Anda di halaman 1dari 31

LAPORAN PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III

PEMBUATAN ETIL ASETAT

Disusun oleh
Wildani (2013430157)

Jurusan Teknik Kimia


Fakultas Teknik
Universitas Muhammadiyah Jakarta
Jakarta
2016
PEMBUATAN ETIL ASETAT

I. Prinsip Percobaan
Prinsip percobaan pembuatan etil asetat yaitu proses Esterifikasi. Proses
estreifikasi merupakan proses pengubahan asam karboksilat dan alkohol menjadi ester
dengan suatu katalis asam.

II. Maksud Dan Tujuan


- Untuk mengetahui pembuatan etil asetat dari alkohol dan asam cuka
- Untuk memurnikan etil asetat dengan cara destilasi
- Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia dari etil asetat
- Untuk mengetahui refraksi dari etil asetat praktis

III. Reaksi
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

IV. Landasan Teori


Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat
dan suatu alkohol melalui reaksi esterifikasi.. Ester asam karboksilat adalah suatu
senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel.Laju esterifikasi
suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan
asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan
kecil dalam laju pembentukan ester.
Urutan bertambahnya kereaktivan alkohol terhadap esterifikasi :

ROHtersier, ROHsekunder, ROHprimer, dan CH3OH.

Esterifikasi Fischer yaitu jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam
(biasanya HCl atau H2SO4) dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.

Wildani (2013430157) 2
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Esterifikasi Fischer berdasarkan nama Emil Fischer, kimiawan organik abad 19 yang
mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat
juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser
kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika harga
alkohol atau asam, murah, dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan
memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan), sehingga
menggeser reaksi ke kanan.

Mekanisme Esterifikasi
Mekanisme reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi nukleofil dengan
katalisator asam. Gugus karbonil dari asam kaboksilat tidak cukup kuat sebagai
elektrofil untuk diserang olah alkohol. Katalisator asam akan memprotonasi gugus
karbonil dan mengaktivasinya ke arah penyerangan nukleofil. Pelepasan proton akan
menghasilkan hidrat dari ester, kemudian terjadi transfer proton.
Reaksi transesterifikasi pada dasarnya merupakan reaksi esterifikasi dengan
mengganti alkohol R'-OH dengan jenis alkohol lain R"-OH. Reaksi dapat berlangsung
dengan adanya asam mineral seperti H2SO4atau HCl. Reaksi Transesterifikasi
merupakan reaksi dapat balik hingga alkohol R"-OH harus dalam keadaan berlebihan
untuk memaksimalkan prouk R-COOR".

Mekanisme esterifikasi dengan katalis asam


Tahap pertama adalah katalis asam. Pada tahap pertama, gugus karbonil pada
asam diprotonasi. Sebagaimana halnya dengan aldehida dan keton, protonasi menikan
muatan positif pada atom karbonil dan menjadikannya sasaran baik bagi serangan
nukleofil. Tahap kedua sangat menentukan, tahap ini melibatkan adisi nukleofil yaitu
alkohol pada asam yang telah diprotonas. Pada tahap ini ikatan C-O yang baru (ikatan
ester) terbentuk. Tahap 3 dan 4 adalah tahap kesetimbangan dimana oksigen-oksigen
melepaskan atau mendapatkan proton. Kesetimbangan ini sifatnya bolak- balik, sangat
cepat, dan terus berlangsung dalam suasana asam. Pada tahap 4 salah satu gugus
hidroksil harus diprotonasi, karena kedua gugus hidroksilnya identik. Tahap 5

Wildani (2013430157) 3
PEMBUATAN ETIL ASETAT

melibatkan pemutusan ikatan C-O dan lepasnya air. Tahap ini adalah kebalikan tahap
2. agar peristiwa ini dapat terjadi, ggus hidroksil harus diprotonasi agar
kemampuannya sebagai gugus bebas/lepas lebih baik. Akhirnya pada tahap 6, ester
yang berproton melepaskan protonnya. Tahap ini adalah kebalikan dari tahap 1.
BAHAN YANG DIGUNAKAN

1. Alkohol (Etanol)
Alkohol merupakan senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan
tunggal, kedudukan atom oksigen didalam alkohol serupa dengan kedudukan atom
oksigen yang terikat pada atom hydrogen dalam molekul air.
Oleh karena itu dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan air, satu
atom H pada air merupakan gugus alkil pada alkohol sedangkan struktur eter
dikatakan sama dengan struktur air. Struktur kedua atom H pada air sama dengan
struktur gugus alkil pada eter.
Gugus alkil pada alkohol dapat berbentuk alifatik atau siklik, akan tetapi yang
umumnya disebut alkohol adalah yang memiliki gugus alkil alifatik. Oleh karena itu
jika dihubungkan dengan suatu alkohol penamaan diganti dengan HCL, dan nama
umumnya menjadi Alkanol. Beberapa senyawa alkanol yang umumnya dikenal adalah
sebagai berikut :
CH3OH Metanol
CH3 CH2 OH Etanol
CH3 CH2 CH2 OH Propana
CH3 (CH2) n C Alkohol
Berdasarkan struktur diatas dapat ditarik kesimpulan bahwa rumus umum untuk
alkohol adalah :
CnH2n + 2 O

Alkohol dapat berisomer struktur satu sama lain, artinya alkohol dengan jumlah
atom karbon yang sama memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki struktur
molekul berbeda.
CH3 CH2 OH Etanol (alkohol)

Wildani (2013430157) 4
PEMBUATAN ETIL ASETAT

CH3 O CH3 Dimetil eter (eter)


Berdasarkan atom karbon yang mengikat gugus hidroksil (-OH) alkohol dapat
dikelompokkan kedalam alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier.

1. Alkohol primer (1) adalah suatu alkohol yang gugus hidroksil (-OH) nya terikat
pada karbon primer adalah atom karbon yang mengikat satu atom karbon lain.

R CH2 C OH

H
2. Alkohol sekunder (2) adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada atom
karbon sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua
atom karbon lain H

R CH2 C OH

CH2

3. Alkohol tersier (3) adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada atom
karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom
karbon lainnya.

R CH2

R CH2 C OH.

CH2

Tatanama alkohol
Ada 2 cara penamaan alkohol yaitu cara Trival dan cara IUPAC
Cara Trival

Wildani (2013430157) 5
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Pada cara ini alcohol disebut akil alkohol sehingga dalam pemberian namanya
selalu diawali dengan nama akil diikuti kata alkohol.
CH3 CH2 OH
Etil alcohol
Cara IUPAC
Pada cara ini ada beberapa aturan yang harus diikuti, sebagai berikut
- Nama alkohol diturunkan dari nama alkana, yaitu akhiran -a diganti -ol,
contohnya :

CH3 CH2 OH
(Etanol)
Penamaan pada alkohol alifatik dimulai dari ujung rantai induk yang paling
dekat dengan gugus hidroksil, contoh :
CH3 CH2 CH2 CH CH3
OH
(2-pentanol) bukan 4 pentanol

Jika rantai induk mengikat gugus alkil atau halida, penamaan dimulai dari
ujung rantai induk yang mengandung gugus OH yang paling dekat dengan
gugus sublitusinya, contohnya :
CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
OH
(2-metil-3-pentanol) bukan 4 metil-3-pentanol

Beberapa contoh nama alkohol secara Trival dan IUPAC dapat dilihat pada tabel
berikut ini :
Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC

Wildani (2013430157) 6
PEMBUATAN ETIL ASETAT

CH3 OH Metil alkohol Metanol

CH3 CH2 OH Etil alkohol Etanol

CH3 CH2 CH2 OH n-propil alkohol 1 propanol

CH3 CH CH3 isopropyl alkohol 2 propanol

OH

CH2 CH2 CH CH3 sek-butil alkohol 2 butanol

OH

(CH3)2 CH CH2 OH iso butil alkohol 2 metil 1 propanol

(CH3)3 C OH ter-butil-alkohol 2 metil 2 propanol

CH2 = CH CH2 OH alkil alkohol 2 propenoat

Reaksi identifikasi alkohol


Alkohol dapat bereaksi dengan asam khlorida (HCl) membentuk alkil klorida
dengan bantuan katalis ZnCl2. Larutan ZnCl3 dalam asam pekat sebagai pereaksi
lugas. Pereaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol pimer, sekunder dan tersier.
Pada suhu kamar alkohol tersier bereksi sangat cepat membentuk alkil klorida.
Alkohol bereksi dalam waktu beberapa menit, adapun alkohol primer dapat bereaksi
dengan bantuan pemanasan.
Alkohol dapat dioksida senyawa karboksil. Alkohol primer jika dioksidasi
menghasilkan suatu aldehida, dan jika diokdasi lebih lanjut menghasilkan asam
karboksilat. Alkohol sekunder jika dioksidasi membentuk suatu keton, sedangkan
alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Secara umum reaksi oksidasi alkohol dapat
dituliskan sebagai berikut :
H OH

Wildani (2013430157) 7
PEMBUATAN ETIL ASETAT

R CH2 OH oksidator
RC=O oksidator
RC=O
Aldehid

(R)2 CH OH
R
Alkohol (2) oksidator
RC=O
Keton
Alkohol tersier tidak terjadi reaksi

Oksidator yang biasa digunakan adalah atom kromat (H2CrO3) dan kromat
anhidrat (CrO3). Jika dari alkohol primer ingin dihasilkan aldehid digunakan oksidator
khusus, misalnya campuran piridin dan kromat anhidrid dengan perbandingan 2:1
pelarut non polar.

Keisomeraan Posisi
Alkohol selain berisomer fungsi dengan eter dapat juga berisomer posisi.
Keisomeraan posisi pada alkohol menghasilkan keragaman jenis alkohol dengan
rumus molekul yang sama, tetapi rumus struktur berbeda perhatikanlah contoh berikut:

2-butanol CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH3 CH3 C CH3

n-butanol OH OH

isobutil alkohol 2metil-2-propanol

Ketiga senyawa di atas memiliki rumus molekul sama yaitu C4H10O2 tetapi
rumus struktur berbeda karena ke tiga alkohol tersebut berbeda secara fisis dan

Wildani (2013430157) 8
PEMBUATAN ETIL ASETAT

kereaktifan kimianya. Sebagaimana kita lihat bahwa ketiga senyawa itu merupakan
alkohol perimer, sekunder dan tersier dengan sifat fisis dan kimia berbeda.

Sifat Fisika Alkohol


Merupakan cairan yang tidak berwarna
Mudah terbakar oleh udara
Titik didih dan titik cairnya semakin tinggi jika bobot molekulnya semakin besar
Makin banyak atom karbonnya makin tinggi bobot jenisnya
Pada suhu kamar alkohol suhu rendah berbentuk cairan yang bersifat mobile suhu
sedang berupa cairan kental sedangkan suhu tinggi berbentuk padatan.
Kelarutan dalam air berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai
karbon. Kelarutan alkohol berkaitan dengan gugus OH yang bersifat polar
sementara gugus alkil (R) non polar.

Sifat Kimia Alkohol


Dapat dioksidasi
Reaksi esterifikasi dengan asam terjadi ester
Mengalami reaksi subtitusi dan eliminasi
Pembuatan alkohol
Metanol
Metanol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan
sekitar 225 galon. Cairan hasil distilasi (distilat) yang mengandung 6% metanol dan
10% asam asetat. Saat ini sekitar 95% metanol diproduksi melaui Hidrogenasi karbon
monoksida yang dikatalis dengan ZnO dengan Cr2O3 serta dipanaskan secara
bertingkat dengan tekanan cukup tinggi. Persamaan reaksi sebagai berikut :
CO + 2H2 CH3OH
Metanol dalam industri digunakan sebagai bahan baku formaldehid, sebagai
radiator anti beku dan pelarut seperti vernish. Pada kendaraan bermotor metanol sering
digunakan untuk kendaraan mobil balap (Rencing), dan saat ini sedang diuji untuk
digunakan sebagai bahan bakar untuk kendaraan umum.

Wildani (2013430157) 9
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Etanol
Etanol merupakan bahan aktif dalam minuman bir, anggur, dan wiski. Etanol
diproduksi secara berabad-abad melalui permentsi karbohidrat. Pada proses fermentasi
senyawa organik dipecah menjdi senyawa sederhana oleh enzim (ragi).
Produksi etanol dari pati (jagung, beras, gandum dll) pertama-tama melibatkan
pengubahan pati menjdi gula (glukosa). Selanjutanya gula diubah menjdi etanol dan
karbon dioksida dengan kemampuan zymase yang reaksinya sebagai berikut :
(C6H10O5) x + x H2O x C6H12O6
pati glukosa

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2


Glukosa etanol

Di industtri etanol dibuat dengan 2 cara yaitu :


(1) Fermentasi black strap
(2) Penambahan air terhadap etena secara tidak langsung. Reaksinya adalah sbb :
CH2 = CH2 + H2SO4 CH3 CH2 HSO4
CH3 CH2 HSO4 + H2O CH3 CH2 OH + H2SO4

Etanol dapat juga digunakan sebagai bahan bakar cadangan untuk menggantikan
gasoline. Mesin mobil dapat membakar gasohol, yaitu suatu campuran gasolin dan
etanol (10% etanol dalam gasoline).
Penggunaan alkohol murni sebagai bahan bakar motor tidak memadai karena
alkohol murni tidak mudah menyerap pada suhu rendah. Namun alkohol murni
menjadi sangat baik sebagai bahan bakar jika suhu mesin

Kegunaan alkohol
1. Untuk membuat minuman beralkohol (minuman keras)
2. Bahan dasar untuk pembuatan polimer
3. Untuk bahan baku industri sarat sintetis

Wildani (2013430157) 10
PEMBUATAN ETIL ASETAT

4. Bahan dasar pembuatan zat pewarna dan kosmetik


5. Pelarut berbagai obat-obatan
6. Untuk sterilisasi
7. Untuk obat gosok (isopropil alkohol)

2. Asam asetat (CH3COOH)


Asam asetat atau asam etanoat atau yang lebih dikenal asam cuka adalah
senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma
dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris CH3COOH atau CH3CO2H.
Asam alkanoat ini adalah asam-asam karboksilat yang rantai alkalinya jenuh. Asam
asetat murni (disebut asam asetat glacial) adalah cairan higroskopis tak berwarna
dengan titik beku 16,7 C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah
asam format. Asam asetat diproduksi secara sintesis maupun secara alami melalui
fermentasi bakteri. Kebanyakan asam asetat murni dihasilkan melalui karbonilasi.
Dalam reaksi ini, metanol dan karbon monoksida bereaksi menghasilkan asam asetat.
CH3OH + CO CH3COOH

Pembuatan Asam Asetat


Pembuatannya juga bisa dengan mengoksidasi etanol.
CH3CH2OH + O CH3CHO + H2O
Etanol
CH3CHO + O CH3COOH
Etanol Asam Asetat

Wildani (2013430157) 11
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Asam cuka termasuk produk antara alifatik yang penting, juga pada permentasi anggur
menjadi cuka berlangsung suatu oksidasi ini adalah metode tertua dalam pembuatan
asam cuka dan hingga sekarang juga masih digunkan untuk mendapatkan
cuka makanan. Ettilen alkohol dioksidasi secara enzimatis. Enzim yang juga disebut
biokatalisator didapatkan dari bakteri-bakteri khusus.
O
CH3CH2OH + O2 CH3 C + H2O
OH
Etil alcohol Oksigen Asam Cuka

Kegunaan asam asetat


a) sebagai pelarut zat organik
b) sebagai pengasam bahan makanan
c) untuk membuat berbagai ester
d) untuk membuat za-zat warna dan propanol
e) Sebagai pelarut zat organik
f) Untuk pengasaman bahan makanan
g) Membuat berbagai ester
h) Membuat tinta dan zat-zat warna dan propanol
i) Sebagai bahan baku pembuatan polyvinyl acetate, yaitu bahan baku pembuatan
lem kayu
j) Untuk proses pembuatan pestisida

Sifat fisika asam cuka


a) Asam cuka berbentuk cairan, berbau menyengat, larut dalam air
b) Jika padatan akan mengkilat
c) Titik didihnya 118.5C dan titik bekunya 16.7C
Sifat kimia asam asetat

Wildani (2013430157) 12
PEMBUATAN ETIL ASETAT

a) Bereaksi dengan basa akan membentuk garam


b) Garam-garam asetat larut dalam air kecuali Ag asetat
c) Sedikit terionisasi dengan air

3. Asam Sulfat (H2SO4)


Asam sulfat komponen umumnya adalah belerang, belerang adalah zat padat pada
suhu kamar dan melebur pada suhu 119C. Berwarna kuning dan rapuh, Kristal
berbentuk rombik dengan rumus S. Dalam percobaan ini asam sulfat digunakan
sebagai katalis reaksi.
Sifat Fisika :
- Rumus molekul H2SO4
- Massa Molar 98,08 gr/mol
- Penampilan Cairan bening, tak berwarna, berbau belerang
- Densitas1,84 gr/mol
- Keasaman (pH) -3
- Viskositas 26,7 cPa (20 C)
- Titik nyala tak dinyalakan
- Korosif dan higroskopis
Sifat Kimia :
- H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam mulia.
- H2S04 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-logam sedang
asam sulfat direduksi dengan SO2
Kegunaan Asam Sulfat
1. Bahan pembuat pupuk Ammonium Sulfat dan Asam Posfat
2. Memurnikan minyak tanah
3. Industri obat
4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng
5. Untuk air aki/accu
6. Pada industri organik: insektisida, selofan, zat warna

Wildani (2013430157) 13
PEMBUATAN ETIL ASETAT

PRODUK

ETIL ASETAT
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3 atau
CH3COOC2H5. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini
berwujud cairan, tak berwarna tetapi memiliki aroma yang khas. Etil asetat dapat
melarutkan air hingga 30 % dan larut dalam air hingga kelarutan 8 % pada suhu
kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi, namun senyawa ini tidak
stabil dalam air mengandung basa atau asam.
Etil asetat dapat dihirdolisis pada keadaan asam atau basa yang menghasilkan
asam asetat dan etanol kembali. Katalis yang digunakan adalah asam sulfat (H2SO4),
karena berlangsungnya reaksi. Reaksi kebalikan hidrolisis yaitu, esterifikasi ficher.
Untuk memperoleh hasil rasio yang tinggi biasanya digunakan asam kuat dengan
proposi stoiklometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini menghasilkan etanol
dan natrium asetat yang tidak dapat di reaksi lagi dengan etanol.

Sintesis Etil Asetat


Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan
etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai
katalis asam seperti asam sulfat.
CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan
kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk
tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan
dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark.

Macam-macam Proses Pembuatan Etil Asetat


Ada beberapa macam proses pembuatan etil asetat, dan beberapa diantaranya
merupakan proses yang komersial.

Wildani (2013430157) 14
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Proses Tishchenco
Reaksi yang terjadi :
2 CH3CHO CH3COOCH2CH3
Proses ini pertama kali dikembangkan oleh Tishchenco, dimana yield
yang didapat adalah 61 %. Bahan baku yang digunakan adalah Asetaldehid
O
dengan menggunakan katalis Alumunium Etoksida pada temperatur reaksi 20 C.
Proses ini dikembangkan pada industri di Eropa selama satu setengah abad
dimana acetaldehyde menjadi bahan intermediet yang penting dibandingkan
dengan Acetylen.
Proses Esterifikasi dengan Katalis Asam Kuat
Reaksi yang terjadi :
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
Pada proses esterifikasi, ester diperoleh dengan jalan mereaksikan
asam karboksilat (umumnya asam asetat) dan alkohol (umumnya etanol).
O
Proses berlangsung pada suhu 70-155 C pada tekanan 1-3 atm dengan
menggunakan katalis bersifat asam. Dalam industri, katalis yang umum digunakan
adalah asam sulfat. Yieldetil asetat yang didapat 67 %.
Etil Asetat dari Ethylene dan Asam Asetat
Reaksi yang terjadi :
CH3COOH + C2H4 CH3COOCH2CH3
Proses ini diklaim menghasilkan limbah yang lebih sedikit daripada proses yang
menggunakan alumunium klorida sebagai katalis sehingga lebih ramah terhadap
lingkungan. Pada proses ini katalis yang digunakan adalah katalis penukar ion
fluoropolimer dengan gugus sulfonic. Reaksi ini berlangsung pada fase gas pada suhu
150 OC. Konversi yang didapat sekitar 60 %. Karena reaksi ini berlangsung lambat
maka dibutuhkan reaktor yang berukuran besar.
Proses Theodore

Wildani (2013430157) 15
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Bahan baku yang digunakan adalah etanol dan asam asetat dengan katalis
zirconicum dioxide pada suhu 70 OC. Proses ini berlangsung secara batch dimana
konversi mencapai 64 %. Reaksi yang terjadi :
CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3
Dari berbagai proses diatas, proses Esterifikasi dengan katalis asam
sulfat memiliki beberapa keunggulan diantaranya :
o Konversi yang didapat lebih besar yaitu 67 %, dibandingkan
apabila dibandingkan dengan proses Tishchencohanya 61 % dan proses etilen
dan asam asetat hanya 43,6 %.
o Bahan pembantu (katalis) yang digunakan lebih sedikit
o Bahan baku mudah diperoleh dari dalam negeri
o Temperatur yang digunakan relatif rendah
Proses Krupp
Proses Krupp pada dasarnya sama dengan proses esterifikasi dengan katalis
asam sulfat, namun katalis yang digunakan adalah resin asam. Reaksi pada proses ini
berlangsung pada tekanan atmosfir dan suhu 99-100 OC dengan kemurnian yang dapat
dihasilkan sebesar 99,8 %. Keuntungan pada proses Krupp ini dibandingkan dengan
proses Esterifikasi dalam penggunaan Katalis, pada proses Krupp bahan pembantu
(katalis) yang digunakan lebih sedikit (resin asam) daripada proses Esterifikasi yang
menggunakan katalis Asam Sulfat (H2SO4). Reaksi yang terjadi:
CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2C2H5 + H2O
Proses Krupp dengan Pemisahan Reaksi Distilasi
Pada dasarnya proses ini merupakan proses Krupp, hanya saja
metode pemisahan yang diterapkan berbeda. Proses Krupp pada umumnya
menggunakan proses pemisahan dengan kolom distilasi biasa, tetapi pada prancangan
ini menggunakan kolom reaksi distilasi. Pada kolom reaksi distilasi ini terjadi
proses reaksi dengan proses pemisahan secara bersamaan, sehingga reaksi yang
terjadi pada reaktor sebelumnya dapat disempurnakan pada kolom reaksi
distilasi, kemudian diteruskan dengan proses pemisahan untuk mendapatkan produk.

Wildani (2013430157) 16
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Sifat Fisika Etil Asetat


Rumus molekul : C4H8O2
Berat molekul : 88,12 g/mol
Titik didih : 77,1oC
Titik lebur : -83,6OC
Cairan tidak berwarna
Mudah terbakar dengan bau yang khas
Pada suhu tinggi berubah bentuk berupa minyak dan lemak

Sifat Kimia Etil Asetat


Dapat dihidrolisis dengan air membentuk asam karboksilat dan alkohol
Tidak bereaksi dengan PCl3
Bereaksi dengan basa membentuk glisentida
Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu
donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu
hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.
Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan
8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi.
Tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

Kegunaan Etil Asetat


Etil asetat banyak digunakan sebagai pelarut dalam bahan cita rasa dan parfum.
Digunakan sebagai pelarut dalam industry Cat, Thiner, kosmetik, Lem, farmasi,
dan Industri Kimia organik.

METODE PROSES

Destilasi
Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan titik
didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran homogen. Dalam

Wildani (2013430157) 17
PEMBUATAN ETIL ASETAT

proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap penguapan dan dilanjutkan
dengan tahap pengembangan kembali uap menjadi cair atau padatan. Atas dasar ini
maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat pemanas dan alat pendingin.
Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki titik didih
lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu pendingin,
proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air kedalam dinding (bagian luar
condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair. Proses ini berjalan
terusmenerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh senyawa-senyawa yang ada
dalam campuran homogen tersebut.
Macam-Macam Destilasi :
1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan
berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
2. Distilasi Fraksinasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana,
hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih baik,
sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan titik didih
yang berdekatan.
3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih
komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa
lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan
tekanan tinggi.
4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan
cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu atau
batu bata.
5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi,
motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih
rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam prosesnya
suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak perlu terlalu tinggi (Van
Winkel, 1967).

Wildani (2013430157) 18
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Kelebihan Destilasi :
1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.
2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni

Kekurangan Destilasi :
1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang besar.
2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal.

V. Diagram Alir

Labu alas bulat +17 mL Etanol + Ditutup dengan dengan tutup gabus
17 ML yang terkoneksi dengan corong pisah
berisi 80 mL etanol + 67 mL asam
asetat,

Masukan campuran dalam


Dirangkai dengan alat destilasi lainnya,
corong pisah ke labu dasar Campuran dipanaskan sampai 140 oC
bulat dengan rasio tetesan
Campuran : Destilat (3: 1)

Dipisahkan antara kedua lapisan


Destilat + Naoh 10% sampai
tersebut, diambil lapisan atasnya +
tidak memerahkan lakmus biru CaCl2

Lapisan atas didestilasi pada suhu


Dikocok, dan diambil lapisan atasnya
77-78 oC

Destilat dihitung Rendemen Hasil


Praktisnya

Wildani (2013430157) 19
PEMBUATAN ETIL ASETAT

VI. Alat Dan Bahan

A. Alat :
- Labu Alas Bulat - Statif dan klem
- Oil Bath - Beaker glass
- Bunsen - Termometer
- Corong pemisah - Gelas ukur
- Kondensor - Batang pengaduk
- Pipet Ukur - Erlenmeyer
B. Bahan :
- Alkohol - CaCl2
- H2SO4 (P) - Air Aquadest
- CH3COOH - NaoH 10%
- Kertas lakmus Biru - Oil

VII. Prosedur

1. Suatu labu alas bulat bervolume 0.5 liter diberi tutup gabus yang berlubang dua.
2. Dalam lubang pertama dimasukkan corong pemisah, sedang yang lainnya
dimasukkan sebuah pipa yang berhubungan dengan alat pendingin.
3. Labu diisi campuran 17 ml alkohol dan 17 asam sulfat kuat (dicampur dengan
hati-hati).
4. Kemudian labu dipanaskan dalam pemanas minyak (oil bath) pada temperatur
140C (thermometer dimasukkan dalam minyak).
5. Jika temperatur ini sudah dicapai maka diteteskan perlahan-lahan suatu campuran
80ml alkohol dan 67 ml asam cuka murni yang sudah diisikan dalam corong
pemisah (lihat gambar).
6. Kecepatan tetesan tersebut harus sesuai dengan kecepatan tetesan hasil sulingan
(distilat).

Wildani (2013430157) 20
PEMBUATAN ETIL ASETAT

7. Hasil sulingan ini mengandung ester cuka alkohol, asam cuka (yang ikut
tersuling) dan air.
8. Dari hasil sulingan diatas asam cuka harus dihilangkan dahulu dengan dikocok
didalam labu terbuka memakai larutan soda 10%, sedemikian sehinggal lapisan
atas dari cairan tidak lagi memerahkan kertas lakmus biru.
9. Kemudian kedua lapisan cairan yang terjadi dipisahkan memakai corong pemisah.
10. Lapisan yang atas (yang mengandung ester cuka) dikocok dengan CaCl2 exicarus
untuk memisahkan alkohol yang masih ada.

VIII. Rangkaian Alat

Gambar: Destilasi awal

Wildani (2013430157) 21
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Gambar : destilasi akhir


1
1 2
6

3
2

4
7

5
8

Keterangan gambar
1. Statif 5. Heater
2. Klem 6. Thermometer
3. Tutup gabus 7. Condenser
4. Labu didih 8. Erlenmeyer

IX. Data Pengamatan dan perhitungan

Pengamatan :

Wildani (2013430157) 22
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Residu setelah destilasi Hasil destilasi

Wildani (2013430157) 23
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Perhitungan:
Diketahui :

ETANOL (C2H5OH)
Volume Etanol = 97 mL
Massa Jenis Etanol = 0,789 g/ml
Massa Etanol = 97 ml x 0,789 gr/ml = 76,533 gr
Berat molekul = 46 gr/mol
Mol Etanol = 76,533 gr / 46 g/mol = 1,6638 mol

ASAM ASETAT (CH3COOH)


Volume Asam Asetat = 67 mL
Massa Jenis Asetat = 1,05 g/ml
Massa Asetat = 67 ml x 1,05 gr/ml = 70,35 gr
Berat molekul = 60 gr/mol
Mol Asetat = 70,35 gr / 60 g/mol = 1,1725 mol

Secara teoritis :
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

Mula-mula : 1,664 mol 1,1725 mol - -


Reaksi : x mol x mol x mol x mol -
Sisa : (1,664-x mol) (1,1725-x mol) x mol x mol

k = = 0,25
[CH 3COOC 2 H 5 ][ H 2 O]
k=
[CH 3COOH ][C2 H 5 OH ]
[ x][ x]
k=
[1,1725 x][1,664 x]

Wildani (2013430157) 24
PEMBUATAN ETIL ASETAT

x2
0,25 =
1,95104 2,8365x x 2

x2 = 0,48776 0,709125x 0,25x2


0 = 0,48776 0,709125x 0,25x2 x2
0 = 0,48776 0,709125x 0,75x2

b b 2 4ac
Rumus ABC : X12 =
2a
- 0,709125 (0,709125) 2 4(0,75)(0,48776)
=
2(0,75)
- 0,709125 (1,96614)
=
1,5
- 0,709125 1,4022
=
1,5

X1 = +0,2633; X2 = -1,1873
NITROBENZENE
Data Penimbangan C6H5NO2 hasil destilasi :
Bobot Kosong + Isi = 141,996 gr
Bobot Kosong = 125,563 gr
Bobot C6H5NO2 yang didapat = 16,433 gr

Volume C6H5NO2 yang didapat = 14,0 ml


Berat Jenis C6H5NO2 yang didapat = 16,433 gr / 14 ml = 1,738 gr/ml


% Rendemen = x 100 %

= 16,433 gr / 42,2874 gr x 100 %
= 38,86 %

X. Pembahasan

Wildani (2013430157) 25
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Dalam percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya berupa


pemanasan, penggoyangan dalam air, pemberian katalis, dan penambahan katalis
asam. HNO3 yang dicampurkan dengan H2SO4 bertujuan untuk membentuk
elektrofilik NO3+. Direaksikan dalam labu didih dasar bulat yang di rendam dalam
air. Asam sulfat berfungsi untuk mengubah asam nitrat yang merupakan elektrofil
lemah menjadi elektrofil kuat.Campuran sulfat dengan asam nitrat ditambah dengan
benzene. Pencampuran masih dilakukan sambil didinginkan di dalam air. Campuran
digoyangkan sempurna agar campuran tercampur rata dan terbentuk produk secara
maksimal. Campuran kemudian dipanaskan di atas penangas air untuk
menyempurnakan reaksi sambil tetap digoyang dan dijaga agar temperatur tetap pada
suhu 60C karena jika suhu terlalu tinggi kemungkinan NO2+ tersubstitusi ke cincin
bertambah sehingga kemungkinan dapat terbentuk dinitrobenzene atau
trinitrobenzene. Sebaliknya jika suhu terlalu kecil kemungkinan campuran tidak akan
bereaksi sempurna sehingga hasil yang diperoleh tidak maksimal.
Kemudian campuran dimasukkan ke dalam corong pemisah yang telah berisi
air sebanyak 300 cc. Penambahan air berfungsi untuk mengikat pengotor yang
mungkin masih terikat dalam pereaksi atau pelarut. Larutan dikocok dengan
sempurna dan hati-hati sambil sekali tutupnya dibuka agar uapnya hilang. Campuran
kemudian didiamkan beberapa saat hingga terbentuk dua lapisan. Lapisan bawah
adalah nitrobenzene kotor berwarna kuning lebih pekat daripada lapisan atas sisa
asam. Lapisan sisa asam di buang kemudian lapisan bawah di cuci lagi dengan 300
cc air. Lakukan perlakuan yang sama seperti sebelumnya dimana perlakuan tersebut
dilakukan sebanyak 5 kali atau total volume air adalah 1500 cc.
Kemudian Nitrobenzene ditambahkan CaCl2 untuk menghilangkan air yang
masih terkandung dalam Nitrobenzene. Lalu di destilasi dengan heater. Destilasi ini
merupakan destilasi sederhana karena perbedaan titik didih komponen-komponennya
berbeda jauh yaitu antara air 100C dengan Nitrobenzene (205C-210C) . Destilasi
menggunakan pendingin udara karena titik didih Nitrobenzene lebih tinggi daripada
air, sehingga apabila di kondensor menggunakan air sebagai media pendinginya

Wildani (2013430157) 26
PEMBUATAN ETIL ASETAT

maka uap destilat tidak akan terkondensasi menjadi cairan.


Destilasi dilakukan sampai cairan dalam labu didih berwarna coklat tua, karena
warna tersebut mengindikasikan adanya senyawa dinitro yang pada pemanasan kuat
dapat menimbulkan ledakan dan untuk itu suhunya aga terus dijaga agar cairan di
labu didih tidak sampai kering, serta suhu terus diatur di sekitar 205 210 oC.
% Rendemen dari hasil percobaan didapat sebesar 38,86% termasuk hasil yang
sedikit, karena banyak faktor yang menyebabkan hasilnya percobaan ini rendah
diantaranya yaitu :
- pada saat pencampuran antara asam sulfat, asam nitrat, dan benzene
mungkin kurang sempurna sehingga reaksi yang terbentuk pun kurang
sempurna.
- Pada saat pemisahan di corong pisah, pengocokkan mungkin kurang kuat,
sehingga nitrobenzene tidak terpisah secara sempurna dan ada sebagian
nitrobenzene yang tertinggal di corong pisah atau ikut terbuang bersama
sisa asam.
- Rangkaian alat yang digunakan untuk destilasi juga kurang baik kondisinya
sehingga ada kemungkinan uap destilat yang keluar melalui celah-celah
rangkaian alat.
- Thermometer yang digunakan sebagai penunjuk suhu belum dikalibrasi,
mungkin ada ketidaktepatan suhu destilasi atau suhu pada saat reaksi.
Berat jenis Nitrobenzen yang didapat yaitu 1,1738 g/mL. menurut literatur berat jenis
Nitrobenzen yaitu 1,2 g/mL artinya nitrobenzene yang didapat dari hasil destilasi
masih kurang murni mungkin saja masih mengandung sisa asam atau air didalamnya.

XI. Kesimpulan

Wildani (2013430157) 27
PEMBUATAN ETIL ASETAT

Reaksi Nitrobenzene merupakan reaksi eksoterm dan optimal di suhu 60C.


Reaksi membutuhkan katalis untuk mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil
kuat sehingga reaksi menjadi maksimal. % rendemen yang di peroleh yaitu 38,86 %.

Wildani (2013430157) 28
PEMBUATAN ETIL ASETAT

XII. Daftar Pustaka

Fessenden dan Fessenden.. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. 1986. Jakarta :
Erlangga.
2014.Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III.Jakarta: Universitas
Muhammadiyah Jakarta.
2014.Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi,Jakarta.Anshory
Irfan.2000.Kimia 2 SMU.Jakarta: Erlangga
Fesenden.Kimia Organik Jilid I.
Http ://belajar menulis. Info/benzene dan nitro benzene.html

Wildani (2013430157) 29
PEMBUATAN ETIL ASETAT

TUGAS

1. Analisis 5 kesalahan pada percobaan pembuatan nitrobenzen


Pembaca termometer yang tidak jelas / thermometer yang tidak dikalibrasi
Alat destilasi yang digunakan tidak standar.
Suhu reaksi yang melebihi 60C sehingga terbentuk senyawa dinitro
Pengadukan yang kurang merata pada saat di waterbath dan pada proses
pencampuran bahan bahan
Pemisahan yang kurang sempurna di corong pisah.
Media pendingin yang digunakan seharusnya pendingin udara bukan air.

2. Sifat fisika dan Kimia nitrobenzene masing-masing 3


Fisika

Zat cair berwarna kuning.


Titik didih 210,8oC.
Titik cair 5,7oC.
Indeks bias 1,5530.
Berat jenis 1,2037 g/mL.
Berat molekul 123 g/mol.

Kimia

Nonpolar.
Tidak larut dalam air.
Mudah menguap dan terbakar.
Larut dalam eter.
Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
Jika direduksi membentuk anilin.
Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.

Wildani (2013430157) 30
PEMBUATAN ETIL ASETAT

3. Macam macam Destilasi


Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan
berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
Distilasi Fraksinasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana,
hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih
baik, sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan
titik didih yang berdekatan.
Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih
komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan
senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan
menggunakan tekanan tinggi.
Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan
cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu
atau batu bata.
Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi,
motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih
rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam
prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak perlu terlalu
tinggi.

Wildani (2013430157) 31