EXTRACCIN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS

I. OBJETIVOS:
Conocer el proceso en la extraccin de productos naturales.
Estudiar los principios fisicoqumicos en las operaciones de extraccin
solido-lquido y lquido-lquido.
Entrenar en las tcnicas de purificacin mediante la recristalizacin y
aprender un mtodo para la determinacin del punto de fusin.

II. FUNDAMENTO TEORICO:

Alcaloides: Son un grupo de aminas, en su mayora sintetizados por las plantas para
protegerse de los insectos u otros animales, en su mayor parte estos son txicos,
tanto que si se ingieren en grandes cantidades producen la muerte. Estos consumidos
en pequeas dosis producen efectos sobre el SNC as como sedacin, euforia o
alucinaciones. La nicotina es un alcaloide que se encuentra la planta de tabaco
(Nicotiana tabaco), con alta concentracin en sus hojas. En la composicin del
tabaco se puede encontrar glcidos (40%), sales minerales (15-20%) y cidos
fenoles (cafeico, clorognico), alcaloides piridnicos(2-15%). El principal
componente es la nicotina que es lquido oleoso, voltil, soluble en agua y solventes
orgnicos.

Fig.1 nicotina (amina biolgicamente activa)

Extraccin slido-lquido: consiste en la separacin de una mezcla slido y

lquido, en el que se utiliza un disolvente que sea soluble principalmente en el
componente que se desea separar en su mayor parte del slido.
Extraccin lquido-lquido: Es una tcnica que es utilizada para la separacin de 2
lquidos parcialmente miscibles, agregando un solvente que posea mayor
solubilidad en el lquido que deseamos extraer.

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 III. DATOS Y RESULTADOS:

SUSTANCIA CANTIDAD
Hojas de tabaco 30 g
10 ml
H2SO4 (3%)
NaOH (25%) 75 ml
CH2CL2 30 ml
CH3OH 6 ml
Ac. pcrico 10 ml

Tabla 3.1. Sustancias y cantidades empleadas

PROPIEDADES
SUSTANCIA PICTOGRAMA PELIGROSIDAD
FISICOQUIMICAS

- No combustible.
- Inhalacin: Tos, dolor de
garganta, sensacin de
quemazn, jadeo.
- Piel: enrojecimiento,
- Punto de ebullicin:
dolor, graves quemaduras
1388C
cutneas, ampollas.
NaOH - Punto de fusin:
- Ojos, enrojecimiento,
318C
dolor, visin borrosa,
- Densidad: 2.1 g/cm3
quemaduras graves.
- Solubilidad en agua,
- Ingestin: dolor g/100 ml a 20C: 109
abdominal, quemaduras en
la boca y la garganta,
nuseas, vmito, colapso.

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 - Punto de inflamacin:
-Explosivo. Riesgo de
150C
incendio y explosin.
- Muy irritante con los -Punto de fusin:
ojos.
cido pcrico 122C
-Su inhalacin produce
dolor de cabeza y nuseas. -Solubilidad en agua:
-Por ingestin causa dolor 1.4g/100ml
de cabeza, vrtigo,
nuseas, vmitos, diarrea.
-Punto de ebullicin:
-Explosivo. Riesgo de
incendio y explosin. 40C
-Piel seca. Enrojecimiento.
Diclorometano Sensacin de quemazn. -Punto de fusin:
-Inhalacin: vrtigo, -95C
somnolencia, dolor de
cabeza, nuseas, perdida -Solubilidad en agua:
del conocimiento 1.4g/100ml

-Inhalacin. Corrosivo.
Sensacin de quemazn.
Dolor de garganta. Tos.
Dificultad respiratoria. -Punto de ebullicin (se
Jadeo. descompone): 340C
-Contacto con la piel: -Punto de fusin: 10C
Corrosivo. -Densidad relativa
Enrojecimiento. Dolor. (agua = 1): 1.8
Ampollas. Quemaduras
H2SO4 cutneas graves
-Contacto con los ojos: -Solubilidad en agua:
Corrosivo. miscible
Enrojecimiento. Dolor. -Presin de vapor, kPa
Quemaduras profundas a 146C: 0.13
graves.
-Densidad relativa de
-Ingestin. Corrosivo. vapor (aire = 1): 3.4
Dolor abdominal.
Sensacin de quemazn.
Shock o colapso.
-Inhalacin: Tos, -Estado fsico a 20C:
somnolencia, dolor de Lquido
cabeza y fatiga, en casos
-Punto de fusin [C]: -
severos puede causar
Etanol 117 C.
ceguera.
-Punto de ebullicin:
- Contacto con los ojos:
79 C.
Enrojecimiento, dolor,
sensacin de quemazn, -Presin de vapor,

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 en casos severos puede 20C : 59 mmHg
causar ceguera.
-Densidad relativa al
-Contacto con la piel: agua : 0.7893
Resequedad por
destruccin del cido -Solubilidad en agua
hialurnico de la piel. [% en peso] : 60%

- Ingestin: Sensacin de
quemazn, confusin,
vrtigo, dolor de cabeza,
perdida del conocimiento
Tabla 3.2. Peligrosidad y propiedades de las sustancias empleadas

IV. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN

Reaccin de la nicotina en medio ligeramente cido

Mecanismo de Reaccin:

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 Reaccin con Hidrxido de Sodio

Mecanismo de Reaccin:

Reaccin con Diclorometano para separar la fase orgnica

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 Reaccin con el cido Pcrico

V. DIAGRAMA DE FLUJO
Diclorometano 30mL

30 gr tabaco

75 mL NaOH
400 mL H2O 10 mL H2SO4 3%

Cond: En caliente
Op: Enfriamiento en bao maria
Op: Decantacin y Filtracin Cond: Agitacin contnua
Cond: 65C - 15min

Operacin: Calentamiento
y agitacin Na2SO4 Diclorometano 30mL

Diclorometano

6mL CH3OH

Ac. Pcrico

5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
21 11 9 2 9
1 1
0

Cond: 45C

Op: Destilacin

Etanol

Op: Recristalizacin

Cond: En vaci
Op: Filtracin
Op: Solubilizacin

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 VI. DIAGNOSTICO DE LA GESTION DE RESIDUOS

Tabaco: Como se sabe el tabaco est compuesto principalmente por el alcaloide

nicotina y otras sustancias como el alquitrn y el monxido de carbono, estas sustancias
que encontramos en los cigarrillos son totalmente perjudiciales para la salud y el medio
ambiente as como lo son tambin: acetaldehdo, xido de etileno, furanos, compuestos
nitrogenados, formaldehido, etc.

cido pcrico:Este se puede mezclar con arena y carbonato de sodio en una

concentracin 9:1. Posteriormente adicionar una sustancia combustible para luego
incinerarlo.
Diclorometano (cloruro de metileno): Es un disolvente halogenado que debe ser
recolectado en un recipiente correctamente etiquetado y retirarlo posteriormente.

VII. OBSERVACIONES

En la extraccin slido-lquido el tabaco en la solucin caliente, se observ

una coloracin entre marrn muy oscuro.
En la extraccin lquido-lquido al aadir el diclorometano claramente se
not la formacin de 2 fases. Una de color marrn y otra transparente.
Luego de retirar del rotavapor nuestra solucin al aadir el ac. Pcrico
rpidamente se forma un precipitado, este tena una coloracin amarilla.
Finalmente en el proceso de recristalizacin al dejar enfriar vemos la
formacin de unas agujas pero al enfriar rpidamente se forma un polvo con
escaza o nula cantidad de agujas.

VIII. CONCLUSIONES

Para una buena extraccin pulverizar las hojas de tabaco mejora el

rendimiento del proceso.
La formacin de 2 fases en la extraccin lquido-lquido, una era la fase
acuosa y otra era la fase diclorometanica ya que estos son prcticamente
inmiscibles, logrando la extraccin de la nicotina en gran parte.
Al agregar el ac. Pcrico a nuestra solucin con nicotina es una
neutralizacin que forma finalmente una sal (dipricato de nicotina) por eso
se observa la precipitacin.
En la tcnica de recristalizacin, en el enfriamiento debe ser lento y en total
reposo ya que en caso contrario no se forman los crisales deseados ms bien

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 se obtiene el polvo amarillo que nos indica que hubo un enfriamiento
violento.
Concluimos finalmente que esta extraccin de la nicotina, es gracias a que la
planta solo forma una de las 2 formas enantimeras posibles de estas bases
complejas (alcaloides), por lo que son pticamente activas posteriormente
separar mediante reacciones acido-base y cristalizacin fraccionada.

IX. BIBLIOGRAFA

Morrison, Boyd. Qumica Orgnica. 5ta edicin. Pag 156-157

R. Keese, R.K. Muller, T.P. Toube, Mtodos de Laboratorio para Qumica
Orgnica, Ed. Limusa, 1ra Edicin, Mxico, 1990, pags. 67 y 68
Wade. Qumica Orgnica. 5TA Edicin. Pag. 836-838

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