Prctica No.

3 Sntesis del cido Adpico

Objetivos
a) Obtener cido adpico mediante la oxidacin de un alcohol cclico
secundario.
b) Comprobar la presencia de un grupo cido carboxlico por medio de
pruebas caractersticas.

Reacciones

Resultados y Conclusiones

El rendimiento fue un poco bajo, esto puede deberse a la manipulacin del ciclohexanol al
momento de aadirlo al cido ntrico, ya que por momentos haba desprendimiento de
gases por lo que pudo bajar la cantidad de producto formado, de igual modo durante la
recristalizacin pudo haber perdida de producto. Con respecto al punto de fusin
experimental se observa una diferencia de 2 grados con respecto al terico, esto puede
ser resultado de alguna impureza en el producto final.

Se obtuvo el cido adpico por medio de la oxidacin del alcohol secundario cclico
(ciclohexanol), sin embargo la tcnica que se propone para la sntesis de cido adpico, no
permite obtener buen rendimiento del producto, ya que existen errores que debieran
ajustarse para lograr que esta sea ms cuantitativa.

Cuestionario
 1. Explique por qu es de suma importancia que la adicin del ciclohexanol se realice
lentamente.
La adicin lenta del Ciclohexanol se debe a la reaccin violenta que se genera al entrar en
contacto con el cido ntrico, si agregamos de golpe se formarn rpidamente los
derivados del nitrito lo cual impide que se lleve a cabo la reaccin por completo.

2. Diga cul es la funcin del cido ntrico concentrado y explique si se podra

emplear cido clorhdrico para llevar a cabo la reaccin?
La funcin del cido ntrico es la formacin del nitronio para que se pueda llevar a cabo la
reaccin por medio de la oxidacin. La reaccin no se podra llevar a cabo con cido
clorhdrico debido a que sera un nucleofilo ms dbil.

3. Cul sera una forma alternativa para sintetizar cido adpico?

Muchos mtodos se han desarrollado por la carbonilacin de butadieno, por ejemplo,
hidrocarboxilacin procede de la siguiente forma:

CH2=CHCH=CH2 + 2CO + 2H2O HO2C(CH2)4CO2H

Esta es una reaccin de Qumica Verde ya que el oxidante es mucho ms amigable

ambientalmente. Los otros reactivos (el tungstato de sodio dihidratado y el sulfato cido
de potasio con el aliquat 336) no se consumen y pueden reutilizarse.

Bibliografa
vila, Z.G; M.C et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque
Ecolgico; UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial;
2 Ed.; Mxico, 2009
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa007
.pfd
http://www.ecured.cu/%C3%81cido_ad%C3%ADpico