OBTENCIN DE NITROBENCENO

Ponce Stiven Espitia Keiner.1

Gabriel Acevedo2

1Estudiantes
2Docente

Universidad de Cartagena
Programa de Qumica Farmacutica
Facultad de Ciencias Farmacuticas

RESUMEN:
Esta prctica de laboratorio consisti en la obtencin del nitrobenceno por medio
de una reaccin de sustitucin electrofilica en el anillo bencnico, se utilizaron
reactivos tales como H2SO4, HNO3 y Benceno (C6H6). Se tomaron cantidades de
HNO3, H2SO4 y de benceno para llevar a cabo la nitracin. La adicin del benceno
se realiz lentamente con el fin de que la temperatura no sobrepasara un intervalo
de temperatura comprendido entre 50 y 60 C. Finalmente el nitrobenceno fue
recogido por medio de destilacin al momento en que la solucin alcanzo una
temperatura de 200-215C.

Palabras claves: Nitrobenceno, reaccin, reactivos, destilacin, obtencin.

Objetivo:
-Sintetizar un Nitrobenceno aromtico y comprobar algunas de sus propiedades.
INTRODUCCIN
El nitrobenceno es un compuesto
qumico con la frmula C6H5NO2. Es
un lquido aceitoso txico,
ligeramente amarillento con un cierto
olor a almendras. Se congela para
dar cristales verdoso-amarillos. Es
producido a gran escala como un
precursor de la anilina. Aunque es
ocasionalmente utilizado como un
saborizante o aditivo de perfumes, el
nitrobenceno es altamente txico en
grandes cantidades. En el laboratorio,
es en ocasiones usado como
disolvente, especialmente para
reactivos electroflicos .El
nitrobenceno se obtiene por la
nitracin del benceno con una mezcla
de agua, cido ntrico y cido
sulfrico concentrados, denominada
"mezcla sulfontrica" o simplemente
"mezcla cida". La produccin del
nitrobenceno es uno de los procesos
ms peligrosos realizados en la
industria qumica debido a gran
exotermicidad de la reaccin.
El mecanismo de nitracin, el camino
de reaccin implica la formacin de
un aducto entre el ion nitronio como
acido de Lewis (NO2+) y benceno. El
ion nitronio es generando en el sitio
por la reaccin del cido ntrico y un
agente deshidratante cido,
tpicamente cido sulfrico.
MATERIALES Y REACTIVOS
-Erlenmeyer de 250 mL
- Cilindro graduado
-Termmetro
-Embudo de separacin
-Baln de destilacin
-Refrigerante
-Soporte
-Pinzas
-Capsula de porcelana
-Benceno
-H2SO4 concentrado
-HNO3 concentrado
-CaCl2
PROCEDIMIENTO
La mezcla nitrante se prepar
aadiendo 30 mL de cido sulfrico
concentrado a 30 mL de cido ntrico
concentrado, previamente preparado
en un matraz de 500 mL. Con una
probeta se midieron 22.5 de Benceno
y 2-3 mL del mismo se aadieron a la
mezcla nitrante. El matraz se agit
fuertemente con un movimiento
rotatorio para mezclar bien los
reactivos.
Al elevarse la temperatura a ms de
60C, el matraz fue sometido a
enfriamiento a travs de un bao de
agua fra. Tan pronto como la
reaccin provocada por la primera
adicin de benceno ces, se aadi
una nueva porcin de 2-3 mL de
Benceno y el matraz se agit como
en el paso anterior.
Se mantuvo la temperatura entre los temperaturas ya conocidas en el
50C y 60C y se continu la nitracin procedimiento. La reaccin acurre de
de esta forma hasta que se verti la siguiente forma:
todo el benceno.
Se agit toda la mezcla reaccionante
continuamente durante 10 minutos.
Despus de este periodo de
agitacin, se enfri el matraz y su
contenido se pas a un embudo de
llave para as separar las dos capas.
Se decant la capa cida y la de
nitrobenceno se lav dos veces con
dos porciones de 200 mL de agua.
Mientras se preparaba el equipo de
destilacin el nitrobenceno se dej
secar durante 15 minutos sobre 3 g
Durante este proceso el producto
de CaCl2. El nitrobenceno se destil
utilizando un matraz de destilacin obtenido se separ, siendo siempre el
pequeo y un refrigerante de aire. La nitrobenceno la capa superior de
primera fraccin del destilado la cual cada uno de los lavados. Durante
consista en benceno inalterado y todo este tiempo el ion bencenonio
agua se desech. Se recogi la actu con el ion sulfato acido para
fraccin que hirvi entre 200 y 215C. facilitar la entrada del ion nitronio y
Teniendo precaucin de no recoger el as producir totalmente el
destilado que hirvi a temperaturas desplazamiento del hidrogeno y
superiores ya que en l se forman obtener el nitrobenceno.
sustancias que pueden
descomponerse violentamente a
temperaturas elevadas como lo son el
m-dinitrobenceno.

DISCUSIN Y RESULTADOS
Para la obtencin del nitrobenceno se
realiz una mezcla nitrante con cido
sulfrico y cido ntrico.
Esta mezcla se hizo reaccionar con el
benceno, en la cual el ion nitronio
desplaza de forma lenta a un
hidrogeno del benceno, este proceso
ocurre con la ayuda del calor a
Finalmente se realiz un destilado
sencillo con el fin de obtener el
nitrobenceno puro, el cual al ser
recogido presento una coloracin
amarilla tenue, obtenindose 15 mL
de este.
 e hierro de reduccin directa
(HRD). Cuaderno de Investigacin, 7,
CONCLUSIN 93-99.
En una reaccin orgnica un Wade, L. G., Pedrero, . M., &
compuesto orgnico se trasforma en Garca, C. B. (2004). Qumica
otro. Se rompen enlaces en los orgnica (No. QD251. 2 W3218
reactivos y se forman nuevos enlaces 2004). Espaa: Pearson prentice hall.
en los productos, dichos enlaces no
pueden ser observado a simple vista
sin embargo es posible notar cambios
perceptibles al ojo humano que
permitan reconocer que la reaccin
se est llevando acabo, como es en
la prctica de obtencin de
nitrobenceno. Donde esta reaccin
qumica consiste en la formacin del
ion nitronio que se forma por el efecto
del cido sulfrico sobre el cido
ntrico donde las condiciones de
temperatura fueron determinantes
para obtener la nitracin del benceno.

BIBLIOGRAFA
Bruice, P. Y. Y. B. (2008). Qumica
orgnica (No. 547). Pearson
Educacin,.
Dorado, S (2010). Nitrobenceno.
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file:///C:/Users/Downloads/DLEP%20
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Gojn, Z. G., Medina, G. J., & Torres,
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Bechamp, en escalas laboratorio y
mini-piloto, empleando nitrobenceno