TINTES Y TEIDO

Valencia Valencia, Rodrigo (1438087)

rodrigovalencia95@hotmail.com
Quiroga Arango, Juan Sebastin (1528962)
sebastianarangoquigoga@gmail.com
Chinguad Obando, Andrs (1532565),
andres.chinguad@correounivalle.edu.co

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,

Programa de tecnologa qumica, Laboratorio de Qumica Orgnica
Santiago de Cali, 19 de noviembre del 2016.

1. DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS. Teido por Dispersin: En un tubo de ensayo

En dos tubos de ensayo se prepar la sal de
diazonio mediante la reaccin de diazotizacion
de la p-nitroanilina con NaNO2 (tubo 1) y 3,3-
dimetoxibencidina con NaNO2 (tubo 2)
manteniendo la sal en bao de hielo que
mantiene la temperatura aproximadamente a
0C.
La monoamina (p-nitroanilina) es de color
amarillo donde al enfriarse se observan
pequeos cristales. Al adicionar el NaNO2 a la
solucin se observa la formacin de ms
cristales.
se adiciona 1 mL de m-nitroanilina, 1 gota de
NaOH 1 M para neutralizar la solucin y 1 gota
de -naftol. Se deja que la solucin tenga
temperatura ambiente, se agita y luego se le
adiciona 5 (0.5 ml) gotas de bifenilo y una gota
de surfactante. Se introduce en el tubo un
trozo de dacrn, sometindolo a calentamiento
en bao mara. Se deja enfriar la muestra, Se
retiran la tela, se enjuaga, se seca y se
observan los resultados.
Al adicionarle una gota de NaOH a la m-
nitroanilina, su coloracin cambia de amarillo a
un color rojo anaranjado.

La diamina (3,3-dimetoxibencidina) al Al enjuagar el dacrn se observa que el tinte

reaccionar con el NaNO2 se torna un color rojo
carmes. No se observa algn precipitado.
Posteriormente se utiliza la sal de diazonio
para hacer teidos en distintos tipos de tela
como se describe a continuacin:
Teido en fibra de algodn: En dos fibras de
algodn se adicionan en cada extremo unas
gotas de solucin bsica de -naftol 1.0 M, se
dej secar. Luego se aadi unas gotas de las
sales de diazonio anteriormente preparadas,
utilizando una sal para cada tela
respectivamente. Se juaga con agua y se deja
secar.
se retiene en la tela.
2. DISCUSIN DE RESULTADOS.
El algodn es una fibra vegetal natural de gran
importancia como materia prima para fabricar
tejidos y prendas de vestir. Es muy til y
usado en la industria textil, debido a su
absorbancia y la facilidad con que se lava y
tie. El algodn es una fibra que en su
estructura contiene grupos OH, y su forma
aparece a continuacin:

Al enjuagar el algodn con los tintes se

observa que la tintura no se decolora.

Figura 1. Estructura del algodn.


El algodn es una fibra que est constituida
por celulosa, y para su teido se utiliza
colorantes tipo azo, los cuales proceden de
una reaccin de diazotizacion y acoplamiento.
En el proceso de diazotizacion se hizo
reaccionar p-nitroanilina (monoamina) con
NaNO2 para producir la sal de diazonio [1] [2]:
Figura 2. Produccin de sal de diazonio con
monoamina.
La reaccin se debe realizar a 0C dado que
las sales de diazonio son muy reactivas y se
disocia con facilidad a temperaturas mayores,
ocasionando la liberacin del grupo N2+ de la
molcula, el cual sale como nitrgeno gaseoso
N2.
Luego se realiza la reaccin de acoplamiento
de esta sal para producir el tinte. En este
proceso, el ion diazonio acta como electrfilo;
posee dos estructuras resonantes donde
ambos nitrgenos llevan una carga positiva
parcial. El nitrgeno terminal ataca la posicin
orto del -naftol produciendo un azocompuesto
(figura 3):
Figura 3. Produccin de un azocompuesto con
monoamina.
Los azocompuesto son sustancias
intensamente coloreadas, esta coloracin se
debe al enlace azo ( ), produce la
conjugacin de dos anillos aromticos,
formando un sistema extenso de electrones
deslocalizados, lo que permite la absorcin de
luz en las regiones visibles. Debido a sus
colores tan intensos (intensamente amarillos,
naranjas, rojos, azules y verdes) y a su fcil
obtencin a partir de compuestos
relativamente baratos, los compuestos azo se
utilizan en su mayora como colorantes en
textiles y en la fabricacin de pinturas.
Los colorantes azoicos constituyen la clase
ms numerosa e importante de tintes,
conocindose en la actualidad miles de
colorantes azoicos. Como la sal de diazonio se
prepar con dos reactivos distintos, uno con p-
nitroanilina y otro con 3,3-dimetoxibencidina,
con esta ltima se obtuvo la siguiente
reaccin:
Figura 4. Produccin de sal de diazonio con diamina.
Figura 5. Produccin de un azocompuesto con diamina.
En cuanto al catin diazonio, es un electrfilo
relativamente dbil y por consiguiente solo
reacciona con sistemas aromticos altamente
activados frente al ataque electrfilo por
presencia de grupos fuertemente donadores
de densidad electrnica. Los grupos con
mucha facilidad de ceder densidad electrnica
ms comn son el hidroxilo y el amino, lo que
significa que los compuestos ms comunes de
sufrir acoplamiento azo son fenoles o aminas
aromticas. Entonces para el caso del -naftol
el cual posee un grupo OH la reaccin de
acoplamiento fue apropiada; es decir el catin
se acopla con facilidad.[1][2][3]
En el teido por dispersin se prepara una
tintura tipo azo de dispersin insoluble
mediante la reaccin de un compuesto azo
insoluble con bifenilo, NaOH y solucin
surfactante (figura6).
Figura 6. Teido por dispersin.
El tinte disperso es escasamente soluble en
agua, pero tiene una solubilidad suficiente para
su aplicacin a temperaturas altas.
La poca adhesin del tinte a la fibra puede ser
a la ausencia del surfactante. [3][4]
Al igual que en el teido de una fibra de
algodn, el teido de un fragmento de dacrn
supone una afinidad tinte-fibra, lo que implica
una combinacin de fuerzas de Van der
Waals, fuerzas bipolares y puentes de
hidrogeno [6].
Una caracterstica de los tintes dispersos es
que poseen grupos polares no inicos; estos
grupos proporcionan a altas temperaturas un
grado de solubilidad adecuado. [4]
Comparando las caractersticas de las fibras
utilizadas se observa que el algodn es una
sustancia celulosa que posee grupos hidroxilo,
los cuales tiene la tendencia a ionizarse en
mayor o menor proporcin, ocasionado que las
fibras pueden soportar una pequea carga
negativa.
El dacrn es un polister que se obtiene a
partir de un cido tereftlico y etilenglicol.
Figura 7. Estructura del dacrn.
El polister posee un carcter relativamente
hidrfobo (no polar), debido al predominio de
los anillos bencnicos y de los grupos
etilnicos. El dacrn es una fibra altamente
cristalina, que presenta un empaquetamiento
muy compacto de molculas de polmero
altamente ordenadas. Por tal motivo es una
fibra relativamente inaccesible, incluso para
molculas pequeas y es por ello muy difcil de
teir.
El polister es un tipo de fibra sinttica que no
tiene grupos que permitan que el colorante se
aloje en el interior de la molcula, por lo que se
debe formar una tintura dispersa que se aplica
la suspensin formada por la p-nitroanilina con
NaOH y -naftol, produciendo una solucin no
homognea, donde las partculas van a la
superficie ya que el tinte es insoluble en agua.
Este proceso necesita un disolvente (bifenilo)
que se comporte como un transportador que
disuelva el tinte y lo lleve hasta la fibra. En
estos teidos se ve la tinta dispersa por toda la
fibra, ya que no se adhiere totalmente a la
prenda. As las tinturas son preparadas
dependiendo de la clase de fibra para tinturar.
En este caso las fibras celulsicas y las fibras
sintticas cada una posee un tinte especial; las
celulsicas requieren de tinturas tipo azo ya
que no dan teidos de calidad con tinturas
aninicas o catinicas. Por el contrario, las
fibras sintticas requieren dada su estructura
tintes de dispersin que sean aplicados bajo
condiciones especiales, donde las tinturas se
unen a la fibra por fuerzas intermoleculares.
3. PREGUNTAS.
1. Represente la estructura de las tinturas
preparadas en sus experimentos y
clasifquelas como directas, aninicas,
catinicas o de dispersin.
Tintura directa:
Tintura directa:
Tintura dispersa:
2. Represente la estructura del dacrn y
explique por qu es necesario usar el
teido por dispersin.
El dacrn es un polister, es la fibra sinttica
de mayor uso, por lo tanto, no puede ser
teido por un tinte normal, ya que como se
observa en su estructura, no presenta grupos
OH, por lo cual no se podr formar los enlaces
de hidrogeno provocando as que las tinturas
no queden fijas.
Estos tintes reaccionan o se adhieren a fibras
que presenten el grupo ster, que como se
observa es el caso del dacrn cumple estas
caractersticas, de esta forma los tintes por
dispersin los tien fcilmente.
3. Cul de los tintes ensayados tiene
mayor afinidad por el algodn? Explique
usando representaciones estructurales.
Debido a que el algodn est conformado por
celulosa, por tanto, es una cadena hidrofilica
que ser determinante en la afinidad del
colorante a emplear, con la intensin de aplicar
un tinte que se adhiera a la fibra se determina
que el ms indicado es a partir de diamina,
esto dada la presencia de grupos azo R-NN-
R que interactan con el grupo hidroxilo de la
celulosa.
4. Represente la estructura de una seda y
de un posible tinte efectivo para ella.
La seda es una fibra natural formada por
protenas, contiene grupos -COO y NH3 por
lo que tendr afinidad con tintes inicos como
por ejemplo el 2,4-dinitro-1-naftol.
 4. CONCLUSIONES.

Las estructuras moleculares de las fibras y los

colorantes son las responsables del xito del
teido, ya que sus grupos funcionales son los
que permiten que la reaccin ocurra o no.

El color o intensidad de este, depende de la

ubicacin del sustituyente responsable del
color, uno meta- ser diferente de uno orto- o
para-.

El proceso de preparacin de tinturas depende

en gran parte a la temperatura en la cual se
realice; esta debe ser iguales o inferior a 50C,
para permitir que la reaccin sea lenta y as
garantizar una mayor penetracin del tinte.

Segn el tipo de fibra, existen distintos modos

de teidos y distintos tipos de tinturas.

5. BIBLIOGRAFA

[1] Ege, S.; Qumica Orgnica: Estructura y

reactividad, Volumen 2. Primera Edicin.
Editorial Revert S.A. Barcelona,2004.

[2] Klages, F.; Tratado de Qumica Orgnica,

Volumen III. Segunda Edicin. Editorial
Revert S.A., Barcelona,1968.

[3] HART, Harold.; Qumica Orgnica. Editorial

Mc Graw-Hill/Interamericana De Espaa,2007.

[4] Jaramillo, L. M.; Compuestos Orgnicos del

Nitrgeno: Aminas, Nitrosoaminas,
Compuestos Azo Y Heterocclicos Aromticos.

[5].http://objetos.univalle.edu.co/files/Compuest
os_organicos_del_nitrogeno.pdf.
Revisado Noviembre 11 2016.

[6] Chang. R; Qumica. 9a ed. McGraw-Hill,pp

419-423