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1 DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

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Nombres E-mail
Bastidas Ortega Diego Francisco diegofbo@unicauca.edu.co
Garcia Ramirez Daniela danielagarciar@unicauca.edu.co
Medina Duver Leonardo duverlm@unicauca.edu.co
3 Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca
4 Grupo No: 6
5 Fecha de realizacin de la prctica: 13/09/17
6 Fecha de entrega de informe: 20/09/17
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8 1. RESUMEN:
9 Introduccin: la obtencin de aceites esenciales se efecta por medio de la destilacin por arrastre
10 de vapor; para ello se utiliza un generador de vapores de aceite esencial, un refrigerante y un
11 recipiente para recibir el destilado, siento no ms que una destilacin a presin reducida, lo cual
12 implica a su vez, reduccin de la temperatura normal de ebullicin.1
13 Resultados: en la prctica se pesaron 37,42g de ans, tras destilarse con agua se tomaron 100mL
14 del destilado, del cual se obtuvo 0.52g de aceite esencial, recuperando 1.39% de la muestra original.
15 Conclusin: La destilacin por arrastre de vapor es muy utilizada en la extraccin de aceites
16 esenciales a partir de fuentes naturales debido a que el disolvente que se utiliza es el agua siendo
17 una gran ventaja por su bajo costo, adems los residuos que se generan no son contaminantes y el
18 producto obtenido se puede separar simplemente por decantacin.
19 2. RESULTADOS
20 2.1. DESTILACION A VAPOR
21
22 Tabla 1. Datos de la destilacin
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MUESTRA MASA VOLUMEN MASA PORCENTAJE
ORIGINAL DE RECUPERADA DE
(g) DESTILADO (g) RECUPERACION
(mL) (%)

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Ans 37.42 100 0.52 1.39

1
2 2.2. OBSERVACIONES DE LA DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR
3 Una vez la mezcla llego a los 94.5C la temperatura se mantuvo constante y se empez a condensar
4 el lquido destilado. El destilado presentaba una coloracin blanca con textura lechosa al estar en
5 contacto con el agua, al mezclarse con hexano y posteriormente decantarse esta coloracin
6 desapareci. Durante la separacin se pudieron ver dos fases, una orgnica y otra liquida, esto a
7 causa de que el hexano es insoluble en agua adems de ser menos denso.
8 3. ANALISIS DE RESULTADOS
9 3.1. DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

10
11 Figura 1. Montaje destilacin a vapor
12 Se realiz el montaje presentado en la figura 1, engrasado cada una de las uniones esmeriladas con
13 vaselina. Se tom una muestra de 37,42g de ans, y se agreg con ayuda de un embudo de papel
14 dentro del baln con triple desprendimiento, a este mismo se le adiciono agua destilada hasta
15 aproximadas partes de su volumen y se tap el extremo descubierto. Una vez se mont por
16 completo, se procedi a calentar con el mechero a una temperatura considerablemente alta, hasta

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1 que la mezcla bullo y se obtuviera un flujo de destilado de 2 a 3 gotas por segundo, se dej por un
2 periodo aproximado de 1 hora, hasta que se recogi en la probeta 100mL de destilado. Se verti en
3 el embudo de separacin la muestra que se recolecto, dentro del mismo se aadi 5mL de hexano,
4 se tap y se agito con suavidad; posteriormente, se prosigui a abrir la vlvula del embudo y se
5 extrajo la fase acuosa de la fase orgnica. Este procedimiento se realiz 3 veces, recolectando en
6 cada una la fase orgnica y se reuni en un vaso de precipitado previamente pesado. Al observarse
7 pequeas gotas de agua en la base del vaso de precipitado, se agreg una cantidad de agente secante
8 (Na2SO4) dejndolo reposar durante algunos minutos, despus se filtr a gravedad. Se coloc el
9 vaso de precipitado que contena el aceito extrado con hexano sobre una plancha de calentamiento
10 tibia, para as evaporar el hexano en la mayor cantidad posible, obteniendo el residuo de aceite
11 esencial de ans.
12 La destilacin por arrastre de vapor se emplea para extraer la mayora de aceites esenciales, es una
13 destilacin de mezcla de dos lquidos inmiscibles y consiste en una vaporacin a temperaturas
14 inferiores a las de ebullicin de cada uno de los componentes voltiles por efecto de una corriente
15 directa de vapor de agua, los vapores que salen de la cmara extractora se enfran en un
16 condensador donde regresan a la fase lquida y se recolecta el destilado2. Este producto presenta
17 dos fases: agua, un compuesto polar, y el aceite esencial, un compuesto orgnico apolar, que
18 presentan una diferencia en sus fuerzas moleculares y por esta razn no se pueden disolver entre
19 ellas3; el procedimiento ms efectivo para la separacin de estas dos fases es la extraccin lquido-
20 lquido, este proceso de extraccin est involucrado con la ley de distribucin o ley de reparto, la
21 cual establece que si un sistema de dos capas lquidas est compuesto de dos componentes
22 inmiscibles o poco miscibles, es adicionada una cantidad de un tercer componente, aplicando
23 agitacin con el fin de que la sustancia se distribuya entre las dos fases y se alcance el equilibrio
24 de manera eficiente, causando que la relacin entre la concentracin del soluto en un solvente y la
25 concentracin del soluto en el segundo solvente permanezca constante a temperatura constante, a
26 esta constante se denomina K, que est dada por:

27 =

28 Donde K es la constante o coeficiente de reparto, CA y CB son las concentraciones en las capas A y

29 B.4

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1 Al finalizar la separacin lquido-lquido, la fase resultante contiene residuos de agua, por esta
2 razn es necesario agregar un agente secante, que se escoge dependiendo de sus propiedades, el
3 cual no debe mezclarse con el compuesto orgnico, debe tener una accin rpida y una gran
4 capacidad de secado, no debe disolverse en el lquido ni causar algn efecto cataltico, para evitar
5 promover reacciones con el compuesto orgnico; en este caso se us sulfato de sodio, el cual es un
6 agente secante neutral que tiene una alta capacidad de absorcin de agua y produce Na2SO4.10H2O
7 debajo de los 32,4C. Este puede ser intil si se aplica a una temperatura superior a 32,4C, ya que
8 el decahidrato comienza a perder agua de cristalizacin.5 Al calentar la muestra resultante de aceite
9 y hexano, se da la separacin de ambos compuestos mediante la evaporacin del compuesto menos
10 voltil6 (hexano), dando como producto un aceite esencial.

11 Este aceite esencial es, principalmente, la mezcla de diferentes componentes voltiles, los cuales
12 se producen debido al metabolismo secundario de las plantas constituyendo apenas el 0.1 a 1% del
13 peso seco de la plata7, por lo general, no se disuelven en agua y son ligeramente ms solubles que
14 el vinagre, se disuelven bastante bien en alcohol y se mezclan bien con los aceites vegetales, grasas
15 y ceras. Los aceites esenciales estn almacenados en glndulas, conductos, sacos o simplemente
16 reservorios dentro del vegetal8. Los frutos del ans (Illicium verum), poseen una composicin
17 qumica compleja. Son especialmente ricos en aceite esencial, lo cual se relaciona con el porcentaje
18 de recuperacin registrado en la tabla 1, adems poseen compuestos fenlicos y abundantes
19 componentes terpnicos no voltiles. Segn algunos estudios, en una destilacin por arrastre de
20 vapor se puede extraer entre el 5 y un 9% de esencia de anis: este aceite tiene una elevada
21 concentracin de trans-anetol (figura 1) entre 86-93% siendo este el compuesto activo en mayor
22 cantidad y el responsable de darle un sabor similar al regaliz y un olor caracteristico9. Adems de
23 trasn-anetol contiene en concentraciones menores otros monoterpenos (limoneno, linalol,
24 felandreno, cineol, alfa-pineno y fenchona) e hidrocarburos sesquiterpnicos los cuales no aportan
25 mucho al olor caracterstico, pero si tienden aportar a la toxicidad del aceite9. Tambin posee
26 fenilpropanoides como estragol, safrol y anisaldehido. En el fruto se ha detectado adems la
27 presencia de lignanos y dioles fenilpropnicos, cido sikmico (<8,5%), flavonoides
28 (rutina,glucsidos del kempferol),taninos catquicos, cumarinas, triterpenos y en baja
29 concentracin lactonas sesquiterpnicas conocidas como veranisatinas A,B y C9 y algunas sales
30 minerales (4-5%) y recina10. El estragol (figura 2) y el trans-anetol son los responsables de su
31 actividad microbiana9. Este aceite esencial es de color amarillo plido casi transparente.10

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2 Figura 2: estructura del Trans-anetol

5 Figura 3: estructura del Estragol

6 4. CONCLUSIONES
7 El proceso de la destilacin de vapor directo tiene varias ventajas sobre los otros procesos
8 descritos hasta ahora:
9 (1) Energticamente es ms eficiente.
10 (2) Provee un mejor control de la velocidad de destilacin.
11 (3) Existe la posibilidad de variar la presin del vapor que alternadamente permite
12 emplear presiones bajas para los aceites con componentes voltiles altos, y de
13 presiones altas para componentes voltiles bajos tales como los
14 sesquiterpenos.11
15 (4) El mtodo satisface mejor las operaciones comerciales a escala, los resultados
16 son ms constantes y reproductivos.11
17 La efectividad del agente secante depende de las condiciones de la sustancia a la que es
18 agregado, en el caso del sulfato de sodio, deba suministrarse a una temperatura menor de
19 32,4C y no contener cantidades apreciables de agua, sino a nivel molecular.
20 Los porcentajes de aceite esencial recolectado o recuperado se pueden ver afectados por la
21 cantidad de destilado recolectado o el tiempo trascurrido en una destilacin por arrastre de
22 vapor. Esto se puede ver reflejado en el porcentaje obtenido el practica(remitir a la tabla 1),
23 siendo este muy poco comparado con el valor terico, el cual describe que en una obtencin
24 de aceite esencial de ans se puede obtener entre el 5 y el 9% de esencia del mismo.9

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1 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
2 1. Qu son los aceites esenciales, que usos tiene? de algunos ejemplos de plantas que
3 contengan aceites esenciales de uso cotidiano.
4
5 Se denominan aceites esenciales o simplemente esencias a aquellas sustancias liquidas hidrofobias
6 que contienen compuestos de aromas voltiles y que se obtienen de plantas.Los aceites esenciales
7 estn almacenados en glndulas, conductos, sacos o simplemente reservorios dentro del vegetal7.
8 Entre los tipos de esencia ms utilizadas se encuentra: la bergamota (citrus bergamia),
9 eucalipto(Eucaliptus globulos), incienso(Boscuellia carteri), lavanda(Lavandula hibrida),
10 mandarina(Citrus reticulata), T(Melaleuca alternifolia), romero(Rosmarinus officinate),
11 canela(Cinnamomun verum)12
12 2. Qu son los terpenos y como se clasifican?, dibuje la estructura de al menos 5 ejemplos
13
14 Se encuentran en la mayora de los organismos, pero constituyen el grupo ms abundante de las
15 aceites vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores especficos de las plantas.
16 Mientras mayor sea la cantidad de oxgeno en la molcula, mayor ser su aroma. Se clasifican
17 como: monoterpenos aciclicos, monoterpenos monociclicos, monoterpenos biciclicos,
18 monoterpenos irregulares, iridoides.13
19 Ejemplos de estructura por clasificacin:

20

21 Mentol Geraniol Thujona

22 (Monoterpeno monociclico) (Monoterpeno aciclico) (Monoterpeno bicclico)

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2 Jazmolona Loganina

3 (Monoterpeno irregular) (Iridoide)

4
5 3. Qu es un agente secante, consulte algunos ejemplos? Explique detalladamente como
6 actan
7 El agente secante se escoge dependiendo de sus propiedades, el cual no debe mezclarse con el
8 compuesto orgnico, debe tener una accin rpida y una gran capacidad de secado, no debe
9 disolverse en el lquido ni causar algn efecto cataltico, para evitar promover reacciones con el
10 compuesto orgnico5. Algunos agentes secantes son: sulfato de sodio, sulfato de magnesio, sulfato
11 de calcio.
12 4. El aceite de rosas es un aceite esencial muy utilizado principalmente en perfumera, cmo
13 se obtiene?Cul es su composicin qumica?
14
15 El aceite de rosas es el aceite esencial extrado de los ptalos de varios tipos de rosas. Se puede
16 obtener mediante destilacin a vapor, extraccin de solventes y extraccin supercrtica de dixido
17 de carbono, y es principalmente utilizado en perfumera.13 El aceite esencial de rosa es uno de los
18 ms complejos. Patricia Davis en su libro Aromatherapy: An A-Z dice que est constituido por
19 ms de 300 compuestos conocidos que representan el 86% del aceite, el 14% est siendo estudiado
20 por cientficos para determinar su composicin exacta.14
21
22 REFERENCIAS
23 (1) Caballero, Y ;Rodrguez, M, obtencin de aceites esenciales a partir de cscara de
24 mango (Mangifera indica L.) mediante tcnica de destilacin por arrastre de
25 vapor.2014,pgina 13.

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2 (2) Caballero, Y ;Rodrguez, M, obtencin de aceites esenciales a partir de cscara de
3 mango (Mangifera indica L.) mediante tcnica de destilacin por arrastre de
4 vapor.2014,pgina 13.
5 (3) Wade, L.G. Qumica Orgnica, Pearson Educacin S.A, quinta edicin, Madrid, 2004,
6 p 66
7 (4) Vogel, A. I. Vogels, textbook of practical organic chemistry; Ed. Longman Scientific
8 & Technical, Quinta edicin, Inlgaterra, 1948, p 158.
9 (5) Vogel, A. I. Vogels, textbook of practical organic chemistry; Ed. Longman Scientific
10 & Technical, Quinta edicin, Inlgaterra, 1948, p 165, 166, 167.
11 (6) Chang,R. Qumica, McGraw-Hill Companies, Inc, Septima edicin, Colombia, 2002,

12 p 480

13 (7) Caballero, Y ;Rodrguez, M, obtencin de aceites esenciales a partir de cscara de

14 mango (Mangifera indica L.) mediante tcnica de destilacin por arrastre de
15 vapor.2014,pgina 1
16 (8) Caballero, Y ;Rodrguez, M, obtencin de aceites esenciales a partir de cscara de
17 mango (Mangifera indica L.) mediante tcnica de destilacin por arrastre de
18 vapor.2014,pgina 13.
19 (9) Agero,T ;Navarro,A; Sez,A; Palomar,J; Losada,P, Revista del comit cientfico,
20 volumen 11, pgina 51.
21 (10) Gutirres, Y, anlisis de los principios activos de especies mexicanas de ans y
22 evaluacin de su actividad biolgica sobre microorganismos patgenos, ao2012
23 pgina 37.
24 (11) http://www.bdigital.unal.edu.co/50956/7/9588280264 visitada: 19/09/2017
25 (12) http://www.botanical-online.com/aceiteesencialdecanela.htm visitada:19/09/2017
26 (13) bd.unsl.edu.ar/download.php?id=1018 visitada: 19/09/2017
27 (14) Bastidas,M; Mercado,D; Jojoa,G; Barguil,J; Lopez,Y, Obtencin de aceite esencial
28 de rosas por hidrodestilacin, pagina 1.
29

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