ETER
RH R OR'
alkana eter
Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat
melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140C
hingga reaksi dehidrasi sempurna.
Bila uap etanol dan alkohol-alkohol primer suhu rendah yang lain
dilewatkan di atas suatu alumina pada suhu 250-260 C maka akan terjadi
dehidrasi pada alkohol tersebut dan menghasilkan eter.
Dalam pembuatan eter dengan cara ini diperlukan suhu yang relatif
rendah karena dalam keadaan panas etil hidrogensulfat (C2H5OSO3H)
dapat terdekomposisi menjadi etilena dan asam sulfat. Suhu yang
diperlukan adalah 120-140 C, dengan katalis Al2(SO4)3. Bila reaksi
berlangsung pada suhu 145 C, memberikan hasil etilena.
c.Kondensasi Ullmann
e.Pembuatan epoksida
Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang
paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan
melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat
dihasilkan melalui dua cara:
a. Pembelahan eter
Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat
membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan
oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam,
dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini,
diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.
Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat
dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter
dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat
(BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter
(misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.
1).Dengan HI Dingin
Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan alkil iodida.
Contoh: C2H5-O-C2H5 + HI C2H5OH + C2H5I
Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan eter
dalam asam sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil
hidrogensulfat. Contoh: C2H5-O-C2H5 + H2SO4 C2H5OH + C2H5HSO4
e.Reaksi Hidrolisis Eter
Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H2SO4)
terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:
Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu penamaan alkil eter
(Cara Trivial) dan Menurut sistem IUPAC, gugus OR disebut gugus
alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi
(alkoksialkana) diikuti oleh nama rantai utamanya.
Penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti
oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang
terikat pada rantai induk. Menurut tata nama IUPAC, eter diberi nama sebagai
alkoksialkana, dalam arti bahwa eter dipandang sebagai turunan alkoksi
suatu alkana. Contohnya adalah metoksimetana, metoksietana, dan 2-
metoksipentana yang rumus strukturnya berurutan adalah sebagai berikut:
Nama IUPAC
Rumus Struktur Eter Nama Trivial
(alkoksialkana)
5.Sifat-Sifat Eter
Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter
berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa
alkohol, titik didih dan titik leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul
eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Eter juga cenderung bersifat nono polar,
sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah
terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam
hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan
alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan
untuk membedakan alkohol dengan eter.
A. Sifat-sifat fisika
1. Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang
khas.
2. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
3. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter
membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
4. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.
CH3-O-
Dimetil eter -138,5 -23,0 70 g 1,30
CH3
CH3CH2-
Dietil eter -116,3 34,4 69 g 1,14
O-CH2CH3
1. Eter sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga
dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya.
2. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun
amida.
5 Mudah terbakar
2. Epoksida
Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga
anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang
diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon.
Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida
menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.
Terminal
Internal
Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:
Gugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti:
Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau basa.
Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam atau
basa untuk menghasilkan propilen glikol.
Salah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari
minyak nabati adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak
digunakan sebagai bahan poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dll
sehingga kebutuhan akan senyawa ini menjadi sangat tinggi. Senyawa
polihidroksi trigliserida dihasilkan melalui reaksi hidroksilasi. Reaksi hidroksilasi
meliputi dua tahap reaksi, yaitu reaksi epoksidasi dan reaksi pembukaan cincin
oksiran. Pada penelitian ini akan dibahas lebih mendalam mengenai reaksi
epoksidasi.
Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku
sebagai bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol,
glikol, alkanolamin, komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti
poliester, poliuretan, dan resin epoksi (Dinda et al, 2008).
A. Pembuatan Epoksida
B. Tata Nama
C. Reaksi
Reaksi pembukaan-cincin mendominasi reaktivitas epoksida
mereka adalah elektrofil yang potensial. Alkohol, air, amina, tiol dan
banyak pereaksi lainnya dapat bertindak sebagai nukleofil untuk reaksi ini.
Reaksi ini adalah dasar bagi pembentukan perekat epoksi dan produksi
glikol. Dalam kondisi asam, posisi serangan nukleofil dipengaruhi baik
oleh efek sterik (seperti yang biasa terlihat dalam reaksi SN2) dan oleh
kestabilan karbokation (seperti yang biasa terlihat dalam reaksi
SN1). Hidrolisis suatu epksida dalam kehadiran suatu katalis
asam menghasilkan suatu glikol. Hidrolisis mensyaratkan adisi
nukleofilik air ke epoksida. Dalam kondisi basa, nukleofil menyerang
karbon yang kurang tersubstitusi, sesuai dengan pola standar untuk proses
SN2. Ketika diperlakukan dengan tiourea, epoksida diubah menjadi sulfida,
yang disebut thiirana.
3. TIOL
Tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri
dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari
gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus
sulfhidril. Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan. Tiol
Merupakan kelompok dari senyawa organik sulfur yang diturunkan dari hidrogen
sulfida dengan cara yang sama dengan alkohol diturunkan dari air; memiliki ciri
dengan bau yang tidak sedap, dan ditemukan dengan senyawa sulfur lainnya
dalam minyak mentah; contohnya adalah metil merkaptan. Juga dikenal sebagai
tiol.
Ketika gugus tiol adalah substituen pada alkana, terdapat beberapa cara
penamaan:
Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan
bau bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang
bermassa molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan protein kulit.
Distributor gas alammulai menambahkan berbagai macam tiol yang berbau tajam
ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut setelah kasus peledakan sekolah
New London pada tahun1937 di New London, Texas yang mematikan. Walaupun
demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap. Sebagai
contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus paradisi.
Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter.
Reaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur
merupakannukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen. Tiol terbentuk
ketikahalogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.
Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti
litium aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.
Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol.
Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekita 10 sampai 11. Dengan
keberadaan basa,anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat
kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen
seperti bromin, menghasilkandisulfida (R-S-S-R).
4.Sulfida
A.Tata nama
B.Sifat kimia
Sulfida tidak ada dalam konsentrasi yang cukup, bahkan dalam air yang
sangat alkalis, tidak terdeteksi pada pH < ~15 (8 M NaOH).[2]
a. Alkalinitas
S2 + H+ SH
S2 + H2O SH + OH
C.Reaksi Kimia
Setelah diberi perlakuan dengan asam standar, sulfida berubah
menjadi hidrogen sulfida (H2S) dan garam logam. Oksidasi sulfida
menghasilkan belerang atau sulfat. Logam sulfida bereaksi
dengan nonlogam termasuk iodium, brom,
dan klor membentuk belerang dan garam logam.
8 MgS + 8 I2 S8 + 8 MgI2
Belerang juga bisa dibuat dari sulfida dan oksidator yang tepat:
Sulfida adalah basa kuat, sehingga larutan sulfida dalam air bersifat
basa, karena mengalami hidrolisis. Larutan sulfida mengeluarkan bau telur
busuk yang khas H2S sebagai hasil hidrolisis.[3]
D. Cara pembuatan