Anda di halaman 1dari 21

LAPORAN PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III

PEMBUATAN ETIL ASETAT


DARI ALKOHOL DAN ASAM ASETAT

Disusun oleh
Izhar Nurbani Farhan
2013430088

Jurusan Teknik Kimia


Fakultas Teknik
Universitas Muhammadiyah Jakarta
Jakarta
2015
PEMBUATAN ETIL ASETAT DARI ALKOHOL DAN ASAM ASETAT

1. Prinsip
Prinsip percobaan pembuatan etil asetat yaitu proses Esterifikasi. Proses
estreifikasi merupakan proses pengubahan asam karboksilat dan alkohol
menjadi ester dengan suatu katalis asam.

2. Tujuan
Tujuan dilakukannya percobaan antara lain sebagai berikut:
- Untuk mengetahui pembuatan etil asetat dari alkohol dan asam cuka
- Untuk memurnikan etil asetat dengan cara destilasi
- Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia dari etil asetat
- Untuk mengetahui refraksi dari etil asetat praktis

3. Reaksi
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

4. Landasan Teori
Senyawa organik secara umum digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon
aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan
rantai atom karbon tertutup (siklis). Senyawa hidrokarbon aromatis
digolongkan menjadi senyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis
heterosiklis. Senyawa romatik hidrokarbon misalnya senyawa benzene dengan
turunannya. Sedangkan senyawa aromatis heterosiklis misalnya pirimidin,
furan dan pirol.
Esterifikasi yaitu reaksi pembuatan ester dimana alkohol bereaksi dengan
asam karboksilat membentuk ester dan air. Ester asam karboksilat adalah suatu
senyawa yang mengandung gugus (COOR) dengan (R) dapat berbentuk alkil
maupun aril. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang
reversibel. Kekuatan asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam
laju pembentukan ester. Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol
menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol, yaitu senyawa organik
dimana gugus (-OH) terikat langsung pada sebuah cincin Benzena.

1) Alkohol
Alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa
organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada
atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen atau atom karbon
lain. Gugus alkil pada alkohol dapat berbentuk alifatik atau siklik, akan
tetapi yang umumnya yang disebut alkohol adalah yang memiliki gugus
alkil alifatik.
Alkohol yang memiliki satu gugus (OH) disebut dengan monoalkohol,
sedangkan yang memiliki lebih dari satu gugus (OH) disebut dengan
polialkohol. Alkanol merupakan monoalkohol turunan alkana. Rumus
umum dari alkohol aalah CnH2n+1 (-OH) atau ditulis (R-OH), satu atom
(H) dari alkana diganti oleh gugus (OH).
Ada tiga jenis utama alkohol yaitu:
Alkohol primer, yaitu alkohol yang mengikat atom C primer.
Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang mengikat atom C sekunder.
Alkohol tersier, yaitu alkohol yang mengikat atom C tersier.
Berikut sifat fisika dan kimia dari bahan-bahan yang berperan dalam
pembentukan etil asetat dari alkohol dan asam asetat.
a. Sifat Fisika Alkohol
Merupakan cairan tidak berwarna
Mudah terbakar oleh udara
Titik didih dan titik cairnya semakin tinggi jika bobot molekulnya
semakin besar
Makin banyak atom karbonnya makin tinggi bobot jenisnya
Titik didih 78,3 oC.
Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air.
Hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob (menolak molekul
molekul air).
b. Sifat Kimia Alkohol
Reaksi esterifikasi dengan asam membentuk ester
Alkohol adalah molekul polar dengan adanya gugus (-OH)
Gugus fungsi (-OH) dapat melepaskan proton pada larutan, maka
alcohol bersifat asam
c. Kegunaan Alkohol
Bahan baku pembuatan formaldehid
Sebagai cairan antibeku dan pelarut, seperti varnish
Membuat polimer jenis plastik
Sebagai bahan baku industri serat sintetik seperti dacron.
Sebagai bahan pembuat minuman beralkohol (minuman keras),
pelarut berbagai obat-obatan
Untuk sterilisasi
Untuk obat gosok (isopropil alkohol)

2) Asam Asetat
Asam asetat atau asam etanoat atau yang lebih dikenal asam cuka
adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa
asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris
CH3COOH atau CH3CO2H. Asam alkanoat ini adalah asam-asam
karboksilat yang rantai alkalinya jenuh. Asam asetat murni (disebut asam
asetat glacial) adalah cairan higroskopis tak berwarna dengan titik beku 16,7
C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana,
setelah asam format. Asam asetat diproduksi secara sintesis maupun secara
alami melalui fermentasi bakteri. Kebanyakan asam asetat murni dihasilkan
melalui karbonilasi. Dalam reaksi ini, metanol dan karbon monoksida
bereaksi menghasilkan asam asetat.
CH3OH + CO CH3COOH
Pembuatannya juga bisa dengan mengoksidasi etanol.
a. Sifat Fisika Asam Asetat
Asam cuka berbentuk cairan berbau menyengat, larut dalam air
Jika berwujud padatan akan mengkilat
Titik didih : 118,5 C
Titik beku : 16,7 C
b. Sifat Kimia Asam Asetat
Bereaksi dengan basa membentuk garam
Sedikit terionisasi dengan air
Garam-garam asam asetat yaitu asam aseton enceran, anhidrat dan
glacial Asam Asetat anhidrat
c. Kegunaan Asam Asetat
Sebagai pelarut zat organik
Untuk pengasaman bahan makanan
Membuat berbagai ester
Membuat tinta dan zat-zat warna dan propanol
Sebagai bahan baku pembuatan polyvinyl acetate, yaitu bahan baku
pembuatan lem kayu
Untuk proses pembuatan pestisida

3) Asam Sulfat
Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat.
Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai
banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia.
Asam sulfat murni yang tidak diencerkan, tidak dapat ditemukan secara
alami di bumi oleh karena sifatnya yang higroskopis. Walaupun demikian,
asam sulfat merupakan komponen utama hujan asam, yang terjadi karena
oksidasi sulfur dioksida di atmosfer dengan keberadaan air (oksidasi asam
sulfit). Sulfur dioksida adalah produk sampingan utama dari pembakaran
bahan bakar seperti batu bara dan minyak yang mengandung sulfur
(belerang).
a. Sifat Fisika Asam Sulfat
Berat jenis : 1,84 gr/mol
Titik didih : 240 oC
Titik leleh : 10 oC
Bersifat cairan yang apabila dicampur dengan air bersifat eksoterm
Kental, tidak berwarna
Memiliki aroma yang khas yaitu bau belerang
Bersifat korosif
Bersifat hygroskopis
Kandungan air kecil
Bahan pengoksidasi dan pendehidrasi
b. Sifat Kimia Asam Sulfat
Merupakan oksidator dengan reduktor terkuat ( Oksidator dan zat
pendehidrasi) dalam keadaan pekat
Merupakan asam kuat
Jika di campur dengan air akan menimbulkan proses ke lingkungan
yaitu reaksi eksoterm (panas) sampai 120oC dan kontraksi, jadi
jumlah isi campuran berkurang.
H2SO4 bersifat pekat. Dalam keadaan panas akan mengoksidasi
logam-logam
H2SO4 bersifat encer. Tidak bereaksi dengan Bi, Hg, Cu dan logam
mulia
H2SO4(encer) + Fe FeSO4 + H2.
Sedang asam sulfat direduksi menjadi SO3
2H2SO4(pekat) + Cu CuSO4 + SO2 + 2H2O
c. Kegunaan Asam Sulfat
Bahan pembuatan pupuk Amonium Sulfat dan Asam Sulfat.
Memurnikan minyak tanah.
Memberikan permukaan logam dalam elektroplating pada industri
logam atau menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng.
Untuk air aki / accu.
Pada industri organik : insektisida, selofan, zat warna.

4) Etil Asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3
atau CH3COOC2H5. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam
asetat. Senyawa ini berwujud cairan, tak berwarna tetapi memiliki aroma
yang khas. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 30 % dan larut dalam air
hingga kelarutan 8 % pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu
yang lebih tinggi, namun senyawa ini tidak stabil dalam air mengandung
basa atau asam.
Etil asetat dapat dihirdolisis pada keadaan asam atau basa yang
menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis yang digunakan
adalah asam sulfat (H2SO4), karena berlangsungnya reaksi. Reaksi kebalikan
hidrolisis yaitu, esterifikasi ficher.
Untuk memperoleh hasil rasio yang tinggi biasanya digunakan asam
kuat dengan proposi stoiklometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini
menghasilkan etanol dan natrium asetat yang tidak dapat di reaksi lagi
dengan etanol.
a. Sintesis Etil Asetat
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam
asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya
dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.
CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu
kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi di atas menjadi
rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk
etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan
aparatus Dean-Stark.
Macam-macam Proses Pembuatan Etil Asetat
Ada beberapa macam proses pembuatan etil asetat, dan
beberapa diantaranya merupakan proses yang komersial.
Proses Tishchenco
Reaksi yang terjadi :
2 CH3CHO CH3COOCH2CH3
Proses ini pertama kali dikembangkan oleh Tishchenco, dimana yield
yang didapat adalah 61 %. Bahan baku yang digunakan adalah
Asetaldehid dengan menggunakan katalis Alumunium Etoksida pada
temperatur reaksi 20 OC. Proses ini dikembangkan pada industri di
Eropa selama satu setengah abad dimana acetaldehyde menjadi bahan
intermediet yang penting dibandingkan dengan Acetylen.
Proses Esterifikasi dengan Katalis Asam Kuat
Reaksi yang terjadi :
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
Pada proses esterifikasi, ester diperoleh dengan jalan mereaksikan
asam karboksilat (umumnya asam asetat) dan alkohol (umumnya
etanol). Proses berlangsung pada suhu 70-155 OC pada tekanan 1-3
atm dengan menggunakan katalis bersifat asam. Dalam industri,
katalis yang umum digunakan adalah asam sulfat. Yieldetil asetat yang
didapat 67 %.
Etil Asetat dari Ethylene dan Asam Asetat
Reaksi yang terjadi :
CH3COOH + C2H4 CH3COOCH2CH3
Proses ini diklaim menghasilkan limbah yang lebih sedikit daripada
proses yang menggunakan alumunium klorida sebagai katalis
sehingga lebih ramah terhadap lingkungan. Pada proses ini katalis
yang digunakan adalah katalis penukar ion fluoropolimer dengan
gugus sulfonic. Reaksi ini berlangsung pada fase gas pada suhu 150
O
C. Konversi yang didapat sekitar 60 %. Karena reaksi
ini berlangsung lambat maka dibutuhkan reaktor yang berukuran
besar.
Proses Theodore
Bahan baku yang digunakan adalah etanol dan asam asetat dengan
katalis zirconicum dioxide pada suhu 70 OC. Proses ini berlangsung
secara batch dimana konversi mencapai 64 %. Reaksi yang terjadi :
CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3
Dari berbagai proses diatas, proses Esterifikasi dengan katalis asam
sulfat memiliki beberapa keunggulan diantaranya :
o Konversi yang didapat lebih besar yaitu 67 %, dibandingkan
apabila dibandingkan dengan proses Tishchencohanya 61 % dan
proses etilen dan asam asetat hanya 43,6 %.
o Bahan pembantu (katalis) yang digunakan lebih sedikit
o Bahan baku mudah diperoleh dari dalam negeri
o Temperatur yang digunakan relatif rendah

Proses Krupp
Proses Krupp pada dasarnya sama dengan proses esterifikasi
dengan katalis asam sulfat, namun katalis yang digunakan adalah resin
asam. Reaksi pada proses ini berlangsung pada tekanan atmosfir dan
suhu 99-100 OC dengan kemurnian yang dapat dihasilkan sebesar 99,8
%. Keuntungan pada proses Krupp ini dibandingkan dengan proses
Esterifikasi dalam penggunaan Katalis, pada proses Krupp bahan
pembantu (katalis) yang digunakan lebih sedikit (resin asam) daripada
proses Esterifikasi yang menggunakan katalis Asam Sulfat (H 2SO4).
Reaksi yang terjadi:
CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2C2H5 + H2O
Proses Krupp dengan Pemisahan Reaksi Distilasi
Pada dasarnya proses ini merupakan proses Krupp, hanya saja
metode pemisahan yang diterapkan berbeda. Proses Krupp pada
umumnya menggunakan proses pemisahan dengan kolom distilasi
biasa, tetapi pada prancangan ini menggunakan kolom reaksi distilasi.
Pada kolom reaksi distilasi ini terjadi proses reaksi dengan proses
pemisahan secara bersamaan, sehingga reaksi yang terjadi pada
reaktor sebelumnya dapat disempurnakan pada kolom reaksi
distilasi, kemudian diteruskan dengan proses pemisahan untuk
mendapatkan produk.
b. Sifat Fisika Etil Asetat
Rumus molekul : C4H8O2
Berat molekul : 88,12 g/mol
Titik didih : 77,1oC
Titik lebur : -83,6OC
Cairan tidak berwarna
Mudah terbakar dengan bau yang khas
Pada suhu tinggi berubah bentuk berupa minyak dan lemak
c. Sifat Kimia Etil Asetat
Dapat dihidrolisis dengan air membentuk asam karboksilat dan
alkohol
Tidak bereaksi dengan PCl3
Bereaksi dengan basa membentuk glisentida
Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan
bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang
bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif
seperti flor, oksigen, dan nitrogen.
Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air
hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat
pada suhu yang lebih tinggi.
Tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.
d. Kegunaan Etil Asetat
Etil asetat banyak digunakan sebagai pelarut dalam bahan cita rasa dan
parfum.

5) Kalsium Klorida (CaCl2)


Cairan kalsium klorida (CaCl2) adalah senyawa ionik yang terdiri dari
unsur kalsium (logam alkali tanah) dan klorin. Ia tidak berbau, tidak
berwarna, solusi tidak beracun, yang digunakan secara ekstensif di berbagai
industri dan aplikasi di seluruh dunia. Berlaku sebagai ion khalida yang
khas dan padat pada suhu kamar.
Sebuah senyawa yang terjadi secara alami, kalsium klorida cair dapat
ditemukan paling sering dalam air laut dan mata air mineral. Sebuah deposit
alam besar air garam bawah tanah di Alberta utara telah memberikan Ward
Chemical dengan kualitas konsentrasi tinggi statis kalsium klorida sejak
tahun 1985, memungkinkan kita untuk menjadi salah satu produsen
terbesar cairan kalsium klorida premium di Amerika Utara.
Kemampuan klorida kalsium untuk menyerap banyak cairan merupakan
salah satu kualitas yang membuatnya begitu serbaguna. Misalnya, produk
ini bekerja jauh lebih efisien daripada garam batu ketika datang ke kliring
salju dan es dari trotoar, jalan, dan jalan raya. Hal ini terutama berlaku pada
suhu yang lebih rendah. Ada beberapa kekurangan dengan aplikasi ini,
karena ada beberapa bukti bahwa produk mungkin lebih berbahaya bagi
hidup tanaman dari garam batu.
Banyak kolam menggunakan produk yang mengandung kalsium
klorida, terutama di daerah di mana ada kalsium relatif sedikit ditemukan di
dalam air. Penggunaan produk ini membantu meningkatkan kadar kalsium
air, yang pada gilirannya meminimalkan potensi korosi pada pompa. Produk
juga membatasi korosi dengan berbagai jenis peralatan kolam renang, serta
kelengkapan kolam apapun yang dibuat dengan logam.
Kalsium klorida juga digunakan dalam sejumlah aplikasi lain.
Misalnya, percikan produk pada jalan-jalan di iklim kering, khususnya
padang pasir, dapat membantu untuk meminimalkan jumlah debu yang
ditendang ke atas karena lalu lintas. Produk ini dapat digunakan untuk
mengeringkan rumput laut, sehingga membantu dalam produksi soda ash.
Hal ini dapat digunakan sebagai bahan dalam berbagai jenis produk plastik,
serta membantu pelembut kain tipis cair.
Aplikasi umum meliputi air garam untuk pendingin tanaman, control es
dan debu di jalan. Karena sifat higroskopisnya, kalsium klorida anhidrat
harus disimpan dalam container kedap udara yang tertutup rapat.
a. Sifat Fisika
Zat padat dengan bentuk kristal tak berwarna
Bobot Molekul : 110,99 g/mol
Densitas : 2,15 g/ml
Titik Lebur : 772 oC
Titik didih : 1670 oC
Kerapatan relatif (25 OC) : 2,15
pH : 8 9 (untuk larutan)
Kelarutan dalam air (25 OC) : 74,5%
Larut dalam pelarut : alkohol, asam asetat, aseton
b. Sifat Kimia
Rumus Molekul : CaCl2
Bersifat higroskopis
Larut dalam asam asetat, alkohol, dan aseton
CaCl2 dapat bertindak sebagai sumber untuk ion kalsium dalam suatu
larutan, tidak seperti senyawa kalsium lainnya yang tidak dapat larut,
kalsium klorida dapat berdisosiasi
Mempunyai rasa seperti garam sehingga dapat digunakan sebagai
bahan untuk makanan

METODE PROSES
Distilasi
Distilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan
perbedaan titik didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari
campuran homogen. Dalam proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu
tahap penguapan dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan kembali uap
menjadi cair atau padatan. Atas dasar ini maka perangkat peralatan destilasi
menggunakan alat pemanas dan alat pendingin.
Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki
titik didih lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju
kondenser yaitu pendingin, proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan
air kedalam dinding (bagian luar condenser), sehingga uap yang dihasilkan
akan kembali cair. Proses ini berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat
memisahkan seluruh senyawa-senyawa yang ada dalam campuran homogen
tersebut.
Macam-Macam Distilasi :
Distilasi Sederhana
Prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan berdasarkan
perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
Distilasi Fraksionasi (bertingkat)
Sama prinsipnya dengan distilasi sederhana, hanya distilasi bertingkat ini
memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih baik, sehingga mampu
memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang
berdekatan.
Distilasi Azeotrop
Memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen yang
sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa lain yang
dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan tekanan
tinggi.
Distilasi Kering
Memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan cairnya.
Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu atau
batu bata.
Distilasi Vakum
Memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi, motede yang
digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih rendah dari
1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam prosesnya suhu
yang digunakan untuk mendistilasinya tidak perlu terlalu tinggi.

Kelebihan Destilasi :
Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.
Produk yang dihasilkan benar-benar murni. Sangat tepat digunakan untuk
memisahkan larutan-larutan dalam bentuk homogen.

Kekurangan Destilasi :
Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang
besar.
Biaya penggunaan alat ini relatif mahal.
Diperlukan energi yang besar dalam memanaskan larutan.
Dibutuhkan waktu yang lama untuk mendapatkan larutan dengan titik didih
yang tinggi.

Mekanisme Pengikatan Etil Asetat


Mekanisme pengikatan reaksi etil asetat terdiri dari beberapa langkah:
1) Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2) Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol,
yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3) Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi
4) Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.

Mekanisme Pengikatan Katalis


Sebagai asam, asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa menghasilkan
garam sulfat. Sebagai contoh, garam tembaga (II) sulfat dibuatdari reaksi
antaratembaga (II) oksida dengan asam sulfat.
CuO + H2O4 CuSO4 + H2O
Asam sulfat juga juga dapat digunakan untuk mengasamkan garam dan
menghasilkan asam yang lebih lemah. Reaksi antara natrium asetat dengan
asam sulfatakan menghasilkan asam asetat dan natrium bisulfat:
H2SO4 + CH3COONa NaHSO4 + CH3COOH
Hal yang sama juga berlaku apabila mereaksikan asam sulfat dengan
kalium nitrat. Reaksi ini akan menghasilkan asam nitrat dan endapan kalium
bisulfat. Ketika dikombinasikan dengan asam nitrat, asam sulfat berprilaku
sebagai asam sekaligus zat pendehidrasi membentuk ion nitronium NO 2- yang
penting dalam reaksi nitrasi yang melibatkan substitusi aromatik elektrofilik.
Reaksi jenis ini sangatlahpenting dalam kimia organik.
Asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan logam via reaksi penggantian
tunggal menghasilkan gas hidrogen dan logam sulfat. H 2SO4 encer menyerang
besi, alumunium, seng, mengan, magnesium, dan nikel. Namun reaksi dengan
timah dan tembaga memerlukan asam sulfat yang panas dan pekat. Timbal dan
tungsten tidak bereaksi dengan asam sulfat. Reaksi antara asam sulfat dengan
logam biasanya akan menghasilkan hidrogen seperti yang ditunjukan pada
persamaan di bawah ini. Namun, reaksi dengan timah akan menghasilkan
sulfur dioksida daripada hidrogen.
Fe(s) + H2SO4 (aq) H2(g) + FeSO4(aq)
Sn(s) + 2 H2SO4(aq) SnSO4(aq) + 2 H2O(l) + SO2(g)
Proses Fischer-Tropsch adalah reaksi katalisasi kimia pada sintesis gas,
dimana senyawa hidrokarbon disintesis melalui pencampuran hidrogen dan
karbon monoksida melaui permukaan logam transisi. Pada proses Fischer-
Tropsch ini dapat mengkonversi berbagai macam bahan bakar menjadi
hidrokarbon cair dalam berbagai bentuk.
Pada proses Fischer-Tropsch, senyawa hidrokarbon disintesis melalui
pencampuran hidrogen dan karbon monoksida melaui permukaan logam
transisi. Dimana reaktan awal (sintesis gas) yang digunakan dalam proses
Fischer-Tropsch adalah gas hidrogen (H2) dan karbon monoksida (CO)
menghasilkan sebuah produk hidrokarbon cair yang dapat digunakan sebagai
bahan bakar pengganti.Proses ini telah menerima perhatian baru dari berbagai
kalangan untuk memproduksi bahan bakar diesel rendah belerang untuk
meminimalkan kerusakan lingkungan dari penggunaan mesin diesel dan
mengurangi emisi gas karbon dioksida di udara.
Tujuan utama dari proses ini adalah untuk menghasilkan minyak sintetik
pengganti, biasanya dari batu bara, gas alam atau biomassa, untuk digunakan
sebagai minyak pelumas sintetik atau sebagai bahan bakar sintetik karena
seiring penggunaan diesel meningkat dalam beberapa tahun terakhir. Bahan
bakar sintetik ini dapat digunakan pada truk, mobil, dan beberapa mesin
pesawat terbang. Kombinasi gasifikasi biomassa (BG) dan sintesis Fischer-
Tropsch (FT) adalah sebuah cara alternatif untuk memproduksi bahan bakar
transportasi terbarukan (biofuels).
Proses Fischer-Tropsch yang melibatkan proses berbagai persaingan reaksi
kimia, yang menghasilkan sejumlah produk sampingan yang diinginkan dan
yang tidak diinginkan. Yang paling penting adalah reaksi yang dihasilkan
dalam bentuk alkana. Selain bentuk alkana, reaksi juga menghasilkan bentuk
alkena, alkohol dan hidrokarbon oksigenasi lainnya. Biasanya, jumlah produk
non-alkana yang dihasilkan hanya relatif kecil, meskipun katalis pendukung
dari beberapa produk tersebut telah dikembangkan.
Faktor yang mempengaruhi kelarutan endapan:
Suhu
pH
Efek garam
Kompleksasi
Derajat supersaturasi
Sifat pelarut
Dekantasi adalah proses pemisahan zat pada yang tidak ikut terlarut di
dalam pelarutnya dengan cara dituangkan, sehingga akibatnya cairan tersebut
akan terpisah dari zat padat yang tercampur. Kalau bicara tentang dekantasi
pasti akan berkaitan dengan kristalisasi, filtrasi, ekstraksi, dan juga sublimasi.
Karena beberapa istilah tersebut digunakan untuk mendefinisikan cara-cara
pemisahan campuran dari bahan pencampurnya.

5. Diagram Alir
+ 17 mL Labu alas bulat Dipanaskan
alkohol bertutup gabus Disiapkan
pada suhu
+ 17 mL + alat destilasi + corong
140 oC di oil
Asam sulfat corong pemisah pemisah
bath
pekat di atas labu alas
+ NaOH bulat
20 %
Dikocok di Suhu tercapai,
+ CaCl2 labu terbuka diteteskan + 80 mL
exicatus, hingga lapisan perlahan alkohol +
dikocok atas tidak (kecepatan 67 mL asam
(alkohol memerahkan destilat dan cuka murni
sudah lakmus biru tetesan yaitu
hilang) (asam cuka 1:3 tetes
Didestilasi
Dihitung
suhu dijaga
rendemen total
77-78 OC

6. Alat dan Bahan


Alat alat:
Oil Bath Pengaduk
Labu alas bulat Spatula
Kondensor Kasa asbes
Statif Kaki tiga
Thermometer Pembakar Teklu
Piala Gelas Corong pemisah
Erlenmeyer Tutup gabus
Gelas Ukur

Bahan:
Asam cuka CaCl2 exicatus
Asam sulfat pekat NaOH
Ethanol Kertas lakmus
Air

7. Prosedur
1) Suatu labu alas bulat bervolume 0,5 L diberi tutup gabus yang berlubang
dua.
2) Dalam lubang pertama dimasukkan corong pemisah, sedang yang lainnya
dimasukkan sebuah pipa yang berhubungan dengan alat pendingin.
3) Labu diisi campuran 17 cc alkohol dan 17 cc asam sulfat kuat (dicampur
dengan hati-hati).
4) Kemudian labu dipanaskan dalam pemanas minyak (oil bath) pada
temperatur 140oC (termometer dimasukkan ke dalam minyak).
5) Jika temperatur ini sudah dicapai maka diteteskan perlahan-lahan suatu
campuran 80 cc alkohol dan 67 cc asam cuka murni yang sudah diisikan
dalam corong pemisah (lihat gambar).
6) Kecepatan tetesan tersebut harus sesuai dengan kecepatan tetesan hasil
sulingan (distilat).
7) Hasil sulingan ini mengandung estercuka, alkohol, asam cuka (yang ikut
tersuling) dan air.
8) Dari hasil sulingan di atas asam cuka harus dihilangkan dahulu dengan
dikocok di dalam labu terbuka memakai larutan soda 10% sedemikian
hingga lapisan atas dari cairan tidak lagi memerahkan kertas lakmus biru.
9) Kemudian kedua lapisan cairan yang terjadi dipisahkan memakai corong
pemisah.
10) Lapisan yang atas (yang mengandung estercuka) dikocok dengan CaCl2
exicatus untuk memisahkan alkohol yang masih ada.
11) Kedua lapisan yang terjadi dipisahkan lagi dengan corong pemisah.
12) Lapisan atas dimurnikan dengan jalan distilasi.
13) Fraksi yang diambil adalah antara 77oC 78oC.
14) Hitung presentasi hasil praktis dan teoritis.
15) Hasil praktis yang didapat 43 gram.

8. Rangkaian Alat

Gambar Proses Destilasi Pertama


Keterangan gambar :
1. Statif 8. Bunsen
2. Termometer 9. Kaki Tiga
3. Klem 10. Kasa
4. Corong Pemisah 11. Cooler
5. Tutup Gabus 12. Labu Erlenmeyer
6. Labu Distilasi 13. Alas Gabus
7. Oil bath 14. Lab Jack
Gambar Proses Destilasi Akhir
Keterangan gambar:
1. Statif 7. Cooler
2. Klem 8. Labu Erlenmeyer
3. Termometer 9. Alas Gabus
4. Tutup Gabus 10. Lab. Jack
5. Labu Distilasi
6. Oil Bath
9. Data Perhitungan:
1) Alkohol 2) Asam Asetat
MR alkohol = 46 gr/mol MR CH3COOH = 60 gr/mol
alkohol = 0,79 gr/mL CH3COOH = 1,05 gr/mL
Vol alkohol = 17+80 mL = 97 mL Vol CH3COOH = 67 mL
Massa alkohol = x Volume Massa CH3COOH = x Volume
= 0,79 gr/mLx97mL =1,05gr/mLx67mL
= 76,63 gr = 27,17 mL
Mol alkohol = massa / MR Mol CH3COOH = massa / MR
= 76,63 gr / 46 gr/mol = 70,35 gr / 60 gr/mol
= 1,665 mol = 1,1725 mol
Reaksi yang terjadi:

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

Mula-mula : 1,6650 mol 1,1725 mol - -


Reaksi : x mol x mol x mol x mol -
Sisa : 1,665-x mol 1,1725-x mol x mol x mol

k = = 0,25
[CH 3 COOC 2 H 5 ][ H 2 O ]
k=
[CH 3 COOH ][C 2 H 5 OH ]
[ x ][ x]
k=
[1,1725 x][1,6 x ]
x2
0,25 =
1,876 1,1725 x 1,6 x x 2
x2
0,25 =
1,876 2,7725 x x 2
x2 = 0,469 0,693x 0,25x2
0 = 0,469 0,693x 0,25x2 x2
0 = 0,469 0,693x 0,75x2

b b 2 4ac
Rumus ABC : X12 =
2a
0,693 (0,693) 2 4(0,75)(0,469)
=
2( 0,75)
0,693 (0,4803 0,7035)
=
1,5
0,693 1,088
= 1,5

X1 = +0,2633; X2 = -1,1873

Reaksi yang terjadi :


C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

Mula-mula : 1,6650 mol 1,1725 mol - -


Reaksi : 0,2633 mol 0,2633 mol 0,2633 mol 0,2633 mol -
Sisa : 0,9092 mol 1,4017 mol 0,2633 mol 0,2633 mol

Massa Etil Asetat Teoritis = mol x Mr


= 0,2633 mol x 88 gr/mol
= 23,1704 gr

Massa Etil Asetat Praktis


Berat erlenmeyer + isi = 112,232 gr
Berat erlenmeyer = 90,229 gr -
Berat etil asetat = 22,003 gr

bobot praktis
Rendemen Etil Asetat = x 100 %
bobot teoritis
22,0030 gr
= 23,1704 gr x 100 %
= 94,96 %
Volume destilat = 25 mL
BJ Etil Asetat = massa / volume
= 22,003 gr / 25 mL
= 0,8801 gr/mL
10. Pembahasan
Dalam praktek pembuatan ester yang perlu diperhatikan adalah suhu oil bath
pada saat proses reaksi sedang berlangsung serta tetesan campuran alkohol dan
asam cuka dalam corong pemisah harus sama dengan tetesan destilat. Suhu oil
bath harus dijaga 140 C, karena jika lebih dari itu, maka dikhawatirkan akan
terurainya asam sulfat yang akan memperlambat jalannya reaksi pembentukan
ester cuka (etil asetat) dikarenakan katalisnya berkurang. Selain itu akan timbul
gas sulfit yang membahayakan yaitu menyebabkan batuk berdarah. Bila suhu
kurang dari 140 C, reaksi akan berjalan lambat dan ester cuka yang dihasilkan
tidak maksimal.
Karena reaksi pembentukan ester merupakan reaksi reversible, bila tetesan
dari corong pemisah kedalam labu destilasi lebih cepat daripada tetesan destilat
maka ester yang dihasilkan akan sedikit. Hal ini diakibatkan karena sebelum
zat bereaksi akan menguap lebih dahulu sehingga ester yang dihasilkan tidak
maksimal.
Penggunaan kalsium klorida anhidrat harus diperhatikan, jangan sampai
terlalu banyak karena bisa menyerap ester sehingga ester yang dihasilkan akan
banyak yang terserap oleh kalsium klorida.

11. Kesimpulan
Berdasarkan praktikum pembuatan etil asetat dari alkohol dan asam asetat
yang telah dilakukan, diperoleh bobot etil asetat praktis sebesar 22,003 gram
dari bobot etil asetat teoritis sebesar 23,1704 gram. Maka, rendemen yang
didapat sebesar 94,96 % dengan BJ etil asetat sebesar 0,8801 gr/mL.

12. Tugas
1) Analisa Kesalahan:
Pemakaian CaCl2 yang berlebihan sehingga menyerap ester yang
terbentuk dan mengakibatkan berkurangnya rendemen etil asetat.
Tetesan corong pisah lebih cepat daripada tetesan destilat, sehingga ester
yang dihasilkan menguap lebih dahulu dan mengurangi bobot rendemen.
Temperatur kondisi destilasi tidak dijaga.
Pemanasan di oil bath tidak stabil.
Menguapnya ester saat proses destilasi karena ketidaksempurnaan dalam
pemasangan rangkaian alat destilasi.
2) Fungsi masing-masing bahan:
1. Alkohol berfungsi sebagai bahan baku pembuat etil asetat.
Fungsi lain alkohol yaitu:
Bahan baku pembuatan formaldehid
Sebagai cairan antibeku dan pelarut, seperti varnish
Membuat polimer jenis plastik
Sebagai bahan baku industri serat sintetik seperti dacron.
Sebagai bahan pembuat minuman beralkohol (minuman keras),
pelarut berbagai obat-obatan
Untuk sterilisasi
Untuk obat gosok (isopropil alkohol)

2. Asam Asetat berfungsi sebagai penyedia gugus asetat dalam


pembuatan etil asetat dengan alkohol dan etil asetat.
Fungsi lain asam asetat yaitu:
Sebagai pelarut zat organik
Untuk pengasaman bahan makanan
Membuat berbagai ester
Membuat tinta dan zat-zat warna dan propanol
Sebagai bahan baku pembuatan polyvinyl acetate, yaitu bahan baku
pembuatan lem kayu
Untuk proses pembuatan pestisida

3. Etil Asetat sebagai produk yang dihasilkan.


Fungsi lain etil asetat yaitu sebagai pelarut dalam bahan cita rasa dan
parfum.

4. Asam Sulfat berfungsi sebagai katalisator.


Fungsi lain asam sulfat yaitu:
Bahan pembuatan pupuk Amonium Sulfat dan Asam Sulfat.
Memurnikan minyak tanah.
Memberikan permukaan logam dalam elektroplating pada industri
logam atau menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng.
Untuk air aki / accu.
Pada industri organik : insektisida, selofan, zat warna.

5. CaCl2 berfungsi sebagai penghilang alkohol yang masih tersisa dalam


corong pemisah.

3) Perbedaan distilasi awal dan akhir sebagai berikut.


1. Distilasi pertama:
Untuk membentuk senyawa etil asetat dengan mereaksikan alkohol
dengan asam asetat.
Berlangsung pada suhu 140 oC.
Di atas tutup gabus labu didih, dipasang corong pisah yang berisi
campuran larutan alkohol dan asam asetat.
Dipanaskan menggunakan oil bath karena proses berlangsung di
suhu 140 oC.
Thermometer dipasang di luar labu didih, agar dapat mengetahui dan
mengontrol suhu sebenarnya pada proses pemanasan yang harus
pada 140 oC. Agar reaksi berjalan cepat dan sempurna, mengingat
asam sulfat yang menghasilkan reaksi eksoterm dan mengakibatkan
panas dalam larutan.
2. Distilasi kedua:
Untuk memurnikan laruan etil asetat dari senyawa pengotornya.
Berlangsung pada suhu 77-78 oC.
Di atas tutup gabus labu didih, dipasang thermometer yang
digunakan untuk mengontrol suhu.
Dipanaskan menggunakan hot plate karena suhu yang ingin dicapai
sekitar 77-78 oC.
Thermometer digunakan di dalam labu didih, agar dapat mengetahui
dan mengontrol suhu labu didih pada 77-78 oC. Sehingga dipastikan
yang terdestilasi adalah etil asetat bukan alkohol. Mengingat titik
didih alkohol sebesar 80 oC yang hampir mendekati titik didih etil
asetat.
4) Etil asetat termasuk reaksi yang reversible, maka untuk mempertahankan
produknya harus menjaga temperaturnya pada 77-78 oC sehingga dapat
dipastikan yang terdestilasi adalah etil asetat bukan alkohol. Mengingat
titik didih alkohol sebesar 80 oC yang hampir mendekati titik didih etil
asetat.
5) Hukum kesetimbangan dan hukum laju reaksi dan faktor yang
mempengaruhinya.
1. Hukum kesetimbangan
Azas Le Chatelier :
Jika suatu sistem kesetimbangan menerima suatu aksi maka sistem
tersebut akan mengadakan reaksi, sehingga pengaruh aksi menjadi
sekecil-kecilnya.
Asas Le Chatelier menyatakan jika kesetimbangan dinamis terganggu
akibat adanya perubahan kondisi, maka kesetimbangan akan bergeser
ke arah yang berlawanan dengan perubahan tersebut.

Faktor faktor yang mempengaruhi kesetimbangan :


Konsentrasi
Tekanan
Penambahan tekanan dengan cara memperkecil volume akan
memperbesar konsentrasi semua komponen. Sesuai dengan azas Le
Chatelier, maka sistem akan bereaksi dengan mengurangi tekanan.
Sebagaimana anda ketahui, tekanan gas bergantung pada jumlah
molekul dan tidak bergantung pada jenis gas.
Oleh karena itu, untuk mengurangi tekanan maka reaksi
kesetimbangan akan bergeser ke arah yang jumlah koefisiennya
lebih kecil. Sebaliknya, jika tekanan dikurangi dengan cara
memperbesar volume, maka sistem akan bereaksi dengan
menambah tekanan dengan cara menambah jumlah molekul.
Reaksi akan bergeser ke arah yang jumlah koefisiennya lebih besar.

Suhu
Jika temperatur dinaikkan, kesetimbangan bergeser ke reaksi
endoterm (reaksi yang membutuhkan kalor). Sebaliknya, jika
temperatur diturunkan maka kesetimbangan bergeser ke reaksi
eksoterm (rekasi yang melepaskan kalor). Terjadinya pergeseran
kesetimbangan akibat perubahan temperatur bukan untuk
mempertahankan kesetimbangan, tetapi karena dalam reaksi
tersebut terdapat reaksi yang membutuhkan kalor dan ada reaksi
yang tidak butuh kalor.
Katalis
Penambahan katalis dalam suatu reaksi kesetimbangan tidak
akan menggeser kesetimbangan. Katalis hanya mempercepat laju
reaksi sehingga katalis hanya mempercepat terjadinya
kesetimbangan. Meski demikian, setelah keadaan setimbang telah
terjadi maka penambahan katalis tidak akan berpengaruh.
Volume
Jika volume diperbesar maka reaksi bergeser ke jumlah
koefisien yang besar. Sedangkan bila volum diperkecil reaksi
bergeser ke jumlah koefisien kecil. Pergeseran kesetimbangan
karena perubahan volum tidak mengubah harga konstanta
kesetimbangan.

2. Hukum laju reaksi


Hukum laju reaksi yaitu laju keseluruhan dari suatu reaksi kimia pada
umumnya bertambah jika konsentrasi suatu pereaksi atau lebih
dinaikan. Misal,
aA + bB cC + dD
(reaktan) (produk)
maka, secara umum kecepatan reaksi dapat dirumuskan sebagai berikut.
V = k(A)x (B)y
Di mana:
V = kecepatan reaksi
k = tetapan laju reaksi
x = orde reaksi terhadap zat A
y = orde reaksi terhadap zat B
(x + y) = orde reaksi keseluruhan
(A) dan (B) = konsentrasi zat pereaksi

Faktor yang mempengaruhi laju reaksi:


Konsentrasi
Semakin besar konsentrasi, semakin besar laju reaksi.
Konsntrasi semakin besar maka jumlah partikel yang bertumbukan
semakin banyak.

Suhu
Semua Laju reaksi berlangsung lebih cepat pada suhu yang lebih
tinggi. Semakin besar suhu, maka laju reaksi semakin besar (laju
reaksi semakin cepat).
Kenaikan 10 0C, laju reaksi menjadi 2 kali lebih cepat.

Luas permukaan sentuh


Luas permukaan sentuh memiliki peranan yang sangat penting dalam
banyak, sehingga menyebabkan laju reaksi semakin cepat. Begitu
juga, apabila semakin kecil luas permukaan bidang sentuh, maka
semakin kecil tumbukan yang terjadi antar partikel, sehingga laju
reaksi pun semakin kecil. Karakteristik kepingan yang direaksikan
juga turut berpengaruh, yaitu semakin halus kepingan itu, maka
semakin cepat waktu yang dibutuhkan untuk bereaksi; sedangkan
semakin kasar kepingan itu, maka semakin lama waktu yang
dibutuhkan untuk bereaksi.
Katalis
Katalis adalah suatu zat yang mempercepat laju reaksi kimia pada
suhu tertentu, tanpa mengalami perubahan atau terpakai oleh reaksi
itu sendiri. Suatu katalis berperan dalam reaksi tapi bukan sebagai
pereaksi ataupun produk. Katalis memungkinkan reaksi berlangsung
lebih cepat atau memungkinkan reaksi pada suhu lebih rendah akibat
perubahan yang dipicunya terhadap pereaksi. Katalis menyediakan
suatu jalur pilihan dengan energi aktivasi yang lebih rendah. Katalis
mengurangi energi yang dibutuhkan untuk berlangsungnya reaksi.

13. Daftar Pustaka


Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta :
Erlangga
Ciptadi. 1999. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya: UNPAR
Fessenden, R.J. dan J.S. Fessenden, 1982, Kimia Organik, Jilid 1, Edisi ke-
2, a.b: Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.
Hart, Harold. 1999. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta : Erlangga
Rasyid, Muhaedah. 2010. Kimia Organik I. Makassar : Universitas Negeri
Makassar.