LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

SATUAN PROSES 2
PEMBUATAN ISO BUTYL ALDEHID

DISUSUN OLEH :
KELOMPOK 1

Alvin Ramadhani (061540421930)

Bella Rahmasari (061540421934)
Novianita (061540421608)
Sintha Mardiana (081540421610)
Suri Andayana (081540421611)
Trisna Dewi (061540421612)
Utari Oktavia (061540421613)
Virwindica Bella Hinggis (061540421615)
Vonnie Fani Dillah (061540421616)

KELAS : 4 KIA
INSTRUKTUR : Ir.Muhammad Taufik, M.Si

LABORATORIUM TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA PALEMBANG
2016/2017
 PEMBUATAN ISO BUTIL ALDEHID

I. TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara
oksidasi alcohol primer.

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

A. ALAT
Labu bundar leher dua
Peralatan destilasi
Gelas kimia
Thermometer uap
Pengaduk
Spatula
Pipet ukur
Bola karet
Gelas ukur
Erlenmeyer
Kaca arloji

B. BAHAN
Isobutyl alcohol
Kristal kalium dikromat
Asam sulfat pekat
Aquadest
Es secukupnya

III. DASAR TEORI

Pembuatan isobutyl alcohol merupakan reaksi oksidasi alcohol primer dengan

oksidator kalium dikromat yang akan menghasilkan alkana (aldehid), jika dibiarkan
beberapa lama , maka proses oksidasi akan berlangsung dan berlanjut menghasilkan
suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses oksida ini,
maka harus segera didestilasi untuk menghindari proses oksida berlanjut.

Reaksi :
CH3 C2H4 CH2 OH + O2 CH3 CH C = OH + H2O
K2Cr2O7 + H2SO4 H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2 O2

Oksidasi corey kim adalah reaksi oksidasi yang digunakan untuk mensintesa
aldehida dan keton dari alcohol primer dan sekunder. Nama reaksi ini berasal dari
kimiawan elias james corey dan choung un kim walaupun oksidasi carey kim
memiliki kelebihan dibandingkan oksidasi swen. Proses ini tidak digunakan secara
meluas karena reaksi ini memerlukan senyawa dimetil sulfide yang merupakan senyawa
dimetil sulfide yang merupakan cairan beracun yang mudah menguap dan beraroma
tidak sedap.Aldehid adalah senyawa organic yang mngandung CHO radikal, dimana
sebuah atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga terikat
pada atom hydrogen atau kelompok lain yang dilambangkan dengan R . yang bisa
menjadi atom hydrogen kedua dan sebuah kelompok alkyl gugus dapat dibuat dari
oksidasi alcohol.4 alkohol primer dioksidasi dengan zat pengoksidator atau reagen
oksidator. Oksidasi alcohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alcohol yang
berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui destilasi sesuatu setelah terbentuk. alcohol
berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap
oksidasi kedua.
Gugus dapat dibuat dari oksidasi alcohol. Alkohol primer bisa dioksidasi baik
menjadi aldehid maupun asam karboksilat terhantung pada kondisi-kondisi reaksi.
Untuk pembentukan asam karboksilat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah
aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Oksidasi Parsial Alkohol menjadi Aldehid

Oksidasi alkohol akan menjadi sebuah aldhid jika digunakan alkohol yang
berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui destilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol
berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengiksidasi yang cukup untuk melakukan tahap
oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa
pada tingkat tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali. Jika digunakan butanol
sebagai alkohol primer sederhana, maka akan dihasilkan aldehid butanol. Persamaan
lengkap untuk persamaan ini agak rumit dan kita perlu memahami tentang persamaan
setengah reaksi untuk menyelesaikannya.

CH3CH2CH2OH + Cr2O7-2 CH3CH2CH2COH + Cr+3 + 7 H2O

secara umum

Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah

sebuah larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan
asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion
dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung ion-
ion kromium(III). Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom oksigen dari
agen pengoksidasi melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH pada alkohol dan
satu lagi hidrogen dari karbon dimana gugus -OH tersebut terikat. jika digunaka
alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan diperoleh aldehid.

Sifat-sifat kimia dan fisika butyl aldehid sebagai berikut :

Aldehid mempunyai titik didih lebih besar dari alkana tetapi lebih kecil
dari alcohol.
Cairan jernih.
Tidak larut dalam air.
Berat molekul = 72,11 gr/mol
Berat jenis = 0,79 gr/cm3
Titik didih = 630C
Titik lebur = -650C
Indeks bias = 1,374

Butyl aldehid berfungsi sebagai bahan baku untuk membuat obat-obatan,

agrokimia, antioksidan, karet akselerator, pembantu tekstil, parfum dan rasa.
Butyraldehyde juga digunakan sebagai perantara dalam plastisizer manufaktur, alkohol,
pelarut dan polimer.

Isobutil Aldehyd

Nama IUPACnya adalah 2 metil propanol 2 metil propanol.

Sifat dari isobutyl aldehyde (C4H8O)

Sifat Keterangan
 Massa molar 72,11 gr/mol
Penampilan Cairan berwarna
Density 0,79 gr/cm3
Titik lebur - 65o C
Titik didih 63o C
Kelarutan dalam air Moderat
Kelarutan dalam pelarut lain Bercampur dalam pelarut organik
Indeks bias 1,374
Frase R 11
Frase S 16
Flash point -2o F

Oksidasi parsial menjadi aldehid

Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehyd jika digerakan alkohol yang

berlebihan dan aldehyd bisa dipisahkanmelalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk
melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehyd sesegera mungkin setelah
terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.
Jika digunakan etana sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka dihasilkan
aldehyd dan etana, CH3CHO.
Sifat sifat Aldehyd

1) Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang
sederajat, tetapi lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena
aldehyd tidak memiliki ikatan hidrogen.
2) Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih
tinggi berwujud cair dan padat.
3) Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti
metanal)
4) Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid,
asetaldehid atau etanal).

Hal ini karena senyawa dengan dengan gugus fungsi aldehyd bersifat polar
terutama bagi senyawa dengan jumlah atom C sedikit.
 Kegunaan Aldehid

1) Seperti pada larutan formaldehid dalam air dengan kadar 37% disebut
formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi
dalam laboratorium karena dapat membunuh germs (disenfektan)
2) Digunakan untuk membuat plastik termoset, damar buatan, serta
insektisida dan germisida
3) Seperti pada etanol atau asetaldehyda dipakai untuk karet atau damar
buatan, zat warna, dan bahan organik yang penting, misalnya : asam asetat,
aseton, etil asetat, dan 1- butanol.

n-butanol

- Rumus Kimia : C4H9OH

- Berat Molekul : 74,12 g/mol
- Titik Didih : 117 C
- Titik Leleh : - 89,3 C
- Temperatur Kritis : 289,9 C
- Tekanan Kritis : 44,23 Mpa
- Volume kritis : 0,275 m3/kmol
- Densitas : 0,81 g/ml
- Fase : Cair
- Kelarutan dalam 100 ml air : 9 ml
- Kenampakan : Jernih
- Spesifik Gravity 60 F : 0,8155
- Sinonim : 1-Butanol, Butil alcohol

Kegunaan Aldehid adalah sebagai berikut :

1) Bahan baku untuk membuat obat-obatan, agrokimia,antioksidan, karet
akselerator, pembantu tekstil, parfum dan rasa.
2) Perantara dalam plastizer manufaktur, alcohol, pelarut, dan polimer.
3) Pengawet specimen biologi dalam laboratorium karena dapat membunuh kuman.
4) Membuat plastic termoset, dammar buatan, serta inteksida dan sermisida.
5) Bahan baku pembuatan karet, zat warna dan bahan organic yang penting : asetat
dan aseton.
6) Perantara dalam plastisizer manufaktur, alcohol, pelaut dan polimer.
 Kalium Dikromat (K2Cr2O7)
Kalium dikromat pro analisis mempunyai kemurnian tak kurang dari 99,9 persen
dan memuaskan untuk kebanyakan tujuan. Dalam larutan asam, ion Cr2O72-(aq) dapat
direduksi menjadi ion Cr3+(aq) yang berwarna hijau. Jumlah ion Cr2O72- yang berubah
menjadi Cr3+ dapat digunakan untuk menentukan jumlah zat pereduksi. Prinsip ini
digunakan dalam alat uji alkohol dalam nafas peminum minuman beralkohol
(mengandung etanol). Peminum alkohol mengeluarkan napas dan dihembuskan melalui
alat ini. Alkohol dalam napas mereduksi dikromat yang berwarna jingga menjadi Cr3+
yang berwarna hijau. Perubahan warna pada alat menunjukkan jumlah uap alkohol
dalam udara di paru-paru seseorang.
Kalium dikromat dapat diperoleh dalam derajat kemurnian yang tinggi. Ia
mempunyai berat ekivalen cukup tinggi, tidak higroskopis, berwujud padatan dan
larutannya sangat stabil. Berat ekivalen kalium dikromat adalah seperenam bobot
molekularnya, atau 49,03 g/ek.
Kalium dikromat merupakan pereaksi oksidasi cukup kuat, dan mempunyai
persamaan reaksi reduksi :

Cr2O72- + 14H+ + 6e 2Cr3+ + 7H2O

Potensial standar dari reaksi di atas adalah +1,33 V. Kalium dikromat tidak
mahal dan sangat stabil dalam larutan, dan dapat diperoleh dalam bentuk cukup murni
untuk pembuatan larutan standar secara langsung. Sering digunakan sebagai standar
primer untuk larutan natrium tiosulfat. Penggunaan utama dari larutan dikromat adalah
titrasi besi dalam asam klorida. Adanya ion klorida dalam jumlah sedang tidak
mempengaruhi titrasi ini.
Untuk titrasi Fe2+ dengan kalium dikromat dipakai indikator asam-difenilamin
dalam asam sulfat (difenilamin sulfonat). Perubahan warnanya ialah dari hijau (ion
Cr+3) menjadi violet.

Asam Sulfat

Nama sistematisnya adalah asam sulfat, nama lainnya berupa minyak vitriol.
Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (organik) yang kuat. Zat ini larut dalam
air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan
merupakan salah satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk
proses bijih mineral, sintesis kimia, pemprosesan air limbah dan pengilangan minyak.

Sifat dari asam sulfat

Sifat Keterangan
Massa molar 98,08 gr/mol
Penampilan Cairan bening, tak berwarna, tak
berbau
Densitas 1,84 gr/cm3, cair
Titik leleh 10o C, 283 K, 50o F
Titik didih 337o C, 610 k, 639o F
Kelarutan Tercampur penuh dalam air
Keasaman -3
Viskositas 26,7 cp (20o C)
Bahaya Korosif sifatnya

Walaupun asam sulfat yang mendekati 100 % dapat dibuat, ia akan melepaskan
SO3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3 %. Asam sulfat 98% lebih stabil
untuk di simpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum.
Terdapat berbagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan untuk berbagai
keperluan.
a) 10 %, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium.
b) 33,53 %, asam baterai
c) 62,18 %, asam bilik atau asam pupuk
d) 73,61 %, asam menara atau asam glover
e) 97 %, asam pekat

Apabila SO3 dalam konsentrasi tinggi ditambahkan kedalam H2SO4, H2S2O7

akan terbentuk. Senyawa ini disebut sebagai asam pirosulfat, asam berasap ataupun
oleum. Konsentrasi oleum diekspresikan sebagai % SO3 (disebut % oleum) atau %
H2SO4 adalah 40% oleum (109% H2SO4) dan 65 % oleum ( 114,6 % H2SO4). H2SO4
murni terdapat dalam bentuk padat dengan titik leleh 36o C.
IV. LANGKAH KERJA
1. Menyiapkan peralatan destilasi
2. Memasukan 26 ml isobutyl alcohol dalam sebuah labu leher dua yang
berukuran 500 ml.
3. Menyiapkan campuran dalam beker gelas 16 gr K2Cr2O7 kristal, 85 ml
aquadest dan 12 ml asam sulfat pekat ( terlebih dahulu aquadest, asam
sulfat kemudian kalium bikromat kemudian dinginkan )
4. Setelah dingin mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher dua.
5. Melakukan destilasi, dijaga suhu uap 75 800 C
6. Menampung destilat yang keluar dalam erlenmeyer yang didinginkan
dengan es.
7. Menentukan volume dan beratnya
8. Menampung gas yang timbul dalam air melalui selang plastic

V. DATA PENGAMATAN

No. Perlakuan Pengamatan

1 Memasukkan 26 mL isobutil Cairan berwarna bening.
alkohol ke labu leher dua
2 Memasukkan 85mL aquadest Cairan berubah dari bening menjadi
+ 12 mL asam sulfat + 16 gr keruh dan mengeluarkan panas.
K2Cr2O7 Setelah ditambah K2Cr2O7 warna
larutan menjadi orange dan tidak
panas lagi.
3 Larutan (aquadest+ asam Terjadi perubahan warna dari
sulfat+ K2Cr2O7) ditambah orange menjadi hijau kehitaman
kedalam 26 mL C4H9OH
4 Melakukan proses destilasi Destilasi pertama jatuh/keluar
 pada (75-85)0C menetes pada suhu 780C (uap) dan
800C (cairan). warna distilat kuning
keruh dan residu berwarna hijau
kehitaman. Volume distilat
(isobutyl aldehid) 90.5 mL.

VI. PERHITUNGAN
Secara Teori
H2SO4

Volume = 12 mL

= 1.84 gr/ml
BM = 98 gr/mol
Massa = .v
= 1.84 gr/ml . 12 ml
= 22.08 gr

Mol =
22.08
= = 0.2253 mol
98 /

C4H9OH

Volume = 26 ml

= 0.802 gr/ml

BM = 74.12 gr/mol

Massa = .v

= 0.802 gr/ml . 26 ml

= 20.852 gr

Mol =

20.852
= = 0.2813 mol
74.12 /
 K2Cr2O7
Berat = 16 gr
BM = 294 gr/mol

Mol =
16
= = 0.0544 mol
294 /

Reaksi I :

K2Cr2O7 + H2SO4 H2 Cr2O7 + K2 SO4 + 3/2O2

M: 0.054 0.226 - - -

B : 0.054 0.054 0.054 0.054 0.081

S : - 0.172 0.054 0.054 0.081

Reaksi II :

C4H9OH + 1/2O2 C4H8O + H2O

M: 0.2813 0.081 - -

B : 0.162 0.081 0.162 0.162

S : 0. 1193 0.162 0.162

Neraca massa
Input Output
Komponen
Mol Gr mol Gr
K2Cr2O7 0.054 15.876 - -
H2SO4 0.226 22.148 0.172 16.856
H2 Cr2O7 - - 0.054 9.18
K2 SO4 - - 0.054 9.4
O2 - - - -
C4H9OH 0.2813 20.85 0. 1193 8.8425
C4H8O - - 0.162 11.664
H2 O - - 0.162 2.916
 Total 58.87 58.85

Secara Praktek
a) Massa Erlenmeyer + sampel = 141.3313 gram
b) Massa Erlenmeyer = 69.8710 gram
c) Massa sampel = 71.46 gram

71.46
Volume sampel = = = 90.5 mL
0.79 /

71.46
Mol sampel = = = 0.9909 mL
72.11 /

Reaksi 1 :

K2Cr2O7 + H2SO4 H2 Cr2O7 + K2 SO4 + 3/2O2

M: 0.054 0.226 - - -

B : 0.054 0.054 0.054 0.054 0.081

S : - 0.172 0.054 0.054 0.081

Reaksi II :
C4H9OH + 1/2O2 C4H8O + H2O

M: 0.2813 0.081 - -

B : 0.9909 0.081 0.9909 0.9909

S : 0. 7096 0.9909 0.9909

Neraca massa
Input Output
Komponen
Mol Gr mol Gr
K2Cr2O7 0.054 15.876 - -
H2SO4 0.226 22.148 0.172 16.856
H2 Cr2O7 - - 0.054 9.18
K2 SO4 - - 0.054 9.4
O2 - - - -
 C4H9OH 0.2813 20.85 0. 7096 52.5955
C4H8O - - 0.9909 71.3448
H2 O - - 0.9909 17.8362
Total 58.87 177.21

% Kesalahan = x 100%

. .
= x 100% = 83.65 %
.

VII. ANALISA PERCOBAAN

Pada percobaan dapat yang telah dilakukan dapat dianalisa bahwa butyl aldehid
merupakan suatu reaksi yang dihasilkan dari oksidasi parsial alcohol primer. Sebagai
pengoksidasi K2Cr2O7. proses oksidasi mulai terjadi ketika larutan K2Cr2O7 yang
dicampurkan dengan H2SO4. Dimana H2SO4 berfungsi sebagai katalis. Campuran kedua
zat yang awalnya berwarna orange berubah warna menjadi hijau kehitaman setelah
ditambahkan C4H9OH.
Untuk mendapatkan butyl aldehid yang murni dilakukan proses pemisahan
dengan metode distilasi. Tetesan pertama pada proses distilasi menetes pada suhu 780C
(uap) dan 800C (cairan). Tetesan pertama pada suhu bottom lebih besar dari butyl
aldehid yaitu 630C. sehingga dapat dianalisa bahwa produk yang didapat kurang murni
karena mesih terkandung produk samping (air).
Dari proses distilasi tersebut didapat warna distilat kuning keruh dengan volume
sebesar 90.5 mL. sedangkan residu yang didapat berwarna hijau kehitaman dan persen
kesalahannya 83.65 %.

Reaksi yang terjadi dalam proses pembuatan isobutyl aldehid yaitu :

K2Cr2O7 + H2SO4 H2 Cr2O7 + K2 SO4 + 3/2O2

C4H9OH + 1/2O2 C4H8O + H2O

VIII. KESIMPULAN
 Dari percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
a. Isobutil aldehid dapat dihasilkan dengan pengoksidasian parsial alcohol
b. Produk yang dihasilkan sebanyak 71.46 gr = 90.5 mL
c. Persentasi kesalahan sebesar 83.65 %

TUGAS

1. Tuliskan mekanisme reaksi pada percobaan ini !

Jawab :

K2Cr2O7 + H2SO4 H2 Cr2O7 + K2 SO4 + 3/2O2

H2Cr2O7 + K2 SO4 + C4H9OH C3H7CHO + K2Cr2O7 + 2H2O + SO2

H2SO4 + C4H9OH C3H7CHO + 2 H2O + SO2

2. Berikan reaksi yang lain untuk proses pembuatan aldehid !

Jawab :
3RCH2OH + H2CrO4 3RCHO + 4 H2O + C4

3. Tuliskan sifat-sifat aldehid

Jawab :

a) Aldehid mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana,

tetapi lebih rendah dari alcohol
b) Pada suhu kamar berupa gas dan pada suhu yang lebih tinggi
berwujud cair dan pekat
c) Semakin panjang rantai karbon, semakin sedap baunya
d) Mudah larut dalam air
 DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet.2017.Penuntun Praktikum Satuan Proses 2.Politeknik Negeri

Sriwijaya.Palembang

Mariyah69moo.blogspot.com.id/2014/4/laporan-praktikum-prmbuatan-
Isobutyl.html

https://www. Scribd.com/document/114834542/Laporan-Tetap-Butyl-Aldehid
 GAMBAR ALAT

Gelas Kimia Corong Kaca Arloji Bola Karet Erlenmeyer

Pipet Tetes Spatula

Pipet Ukur

Neraca Analitik
PROSES DESTILASI