Ctedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional UNMSM | 2017-II

ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALANINA Y TIROSINA

ALKALOIDS DERIVED FROM PHENYLALANINE AND TYROSINE
Bazn Melndez M.1; Carlos Bustillos K.2; Mendizabal Rojas J.3; Mendoza Neyra L.4; Simn Ros J.5
Laboratorio de la Ctedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional, Facultad de Farmacia y
Bioqumica, UNMSM
Docente asesor: Gorriti Gutirrez A.5

RESUMEN

Los alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina, son uno de los grupos ms complejos y ms extensos, estos
son aminocidos cclicos precursores de muchos alcaloides, de ellos se destacan los bencilisoquinolenicos por su
inters biolgico y farmacolgico.
El presente trabajo tiene como objetivos: Extraer los alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina en Argemone
mexicana y Efedra americana respectivamente, e identificar los alcaloides bencilisoquinolenicos en la Argemone
mexicana cardo santo.
La metodologa se bas en un anlisis cualitativo general para alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina
adems de reacciones especificas segn la muestra utilizada.
De igual manera, se realiz un anlisis Cromatogrfico en papel de las muestras y sus respectivos estndares.
Los resultados fueron positivos para todas las reacciones de identificacin

PALABRAS CLAVE: Alcaloides, fenilalanina, tirosina, anlisis cualitativo, bencilisoquinolenicos

ABSTRACT

The alkaloids derived from phenylalanine and tyrosine, are one of the most complex and more extensive groups,
are precursors of cyclic amino acids of many alkaloids, of which benzylisoquinolines stand out because of their
biological and pharmacological interest.
The objective of the present work is to extract the alkaloids derived from phenylalanine and tyrosine in Argemone
mexicana and Ephedra americana, respectively, and to identify the benzylisoquinoleinic alkaloids in the Mexican
Argemone "cardo santo".
The methodology was based on a general qualitative analysis for alkaloids derived from phenylalanine and tyrosine
in addition to specific reactions according to the sample used. In the same way, a Chromatographic analysis was
carried out on paper of the samples and their respective standards. The results were positive for all identification
reactions

KEY WORDS: Alkaloids, phenylalanine, tyrosine, qualitative analysis, benzylisoquinoline

1, 2, 3, 4, 5
Alumno de la E.A.P. Farmacia y Bioqumica UNMSM
6 Profesor principal de la E.A.P. Farmacia y Bioqumica UNMSM

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I. INTRODUCCIN El presente trabajo tiene como objetivos:

1. Extraer los alcaloides derivados de la

Un grupo importante de alcaloides es el
procedente de aminocidos aromticos,
fenilalanina y tirosina. Es un grupo muy
amplio en el que se encuentran compuestos
dotados de actividades farmacolgicas de gran
inters. Se incluyen en este grupo los
alcaloides feniletilamnicos, cuyo nitrgeno no
forma parte de un heterociclo y son
considerados por ello, por algunos autores,
como protoalcaloides y no como verdaderos
alcaloides. Principalmente forman este grupo
los alcaloides isoquinolenicos, derivados
qumicamente de la isoquinoleina, si bien
habitualmente se trata de compuestos 1,2,3,4-
tetrahidroisoquinolenicos, (este esqueleto de
la tetrahidroisoquinoleina se encuentra en
numerosas especies vegetales con alcaloides)
o an ms frecuentemente de derivados de la
benciltetrahidroisoquinoleina. Su biosntesis
tiene lugar a partir del aminocido
descarboxilado o de un homlogo, al que se
une generalmente otro aminocido
desaminado, unidad isoprnica. Los alcaloides
constituidos por tetrahidroisoquinolenas, no
son muy frecuentes y carecen de inters. Ms
importantes son los alcaloides
bencilisoquinolenicos, grupo ms amplio y de
inters farmacutico.1
Entre los bencilisoquinolenicos se encuentra
la papaverina, alcaloide aislado de las
adormideras (Papaver somniferum), aunque
en la actualidad se prepara por sntesis, dotado
de propiedades espasmolticas. Entre los
derivados de la apomorfina se puede destacar
la boldina, alcaloide colagogo y colertico
procedente del boldo, que tambin se incluye
a continuacin. Otro importante alcaloide es la
morfina, derivado del morfinano. Obtenida a
partir del opio y de las cpsulas de adormidera
es considerado el analgsico por excelencia
pero inductor de dependencia fsica y psquica
y tolerancia. Las protoberberinas se forman
tambin a partir de
benciltetrahidroisoquinoleina, no suelen
utilizarse aisladas, pero si se emplean algunas
drogas que las contienen como la fumaria2.
fenilalanina y tirosina en Argemone
mexicana y Efedra americana
respectivamente.
2. Identificar los alcaloides
bencilisoquinoleinicos en la Argemone
mexicana cardo santo.
II.- MATERIALES Y MTODOS
2.1.-Materiales y equipo
Materiales de vidrio
Solventes orgnicos
REACTIVOS de precipitacin
2.2.-Material biolgico
Hojas de Argemone Mexicana
Sumidades floridas de tallo de Ephedra
americana
2.3.-Lugar de ejecucin
Laboratorio de la Ctedra de
Farmacognosia y Medicina Tradicional,
Facultad de Farmacia y Bioqumica,
UNMSM
2.4.- METODOLOGA
2.4.1.- Argemona mexicana (Cardo santo)
a) Mtodo de extraccin
Pesar 2.5 g de hojas secas
Aadir 30 mL de HCl 10%
Llevar a BM por 30 minutos.
Agregar NH4OH 10% hasta pH: 10 para
alcalinizarlo, filtrar
Llevar a pera de decantacin, agregar 5mL
de cloroformo agitar y extraer (3 veces)
Separar en dos fases:
o La mitad llevarla a BM y
concentrar hasta sequedad, luego
agregarle HCl hasta 10%, el
resultado se utilizar para
la
reacciones generales y
cromatografa.
o La otra mitad, concentrarla para
reacciones particulares

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b) Anlisis Cualitativo REACCION DE FROEHDE

Agregar V gotas del concentrado en un tubo y REACTIVOS POSITIVO

proceder a realizar las siguientes reacciones:
sulfomolibdato de amonio color verde
Tabla1: Reacciones generales para la + H2SO4 concentrado oscuro
identificacin de Argemona mexicana
(Cardo santo) REACCION CON H2SO4
IODATOS POLIYODATOS
COMPLEJOS REACTIVOS POSITIVO

REACTIVOS POSITIVO H2SO4 color violeta

oscuro
Dragendorff pp. Naranja
REACCION DE ERDMAN
Mayer pp. Blanco-amarillo
REACTIVOS POSITIVO
Wagner pp. pardo oscuro
10 gotas de HNO3 color rojo
POLIACIDOS COMPLEJOS concentrado + H2SO4 oscuro
concentrado + H2O
REACTIVOS POSITIVO
REACCION DE MARQUIS
Bertrand pp. blanco
REACTIVOS POSITIVO
Sonnenschein pp. amarillo-verde
HCl, H2SO4 o HNO3 Precipitado
REACTIVOS ORGNICOS lechoso

REACTIVOS POSITIVO

Popoff Cristales c) Anlisis Cromatogrfico

Taninos pp. blanco Muestra: Extracto clorofrmico

Estndar: Solucin de papaverina 1%
Solvente: Tolueno: Cloroformo:
Tabla 2: Reacciones particulares para la Etanol (28.5:57:14.5)
identificacin de Argemona mexicana Revelador: Dragendorff
(Cardo santo) 2.4.2. Efedra americana (Pinco Pinco)
REACCION DE MARQUIS
A.) Mtodo de extraccin
REACTIVOS POSITIVO
Pesar 5 g de tallos y sumidades floridas
1 gota de formol + 1 gota color Tamizar
de H2SO4 naranja Agregar 20mL de H2SO4 10% al residuo
claro Agitar y filtrar
Agregar NH4OH 10% hasta pH: 10
REACCION DE MARNDELN
En una pera de decantacin, agregar 5mL de
cloroformo agitar y extraer (2 veces)
REACTIVOS POSITIVO
Separar en dos fases:
Sulfocianadato de amonio color verde o La mitad, llevarla a BM y
+ H2SO4 concentrado oscuro concentrar hasta sequedad, luego
agregarle HCl al 10%, el resultado
se utilizar para reacciones
generales y cromatografa.

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o La otra mitad, concentrarla para

reacciones particulares.
C.) Anlisis Cromatogrfico
B.) Anlisis Cualitativo
Muestra: Extracto etreo
Agregar V gotas del concentrado en Estndar: Solucin de Efedrina 0.1%
un tubo y proceder a realizar las Solvente:
siguientes reacciones: Tolueno: Cloroformo: Etanol
(28.5:57:14.5)
Tabla 3: Reacciones generales para la
identificacin de Efedra americana (Pinco Revelador: Ninhidrina
Pinco)

IODATOS POLIYODATOS III.- RESULTADOS

COMPLEJOS
3.1.- Argemona mexicana (Cardo santo)
REACTIVOS POSITIVO
a) Pesado
Dragendorff pp. Naranja

Mayer pp. Blanco-amarillo

Wagner pp. pardo oscuro

POLIACIDOS COMPLEJOS

REACTIVOS POSITIVO

Bertrand pp. blanco

Sonnenschein pp. amarillo-verde

REACTIVOS ORGNICOS
Fig. N1. Pesado de hojas secas de Argemona
mexicana
REACTIVOS POSITIVO (Cardo santo)
Popoff Cristales

Taninos pp. blanco b) Extraccin

Tabla 4: Reacciones particulares para la

identificacin de Efedra americana (Pinco
Pinco)

REACCION DE SULFATO CPRICO

REACTIVO POSITIVO

0.1 mL CuSO4 10% Coloracin prpura a

+ 0.5 mL de NaOH azul prpura o capa
10% acuosa color azul.
Fig. N2. Extraccin de alcaloides de Argemona
mexicana (Cardo santo)

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REACCIN DE FROEHDE
c) Anlisis cualitativo
REACTIVOS POSITIVO
Tabla 5: Resultados de las reacciones sulfomolibdato de amonio ++
generales de Argemona mexicana + H2SO4 concentrado
(Cardo santo)
IODATOS POLIYODATOS REACCION CON H2SO4
COMPLEJOS
REACTIVOS POSITIVO
REACTIVOS RESULTADOS
H2SO4 +
Dragendorff +++

Mayer ++ REACCION DE ERDMAN

Wagner ++ REACTIVOS POSITIVO

POLIACIDOS COMPLEJOS 10 gotas de HNO3 -

concentrado + H2SO4
REACTIVOS RESULTADOS concentrado + H2O

Bertrand + REACCION DE MARQUIS

Sonnenschein + REACTIVOS POSITIVO

REACTIVOS ORGNICOS HCl, H2SO4 o HNO3 ++

REACTIVOS RESULTADOS

Popoff +

Taninos +

Tabla 6: Resultados de las reacciones

particulares de Argemona mexicana
(Cardo santo)
REACCN DE MARQUIS

REACTIVOS POSITIVO

1 gota de formol + 1 gota +

de H2SO4
Fig. N3. Reacciones particulares de alcaloides
REACCION DE MARNDELN bencilisoquinolenicos, en la derecha se aprecia a
la Argemona mexicana (Cardo santo)
REACTIVOS POSITIVO

Sulfocianadato de amonio +++

+ H2SO4 concentrado

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d) Anlisis Cromatogrfico b) Extraccin

Fig. N4. Cromatografa en capa fina de

Argemona mexicana (Cardo santo)
Fig. N6. Extraccin de alcaloides de Efedra
americana (Pinco Pinco)

Rf ST 3,5/5=0,7
c) Anlisis cualitativo
Rf MP 3/5= 0,6

Tabla 7: Resultados de las reacciones generales

para la identificacin de Efedra americana
(Pinco Pinco)
3.2.- Efedra americana (Pinco Pinco)
IODATOS POLIYODATOS COMPLEJOS
a) Pesado
REACTIVOS POSITIVO

Dragendorff +++

Mayer +++

Wagner +++

POLIACIDOS COMPLEJOS

REACTIVOS POSITIVO

Bertrand ++

Sonnenschein +++
Fig. N5. Pesado del tallo de Efedra americana
(Pinco Pinco) REACTIVOS ORGNICOS

REACTIVOS POSITIVO

Popoff +++

Taninos +++

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Fig. N7. Reacciones generales de alcaloides de
Efedra americana (Pinco Pinco)
Tabla 8: Resultados de las reacciones
generales para la identificacin de Efedra
americana (Pinco Pinco)
REACCION DE SULFATO CPRICO
REACTIVO POSITIVO
0.1 mL CuSO4 10% ++
+ 0.5 mL de NaOH
10%
Fig. N8. Reacciones particular de alcaloides de
Efedra americana (Pinco Pinco)
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IV.- DISCUSION
En la actualidad esta planta no se emplea
directamente en teraputica pues su principio
activo, efedrina, se obtiene por sntesis qumica.
Sin embargo, se incorpora en algunos
complementos alimenticios por su efecto
estimulante y se emplea de forma ilegal como
droga de abuso conocindose en este caso como
xtasis vegetal o por el nombre vulgar de sus
pases de origen, ma-huang.3
Botnicamente corresponde a diversas especies
del gnero Ephedra de la familia Ephedraceae:
E. sinica, E. equisetina, E. nevadensis, E.
intermedia, etc. Las de mayor contenido en
efedrina son originarias de distintos pases
asiticos (China, India y Pakistn). Adems de
los alcaloides feniletilamnicos: (-)-efedrina y
(+)-pseudoefedrina, contiene derivados
ciclados (5 fenoloxazolidinas y efedroxano) y
un alcaloide macrocclico (orantina). Posee
tambin flavonoides y proantocianidoles.3
En la extraccin de alcaloides derivados del
ncleo isoquinolenico se trabaj con hojas de
Cardo santo, realizndole una extraccin mixta
para despus concretarlas reacciones generales.
En la droga Efedrina dio POSITIVO en todas
las reacciones y en la droga papaverina fueron
4 POSITIVOs de 6 reacciones para lo cual es
eficiente.4
En las reacciones particulares de la morfina,
codena y papaverina obtuvimos un resultado
POSITIVO en todas las reacciones. La
papaverina forma parte de los alcaloides del
opio, y los de las ranunculceas. La papaverina
es un alcaloide isoquinilnico, encontrado en el
opio, junto con morfina, narcotina, codena,
papaverina y tebana.5
Un mtodo de extraccin alterna de la morfina
segn referencia bibliogrfica indica que la
muestra se dispersa en agua, y la mezcla se
calienta y alcaliniza con xido o hidrxido de
calcio. Esto forma la sal de calcio de la morfina,
la cual es soluble en la solucin acuosa; los
dems alcaloides principal es del opio
precipitan. La solucin acuosa se filtra para
separar los alcaloides precipitados, y se le aade
cloruro de amonio. Esto convierte la sal de
calcio dela morfina en morfina. La solucin se
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deja en reposo varias horas hasta que la
morfina precipita; entonces se filtra y se seca
la morfina impura. El precipitado seco es
pardo oscuro y suele contener entre el 50 y el
70 por ciento de morfina.6
V.- CONCLUSIONES
1. Se extrajo alcaloides
bencilisoquinoleinicos de Argemone
mexicana, como la morfina,
papaverina y codena; asi tambin
alcaloides derivados de la fenilalanina
en la Efedra americana, como la
efedrina,mescalina y fenilalanina.
2. Se identificaron los alcaloides bencil
isoquinoleinicos en el cardo santo; a
travs de reacciones generales,
especficas y cromatografa en capa
fina.
Guatemala. Universidad de San Carlos
de Guatemala. 2005. Guatemala.
Disponible en:
http://biblioteca.usac.edu.gt/tesis/06/0
6_2375.pdf
5. CICAD. Quimicos utilizados en la
produccin ilcita de drogas.
Disponible en:
https://es.scribd.com/doc/5441602/truk
os-de-cocion
6. CUARTAS Y, CASTAO E.
Descripcin fitoqumica delJazmn de
noche. 2006. Colombia. Disponible en:
http://200.21.104.25/culturaydroga/do
wnloads/culturaydroga11(13)_10.pdf

VI.- REFERENCIAS
BIBLIOGRFICAS

1. Arango G. Alcaloides y compuestos

nitrogenados. Universidad de
Antioquia. Medellin; 2008.
2. Lock de Ugaz, O. Investigacin
Fitoqumica - Mtodos en el estudio
de productos naturales. Pontificia
Universidad Catlica del Per. Fondo
Editorial; 1994.
3. Portalfarma. ALCALOIDES II:
DERIVADOS DE FENILALANINA
Y TIROSINA [Pagina web] [Citado el
18 de setiembre del 2017]. Disponible
en:
https://botplusweb.portalfarma.com/
Documentos/panorama%20document
os%20multimedia/PAM242%20PLA
NTAS%20CON%20ALCALOIDES
%202.PDF
4. Zuleta E. Perfil fotoqumico de
Phlebodium pseudoaureum (cav.)
Lellinger proveniente de 5 regiones de

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