LAPORAN TETAP PRAKTIKUM SATUAN PROSES

( SULFONASI PEMBUATAN ASAM SULFANILAT )

DISUSUN OLEH :

Kelompok 1

Nama : Aditya Dwi Safitri (0615 3040 1018)

Arsy Rosyadi (0615 3040 1019)
Astrid Amelia (0615 3040 1020)
Debby Shabella Kencana Putri (0615 3040 1021)
Desy Yuliani (0615 3040 1022)
Emenda Putri Gira Ginting (0615 3040 1024)
Norsyam Hamdani (0615 3040 1033)
Kelas : 3 KD
Instruktur : Dr. Martha Aznury , M.Si

JURUSAN TEKNIK KIMIA

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA (DIII)
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA TAHUN AJARAN 2016-2017
 SULFONASI PEMBUATAN ASAM SULFANILAT

I. Tujuan
Mahasiswa dapat mengetahui proses sulfonasi
Menerapkan reaksi elektrofilik substitusi aromatic (sulfonasi) pada pembuatan
asam sulfonilat

II. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan
1. Labu bundar
2. Refluks kondensor
3. Erlenmeyer
4. Hot plate
5. Termometer
6. Pipet tetes
7. Corong kaca
8. Kertas saring gelas kimia
9. Batang pengaduk
10. Spatula
11. Wadah es
12. Corong dan labu buchner

Bahan yang digunakan

1. Anilin
2. Aquadest
3. H2SO4
4. Karbon aktif

III. Dasar Teori

Reaksi substitusi ialah reaksi pertukaran atau pergantian gugus atom atau suatu
atom yang terdapat dapat senyawa karbon yang diganti atau ditukar dengan gugus atom
lain, atau atom yang lain. Sulfonasi sendiri merupakan bagian dari reaksi substitusi.
Sulfonasi adalah reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam sulfonat,
-SO3H, ke dalam suatu molekul ataupun ion.
Sulfonasi senyawa aromatik adalah salah satu tipe yang paling penting dari
sulfonasi. Pada saat penambahan anilin ke dalam asam sulfat terjadi reaksi sulfonasi yaitu
suatu reaksi substitusi yang mensubstitusikan atom hidrogen dengan gugus asam sulfonat
(SO3H) pada molekul organik melalui ikatan kimia pada atom karbonnya. Pada reaksi
sulfonasi, bahan utama yang digunakan yaitu anilin dan asam sulfat yang menghasilkan
asam sulfanilat dan air. Di mana penjelasan asam sulfanilat akan dijelaskan berikutnya.
Mula-mula pada saat penambahan anilin dan asam sulfat terbentuk asap putih yang disebut
asap monosulfat. Selanjutnya akan terjadi tahap mekanisme sulfonasi. Mekanisme
sulfonasi dibagi menjadi 2 tahap, dimana tahap pertama, anilin pertama direaksikan
dengan asam sulfat pekat di mana elektrofil atau gugus asam sulfonat (SO3H) dalam asam
sulfat pekat menyerang cincin aromatik sehingga satu sisi anilin dari mengikat H dan
SO3H kekuatan kelompok. Pada tahap kedua, senyawa anilin yang mengikat H kelompok
dan kelompok SO3H dan kemudian hidroksida sehingga ion hidroksida akan mengikat H
dan H kelompok kelompok akan meninggalkan anilin senyawa yang salah satu sisi
belakang dari senyawa anilin mengikat kelompok SO3H hanya membentuk sulfanilat
asam dan air. Sulfonasi dapat dilakukan dengan mereaksikan anilin (C6H5NH2) dengan
asam sulfat pekat (H2SO4) pada suhu 180-195oC. Hasil yang diperoleh asam sulfanilat
(C6H7NO3S) dan air(H2O).
Anilin merupakan senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari pengurangan
nitrobenzena. Anilin dapat dibuat dengan mengurangi nitrobenzena dengan campuran Fe
dan HCl. Anilin, fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus
C6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil melekat ke gugus amino, anilin adalah amina
aromatik prototipikal. Menjadi prekursor bahan kimia industri, penggunaan utama adalah
dalam pembuatan prekursor untuk polyurethane. Seperti amina mudah menguap yang
paling, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ia terbakar
mudah, membakar dengan api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilin tidak
berwarna, tetapi perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberi warna
merah-coklat dengan sampel usia.
Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering digunakan untuk
bahan baku pembuatan obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang atau
kristal; sedikit larut dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam Sulfaniat
adalah produk anilin tersulfonasi. Anilin adalah bahan awal dalam industri manufaktur
pewarna. Asam sulfonat dan garamnya hadir dalam pewarna organik menyediakan fungsi
yang berguna kelarutan air mengikat lebih erat ke kain. Asam Sulfanilat digunakan sebagai
perantara untuk pewarna (warna makanan, bahan pencemerlang optik), obat-obatan dan
sintesis organik lainnya. Ini adalah komponen dari reagen untuk menentukan asam nitrit.
Asam Sulfanilat dikonversi ke sulfanilamida yang merupakan salah satu bahan dasar untuk
memproduksi obat sulfat antibakteri. Ada sebuah isomer disebut asam metanilat, sulfonat
 kelompok di posisi 2. Hal ini digunakan dalam pembuatan bahan celup azo dan obat
sintesis sulfat.
Dari reaksi sulfonasi di atas, akan terbentuk kristal asam sulfanilat. Adapun faktor-faktor
yang mempengaruhi faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal
antara lain adalah:
1. Derajat lewat jenuh
2. Jumlah inti yang ada atau luas permukaan total dari kristal yang ada.
3. Viskositas larutan
4. Jenis dan banyaknya pengotor
5. Pergerakan antara larutan dan Kristal
6. Suhu pada saat pemanasan.

Sifat sifat Asam Sulfanilat

Sifat Kimia Asam Sulfanilat

a. Asam sulfanilat dapat dihidrolisa menghasilkan asam sulfat dan anilin

b. Dengan basa akan membentuk garam, dan dapat bereaksi dengan asam nitrat
menghasilkan p-nitro anilin

c. Dapat bereaksi dengan amida menghasilkan sulfanilamide.

d. Asam dulfanilat hampir mengalami reaksi ionisasi komplit (sempurna) dalam air.

Sifat Fisika Asam Sulfanilat

a. Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih.

b. Merupakan golongan asam yang sangat kuat.
c. Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air untuk masuk ke dalam
molekul-molekulnya.
d. Berat molekul : 173,19
e. Titik cair : 288C
f. Titik didih : 172-187C
g. Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya

Kegunaan Asam Sulfanilat

a. Digunakan sebagai katalis dalam industri

 b. Dapat digunakan sebagai detergent atau sebagai zat pengemulsi.

c. Sebagai zat pendamar ion

d. Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup),pestisida ( untuk membunuh kuman).

e. Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi

Anilin

Anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk bahan kimia
industri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. Seperti
amina volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan
busuk. Ini mudah menyatu, terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa
aromatik. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di
udara, memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia. Rumus molekul Anilin :
C6H5NH2.

Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 1800 C dan indeks
bias 158. Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi.
Dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna . Anilin dibuat melalui reaksi
reduksi dengan bahan baku nitrobenzene.

Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena
oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena
merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau
terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin
dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

H2SO4
H2SO4 adalah cairan pada suhu kamar yang membeku pada 10 oC, dalam hanyak hal,
H2SO4 cair mirip air. Misalnya, ia penghantar listrik lemah, kemungkinan karena seperti
air, mengalami disosiasi menjadi ion : 2HSO4 H3SO4+ + HSO4-. Lebih lanjut, seperti
air ia dapat melarutkan banyak senyawa, sekalipun padatan ionik. Akan tetapi H2SO4
berbeda dari air dalam hal derajat disosiasinya lebih besar dan H2SO4 mampu memaksa
proton ke dalam zat terlarut. H2SO4 mempunyai afinitas besar terhadap air dan
membentuk beberapa senyawa, atau hidrat, dengan air seperti H2SO4.H2O dan H2SO4.
2H2O. asam sulfat pekat yang biasa tersedia secara kopmersial kira-kira H2SO4 93%
berat dan dianggap sebagai larutan H2SO4 dan H2SO4. H2O. monohidratnya
 kemungkinan H3O+ dan H2SO4-, dan panas tinggi yang dibebaskan ketika asam sulfat
pekat ditambahkan ke dalam air kemungkinan karena pembentukan H3O + dan dilanujtkan
dengan hidrasi terhadapnya dan terhadap HSO4-. Seringkali, H2SO4 pekat digunakan
sebagai dehydrator, seperti misalnya, dalam desikator untuk menujaga zat tetap kering.
Asam sulfat merupakan bahan kimia yang diproduksi secara besar-besaran, metode
pembuatannya baik menurut proses kontak maupun kamar timbale selalu menggunakan
belerang dioksida yang dapat disiapkan dari pembakaran lelehan beleranbg dalam udara
kering. Oksidasi lebih lanjut dapat dilakukan dengan mencampurkan belerang dioksida
danudara kering kemudian mengalirkannya lewat katalisator V2O5 dalam suatu
pendukung inert pada temperatur 400-500 OC. Dengan air, belerang trioksida bereaksi
hebat dan bukan merupakan proses yang mengutungkan untuk keperluan industri. Tetapi,
belerang trioksida bereaksi dengan asam sulfat pekat secara terkontrol menghasilkan
pirosulfat, yang kemudian dapat direaksikan dengan air untuk mendapatkan asam sulfat
pekat.

IV. Langkah Kerja

1. Masukkan 20 ml anilin ke dalam labu bundar leher tiga berpengaduk , tambahkan 10
ml asam sulfat pekat sedikit demi sedikit melalui corong tetes yang dipasang pada
salah satu leher labu. Pasang kondensor yanng dihubungkan dengan pompa air pada
leher tiga. Letakkan wadah yang berisi air dingin dibagian bawah labu karena reaksi
awal bersifat eksotermis.
2. Setelah semua asam sulfanilat ditambahkan, lap bagian bawah labu agar kering dan
panaskan menggunakan penangan minyak.
3. Panaskan hingga suhu 1800C- 1900C selama 3 jam.
4. Matikan penangas , angkat labu dari penangas dan dinginkan labu ke suhu 800C.
Tuangkan larutan kedalam gelas kimia yanng diletakkan di bawah wadah es + air
selama 10 menit. Apabila perlu, gores permukaan dalam gelas kimia dengan pengaduk
kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal.
5. Saring asam sulfanilat kotor yang terbentuk dengan penyaring buchner, bilas dengan
baik mengguanakan air. mengeringkan dan menimbang

Alternatif :
- lakukan penyaringan dengan corong kaca yang diberi kertas saring bulat dilipat.
 Pemurnian

1. memasukkan kristal asam sulfanilat ke gelas kimia 400 ml dan 150 ml air, panaskan
hingga larut dengan hot plate.
2. Menambahkan 5-10 gram karbon aktif didihkan.
3. Menyaring panas dengan corong kaca, kertas saring lipat dan erlenmeyer.
Mendinginkan hingga terbentuk kristal.
4. Menyaring dengan corong buchner, mengeringkan didalam oven

V. Data Pengamatan
- Percobaan minggu ke-1

No Perlakuan
1 20 ml anilin + 10 ml H2SO4
Pemanasan dengan pemanas minyak
2 bundar sehingga menjadi lebih padat dan
selama 1jam dengan suhu 1350C
3 Penambahan 100 ml air panas
4 Pendinginan
5 Penyaringan
Pengamatan
Terbentuknya padatan berwarna putih dan
mengeluarkan asap (eksoterm)
Sebagian padatan menyatu didalam labu
mengeras
Padatan mencair dan berwarna keruh
Larutan menjadi kental karena proses
kristalisasi
Didapat kristal berwarna putih kecoklatan

- Percobaan minggu ke-2

No Perlakuan
Pemanasan kristal yang terbentuk +
1
150 ml air aquadest
Larutan (kristal + 150 ml air
2 aquadest) yang telah diapanaskan +
1.3 gram karbon aktif
3 Penyaringan
4 Pendinginan
Pengamatan
Kristal mencair dan larutan menjadi
berwarna kecoklatan
Larutan berubah warna menjadi hitam
Didapat endapan hiatam dan filtrat
Tidak terbentuk kristal
Minggu 1 (pertama)
Minggu ke 2 (kedua)
VI. Perhitungan
Secara teori
Anilin

Asam Sulfat (H2SO4)

 Reaksi
C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2O

M = 0,2195 0,1876 - -

B = 0,1876 0,1876 0,1876 0,1876

S = 0,0319 - 0,1876 0,1876

Neraca Massa

BM Input Output
Komponen
Gr/mol mol gr mol gr
C6H5NH2 93,13 0,2195 20,4135 0,0319 2,9667
H2SO4 98,08 0,1876 18,3848 - -
C6H5NH2SO3 173 - - 0,1876 32,4548
H2O 18 - - 0,1876 3,3768
38,7983 38,7983

VII. Analisa Percobaan

Percobaan kali ini tentang sulfonasi pembuatan asam sulfanilat dapat dianalisa
bahwa asam sulfmilat merupakan turunan dari senyawa sulfonat yang dapat dibuat melalui
reaksi sulfonasi antara anilin dan asam sulfat pekat. Asam sulfanilat dapat digunakan
sebagai katalis dalam industri, dapat digunakan sebagai zat pengemulsi (detergen) dan
sebagai bahan dasar dalam industri farmasi yaitu bahan dasar pembuatan obat-obatan.

Pada percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi sulfonasi pada senyawa
aromatik, mengetahui cara pembuatan asam sulfanilat secara laboratorium dan
menghitung massa kristal asam sulfanilat yang diperoleh. Reaksi sulfonasi merupakan
reaksi substitusi elektrolfilik pada senyawa aromatik dengan asam sulfat pekat.

Pembuatan asam sulfanilat pada awalnya dilakukam dengan mencampurakan

sebnayak 20ml anilin dan 40 ml asam sulfat pekat kedalam labu leher dua. Asam sulfat
pekat ini berfungsi sebagai elektrofilik yang akan menggantikan atom hidrogen pada
anilin. Sedangkan anilin berfungsi sebagai penyumbang aril. Substitusi elektrofilik
merupakan reaksi substitusi antara dua elektrofilik, kemudian campuran tersebut direfluks
selama 1 jam pada suhu 1350C. Tujuan dari refluks adalah untuk mengoptimalkan produk
yang akan dihasilkan yaitu asam sulfanilat. Tujuan dari refluks adalah untuk
mengoptimalkan produk yang akan dihasilkan yaitu asam sulfanilat. Prinsip kerja refluks
adalah untuk mempercepat reaksi yang terjadi antara anilin dan asam sulfat pekat dengan
pemanasan tanpa mengurangi volumenya. Sebelum direfluks, ke dalam labu leher dua
ditambahkan beberapa buah batu didih agar tidak terjadi bumping atau letupan-letupan
pada saat larutan dipanaskan. Sedangkan pada proses refluks tersebut menggunakan suhu
1350C. Mekanisme reaksi yang terjadi :

C6H5(NH2) + H2SO4 C6H4(NH2)SO3H

Atau

HSO3

Mekanisme reaksi di atas yaitu terjadi reaksi substitusi elektrofilik antara anilin dan
asam sulfat pekat yaitu terjadi protonasi pada elektron bebas O pada asam sulfat sehingga
atom O akan menyerang H pada anilin dan anilin akan kehilangan satu atom H. Kemudian
anilin yang kehilangan satu atom H akan mengalami resonansi untuk menstabilkan
senyawanya. Atom C negatif pada gugus benzena anilin akan menyerang atom S positif
pada asam sulfat sehingga gugus sulfat akan berikatan pada anilin menjadi para amino
benzen sulfonat. Para amino benzen sulfonat yang terbentuk akan mengalami resonansi
untuk menstabilkan senyawanya lalu atom N negatif pada para amino benzen sulfonat
akan menyerang atom H positif sehingga membentuk asam sulfanilat.

Setelah direfluks selama 1 jam larutan yang dihasilkan agak hitam lalu larutan
tersebut didinginkan. Kemudian larutan asam sulfanilat dilarutkan kedalan 100 ml air
panas untuk melarutkan sisa-sisa garam yang terbentuk. Setelah itu larutan diaduk dengan
kuat, didiamkan selama 10 menit lalu disaring dengan corong buchner dan diambil
endapannya. Kemudian pada endapan dilarutkan dengan 150 m air panas. Untuk
menghilangkan atau menyerap zat-zat pengotor yang ada larutan asam sulfanilat maka
larutan tersebut ditambahkan 1,3 gram karbon aktif. Setelah ditambahkan karbon aktif
larutan di[anaskan selama 15 menit atau sampai larutan mendidih. Tujuan pemanasan
adalah untuk memulai kristalisasi asam sulfanilat karena dengan adanya pemanasan akan
memicu pertumbuhan inti kristal. Setelah itu larutan disaring dengan corong buchner lalu
filtrat yang dihasilkan didinginkan ke dalam air es dan proses kristalisasi pun dimulai
hingga terbentuk kristal asam sulfanilat. Tujuan larutan didinginkan ke dalam air es adalah
untuk mempercepat pertumbuhan kristal asam sulfanilat. Menurut (Roth dan Blaschke,
1988), rekristalisasi merupakan cara pemurnian zat padat yang digunakan dengan
melarutkan suatu zat dalam suatu pelarut yang kemudian dikristalkan kembali.

Menurut (Roth dan Blaschke, 1988) ada beberapa faktor yang memepengaruhi
pembentukan kristal, antara lain:
a. Kelewatjenuhan, yaitu larutan yang memiliki konsentrasi lebih tinggi dibandingkan
kelarutan normal.
b. Pembentukan inti, yaitu bertambahnya pembentukan inti laruatan.
c. Pertumbuhan inti kristal, yaitu bertambah besarnya inti kristal terbentuk secara
spontan.
d. Pematangan, ditandai dengan pembesaran partikel dan perubahan fasa.
e. Temperatur, semakin tinggi suhu maka kelewatjenuhan bertambah dan terbentuk
endapan
f. Pengendapan, kuantitas suatu endapan diperbesar oleh pengendapan zat asing.
Pada praktikum yang kita lakukan, kita berhasil sampai tahap penyaringan corong
Buchner pertama. Kemudian pada saat saring panas, hasil penyaringan yang mengandung
asam sulfanilat terlalu sedikit dan saat pendinginan tidak terbentuknya kristal, sehingga
tidak dapat ditimbang. Dan dinyatakan gagal dalam praktikum.
 Faktor yang menyebabkan praktikum kita mengalami kegagalan pada saat pembuatan
asam sulfanilat antara lain :
Air es yang digunakan untuk membentuk kristal asam sulfanilat kurang dingin,
sehingga endapan yang terbentuk di dalam air es tidak terlalu banyak
Labu alas bulat yang tidak kering, sehingga masih terdapat air. Dan air tersebut
bercampur dengan anilin.
Pendingin udara yang tidak kering, sehingga terdapat uap air yang berada di ujung
dinding pendingin udara.
Air yang bercampur dengan larutan anilin + H2SO4 pekat membuat proses penaikan
suhu untuk mencapai sulfonasi sempurna menjadi lebih lama.

Kegunaaan Asam Sulfanilat :

1. Digunakan sebagai katalis dalam industri
2. Dapat digunakan sebagai detergen atau sebagai zat pengemulsi
3. Sebagai zat pendamar ion
4. Sebagai zat perantara untu dyes (bahan celup), pepstisida (untuk membunuh kuman)
5. Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi

VIII. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilkakukan dapat disimpulkan bahwa :
a. Asam sulfanilat dapat dibuat melalui reaksi sulfonasi antara anilin dan asam sulfat
pekat berdasarkan reaksi substitusi.
b. Larutan harus jenuh atau superheated
c. Kristal dibentuk dengan menggunakan metode kristalisasi pemanasan dan
pendinginan.
d. Proses reaksi antara anilin dengan asam sulfat berjalan secara eksoterm.
e. Karbon aktif berfungsi untuk menyerap kotoran yang terperangkap didalam kristal,
sehingga kristal yang didapatkan diharapkan mengandung sedikit pengotor.
f. Penggunaan oil batch dilakukan karena oil batch memiliki rentang suhu yang lebih
tinggi dari pada pemanasan dengan menggunakan water batch.

IX. Daftar Pustaka

http://www.document.tips
http://www.download-filepdf.blogspot.co.id
X. Gambar Alat

Gelas kimia
Pengaduk

Corong buchner Labu buchner

 Labu bunda leher dua
Wadah es