Kelompok 4 Tugas Makalah Pemicu 3
Kelompok 4 Tugas Makalah Pemicu 3
[ P e n d a h u l u a n ]
1. Judul Pemicu:
Alkohol dan Alkil Halida
1.1. Latar Belakang
Alkohol adalah senyawa yang erat kaitannya dengan kehidupan manusia seperti sebagai
bahan pelarut, ditambahkan ke dalam obat gosok, ke dalam minuman dengan konsentrasi
tertentu sebagai bahan antiseptic. Negara seperti Amerika, produksi etanol mendekati 110 juta
gallon per tahun, terutama digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Dari jumlah tersebut hanya
5 % yang dihasilkan dari proses fermentasi, selebihnya melalui reaksi sintesis. Etanol
merupakan salah satu senyawa alkohol terpenting di antara senyawa alkohol lainnya, seperti
alkohol sekunder dan alkohol tersier.
Alkil halida adalah salah satu reagensia pembuat alkohol salah satunya melalui reaksi
subtitusi. Alkil halida merupakan senyawa yang tidak terdapat di alam, merupakan senyawa
rekayasa yang dibutuhkan dalam kehidupan di dunia modern. Sebagai mahasiswa teknik kimia,
kita harus mampu merumuskan apa yang membedakan alkohol dan alkil halida, bagaimana
pemanfaatannya dalam kehidupan sehari-hari, dan apa saja resiko yang dikandung dari
penggunaan senyawa-senyawa tersebut.
BAB II
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 1
[ T i n j a u a n T e o r i ]
2.1Alkohol
Alkohol merupakan suatu senyawa organik organik yang tersusun dari atom C, H dan O dengan
rumus umum CnH2n+1OH. Ciri khas alkohol yaitu terdapatnya gugus OH pada rantai karbon. Rantai
karbon dapat berupa gugus alkil jenuh maupun tidak jenuh, gugus alkil tersubtitusi dan dapat pula
terikat pada rantai siklik. Selain alkohol dengan satu gugus OH dikenal pula alkohol yang
memiliki gugus OH lebih dari satu. Alkohol yang memiliki satu gugus OH disebut alkohol
monohodroksi, alkohol dengan dua gugus OH disebut alkohol dihidroksi dan seterusnya.
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 2
2.1.2 Reaksi-Reaksi pada Alkohol
a. dapat bereaksi dengan logam Na membentuk H2
Perbedaan Reaksi Sustitusi namun hasil sampinya berbeda. Pada reasksi dengan logam Na terjadi
subtitusi Na dengan H yang diikat O dan menghasilkan H2 sedangkan pada reaksi dengan HCl
terjadi subtitusi gugus OH dengan Cl dan menghasilkan H2O
c. dapat bereaksi dengan PCl3 dan PCl5
namun reaksi oksidasi ini sebenar nya terdiri dari beberapa tahapan yang hasilnya berbeda-beda.
Hal ini dapat digunakan untuk membedakan jenis2 alkohol. reaksi yang terjadi.
1. Alkohol primer akan melalui 2 tahapan pada tahap pertamaakan menghasilkan
aldehida/alkanal, kemudai apabila dioksidasi lagi akan menghasilkan asam karbosilat.
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 3
3. Alkohol tersier ridak dapat terjadi reaksi oksidasi
e. dengan H2SO4 pada suhu tinggi akan melepas air/H2O (reaksi dehidrasi)
dengan dua jenis reaksi berdasarkan suhunya :
(1) pada suhu 130 - 140 C akan menghasilkan eter
Cara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar, yaitu dengan
mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat disimpulkan bahwa alkil iodida
lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida maupun alkil klorida. Selain itu halida primer
menghasilkan hasil alkohol yang lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida sekunder maupun
tersier.
Ex; CH3-CH-CH2-CH2-CH3
OH
2-pentanol
Ciri khas alkohol sekunder ialah atom C yang mengikat gugus -OH berikatan dengan satu atom H.
c) Alkohol tersier
jika gugus -OH terikat pada atom C tersier (atom C yang mengikat tiga atom C lainnya).
Ex: CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH3
OH
2 metil-2pentanol
Ciri khas alkohol tersier ialah atom C yang berikatan dengan gugus -OH tidak mengikat atom H.
2.2 ETER
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 5
Eter juga sering disebut alkoksialkana. Hal ini dikarenakan eter dianggap sebagai turunan alkana
dengan satu atom H alkana tersebut diganti oleh gugus alkoksi (-OR). Rumus umum eter adalah
CnH2n+2O dengan struktur umum R-O-R. Penamaan eter secara IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry) dilakukan dengan mengganti akhiran a menjadi oksi, contohnya
CH3-O-CH3 (C2H6O) disebut metoksimetana.
Nama IUPAC
Rumus Struktur Eter Nama Trivial
(alkoksialkana)
CH3 O CH3 Dimetil eter Metoksi metana
CH3 O CH2 CH3 Etil metil eter Metoksi etana
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eter Etoksi etena
2-etoksi pentane Isopentil etil eter 2-etoksi pentana
Fenoksi Propana Fenil propil eter Fenoksi propana
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 6
pentaklorida tanpa membentuk asam klorida. Adapun reaksi eter dengan fosfor pentaklorida dapat
dituliskan sebagai:
R-O-R + PCl5 R-Cl + R-Cl + POCl3
4. Reaksi dengan asam halida (HX)
Eter dapat diuraikan oleh senyawa-senyawa hidrogen halida (HX), terutama asam iodida (HI).
Berikut adalah reaksi eter dengan asam halida:
Asam halida terbatas: R-O-R + HI R-OH + R-I
Asam halida berlebih: R-O-R + 2HI R-I + R-I + H2O
Perbedaan Alkohol dan Eter
Ada beberapa karakter yang dapat membedakan satu sama lain, yaitu:
Alkohol dapat larut dalam air karena sifatnya yang polar, sedangkan eter kurang polar
sehingga susah larut dalam air
Titik didih alkohol lebih tinggi daripada eter
Alkohol bereaksi dengan fosfor pentaklorida (PCl5) membentuk asam klorida sedangkan
eter tidak membentuk asam klorida
Alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif seperti natrium membentuk hidrogen, sedangkan
eter tidak dapat bereaksi
Alkohol dapat dioksidasi menghasilkan keton, sedangkan eter tidak
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 7
2.3 Alkil Halida (RX)
Alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon yang mana salah satu atom hidrogennya
digantikan oleh atom halogen ( halogen yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal ).
Contoh : CH3I, CH3CH2Cl
2.3.1 Reaksi Pada Alkil Halida
Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah
diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil
halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi
eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (z).
Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu allena. Banyak sekali
modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.
Substitusi Nukleofilik
Suatu nukleofil (Z) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat
halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus
pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada
dua persamaan umum yang dapat dituliskan:
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 8
Mekanisme Substitusi Nukleofilik
Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan
dengan SN2 adanya SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2
akan dijelaskan kemudian.
Mekanisme SN2
Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:
Nukleofil menyerang dari belakang ikatan CX. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi
berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan
membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan
pasangan elektron dengan karbon.
Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat
dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.
Adapun ciri reaksi SN2 adalah:
1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka
kecepatan reaki tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan R-2-
bromobutana dengan natrium hidrosida, akan diperoleh (S)-2-butanol.
Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan CBr. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus
yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga
membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu
hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 9
3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2 reaksi terjadi lebih cepat apabila R
merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R
sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek
rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder <
tersier. Jadi kecendrungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer >
sekunder >> tersier.
Mekanisme SN1
Mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan
gugus pergi putus
Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada
tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.
Pada mekanisme SN1 substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap
lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak
melibatkan nukleofil.
Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
1. Kecepatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan
reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya
aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang terikat
pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk
planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang.
Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit.
Misalnya, reaksi (S)-3-metilheksana dengan air menghasilkan alcohol rasemik.
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 10
Spesies antaranya (intermediate spesies) adalah ion karbonium dengan geometric planar sehingga
air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang) dengan peluang yang
sama menghasilkan adalah campuran rasemik.
Reaksi substrat R-X yang melalui mekanisme SN1 akan berlangsung cepat jika R merupakan
struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini sesuai dengan urutan kestabilan
ion karbonium, 3> 2>> 1.
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 11
Jawaban pemicu :
1.balkohol itu adalah jenis senyawa-senyawa yang memiliki gugus hidroksil (OH) yang berikatan
dengan gugus R, etanol itu salah satu jenis alcohol. Etanol itu merupakan alkohol yang gugus
hidroksilnya berikatan dengan gugus etana, jadi rumusnya: CH3-CH2-OH, etanol itu adalah jenis
alkohol yg bisa dikonsumsi (ada di obat2an n minuman keras), etanol larut di dalam air, karena
rantainya pendek, sehingga gugus hidroksilnya masih dominan dan bisa berikatan hidrogen dengan
air.
2. Mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan
gugus pergi putus
Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada
tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.
Pada mekanisme SN1 substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap
lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak
melibatkan nukleofil.
Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:
Nukleofil menyerang dari belakang ikatan CX. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi
berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan
membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan
pasangan elektron dengan karbon.
Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat
dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.
3.Fenol : bersifat asam, bereaksi dengan NaOH membentuk garam Natrium Fenolet, tidakbereaksi
dengan logam Na atau PX3 , tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan alkil halida
(RCOX) membentuk ester.
Etanol : Reaksi kimia cenderung terjadi pada gugus fungsi, kecuali beberapa reaksi misalnya reaksi
pembakaran. Rantai alkil, R, dalam hal ini C 2H5-, bersifat kurang reaktif. Sifat kimia etanol,
diantaranya reaksi dengan logam alkali, asam karboksilat, dan reaksi pembakaran.
4.Etanol mudah sekali larut dalam air dan sangat potensial untuk menghambat sistem saraf pusat
terutama dalam aktifitas sistem retikular. etanol berpengaruh langsung pada membran saraf neuron
dan tidak pada sinapsisnya (persambungan saraf). Hal tersebut menyebabkan terganggunya sistem
motorik dan kemampuan dalam berpikir. Disamping itu pengaruh hambatan pada daerah serebral
kortek mengakibatkan terjadinya kelainan tingkah laku.
5.Pada industri, alkohol diproduksi dengan beberapa cara:
Dengan fermentasi menggunakan glukosa yang diproduksi dari gula dari hidrolisis amilum.
Fermentasi alkohol ini dibantu dengan khamir dan suhu dibawah 37 C. Selain fermentasi
glukosa, proses pembuatan alkohol juga dapat dibuat dengan mengkonversi aukrosa dengan
enzim invertase menjadi glukosa dan fruktosa, setelah itu glukosa dikonversi lagi menjadi
etanol dengan enzim zymase.
Dengan hidrasi langsung menggunakan etilena (Hidrasi etilena) atau alkana lain dari proses
cracking dari minyak bumi yang didistilasi.
6.Autoksidasi adalah senyawa yang mengandung ikatan rangkap, hidrogen alilik, benzilik atau
tersier yang rentan terhadap oksidasi oleh udara
7. Eliminasi adalah senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa
berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil.
Dehidrohalogenasi adalah reaksi organik dari mana sebuah alkena diperoleh dari alkil halida. Hal
ini juga disebut-Eliminasi reaksi dan merupakan jenis reaksi eliminasi .
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 12
BAB III
[ P e m b a h a s a n ]
1.alkohol itu adalah jenis senyawa-senyawa yang memiliki gugus hidroksil (OH) yang berikatan
dengan gugus R, etanol itu salah satu jenis alcohol. Etanol itu merupakan alkohol yang gugus
hidroksilnya berikatan dengan gugus etana, jadi rumusnya: CH3-CH2-OH, etanol itu adalah jenis
alkohol yg bisa dikonsumsi (ada di obat2an n minuman keras), etanol larut di dalam air, karena
rantainya pendek, sehingga gugus hidroksilnya masih dominan dan bisa berikatan hidrogen dengan
air.
2. Mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan
gugus pergi putus
Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada
tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.
Pada mekanisme SN1 substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap
lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak
melibatkan nukleofil.
Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:
Nukleofil menyerang dari belakang ikatan CX. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi
berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan
membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan
pasangan elektron dengan karbon.
Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat
dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.
3.Fenol : bersifat asam, bereaksi dengan NaOH membentuk garam Natrium Fenolet, tidakbereaksi
dengan logam Na atau PX3 , tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan alkil halida
(RCOX) membentuk ester.
Etanol : Reaksi kimia cenderung terjadi pada gugus fungsi, kecuali beberapa reaksi misalnya reaksi
pembakaran. Rantai alkil, R, dalam hal ini C 2H5-, bersifat kurang reaktif. Sifat kimia etanol,
diantaranya reaksi dengan logam alkali, asam karboksilat, dan reaksi pembakaran.
4.Etanol mudah sekali larut dalam air dan sangat potensial untuk menghambat sistem saraf pusat
terutama dalam aktifitas sistem retikular. etanol berpengaruh langsung pada membran saraf neuron
dan tidak pada sinapsisnya (persambungan saraf). Hal tersebut menyebabkan terganggunya sistem
motorik dan kemampuan dalam berpikir. Disamping itu pengaruh hambatan pada daerah serebral
kortek mengakibatkan terjadinya kelainan tingkah laku.
5.Pada industri, alkohol diproduksi dengan beberapa cara:
Dengan fermentasi menggunakan glukosa yang diproduksi dari gula dari hidrolisis amilum.
Fermentasi alkohol ini dibantu dengan khamir dan suhu dibawah 37 C. Selain fermentasi
glukosa, proses pembuatan alkohol juga dapat dibuat dengan mengkonversi aukrosa dengan
enzim invertase menjadi glukosa dan fruktosa, setelah itu glukosa dikonversi lagi menjadi
etanol dengan enzim zymase.
Dengan hidrasi langsung menggunakan etilena (Hidrasi etilena) atau alkana lain dari proses
cracking dari minyak bumi yang didistilasi.
6.Autoksidasi adalah senyawa yang mengandung ikatan rangkap, hidrogen alilik, benzilik atau
tersier yang rentan terhadap oksidasi oleh udara
7. Eliminasi adalah senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa
berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil.
Dehidrohalogenasi adalah reaksi organik dari mana sebuah alkena diperoleh dari alkil halida. Hal
ini juga disebut-Eliminasi reaksi dan merupakan jenis reaksi eliminasi .
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 13
BAB IV
[ K e s i m p u l a n
&
S a r a n ]
4.1. Kesimpulan :
Setelah melalui diskusi dan pembahasan, dapat disimpulkan bahwa alkohol itu adalah jenis
senyawa-senyawa yang memiliki gugus hidroksil (OH) yang berikatan dengan gugus R, etanol itu
salah satu jenis alcohol. Etanol itu merupakan alkohol yang gugus hidroksilnya berikatan dengan
gugus etana, jadi rumusnya: CH3-CH2-OH, etanol itu adalah jenis alkohol yg bisa dikonsumsi (ada
di obat2an n minuman keras), etanol larut di dalam air, karena rantainya pendek, sehingga gugus
hidroksilnya masih dominan dan bisa berikatan hidrogen dengan air.
4.2. Saran :
Mahasiswa harus lebih tekun dalam mempelajari materi alkohol dan alkil halida. Adapun
materi ini akan melebar pada penggolongan dan penamaan eter, serta senyawa terkait. Pencarian
literatur yang lebih lanjut dan lebih tepat sasaran sangat dibutuhkan dalam pencapaian kompetensi
pada materi ini.
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 14
-
BAB V
[ D a f t a r P u s t a k a ]
http://id.wikipedia.org/wiki/Alkohol
http://id.wikipedia.org/wiki/Alkil Halida
http://akhiajun.wordpress.com/2010/04/01/apa-itu-radikal-bebas-apa-itu-anti-oksidan/
http://www.ilmukimia.org/2012/12/klasifikasi-senyawa-organik.html
Diakses pada : 20 dan 25 Februari 2013 pukul 19.53 dan 20.45 WIB
Makalah Pemicu 3 : Alkohol dan Alkil Halida Kelompok 4 Teknik Kimia USU 2012/2013| 15