Introduccin:
La qumica verde es sinnimo de salud y de sostenibilidad ambiental. Bsicamente, la
qumica verde u orgnica est orientada a buscar nuevas formas de sintetizar
sustancias qumicas para lograr una qumica ms amigable con la salud y el entorno.
Su razn de ser, el fin que se persigue con la qumica verde, -tambin denominada
qumica orgnica-, es encontrar alternativas a las propuestas por la qumica
tradicional, que en tantas ocasiones representa un peligro para la salud y tambin para
el medio ambiente.
El simple hecho de tener en consideracin el posible impacto que puede implicar una
nueva sustancia, ya sea a nivel ambiental o humano- supone una diferencia clave con
respecto a la qumica convencional. En este tipo de qumica, desde la misma fase de
diseo y desarrollo de las nuevas sustancias se tiene en cuenta el potencial impacto
que representan las frmulas tradicionales para ofrecer alternativas ms saludables
y/o sustentables.
Los principios de la qumica verde fueron formulados por Paul Anasta y John Warner
en su libro Green Chemistry: Theory and Practice, y son los siguientes:
1. Evitar los residuos siempre ser mejor que tener que tratarlos o eliminarlos luego.
3. Minimizar la toxicidad en el diseo de los mtodos sintticos debe ser una prioridad.
Idealmente no ha de tener ninguna, y en la prctica siempre ha de minimizarse en la
medida de lo posible.
8. Evitar derivaciones cuando sea posible, como los grupos de bloqueo o, por ejemplo,
los pasos de proteccin y desproteccin.
12. Reducir el riesgo de accidente tambin mediante la selecin de los procesos y las
sustancias.
Condensacin benzonica
La condensacin benzonica es una reaccin (a menudo denominada como una
reaccin de condensacin, por razones histricas) entre dos aldehdos aromticos,
especialmente el benzaldehdo. La reaccin es catalizada por un nuclefilo, como el
anin cianuro o un carbeno N-heterocclico. El producto de la reaccin es una acilona
aromtica del tipo de la benzona (PhCO-COPh).1 Una primera versin de la reaccin
fue desarrollada en 1832 por Justus von Liebig y Woehler Friederich durante su
investigacin sobre el aceite de almendra amarga.2 La versin cataltica de la reaccin
fue desarrollado por Nikolai Zinin a finales de 1830,3 4 y el mecanismo de reaccin
para esta reaccin orgnica fue propuesto en 1903 por AJ Lapworth.5
Objetivos:
a) Efectuar una reaccin de aldehdos en la que se invierte la reactividad del grupo
carbonilo por la accin de la tiamina
b) Ilustrar una reaccin de formacin de unin carbono-carbono, para producir una
-hidroxicetona
c) Obtener benzona a partir de la condensacin benzonica.
Hiptesis:
Mecanismo de reaccin:
Resultados
Benzaldehdo tiamina benzoina
PM=106.12 g/mol PM=3373g/mol PM=212.2 g/mol
Volumen:0.7mL
n:0.00688 mol
0.00204
= = 100 = 59.30%
0.00344
Cromatoplaca
3.6cm
Rf(A) = 5cm
= 0.72
2.4cm
Rf(B) = = 0.0.48
5cm
Donde
A = benzaldehido
B = Producto (Benzoinica)
Anlisis de resultados:
Las dos propiedades que nos pueden indicar si obtuvimos el producto deseado son; el
punto de fusin y la cromatoplaca; con la primera se puede determinar si se lleg al
producto indicado y puede dar tambin informacin de si el producto se obtuvo puro o
con impurezas. Con la segunda, se puede determinar la pureza con la que se sintetiz
al producto; al ver ambos resultados en la obtencin de la benzona podemos decir
que se realiz con xito la prctica ya que su punto de fusin entra perfectamente en
el rango del punto de fusin reportado para la benzona (132C) y en el caso de la
cromatoplaca, nuestro producto fue completamente puro debido al tamao del punto
en la parte del producto, es decir, no se ve que el punto tenga esa huella desde el
frente del eluyente o que su tamao fuera desproporcional, lo que indicara impurezas.
Conclusiones:
Las reacciones de condensacin benzoica se caracterizan por usar al carbono del
grupo carbonilo de un aldehdo o acetona aromtica como electrfilo y nucleofilo, se
llevan a cabo con un catalizador el cual actuar como nucleofilo en la adicin de la
primera molecula de aldehdo o cetona. Normalmente, las condensaciones liberan
agua al terminar la sntesis.
Cuestionario:
a) A qu reaccin se le conoce como condensacin benzonica?
Ver introduccin.
d) Por qu la reaccin que efectu se dice que es acorde a los criterios de la Qumica Verde?
Ya que cambia al ion cianuro que es muy toxico para el medio ambiente por un
compuesto menos daino para el medio ambiente
e) Explique si los aldehdos alifticos pueden formar acilonas por este mtodo.
Bibliografa
http://todosobrealdehidos.blogspot.mx/
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MANUALDEEXPERIMENTOS2017-
1_32839.pdf
http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/4420-
e69b852547f7a67c41d7bdf0871dbb4cd0eb7f4f/main/files/Vitamina_B1_tiamina__cl
orhidrato_y_nitrato.pdf