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OBTENCIN DE NITROBENCENO

Ponce Stiven Espitia Keiner.1

Gabriel Acevedo2

1Estudiantes
2Docente

Universidad de Cartagena
Programa de Qumica Farmacutica
Facultad de Ciencias Farmacuticas

RESUMEN:
Esta prctica de laboratorio consisti en la obtencin del nitrobenceno por medio
de una reaccin de sustitucin electrofilica en el anillo bencnico, se utilizaron
reactivos tales como H2SO4, HNO3 y Benceno (C6H6). Se tomaron cantidades de
HNO3, H2SO4 y de benceno para llevar a cabo la nitracin. La adicin del benceno
se realiz lentamente con el fin de que la temperatura no sobrepasara un intervalo
de temperatura comprendido entre 50 y 60 C. Finalmente el nitrobenceno fue
recogido por medio de destilacin al momento en que la solucin alcanzo una
temperatura de 200-215C.

Palabras claves: Nitrobenceno, reaccin, reactivos, destilacin, obtencin.

Objetivo:
-Sintetizar un Nitrobenceno aromtico y comprobar algunas de sus propiedades.
INTRODUCCIN -Termmetro

El nitrobenceno es un compuesto -Embudo de separacin


qumico con la frmula C6H5NO2. Es
-Baln de destilacin
un lquido aceitoso txico,
ligeramente amarillento con un cierto -Refrigerante
olor a almendras. Se congela para
dar cristales verdoso-amarillos. Es -Soporte
producido a gran escala como un
precursor de la anilina. Aunque es -Pinzas
ocasionalmente utilizado como un -Capsula de porcelana
saborizante o aditivo de perfumes, el
nitrobenceno es altamente txico en -Benceno
grandes cantidades. En el laboratorio,
es en ocasiones usado como -H2SO4 concentrado
disolvente, especialmente para
-HNO3 concentrado
reactivos electroflicos .El
nitrobenceno se obtiene por la -CaCl2
nitracin del benceno con una mezcla
de agua, cido ntrico y cido
sulfrico concentrados, denominada
"mezcla sulfontrica" o simplemente PROCEDIMIENTO
"mezcla cida". La produccin del La mezcla nitrante se prepar
nitrobenceno es uno de los procesos aadiendo 30 mL de cido sulfrico
ms peligrosos realizados en la concentrado a 30 mL de cido ntrico
industria qumica debido a gran concentrado, previamente preparado
exotermicidad de la reaccin. en un matraz de 500 mL. Con una
probeta se midieron 22.5 de Benceno
El mecanismo de nitracin, el camino y 2-3 mL del mismo se aadieron a la
de reaccin implica la formacin de mezcla nitrante. El matraz se agit
un aducto entre el ion nitronio como fuertemente con un movimiento
acido de Lewis (NO2+) y benceno. El rotatorio para mezclar bien los
ion nitronio es generando en el sitio reactivos.
por la reaccin del cido ntrico y un
agente deshidratante cido, Al elevarse la temperatura a ms de
tpicamente cido sulfrico. 60C, el matraz fue sometido a
enfriamiento a travs de un bao de
agua fra. Tan pronto como la
reaccin provocada por la primera
adicin de benceno ces, se aadi
MATERIALES Y REACTIVOS una nueva porcin de 2-3 mL de
-Erlenmeyer de 250 mL Benceno y el matraz se agit como
en el paso anterior.
- Cilindro graduado
Se mantuvo la temperatura entre los temperaturas ya conocidas en el
50C y 60C y se continu la nitracin procedimiento. La reaccin acurre de
de esta forma hasta que se verti la siguiente forma:
todo el benceno.
Se agit toda la mezcla reaccionante
continuamente durante 10 minutos.
Despus de este periodo de
agitacin, se enfri el matraz y su
contenido se pas a un embudo de
llave para as separar las dos capas.
Se decant la capa cida y la de
nitrobenceno se lav dos veces con
dos porciones de 200 mL de agua.
Mientras se preparaba el equipo de
destilacin el nitrobenceno se dej
secar durante 15 minutos sobre 3 g
Durante este proceso el producto
de CaCl2. El nitrobenceno se destil
utilizando un matraz de destilacin obtenido se separ, siendo siempre el
pequeo y un refrigerante de aire. La nitrobenceno la capa superior de
primera fraccin del destilado la cual cada uno de los lavados. Durante
consista en benceno inalterado y todo este tiempo el ion bencenonio
agua se desech. Se recogi la actu con el ion sulfato acido para
fraccin que hirvi entre 200 y 215C. facilitar la entrada del ion nitronio y
Teniendo precaucin de no recoger el as producir totalmente el
destilado que hirvi a temperaturas desplazamiento del hidrogeno y
superiores ya que en l se forman obtener el nitrobenceno.
sustancias que pueden
descomponerse violentamente a
temperaturas elevadas como lo son el
m-dinitrobenceno.

DISCUSIN Y RESULTADOS
Para la obtencin del nitrobenceno se Finalmente se realiz un destilado
realiz una mezcla nitrante con cido sencillo con el fin de obtener el
sulfrico y cido ntrico. nitrobenceno puro, el cual al ser
recogido presento una coloracin
Esta mezcla se hizo reaccionar con el amarilla tenue, obtenindose 15 mL
benceno, en la cual el ion nitronio de este.
desplaza de forma lenta a un
hidrogeno del benceno, este proceso
ocurre con la ayuda del calor a
e hierro de reduccin directa
(HRD). Cuaderno de Investigacin, 7,
CONCLUSIN 93-99.
En una reaccin orgnica un Wade, L. G., Pedrero, . M., &
compuesto orgnico se trasforma en Garca, C. B. (2004). Qumica
otro. Se rompen enlaces en los orgnica (No. QD251. 2 W3218
reactivos y se forman nuevos enlaces 2004). Espaa: Pearson prentice hall.
en los productos, dichos enlaces no
pueden ser observado a simple vista
sin embargo es posible notar cambios
perceptibles al ojo humano que
permitan reconocer que la reaccin
se est llevando acabo, como es en
la prctica de obtencin de
nitrobenceno. Donde esta reaccin
qumica consiste en la formacin del
ion nitronio que se forma por el efecto
del cido sulfrico sobre el cido
ntrico donde las condiciones de
temperatura fueron determinantes
para obtener la nitracin del benceno.

BIBLIOGRAFA
Bruice, P. Y. Y. B. (2008). Qumica
orgnica (No. 547). Pearson
Educacin,.
Dorado, S (2010). Nitrobenceno.
Disponible en lnea. Recuperado el
24 deNoviembre del 2014, de
nitrobenceno%20.pdf:
file:///C:/Users/Downloads/DLEP%20
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Gojn, Z. G., Medina, G. J., & Torres,
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Bechamp, en escalas laboratorio y
mini-piloto, empleando nitrobenceno