan substrat.

4. Kemudian dinginkan hingga suhu 5 oC.

5. Pada Erlenmeyer 25 mL lainnya, siapkan larutan nitrat dengan cara menambahkan

1,8 mL HNO3 pekat ke dalam 2,5 mL H2SO4 pekat. Lakukan dalam wadah yang

berisi es dan jaga suhu maksium 25 oC.

6. Sambil diaduk-aduk, tambahkan larutan nitrat tersebut ke dalam larutan substrat.

Goyang-goyang Erlenmeyer agar tercampur rata. Jaga suhu di bawah 10 oC selama

penambahan nitrat.

7. Selesai penambahan nitrat biarkan larutan berada pada suhu ruang selama 40 menit

agar reaksi sempurna (tidak boleh lebih dari 1 jam).

8. Tuang campuran reaksi di atas perlahan-lahan sambil diaduk ke dalam campuran 50

mL air dan 10 g es. Aduk sekitar 5-10 menit

9. Saring padatan yang terbentuk dengan saringan vakum (corong Buchner).

 10. Pindahkan hasil saringan ke dalam 40 mL air es, aduk sekitar 5 menit untuk

menghilangkan sisa asam.

11. Saring kembali dengan saringan vakum (corong Buchner)

12. Keringkan padatan yang diperoleh dan timbang.

V. PERTANYAAN PASCAPRAKTEK

1. Buatlah mekanisme reaksinya

2. Dengan apa di uji terbentuknya senyawa para nitro asetanilida ?

3. Apa fungsi penambahan asam asetat glasial ?

PENGAMATAN

1. Berat kristal/padatan yang diperoleh : ...........................

2. Warna padatan yang diperoleh : .............................

3. Titik leleh padatan :..............................

 PERCOBAAN VII
PEMBUATAN MINYAK GANDAPURA

I. TUJUAN PERCOBAAN
1. Memahami minyak gandapura sintesis dari asam salisilat dan methanol
2. Mengetahui minyak gandapura adalah ester karboksilat
3. Menentukan sifat fisik dari minyak gandapura

II. TEORI

Minyak gandapura adalah salah satu obat gosok yang dapat menghilangkan rasa sakit
yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius untuk kulit. Minyak gandapura
merupakan ester dari asam salisilat. Esterifikasi merupakan reaksi asam karboksilat dengan
alkohol menghasilkan ester dan air. Kesetimbangan dapat diperoleh dengan menambhakan
katalisator asam kuat. Pada suhu kamar, derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alkohol
adalah kecil. Kesetimbangan dicapai dengan lambat. Tetapi kalau reaksi berlangsung pada
suhu yang lebih tinggi, degan menggunakan refluk dan asam kuat sebagai katalis, maka
reaksi tersebut dipercepat dan kesetimbangan lebih mudah dicapai.

Metil salisilat adalah ester dari asam karboksilat. Secara sintesis dapat diperoleh
dengan mereaksikan asam salisilat dengan alkohol, sampai mencapai reaksi setimbang. Untuk
mempercepat reaksi perlu ditambahkan asama sulfat pekat dan dilakukan pemanasan.

III. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT

- Alat refluks lengkap

- Erlemeyer
- Penangas air
- Gelas ukur
- Termometer
- Beker gelas
 B. BAHAN

- Asam salisilat
- Natrium karbonat
- Petroleum eter/petroleum benzene/eter

IV. PROSEDUR PERCOBAAN

A. Pembuatan Minyak Gandapura

1. Masukkan 10 gr asam salisilat kedalam labu refluks, tambahkan 100 mL

metanol goncang sampai asam salisilat larut. Kemudian tambahkan 20 tetes
asam sulfat pekat.
2. Refluks selama 1 jam
3. Murnikan dengan prosedur b.

B. Pemurnian Metil Salisilat dan Asam Salisilat

1. Siapkan corong pisah tambahkan 100 mL larutan Na2CO3 9 % (sampai gas

CO2 keluar ).
2. Tambahkan petroleum eter atau petroleum benzen sebanyak 2,5 mL
3. Goncang selama 15 menit tambahkan 100 mL larutan Na2CO3 9% goncang
lagi selama 15 menit.
4. Pisahkan lapisan bawah yang mengandung larutan natrium salisilat.
5. Murnikan larutan dengan cara destilasi.

V. PERTANYAAN PASCA PRAKTEK

1. Tuliskan reaksi esterifikasi asam salisilat dan metanol ?

2. Apa kegunaan penambahan Na2CO3 9 % ?
3. Apa fungsi dari petroleum eter, petroleum benzen dan eter ?
PENGAMATAN

1. Bau spesifik minyak gandapura yang diperoleh

Tajam ( ) Sedang ( ) Sedikit berbau ( )

2. Jumlah minyak yang diperoleh : ...........................

3. Warna minyak yang diperoleh : .............................

4. Indeks bias yang diperoleh :..............................