Laporan Praktikum KI2251

Senyawa Organik Polifungsi

Percobaan 07

BEBERAPA REAKSI TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI PADA VANILIN

Nama : Lutvia Putri Septiane

NIM : 10513029

Kelompok : II

Tanggal Percobaan : 17 Maret 2015

Tanggal Pengumpulan : 24 Maret 2015

Asisten : Kak Vina

LABORATORIUM KIMIA FISIK

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2015
A. JUDUL PERCOBAAN
Beberapa Rekasi Transformasi Gugus Fungsi pada Vanilin

B. TUJUAN PERCOBAAN
1. Mereduksi vanilin menjadi vanilil alkohol
2. Mengoksidasi vanilin mnejadi asam vanilat
3. Menhasilkan atau membuat 5-bromovanilin dari brominasi vanilin
4. Membuat vanilil asetat dengan melalui esterifikasi vanilin
5. Menentukan rendemen, titik leleh, nilai Rf, spektru, FTIR dari vanilil alkohol, asam
vanilat, 5-bromovanilin dan vanilil asetat

C. DATA PENGAMATAN
A. Reduksi Vanilin Menjadi Vanilil Alkohol
Massa vanilin = 0,3846 gram
Volume NaOH = 2,5 mL
Massa NaBH4 = 0,075 gram (1,95 mmol)
Massa produk sebelum rekristalisasi = 0,23 gram
Massa produk setelah rekristalisasi = tidak diperoleh padatan
Titik leleh sebelum rekristalisasi = 80 82
Titik leleh setelah rekristalisasi = tidak diperoleh padatan
Hasil uji KLT =
Senyawa Jarak Noda (cm) Jarak Eluen (cm)
Vanilin 1,1 3,9
Noda 1 0,35 3,9
Produk sebelum rekristalisasi
Noda 2 0,9 3,9
Noda 1 0,3 3,9
Produk setelah rekristalisasi
Noda 2 0,95 3,9

B. Oksidasi Vanilin Menjadi Asam Vanilat

B.1 Penyiapan Perak Oksida
B.2 Pembuatan Asam Vanilat
Massa produk sebelum rekristalisasi = 0,12 gram
Titik leleh sebelum rekristalisasi = 202

C. Brominasi Vanilin Menjadi 5-Bromovanilin

Massa produk sebelum rekristalisasi = 0,03 gram
Titik leleh sebelum rekristalisasi = 140
 Hasil uji KLT antara vanilin, produk B, dan produk C
Senyawa Jarak Noda (cm) Jarak Eluen (cm)
Vanilin 1,4 4
Produk B 0,4 4
Produk C 1,4 4

D. Esterifikasi Vanilin Menjadi Vanilil Asetat

Massa vanilin = 0,3055 gram
Volume NaOH = 5 mL
Volume anhidirida asetat = 0,8 mL (18 tetes)
Massa produk sebelum rekristalisasi = tidak diperoleh padatan
Massa produk setelah rekristalisasi = tidak diperoleh padatan
Titik leleh sebelum rekristalisasi = tidak diperoleh padatan
Titik leleh setelah rekristalisasi = tidak diperoleh padatan
Hasil uji KLT =
Senyawa Jarak Noda (cm) Jarak Eluen (cm)
Vanilin 1,05 3,95
Produk sebelum rekristalisasi 1,1 3,95
Produk setelah rekristalisasi - 3,95

Data dari kelompok lain

Massa vanilin = 0,308 gram
Volume anhidirida asetat = 1 mL
Massa produk sebelum rekristalisasi = 0,4496 gram
Massa produk untuk rekristalisasi = 0,34 gram
Massa produk setelah rekristalisasi = 0,009 gram
Titik leleh sebelum rekristalisasi = 74 78
Titik leleh setelah rekristalisasi = 77 78
Hasil uji KLT =
Senyawa Jarak Noda (cm) Jarak Eluen (cm)
Vanilin 1,1 4
Produk sebelum rekristalisasi 1,6 4
Produk setelah rekristalisasi 1,7 4
D. PENGOLAHAN DATA
A. Reduksi Vanilin Menjadi Vanilil Alkohol
1. Massa teoritis produk Vanilil Alkohol
1 mol 1 gram
Massa teoritis = 0,3846 gram x x x 154,17 = 0,39
152 gram 1 mol
gram
2. Rendemen produk sebelum rekristalisasi
massa hasil percobaan
% Rendemen = x 100%
massa teoritis
0,23 gram
% Rendemen = x 100% = 58,97%
0,39 gram
Untuk massa rendemen produk setelah rekristalisasi tidak diperoleh
3. Galat nilai titik leleh produk A
nilaiteoritisnilai hasil percobaan
% Galat = x 100%


113 80
% Galat = x 100% = 29,2%


113 82
% Galat = x 100% = 27,43%


Jadi, galat titik leleh adalah 27,43% 29,2%
Untuk titik leleh produk setelah rekristalisasi tidak diperoleh
4. Nilai Rf
jarak tempuh noda
Rf =
jarak tempuh pelarut
1,1 cm
Rfvanilin = = 0,282
3,9 cm
Dengan cara perhitungan yang sama, maka diperoleh nilai Rf dari masing-masing
noda

Senyawa Jarak Noda (cm) Jarak Eluen (cm) Rf

Vanilin 1,1 3,9 0,282
Noda 1 0,35 3,9 0,089
Produk sebelum rekristalisasi
Noda 2 0,9 3,9 0,231
Noda 1 0,3 3,9 0,077
Produk setelah rekristalisasi
Noda 2 0,95 3,9 0,243

B. Oksidasi Vanilin Menjadi Asam Vanilat

 1. Massa teoritis produk asam vanilat
1 mol 1 gram
Massa teoritis = 0,152 gram x x x 168,15 = 0,16815
152 gram 1 mol
gram
2. Massa produk sebelum rekristalisasi
massa hasil percobaan
% Rendemen = x 100%
massa teoritis
0,12 gram
% Rendemen = x 100% = 71,36%
0,16815 gram
3. Nilai galat titik leleh produk B
nilai teoritisnilai hasil percobaan
% Galat = x 100%


210 202
% Galat = x 100% = 3,81%


4. Nilai Rf
jarak tempuh noda
Rf =
jarak tempuh pelarut
1,4 cm
Rfvanilin = = 0,35
4 cm
0,4 cm
Rfproduk B = = 0,1
4 cm

C. Brominasi Vanilin Menjadi 5-Bromovanilin

1. Massa teoritis produk 5-bromovanilin
1 mol 1 gram
Massa teoritis = 0,228 gram x x x 231 = 0,3465
152 gram 1 mol
gram
2. Massa produk sebelum rekristalisasi
massa hasil percobaan
% Rendemen = x 100%
massa teoritis
0,03 gram
% Rendemen = x 100% = 8,68%
0,3456 gram
3. Nilai galat titik leleh produk B
nilai teoritisnilai hasil percobaan
% Galat = x 100%


164 140
% Galat = x 100% = 14,63%


4. Nilai Rf
jarak tempuh noda
Rf =
jarak tempuh pelarut
1,4 cm
Rfvanilin = = 0,35
4 cm
1 , 4 cm
Rfproduk B = = 0,35
4 cm
D. Esterifikasi Vanilin Menjadi Vanilil Asetat
1. Massa teoritis produk asam vanilat
1 mol 1 gram
Massa teoritis = 0,3055 gram x x x 194 = 0,3899
152 gram 1 mol
gram
2. Massa produk sebelum rekristalisasi
Tidak diperoleh data
3. Nilai galat titik leleh produk B
Tidak diperoleh data
4. Nilai Rf
jarak tempuh noda
Rf =
jarak tempuh pelarut
1,05 cm
Rfvanilin = = 0,266
3,95 cm
Dengan cara perhitungan yang sama, maka diperoleh nilai Rf dari masing-masing
noda
Senyawa Jarak Noda (cm) Jarak Eluen (cm) Rf
Vanilin 1,05 3,95 0,266
Produk sebelum rekristalisasi 1,1 3,95 0,291
Produk setelah rekristalisasi - 3,95 -

Data dari kelompok lain

1. Massa teoritis produk asam vanilat
1 mol 1 gram
Massa teoritis = 0,308 gram x x x 194 = 0,3931
152 gram 1 mol
gram
2. Massa produk sebelum rekristalisasi
massa hasil percobaan
% Rendemen = x 100%
massa teoritis
0,4496 gram
% Rendemen = x 100% = 114,37%
0,3931 gram
3. Massa produk setelah rekristalisasi
massa hasil percobaan
% Rendemen = x 100%
massa teoritis
0,009 gram
% Rendemen = x 100% = 2,289%
0,3931 gram
4. Nilai galat titik leleh produk D sebelum rekristalisasi
nilai teoritisnilai hasil percobaan
% Galat = x 100%


77 74
% Galat = x 100% = 3,89%


77 78
% Galat = x 100% = 1,29%


Jadi, galat titik leleh adalah 1,29% 3,89%
 5. Nilai galat titik leleh produk D setelah rekristalisasi
nilai teoritisnilai hasil percobaan
% Galat = x 100%


77 77
% Galat = x 100% = 0%


77 78
% Galat = x 100% = 1,29%


Jadi, galat titik leleh adalah 0% 1,29%
6. Nilai Rf
jarak tempuh noda
Rf =
jarak tempuh pelarut
1,1 cm
Rfvanilin = = 0,275
4 cm
Dengan cara perhitungan yang sama, maka diperoleh nilai Rf dari masing-masing
noda
Senyawa Jarak Noda (cm) Jarak Eluen (cm) Rf
Vanilin 1,1 4 0,275
Produk sebelum rekristalisasi 1,6 4 0,4
Produk setelah rekristalisasi 1,7 4 0,425

E. PEMBAHASAN
Vanilin merupakan senyawa yang memiliki beberapa gugus fungsi yang reaktif, yang
dapat ditransformasi menjadi gugus fungsi lainnya menghasilkan beberapa senyawa
turunannya yang bermanfaat. Vanilin memiliki rumus molekul C8H8O3, dan dengan
strukturnya sebagai berikut:

Dan jika dilihat dari struktur kimianya, vanilin merupakan senyawa fenol tersubsitusi gugus
metoksi pada posisi orto dan gugus aldehida pada posisi para. Sehingga vanilin
dikelompokkan sebagai senyawa antioksidan.
Pada percobaan ini, pertama akan dilakukan reduksi vanilin menjadi vanilil alkohol.
Untuk mereduksi vanilin menjadi vanilin alkohol diperlukan NaBH4 dan NaOH. NaOH di
sini berfungsi sebagai nukleofil untuk menyerang H dari gugus hidroksi pada vanilin.
Kemudian, NaBH4 ini berfungsi sebagai reagen yang menghasilkan ion H- yang akan
meyerang C karbonil pada gugus aldehid vanilin. Kemudain penambahan HCl berguna
sebagai sumber atom H untuk membuat gugus alkohol dan kemudian akan terbentuk
endapan produk. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah:
 Dari percobaan ini tidak dihasilkan produk yang diinginkan, yaitu produk vanilil
alkohol. Hal ini dibuktikan dengan hasil uji titik leleh dan nilai Rf pada uji KLT. Titik leleh
yang dihasilkan adalah 80 82 dan galatnya adalah 27,43% 29,2%. Benar-benar
besar. Dan jika dilihat dari literatur, nilai 80 82 merupakan titik leleh yang mendekati
titik leleh vanilin. Kemudian, dari hasil uji KLT dapat dilihat bahwa nilai Rf antara produk,
baik yang sebelum rekristalisasi dan sesudah rekristalisasi memiliki nilai Rf yang sama.
Walaupun dari hasil uji KLT terdapat noda produk yang berada di bawah, tapi kemudian naik
dan ada noda samar-samar yang sejajar dengan noda vanilin. Selain dibuktikan dari uji titik
leleh dan KLT, produk sejak awal terbentuknya kristal diduga merupakan vanilin, karena
padatan atau kristal yang dihasilkan berwarna putih, mirip dengan vanilin. Produk yang
dihasilkan juga lumayan banyak. Produk yang diinginkan tidak dibentuk dapat dikarenakan
reaksi yang belum sempurna, mungkin juga pada penambahan NaBH 4 yang belum sempurna,
pengadukan yang terlalu kuat ataupun terlalu lemah.
Kemudian, percobaan yang dilakukan adalah mengoksidasi vanilin menjadi asam
vanilat. Dalam mengoksidasi vanilin menjadi asam vanilat, vanilin direaksikan dengan
endapan padatan Ag2O bebas larutan. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah:

Pada percobaan ini Ag2O harus dibuat terlebih dahulu. Setelah terbentuk, maka
direaksikan dengan vanilin dalam suasana basa. NaOH di sini berfungsi sebagai nukleofil
untuk menyerang H dari gugus hidroksi pada vanilin, dan terbentuk garam. Lalu, akan
terbentuk asam vanilat dan endapan Ag yang berbentuk cermin perak. Padatan asam vanilat
terbentuk karena adanya penambahan HCl yang berfungsi untuk menetralkan campuran dari
yang awalnya dalam keadaan basa.
Dari hasil percobaan, akhirnya diperoleh produk asam vanilat dengan rendemen yang
cukup besar juga, yaitu 71,36%. Kemudian titik lelehnya adalah 202 dengan galat tidak
mencapai 5%, yaitu 3,81%. Untuk nilai Rf juga memiliki perbedaan dengan nilai Rf vanilin,
dari noda yang tampak juga noda asam vanilat lebih rendah daripada noda vanilin. Hal ini
dapat membuktikan bahwa asam vanilat bersifat lebih polar dibandingkan dengan vanilin.
Percobaan yang ketiga adalah brominasi vanilin menjadi 5-bromovanilin. Mekanisme
yang terjadi adalah:

Pada percobaan ini, vanilin direaksikan dengan air brom dengan metanol yang berfungsi
sebagai pelarut. Menurut mekanisme reaksi, ikatan pada cincin benzena akan
menyerang brom melalui adisi nukleofilik. Karena gugus hidroksi (OH) merupakan gugus
pengarah orto, para. Tapi, posisi para dari OH telah terisi oleh gugus aldehid pada vanilin.
Oleh sebab itu Br akan teradisi pada posisi orto.
Hasil percobaan menunjukkan bahwa produk yang diinginkan, yaitu 5-bromovanilin
tidak terbentuk. Hal ini dibuktikan dari uji KLT yang manghasilkan bahwa noda antara
vanilin dengan produk sejajar, yang artinya nilai Rfnya sama dan mengindikasikan bahwa
produk yang dihasilkan masih berupa vanilin. Tapi, pada uji titik leleh, menunjukkan nilainya
mulai mendekati nilai titik leleh 5-bromovanilin, dengan galat yang dihasilkan adalah
14,63%. Tapi, dilihat dari uji KLT, produk tersebut adalah vanillin. Nilai titik lelehnya lebih
tinggi dibandingkan dengan literatur titik leleh vanilin, mungkin dapat disebabkan dalam
produk mash terdapat pengotor, ataupun sisa dari brom yang direaksikan. Poduk tidak
terbentuk bisa disebabkan pada reaksi dengan air-brom kurang sempurna, lalu pengamatan
pada saat perubahan warna brom masih belum tepat.
Yang terakhir, adalah esterifikasi vanilin menjadi vanilil asetat. Dengan mekansime
reaksi adalah:

Tapi, pada percobaan ini, tidak berhasil mendapatkan produk vanilil asetat. Padatan dari
campuran reaksi juga tidak terbentuk. Hal ini dapat disebabkan karena anhidrida asam asetat
yang digunakn sudah terkontaminasi, yang ditandai dengan warna campuran larutan menjadi
sangat orange. Jika dilihat dari uji KLT juga, campuran larutan sejajar nodanya dengan
vanilin.

F. KESIMPULAN
 Dari hasil percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahawa produk vanilil
alkohol, 5-bromovanilin, dan vanilil asetat tidak berhasil diperoleh. Yang diperoleh adalah
produk asam vanilat dengan nilai rendemennnya 71,36%, nilai titik lelehnya 202
dengan galat 3,81% dan nilai Rfnya adalah 0,1 di mana asam vanilat bersifat lebih polar
dibandingkan dengan vanilin.

G. DAFTAR PUSTAKA
D,A, Skoog, west, D.M Holler, F.J, Fundamentals of Analytical Chemistry, 5th edition,
Saunders College Publishing , New York, 1988. Page 579-585
Mayo, D.W., Fike, R.M., Forbes, D.C., Microscale Organic Laboratory: with Multistep
and Multiscape Synthesis, 5th edition, John Willey & Sons, New York, 2011.