Isomera

Tipos de isomera

La isomera consiste en que dos o ms sustancias que responden a la misma frmula

molecular presentan propiedades qumicas y/o fsicas distintas.

Los distintos tipos de isomera se clasifican segn el siguiente esquema:

Tipos de isomera

Isomera estructural o plana

La isomera estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse

mediante frmulas planas.

a) Isomera de cadena

Es la que presentan las sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en la

disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:

Ismeros con frmula molecular C4H10

2-metil-propano
n-butano
(isobutano)
b) Isomera de posicin

Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en la

situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.

Veamos algn ejemplo:

Ismeros con frmula molecular C3H8

1-propanol 2-propanol
c) Isomera de funcin

Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan distinto
grupo funcional, por ejemplo:
 Ismeros con frmula molecular C2H6O

etanol metano-oxi-metano

propanal propanona
Estereoisomera: Isomera geomtrica

La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una

diferente distribucin espacial de sus tomos.

Una de las formas de estereoisomera es la isomera geomtrica. La isomera

geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es posible la
rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de sustancias que
presentan un doble enlace carbono-carbono:

, as como de ciertos compuestos cclicos.

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los
dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:

Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta regin del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:

Ismeros geomtricos para el compuesto CH3-

CH=CH-COOH

Ismero cis (cido Ismero trans (cido

isocrotnico) crotnico)
De ordinario resulta ms fcil transformar la forma cis en la trans que a la inversa,
debido a que en general la forma trans es la ms estable.
 Configuraciones y conformaciones

Como acabamos de ver, al estudiar la isomera geomtrica, hay ocasiones en que una
misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y
estables que resultan ser ismeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales
diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones.

As las formas cis y trans de los ismeros geomtricos son distintas configuraciones de
la misma estructura.

La libre rotacin en torno a un enlace simple da lugar a que las molculas puedan
adoptar un nmero infinito de distribuciones espaciales interconvertibles
recprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que
se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse ismeros espaciales
reciben el nombre genrico de conformaciones.

Dos o ms conformaciones diferentes de una misma molcula reciben la denominacin

recproca de rotmeros o confrmeros.

De las infinitas conformaciones posibles por libre rotacin en torno al enlace simple, no
todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los tomos de la
misma molcula.

En el etano, que es uno de los casos ms sencillos de considerar, las conformaciones

ms notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas
conformaciones con distintos tipos de representaciones:

Conformacin alternada

Proyeccin en Proyeccin modificada

Proyeccin de
enlaces convencionales
caballete de Newman
Etano (C2H6)
Conformacin eclipsada

Proyeccin en Proyeccin modificada

Proyeccin de
enlaces convencionales
caballete de Newman
 La conformacin de mayor contenido energtico es la eclipsada debido a que la
repulsin entre los tomos de hidrgeno es mxima, mientras que en la conformacin
alternada es mnima.

Estereoisomera. Isomera ptica

Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del
plano de vibracin de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad ptica.

Se llaman sustancias dextrgiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana
giran el plano de polarizacin hacia la derecha (segn un observador que reciba la luz
frontalmente).

Se llaman sustancias levgiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana
giran el plano de polarizacin hacia la izquierda (segn un observador que reciba la luz
frontalmente).

La causa de la actividad ptica radica en la asimetra molecular. En qumica orgnica la

principal causa de asimetra molecular es la presencia en la molcula de algn tomo de
carbono asimtrico. El tomo de carbono asimtrico se caracteriza por estar unido a
cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a sealar los carbonos asimtricos con un
asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carcter de carbonos asimtricos:

En el caso de una molcula con un slo tomo de carbono asimtrico son posibles dos
configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la
otra. Estas configuraciones son recprocamente enantiomorfas.

Configuraciones enantiomorfas

(imgenes especulares)
Los enantiomorfos son ismeros pticos, pues teniendo la misma frmula molecular
slo se diferencian en su accin sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las
mismas propiedades qumicas y fsicas (excepto su accin sobre la luz polarizada). Una
mezcla equimolecular (igual nmero de molculas) de dos enantiomorfos no presentar
actividad ptica. A esta mezcla se le llama mezcla racmica.