DETERGENTES

Valencia Valencia, Rodrigo (1438087)

rodrigovalencia95@hotmail.com
Quiroga Arango, Juan Sebastin ()
Chinguad Obando, Andrs (1532565),
andres.chinguad@correounivalle.edu.co

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,

Programa de tecnologa qumica, Laboratorio de Qumica Orgnica
Santiago de Cali, 12 de noviembre del 2016

1. DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS. El producto se podra comportar como un

Preparacin de un jabn:
En un vaso de precipitados se hace reaccionar
un trozo de margarina con 1.0 mL de solucin
acuosa de 20%. Luego se somete al Preparacin de un detergente no jabonoso:
calor en una estufa agitando constantemente
la mezcla, hasta que se diluya la capa aceitosa
formada. Se le adiciona 1.0 mL de agua y con
una cantidad considerable de cloruro de sodio,
se calienta la mezcla, se agita, se deja enfriar
y se filtra, se obtiene una sustancia solida de
aspecto parecido a una goma de mascar.
Se toman partes de la muestra y se diluyen en
agua en cuatro tubos de ensayo. A cada tubo
de ensayo se le adiciona lo siguiente:
Reaccin con agua pura: se le adiciona a la
solucin con la muestra a un poco de agua; se
observa la formacin de pequeas burbujas y
la mezcla se torna color blanco, parecido a los
jabones que se utilizan cotidianamente.
Reaccin con : se agrega sal de calcio dos tubos de ensayos. En el primero se
a la muestra; la solucin se torna color blanco
opaco con un precipitado que es visible,
generando poca espuma.
Reaccin con : adicin de cido formacin de pocas burbujas y se disuelve
clorhdrico a la muestra; se observa un
precipitado en pequeas proporciones y una
parte aceitosa.
detergente jabonoso debido a que posee un
aspecto un poco espumoso y conserva la
cualidad de separar aceites y sustancias no
grasosas.
En un vaso de precipitados se deposita 1.0 mL
de aceite de castor con 2.0 mL de 2 4
concentrado. Esta reaccin es bastante
exotrmica por lo cual se debe hacer en bao
mara.
Se agita intensamente, durante 5 minutos y se
le adiciona cuidadosamente 3 mL de agua;
obteniendo una mezcla de color caf y muy
viscosa. Despus se agrega poco a poco
hasta lograr la neutralizacin de la
solucin, tomando un color blanco. Se sigue
agitando hasta obtener una separacin de una
parte aceitosa y otra no aceitosa (se presenta
una bifase).
Se colecta un poco de aceite y se deposita en
adiciono agua; observando la liberacin de
gran cantidad de espuma y disolviendo todo el
aceite colectado. En el segundo tubo se
deposita sal clsica, donde se observa la
todo el aceite, dndole una tonalidad blanca
traslucida al lquido.
2. DISCUSIN DE RESULTADOS.
Las grasas son esteres que se forman a partir
del glicerol, con cidos carboxlicos de cadena
larga. Normalmente a estos compuestos se les
conoce como triglicridos [1].
Los triglicridos se hidrolizan con soluciones
de hidrxido de sodio o potasio. Los productos
que resultan de la hidrlisis son el glicerol o
glicerina y las sales alcalinas de los cidos
carboxlicos de cadena larga, estas ltimas se
denominan jabones [1]. La cadena carbonada
de los jabones presenta una parte polar que al
someterla a calentamiento se produce una
reaccin fuerte, el cual hace que se rompan
los enlaces de steres, produciendo sal de
sodio con el ion carboxilato y un alcohol, luego
al adicionar agua la sal formada se puede
disociar en los iones que la componen por lo
cual se le agrega NaCl para que se forme
nuevamente sal disociada.
Figura 1. Accin solvatante de un jabn sobre una gota
de aceite. [1]
El propsito general de un detergente efectivo
es tener la capacidad de limpieza.
El aceite de ricino o aceite de castor contiene
18 carbonos, un enlace doble y un grupo
hidroxilo, el cual al adicionrsele la sosa
custica (NaOH) se presenta un
desplazamiento del hidrogeno del cido
carboxlico por el sodio, de manera que se
forma una sal de rido que pertenece al jabn.
Luego de obtener este precipitado blanco se
satur con cloruro de sodio, principalmente
para retirar los restos de agua en la superficie
del jabn obtenido (precipitado blanco), as el
jabn adquiere mayor consistencia tornndose
un poco ms duro; es decir, que al agregar la
sal se obtiene un producto ms compacto (el
agregado de sal comn precipita el jabn en
forma de tiras delgadas).
En la obtencin de jabones comunes como el
que se obtuvo en la prctica, se presentan dos
inconvenientes que hay que superar:
- El primero de ellos se debe a que el jabn en
agua da como producto una solucin alcalina
por la hidrlisis de la sal:
+ 2 +
Este hidrxido producido es perjudicial para
fibras.
- El segundo problema se debe a que en
aguas duras existen iones Mg2+ y Ca2+, lo cual
reaccionan con el jabn formando una sal
insoluble, que maltrata el cabello y las
prendas:
2 + 2+ ( )2 2+ + 2+
La adicin del cloruro de sodio es para
contrarrestar este segundo problema, evitando
la formacin de esta sal insoluble.
Obtenido el jabn, se tomaron muestras de
ste para examinar sus propiedades
fisicoqumicas:
Reaccin con Agua pura: Se observa la
presencia de espuma, indicando que el
producto obtenido es jabonoso o una solucin
alcalina. Esta prueba refleja el primer problema
de los jabones planteado anteriormente,
observndose la formacin de las micelas
dispersas en toda la solucin, esto debido a
que se repelen. La tensin superficial
disminuye y el agua forma espuma y burbujas
con facilidad.
 metales, descritos anteriormente como
insolubles.

Reaccin con HCl: Se agrega a la solucin

lcali (jabn + agua) cido clorhdrico diluido,
en esta se presenta la siguiente reaccin:

+ + +

Esta reaccin implica la obtencin de la

margarina presentndose 2 capas, una ligera
turbidez de la solucin y la protonacin del
jabn para dar lugar al cido graso.

Figura 2. Reaccin de jabn con Agua.[1]

Reaccin con CaCl2: Se adiciona a la

solucin alcalina (jabn con agua) una sal de
calcio, esta prueba representa el segundo
problema de los jabones, dado que se produce
un precipitado que indica la presencia de la sal
insoluble, en donde la solucin de calcio hace
las veces de agua dura, esta sal formada
impide la accin limpiadora y la formacin de
espuma.
Figura 4. Reaccin de jabn con HCl.[1]

Detergente no jabonoso:

Se utiliz aceite de castor y solucin de cido

sulfrico, siendo sta mezcla altamente
exotrmica debido a que se libera calor.
Durante la reaccin, la solucin cambia su
tonalidad de un color caf a un color blanco.

Figura 3. Reaccin de jabn con CaCl2.[1]

En esta clase de agua, el jabn precipita, es

decir, se insolubiliza. Teniendo como causa de Figura 5. Reaccin aceite de ricino conH2SO4.
este comportamiento, que la sal deforma el
jabn combinndose con los iones calcio o Luego de efectuarse la anterior reaccin, se
magnesio del agua formando sales de estos adicion hidrxido de sodio para bajar el pH
cido de la mezcla, variando la tonalidad de una mayor cantidad de este hacindose
esta. deficiente el lavado.

Los iones Ca2+ y Mg2+ en el agua dura

reaccionan con el jabn de la siguiente
manera[1]:

2RSO3- + Mg2+ Mg(RSO3)2

Jabn Slido Insoluble
Figura 6. Reaccin detergente no jabonoso.
2RSO3- + Ca2+ Ca(RSO3)2
Luego de la obtencin del detergente, se Jabn Slido Insoluble
procede a tomar varias muestras del mismo
con el fin de realizar algunas pruebas y 2. Qu determina la formacin de un
observar su comportamiento. En la primera precipitado?Cul es el rango de valores
prueba se le adiciono agua donde se observ Kps para sales clcicas y magnsicas de
que se gener gran cantidad de espuma y cidos carboxlicos de cadenas entre 12 y
disolucin del detergente. 18 tomos de carbono?

En la segunda prueba se le adiciono una La formacin de un precipitado determina la

cantidad de sal clcica donde se observ la
aparicin de muy poca espuma y disolucin
del detergente. La reaccin fue la siguiente:
solubilidad de la sal que se forma cuando se
introduce el detergente en aguas duras, siendo
esta regularmente baja, y esta solubilidad
depende del Kps y del tipo de solvente en el
que se encuentre.
La solubilidad de las sales clcicas y
magnsicas se encuentran en la siguiente
tabla:

Tabla 1. Solubilidad de sales clcicas y magnsicas.[2]

Figura 7. Reaccin detergente no jabonoso con Ca2+. SOLUBILIDAD

FORMULA NOMBRE (g/100mL sln)
Estearato de (3.895-4.187) x
(C18H35O2)2Ca
3. PREGUNTAS. Calcio 10-3
Oleato de
(C18H33O2)2Ca 0.01
1. Por qu los jabones se cortan en Calcio
contacto con aguas que contienen iones Estearato de
(C18H35O2)2Mg 0.004
Magnesio
Ca2+ o Mg2+? Escribir las ecuaciones Laureato de
correspondientes. (C12H23O2)2Mg 0.007
Magnesio
Miristitato de
(C14H27O2)2Mg 0.006
Las aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+ Magnesio
son conocidas como aguas duras, esto es Palmitato de
(C16H31O2)2Mg 0.006
Magnesio
debido a las altas concentraciones de sales de
calcio y magnesio, estas aguas no producen
espuma con los jabones ya que se generan 3. Normalmente a qu longitud de cadena
sales insolubles con las molculas orgnicas carbonada de un carboxilato se empieza a
del jabn. presentar la propiedad jabn?
La ausencia de espuma y formacin de sales
insolubles es por lo que se suele decir que se Los jabones son sales de cidos grasos de
corta el agua, ya que hay presencia de un cadena carbonada larga, estos pueden tener
precipitado por lo cual se tendra que emplear entre 12 a 18 tomos de carbono, si el nmero
de estos tomos es menor de 12 ser - Detergente no jabonoso[3]:
demasiado dbil para equilibrar la fuerte
accin polar del grupo carboxilato (COO-). Si
se sobrepasan los 20 tomos de carbono el
efecto es el contrario.
El sector del grupo alquilo es apolar, y por lo
tanto es soluble en grasas y aceites, pero
insoluble en agua. El extremo donde se
encuentra el grupo carboxlico es muy polar, y
por tanto soluble en agua. El jabn tiene un
extremo hidroflico (amante del agua) y otro
hidrofbico (temeroso o repelente al agua), y
es soluble en aceites y grasas.

5. Por qu los detergentes de tipo sulfato

o sulfonato no se cortan en contacto con
Figura 5. Estructura de una molcula de jabn aguas duras?
(RCOONa).
Los agentes surfactantes como el
4. Escriba las ecuaciones para las alquilsulfonato o sulfonato de alquilbenceno
reacciones implicadas en la obtencin de que sacan la suciedad.
su jabn y de su detergente. Un detergente aninico tpico es el
- +
alquilsulfonato de sodio (ROSO3 Na ) que, por
- Detergente jabonoso[3]: supuesto, produce partculas coloidales
cargadas negativamente, un ion cargado
negativamente aporta las propiedades de
actividad superficial a un ion cargado
positivamente. De esta forma se forman
enlaces de carcter ms inico con los
cationes Ca2+ o Mg2+ que con los aniones
carboxilato.

6. Describa un detergente de tipo catinico

con su estructura, nombre y usos.

Los detergentes tipo catinico se identifican

por tener en el extremo de la cadena
hidrocarbonada no polar un grupo inico
positivo, que es normalmente una sal de
amonio cuaternaria como porcin soluble en
agua, una caractersticas de estos detergentes
son sus propiedades germicidas, por ejemplo:
el cloruro de cetilpiridinioque es un antisptico
que elimina bacterias y otros microorganismos,
es normalmente utilizado en algunos tipos de
enjuagues bocales, pastas de dientes, pastillas
y aerosoles.[4]
Su estructura es:
5. BIBLIOGRAFA
[1]Morrison, R.; Boyd, R.; Qumica Orgnica:
Captulo 37: Grasas. Reacciones, 5ta ed.
Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico
S.A., 1998. Pp. 1241-1256

[2]Carey, F.A.; Qumica orgnica, McGraw-Hill

interamericana editores, Mxico, 6ta edicin;
2006. Pp.1085.

4. CONCLUSIONES. [3]Austin, G.T.; "Manual de Procesos Qumicos

Los jabones comunes y detergentes
sintticos tienen igual mecanismo de
limpieza con un extremo polar
(hidroflico) y uno no polar (lipoflico) en
donde este ltimo atrapa la suciedad
(lmina delgada de grasa) y el extremo
polar atrae el agua eliminando la
suciedad que ha sido removida por el
extremo no polar.
en la Industria", 1a. ed., vol. II, McGraw-
Hill/Interamericana de Mxico, 1988. Pp. 621-
648.
[4] Wittcoff, H.A.; Reuben, B.G.; "Productos
Qumicos Orgnicos Industriales", Vol. 2.,
Tecnologa, Formulaciones y Usos, LIMUSA,
1987, Pp. 95, 207-236.

Los jabones comunes presentan dos

problemas o inconvenientes que afectan
su capacidad limpiadora: el primero es
la produccin de una solucin alcalina
por la hidrlisis de la sal, la segunda es
la formacin de una sal insoluble que
afectarn las fibras y prendas.

Los detergentes sintticos no sufren los

inconvenientes anteriormente
planteados; es decir, la precipitacin en
presencia de iones calcio o magnesio.
Sin embargo, el uso de estos es
perjudicial para el entorno dado que no
son biodegradables si tienen
ramificaciones en la cadena lateral de
su estructura.