ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Facultad de Ingeniera Mecnica y Ciencias de la

Produccin

Ingeniera de Alimentos

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 1

ESTERES. OBTENCIN Y PROPIEDADES

Elaborado por:

Dayanna Paulette Peafiel Farfn

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Trmino 2017

1. Objetivos:

1.1. Objetivo General:

 Sintetizar un compuesto de tipo ster mediante el proceso conocido como
esterificacin de Fischer para la obtencin de un aroma artificial.

1.2. Objetivos especficos:

Comprender el mecanismo de aislamiento por destilacin como paso
intermedio para obtener un ster.
Analizar el mecanismo de reaccin de Fischer y la importancia del uso de
cidos carboxlicos y alcoholes.
Evaluar las propiedades de los steres y posibles diferencias ante la
variacin del tipo de alcohol que se utilice en el proceso de esterificacin.
2. Fundamento de la prctica:

Se conoce como esterificacin al proceso a travs del cual se consigue sintetizar

un compuesto conocido como ster. Esto se da debido a la reaccin de los cidos
carboxlicos con alcoholes. Estos a su vez reaccionan, en presencia de
catalizadores como cidos fuertes, con alcoholes formando esteres y eliminando
una molcula de agua. Por otra parte un ster carboxlico se constituye por dos
cadenas de carbono, a las cuales se enlaza un grupo carboxilo y un radical
hidroxilo.
La importancia biolgica de los esteres radica en que estn presentes en enlaces
fosfodiester, el que aporta el olor caracterstico de las frutas beneficio que es
trasladado a la industria de creacin de cremas, jabones, aromas artificiales, etc.
Segn la IUPAC se nombran a partir del nombre de su acido proseguido por el
prefijo oato.

3. Marco Terico:

El proceso de esterificacin tiene como objetivo la sntesis de un ster. Otra

manera de obtener estos compuestos es seguir un proceso enzimtico.
Regularmente se asocia la palabra ster se relaciona con la estructura de doble
radical alquilo ubicado a los externos de una cadena carbonada, tambin es
posible la formacin de steres a partir de otros, casi todos, los oxcidos.
Tambin conocidos como cidos alifticos, constan del enlazamiento entre un
grupo alquilo y otro carboxilo, contrario a un grupo aromtico que consta de un
grupo arilo. El acido carboxlico dona protones por un proceso conocido como
ruptura heteroltica, en el cual se produce una lisis en el enlace de O-H.
Al momento de poner en contacto una base con un cido, los dos de naturaleza
inorgnica, se da la formacin de agua y una sal correspondiente al compuesto
que ingres en la reaccin, la velocidad de formacin de esta sal disminuye
cuando se alcanza un estado de equilibrio, por lo que se dice que este equilibrio
es una fase desfavorable para la sntesis de sales.

3.1. Propiedades fsicas y qumicas importantes del producto sintetizado

De manera fsica, al tratarse de molculas ya sean en estado lquido o solido

voltil, constituyen buenos aislantes elctricos cuando se encuentran en fusin y
disolucin, posee una baja temperatura de fusin y ebullicin, esta temperatura
aumenta de manera directamente proporcional a la masa molar del compuesto.
Cuando el peso molecular es bajo las propiedades corresponden a las
 pertenecientes a los dos grupos funcionales que formen parte del ster, mientras
que si este peso es elevado, quien predomina para determinar las propiedades del
compuesto es la parte hidrocarbonada, es por esto que se esteres con mayor peso
molecular son ceras de en estado slido, insolubles en agua y blandas. La longitud
de la cadena carbonada tambin dictamina otras propiedades fsicas, un nmero
elevado de cidos y alcoholes sometidos al proceso de esterificacin, como por
ejemplo, la solubilidad en compuestos polares o no polares.
Respecto a las propiedades qumicas el rompimiento de los enlaces sencillos, ya
sean entre un radical y el oxgeno, o entre un oxgeno y grupo carbonilo, durante
la sntesis de un ster, libera alcohol o sus derivados. Otra manera de llamar al
proceso inverso de extraccin de esteres, es la saponificacin, se usa este trmino
debido a que alberga una analoga con la produccin de jabones a raz de las
grasas, proceso mediante el cual tambin se logra una acidificacin mayor a partir
de esteres, usualmente a partir del ster etlico, sodio, alcohol y cetonas.

3.2. Mecanismos de reaccin

La esterificacin de Fischer-Spcier
Es un mecanismo que busca la formacin de un ster por reflujo a partir de un
cido carboxlico y un alcohol. Esto reacciona debido a un ataque nucleoflico
por parte del oxgeno proveniente de la molcula de alcohol, hacia el grupo
carboxlico, en donde el protn se dirige hacia el grupo hidroxilo propio del cido
para finalmente ser eliminado en forma de agua. Tambin interviene en el
proceso un catalizador, la funcin del mismo es incrementar la actividad
carbonlica, es decir, la carga parcial positiva que permite la actividad del
carbono, el mismo efecto poseen compuestos como los haluros o anhidros. El
mecanismo de esta reaccin inicia con la transferencia de un protn proveniente
del catalizador acido hacia el oxgeno del grupo carbonilo, esto provoca el
aumento del carcter electrfilo de este grupo carbonilo. El cual es atacado
nucleofilicamente por el oxgeno del alcohol. Posteriormente se produce una
transferencia del catin hacia otro radical de alcohol, formando un complejo
activado, conduciendo un nuevo ion de oxgeno. Finalmente se desprende una
molcula de agua a partir del ltimo ion de oxigeno formado

4. Metodologa:
4.1. Materiales
Condensador
Mechero bunsen
Soporte universal
Apola de decantacin
Mangueras
Agarraderas
Aro de calentamiento
Malla de amianto
Nuez
Baln de destilacin

4.2. Reactivos
 cido sulfrico
cido actico glacial
Alcohol amlico
4.3. Procedimiento

Sntesis
4.3.1. Colocar dentro del baln de decantacin 7.5 ml de cido actico glacial,
5.5 ml de alcohol amlico y con precaucin 1 ml de cido sulfrico.
4.3.2. Colocar el baln con los reactivos, sobre el aro de calentamiento y la malla
de amianto.
4.3.3. Proceder a disponer el sistema de reflujo con el condensador y las
conexiones de agua pertinentes, percatarse de la ubicacin de las mismas.
4.3.4. Iniciar el calentamiento, y mantenerlo por 30 minutos.
Aislamiento
4.3.5. Se procede a transferir la mezcla calentada desde el baln de destilacin
hacia el embudo de decantacin.
4.3.6. Aadir 10 ml de agua destilada. Y dejar reposar la mezcla hasta la
formacin de dos fases.
4.3.7. Desechar la fase acuosa y reservar la que posee el ster.
4.3.8. A la disolucin mantenida en el embudo agregar bicarbonato de sodio al
5%, dejar reposar y colocar esta mezcla en un baln de decantacin.
4.3.9. Ubicar el sistema de destilacin simple con el condensador recto y las
conexiones adecuadas en el mismo.
4.3.10. A manera de tapa colocar el tapn con el termmetro incrustado para
controlar la temperatura a la que se someta el baln de destilacin.
4.3.11. Encender el mechero y destilar la sustancia hasta que el termmetro
alcance la temperatura de 155C.
4.3.12. Realizar un anlisis organolptico de la sustancia obtenida y registrar las
observaciones.
5. Resultados:

O CH3
H2SO4 O
CH3
OH
O
H3C H3C OH H3C OH

Observaciones:
La sustancia obtenida, especificada anteriormente en la representacin de la reaccin
experimentada, presenta coloracin tenue y amarilla, su olor es bastante fuerte, de carcter
dulce semejante al de un banano.

6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones

Mediante el proceso de esterificacin de Fischer se ha podido obtener un

ster de olor caracterstico y fuerte, este se sintetiz debido a la reaccin
entre un cido carboxlico y un alcohol, en este caso, el alcohol amlico,
el mismo es quien dictamina las propiedades del producto sintetizado, es
 as que si se hacen variaciones en el tipo de alcohol el olor del ster
cambiar.
Se ha podido corroborar que se conoce como ster al compuesto que se
forma debido a la reaccin de un cido carboxlico y un alcohol. Los
esteres son compuestos orgnicos particularmente importantes para la
industria, razn por la cual los procesos para su extraccin se han
diversificado y perfeccionado constantemente.
Bajo este concepto, la esterificacin de Fischer supone un mecanismo
idneo para la esterificacin pues el reflujo ayuda a optimizar el uso de
reactivos y la destilacin simple final no supone una inversin de tiempo
considerable, sera necesario conocer previamente la densidad de la
sustancia que se va a obtener para proceder adecuadamente con la
decantacin previa a la destilacin simple.
El uso de un catalizador permite que la reaccin se de en un tiempo ms
corto y el resultado sea el mismo, manteniendo las propiedades que se
requieren, pues este catalizador no interviene en la reaccin propiamente
dicha, sino que acelera la iniciacin de la misma, permitiendo que se
consiga una solucin en menor tiempo y se pueda continuar con la sntesis
del ster por el proceso de Fischer.
6.2. Recomendaciones

Colocar con cuidado el cido sulfrico dentro del baln de destilacin

con los dems reactivos pues una colocacin brusca adems de no
proceder adecuadamente con la prctica malograra los instrumentos que
se estn usan do y la integridad fsica de los experimentadores.
Es importante tomar en cuenta el tiempo de calentamiento del sistema de
reflujo, al ser un tiempo considerablemente alto, la temperatura de todo
el sistema es tambin alta, por lo cual se recomienda manejar el baln con
cautela antes de trasladar el lquido calentado hacia el embudo de
decantacin.
Se recomienda percatarse que las conexiones de agua hacia los dos
condensadores, de esferas y recto, sean las propicias pues su mal uso
ocasionara dao en estos instrumentos y as mismo los resultados de la
prctica no seran los esperados.

7. Bibliografa: (Norma APA)

Wade, L. G., Pedrero, . M., & Garca, C. B. (2004). Qumica

orgnica (No. QD251. 2 W3218 2004). Espaa: Pearson prentice hall.
Camacho, C. E. E., Mrquez, C. R., Granados, M. A. L., Delgado, H. A.
S., Fuentes, J. A. S., & Romero, J. R. C. (2016). Obtencin de un
aromatizante por medio de la esterificacin de Fischer. Naturaleza y
Tecnologa, 1(2).
Arias Carrillo, M., Cspedes Camacho, I., & Fatj Rojas, D. (2009). La
cintica de la esterificacin de cidos carboxlocos es de segundo orden
con repecto al alcohol. Revista de Ciencia y Tecnologa Vol. 24 Nm. 2
2009.
Ysambertt, F., Delgado, N., Gonzlez, T., Bravo, B., Chvez, G.,
Mrquez, N., & Infante, M. (2009). Reacciones de esterificacin-
sulfonacin asistidas por microondas de ligninas kraft: Influencia de los
 cambios estructurales sobre la tensin superficial. Ciencia, 17(3), 255-
265.
Snchez, C., Francisco, J., & Rodrguez, N. (1995).
Esterificacin. Ingeniera e Investigacin; nm. 33 (1996); 87-94
Ingeniera e Investigacin; nm. 33 (1996); 87-94 2248-8723 0120-
5609.
Alemn Romero, A. L. (2012). Evaluacin de la esterificacin sobre
cascarilla de arroz como estrategia para incrementar la capacidad de
remocin del colorante rojo bsico 46 (Doctoral dissertation,
Universidad Nacional de Colombia, Sede Medellin).

8. Apndice: (Fotos, cuestionario, diagramas, etc.)

1. Qu olor presenta el ster sintetizado en la prctica?

El olor del producto final es dulce y se asemeja al olor del guineo.

2. Por qu realizamos un lavado con bicarbonato de sodio al 5%?

Se usa el bicarbonato de sodio al 5% como un reactivo de lavado, posterior a la

primera decantacin con agua destilada es posible que haya residuos de sustancia
acuosa dentro de la fase de la decantacin que se conserv, el uso del bicarbonato
elimina por completo estos residuos y purifica la muestra a trabajar.

3. Escriba el mecanismo de reaccin para la sntesis del acetato de amilo.

4. Para qu sirve el secado con sales anhidras (Na2SO4)?

El sulfato de anhidro se ha utilizado en esta prctica para deshidratar la sustancia
previamente decantada, pues posee gran capacidad deshidratante, forma sales
heptahidratadas y adems es de bajo costo. Su capacidad secadora se reduce sobre
los 30C, sus grnulos poseen un dimetro considerable por lo cual no es necesario
usarlo mediante filtracin sino tambin es posible conseguir buenos resultados a
partir de la decantacin. En su comportamiento tiende a aglomerarse por lo cual
es sencillo evaluar la cantidad requerida para su objetivo.
5. Indique las caractersticas peligrosas del cido actico, alcohol amlico, Octanol,
acetato de octilo, acetato de amilo y las precauciones necesarias para su
manipulacin.

cido Actico
 Inhalacin: Irritaciones en vas respiratorias. Sustancia muy corrosiva.
Puede provocar bronconeumona, edemas en el tracto respiratorio. En la
piel: Provocar quemaduras. Ojos: quemaduras, trastornos de visin,
ceguera (lesin irreversible del nervio ptico). Quemaduras en mucosas
Ingestin: Quemaduras en esfago y estmago. Espasmos, vmitos,
dificultades respiratorias. Riesgo de perforacin intestinal y de esfago.
Riesgo de aspiracin al vomitar. No se descarta: shock, paro
cardiovascular, acidosis, problemas renales
Alcohol amlico
Inhalacin: Puede ser nocivo si se inhala. Provoca una irritacin del tracto
respiratorio. Piel: Nocivo si es absorbido por la piel. Provoca irritacin de
la piel. Ojos: provoca irritacin de ojos. Ingestin: Nocivo por ingestin
RIESGO DE INFLAMABILIDAD: 4 Material combustible Los vapores
son ms pesados que el aire y pueden expandirse por el suelo. En caso de
calentamiento pueden producirse mezclas explosivas con el aire En caso
de incendio posible formacin de gases de combustin o vapores
peligrosos. El fuego puede provocar emanaciones de: Amoniaco, xidos
de nitrgeno RIESGO DE REACTIVIDAD: 2 Corrosivo Disolucin
exotrmica con agua Valido en general para sustancias y preparaciones
orgnicas combustibles
Octanol
Lesiones oculares graves e irritacin ocular. Peligro crnico para el medio
ambiente acutico.
Acetato de octilo
No hay datos recientes acerca de la ficha tcnica del acetato pero se
recomienda manipularlo con guantes y evitar su contacto con suelo o
aguas subterrneas y superficiales.
Acetato de amilo
Es un lquido inflamable y su exposicin repetida podra provocar
sequedad y formacin de grietas en la piel.