Arequipa

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PROPIEDADES COMPUESTOS ORGNICOS COMPUESTOS INORGNICOS

El petrleo, gas natural y carbn Se encuentra libres en la

FUENTES Materia prima vegetal y animal naturaleza (xidos, sales,
Sntesis orgnica minerales)

ELEMENTOS
Bsicos: C-H Ocasional: O,N,S,X Todos los elementos de la
Trazas: Fe, Co, P, Ca, Zn Tabla Peridica

ENLACE PREDOMINANTE
COVALENTE: Simple, doble, triple. INICO: Transfieren electrn
Comparten par electrnico del metal a no metal
CONDUCTIVIDAD EN No conduce la corriente elctrica Conducen la corriente elctrica
SOLUCIN (no electrolito) (electrolitos)
ESTADO FSICO Gases, Lquidos y Slidos SLIDOS
Puntos Fusin-Ebullicin BAJOS 300 C - BAJOS ALTOS 700 C ALTOS
ESTABILIDAD AL CALOR Muy poco estable, combustibles Son muy estables, no arden
FUERZAS Dbiles Altos
INTERMOLECULARES

SOLUBILI
Agua No solubles Solubles
DAD EN:
Sol. Orgnic. Solubles No solubles
Reaccin a Temp. Ambien. Lentas (Catalizador frecuente) Instantneas (Catalizador)
REACCIONES Presentes generalmente No
SECUNDARIAS
2
 Caractersticas del carbono
Electronegatividad intermedia
- Enlace covalente con no metales

Posibilidad de unirse formando

cadenas Autosaturacin.
Tetravalencia:
(se desprenden 830 kJ/mol
al formar 2 enlaces entre C-H)

Tamao pequeo, es posible que los tomos se

aproximen para formar enlaces (dbiles), as
formando enlaces dobles y triples (esto no es posible
en el sigma (fuertes)) 3
CADENAS CARBONADAS

C
C
C C
C C C
C
4
 Principales grupos Funcionales
Funcin Nombre Grupo Grupo Nombre Principal

cido Carboxlico Carboxilo R-C=OOH cido .. oico

ster ster R-C=OOR alo de ilo
Amida Amido R-CO-NH2 Amida
Aldehdo Carbonilo R-CH=O al
Cetona Carbonilo R-C=O-R ona
Alcohol Hidroxilo R-OH ol
Amina Amino R-NH2 amina
ter oxi R-OR il ilter
Hidroc. Etilnico Alqueno C=C eno
Hidroc. Acetilnico Alquino CC ino
Radical Alquilo R- il
Hidroc. Parafnico Alcano C-C ano
5
ELECTRONEGATIVIDAD

PUNTOS LEWIS DE ELECTRONES

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 Tipos de Rupturas de Enlaces
* Homoltica: El enlace covalente se rompe de manera
simtrica (1 electrn para cada tomo)
A:B A + B (radicales libres)
- Suele producirse en presencia de luz UV, pues se
necesita un aporte de energa elevado.
* Heteroltica: El enlace se rompe de manera asimtrica
(uno de los tomos se queda con los dos electrones
que compartan)
_
A:B A: + B+
- Carbocationes: R3-C+ Ejemplo: (CH3)2-CH+
_ _
- Carbanin : R3-C: Ejemplo: Cl3-C:

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 AGENTES ELECTROFLICOS Y NUCLEOFLICOS

REACTIVO ELECTRFILO (Electroflico)

H+, NO2+, CH3+, BF3, Cl2, Br2, etc.
_
se pueden polarizar (Cl2 Cl:Cl Cl+--- :Cl )
Son partculas que actan como aceptores de pares de electrones,
tienen tomos deficientes de densidad electrnica o sea con una
ligera carga positiva. Pueden ser molculas neutras o cidos Lewis,
que a su vez se pueden polarizar.
REACTIVO NUCLEFILO (Nucleoflico)

Son molculas donadoras de al menos de un par de electrones.

Generalmente llevan un tomo de oxgeno, nitrgeno o azufre. 8
 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
1. Reacciones inorgnicas / Reacciones orgnicas
A) Reacciones inorgnicas:
Son rpidas y sencillas, especialmente las inicas en disolucin
acuosa porque los reactivos ya estn listos para reaccionar.
B) Reacciones orgnicas:
Son reacciones moleculares: se rompen y forman enlaces covalentes
Transcurren en pasos sucesivos
Son mas lentas y complejas
Requieren la presencia de catalizadores y temperaturas Elevadas
2. Representacin general de una reaccin orgnica
SUSTRATO + REACTIVO PRODUCTO/S
El SUSTRATO es la sustancia orgnica que es atacada por una
sustancia mas pequea llamada REACTIVO (o agente reaccionante,
como el H+, OH-, H2O, NH3, Br -, ...)

Si las dos sustancias son de tamao similar, se considera reactivo a la

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que mas se altera en el transcurso de la reaccin.
 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
3. Aspectos a tener en cuenta en las reacciones organicas
A. Reactividad del sustrato. Depende de Grupos funcionales,
insaturaciones, etc., provocando desplazamientos electrnicos:
Efecto inductivo
Efecto mesmero o de resonancia

B. Como se rompen los enlaces y qu intermedios se producen:

Ruptura homoltica u homopolar: Radicales libres
Ruptura heteroltica o heteropolar: Carbocation y Carbanion

C. Estructura electrnica de los reactivos. Permite agruparlos en:

Radicales libres
Reactivos nuclefilos
Reactivos electrfilos

D. Mecanismos bsicos de las reacciones orgnicas:

Reacciones de radicales
Reacciones unimoleculares o por etapas
Reacciones bimoleculares o concertadas

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 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
3. Aspectos a tener en cuenta en las reacciones organicas
A. Reactividad del sustrato. Depende de Grupos funcionales, insaturaciones, etc.,
provocando desplazamientos electrnicos:
Efecto inductivo: Desplazamiento del par electrnico del enlace hacia el
tomo mas electronegativo, representado mediante flecha hacia este. Se
transmite a lo largo de la cadena carbonada perdiendo rpidamente intensidad.
Puede ser:
+I: grupos que ceden densidad electrnica al
_ _
tomo de C: -CH3; -C2H5; -COO ; -O ; etc.
-I: atraen hacia si los electrones compartidos
con el C: -NO2; -COOH; -X; -OH
Efecto mesmero o de resonancia: Desplazamiento de electrones de enlaces
dobles C=C o C=O o de pares no enlazantes de tomos contiguos hacia uno de
los tomos enlazados, formndose estructuras resonantes. Se transmite a lo largo
de la cadena si hay dobles enlaces alternos (conjugados). Se representa por una
flecha curva. Puede ser:
+M: ceden dos electrones al tomo de C
-M: grupos que atraen hacia si los
electrones del enlace pi compartidos con
el C

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 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
3. Aspectos a tener en cuenta en las reacciones orgnicas
B. Como se rompen los enlaces y que intermedios de reaccin se producen:
Ruptura homolitica u homopolar: el enlace se rompe de manera simtrica
dando lugar a dos radicales libres, cada uno con un e- desapareado, muy
reactivos. Se produce en enlaces entre tomos con electronegatividades
similares. Requiere aportacin de energa.
Orden de estabilidad del radical: terciario > secundario > primario > metilo

Ruptura heterolitica o heteropolar: El enlace se rompe de forma asimtrica

originndose dos iones, positivo (carbocation) y negativo (carbanion). Se
produce en enlaces polares.

Radicales libres, carbocationes y carbaniones son intermedios de reaccin: se

forman en el transcurso de la reaccin y tienen una vida efmera.

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 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
3. Aspectos a tener en cuenta en las reacciones orgnicas
C. Estructura electrnica de los reactivos
Radicales libres: Poseen un electrn desapareado, luego muy inestables y muy
reactivos. Actan en reacciones de radicales. Se representan en general por R
H CH3 Cl (CH3)2CH
Reactivos nuclefilos (afinidad por zonas de carga positivas): Tienen carga
negativa o pares de electrones libres disponibles para formar enlace, por lo que
atacan sustratos con zonas de baja densidad electrnica y a_ los carbocationes.
_ _ _ _ _ _ _ _ _
Aniones (Nu ): H , Br , OH , F , Cl , RO , CN , HSO3 , RCOO
Molculas (Nu:): ROH, H2O, R3N, NH3, R-CN,

Reactivos electrfilos (afinidad por zonas de carga negativas): Tienen carga

positiva u orbitales vacios, por lo que preferirn sustratos con zonas de alta
densidad electrnica (dobles y triples enlaces).
Cationes (E+): H+, Br+, Cl+, I+, NO+, NO2+, R3C+, cationes metlicos
Molculas (E): AlCl3, BF3, SO3, X2, CH3Cl, RXy, ...

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 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
3. Aspectos a tener en cuenta en las reacciones organicas
D. Mecanismos bsicos de las reacciones orgnicas
Reacciones de radicales: Provocadas por rupturas homolitica, son reacciones
de cintica compleja y proporcionan variedad de productos. Favorecidas en fase
gaseosa e iniciadas por la luz ultravioleta.
Reacciones unimoleculares o por etapas: la ruptura de los enlaces del reactivo
y del sustrato es independiente, siendo generalmente esta ultima etapa la lenta.
Son por ello reacciones unimoleculares (solo interviene una sustancia en cada
etapa) en las que aparecen intermedios de reaccin. As la sustitucin nuclefila
unimolecular (SN1):

Reacciones bimoleculares o concertadas: La ruptura y la formacin de los

enlaces en el sustrato es simultanea y gradual a travs de un complejo activado,
en una sola etapa. Son bimoleculares porque su cintica depende de las
concentraciones del sustrato y del reactivo que deben chocar entre si para formar
el complejo activado.

14
 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
4. Principales tipos de reacciones orgnicas
A. Reacciones de sustitucin o desplazamiento
Sustituciones de radicales
Sustituciones nuclefilas
Sustituciones electrfilas

B. Reacciones de adicin a dobles o triples enlaces

Adiciones de radicales
Adiciones electrfilas
Adiciones nuclefilas

C. Reacciones de eliminacin

D. Reacciones de condensacin (adicin-eliminacin)

E. Reacciones redox

F. Reacciones acido-base
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 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
4. Principales tipos de reacciones orgnicas
A. Reacciones de sustitucin o desplazamiento: RX + Y RY + X
Sustituciones de radicales: A travs de radicales libres, tpicas en hidrocarburos
saturados obtenindose variedad de productos
CH3CHHCH3 + Br2 CH3CHBrCH3 + HBr
Sustituciones nuclefilas: Un reactivo nucleofilo sustituye a un grupo
electronegativo. Segn sea la ruptura del enlace en el sustrato tenemos:
Sustitucin nuclefila unimolecular SN1; en dos etapas

Sustitucin nuclefila bimolecular SN2; en una etapa ataca el nucleofilo y

sale el grupo saliente

Sustituciones electrfilas: El reactivo electrfilo ataca zonas de alta densidad

del sustrato como los dobles enlaces en los hidrocarburos aromticos

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 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
4. Principales tipos de reacciones orgnicas
B. Reacciones de adicin a dobles o triples enlaces:
Adiciones de radicales: Poco frecuente porque la ruptura del enlace no suele
ser homolitica.
CH3CH=CH2 + Cl2 CH3 CHCl CH2Cl
Adiciones nuclefilas: Se produce en sustratos con insaturaciones polarizadas
como C=O, -CN, lo que facilita que el C sea atacado por reactivos nucleofilos.

Adiciones electrfilas: Adicin de un reactivo electrfilo a la insaturacin.

Cuando se adiciona un reactivo asimtrico se sigue la regla de Markownikoff: La
parte mas electropositiva del reactivo se adiciona al C mas hidrogenado.

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 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
4. Principales tipos de reacciones orgnicas
C. Reacciones de eliminacin
Son inversas a las reacciones de adicin y se produce fundamentalmente un
doble enlace por perdida de dos tomos unidos a dos C contiguos. Se sigue la
regla de Saytzeff: Se obtiene la instauracin mas sustituida.

Eliminacin unimolecular E1: A travs de varias etapas, una de ellas mas

lenta, unimolecular

Eliminacin bimolecular E2: En una sola etapa.

18
 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
4. Principales tipos de reacciones orgnicas
D. Reacciones de condensacin (adicin-eliminacin): Se unen dos
molculas orgnicas eliminndose otra molculas mas simple.
Formacin de esteres (esterificacin): acido + alcohol ester + agua.

Transcurre en varias etapas reversibles:

El proceso contrario es la hidrolisis acida del ster:

Mas interesante es la hidrolisis en medio bsico: Saponificacin:

Formacin de amidas: acido + amina amida + agua

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 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
4. Principales tipos de reacciones orgnicas
E. Reacciones redox
Se produce un aumento (oxidacin) o disminucin (reduccin) del numero de
oxidacin del C. En general, una oxidacin supone la formacin de enlaces CO,
y la reduccin la formacin de enlaces CH.

Oxidacin de alcoholes:

Oxidacin de dobles enlaces:

Reacciones de combustin:
C4H10 + 13/2 O2 4 CO2 + 5 H2O
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 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
4. Principales tipos de reacciones orgnicas
F. Reacciones cido-base
Algunos compuestos orgnicos presentan carcter cido-base dbil. Los cidos
carboxlicos son cidos representativos, mientras que las aminas son bases tpicas
cidos carboxlicos: Pueden formar sales con las bases fuertes

Fenoles: Son cidos mas dbiles que los cidos carboxlicos.

Alcoholes: Carcter cido menor, no reaccionan con los hidrxidos, pero pueden
formar sales en determinadas condiciones:
CH3-CH2OH + Na CH3-CH2O-Na + H2
Alquinos: Cierto carcter cido cuando la insaturacin es terminal

Aminas: Son bases ms fuertes que el amoniaco

21
 ESTRUCTURA DE LOS
COMPUESTOS ORGNICOS

22
 HIBRIDACIONES DEL TOMO DE CARBONO

TETRAEDRICA TRIGONAL PLANA LINEAL 23

TIPOS DE HIBRIDACIN Y GEOMETRIA MOLECULAR

24
 ESTRUCTURAS EN QUMICA ORGNICA
Son arreglos espaciales de los elementos que las componen y
que tienen cierta durabilidad temporal que permita medirla.
Adems debe existir un nmero finito de arreglos espaciales que
la describan:
Composicin: Los elementos que componen la estructura.
Materia Orgnica compuesta generalmente por C, H, O, N, P, X
y S. (F.G. F.M.)
Constitucin: Orden que se conectan los elementos y tipos de
enlace entre los mismos en la molcula. (F.sD. F.D.)
Configuracin: Arreglo tridimensional de los tomos o grupos
unidos a un carbono asimtrico. Se relaciona
por tanto con la simetra de las molculas.
Conformacin: Forma de las molculas en el espacio. Para
una misma molcula pueden plantearse distintos arreglos que
surgen como consecuencia de la libre rotacin alrededor de un
enlace simple. Prevalecen
25
las conformaciones ms estables.
 PRIMERA UNIDAD - B

HIDROCARBUROS
ALIFATICOS Y CICLICOS

26
NOMENCLATURA HIDROCARBUROS ALIFTICOS

27
NOMENCLATURA CICLOS Y AROMATICOS

28
 HIDROCARBUROS ALIFTICOS
PROP. FSICAS
Alcanos C1 a C4 gases
C5 a C17 lquidos
C18 a ms slidos
BAJOS Ramificados
Pf , PEb y PIGNICIN ALTOS Lineal y Aromtico
CICLOS Diferencia de 10C
Solubilidad entre similares (Miscible)
Densidad a mayor # de C se
Viscosidad a mayor # de C y ramificacin se

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 AROMATICOS: Propiedades Fsicas
Propiedades fsicas de algunos arenos
Nombre Pto Pto Densidad
fusin ebullicin relativa
(C) (C) (d20)
Benceno C6H6 5,5 80,1 0,879
Tolueno C6H5-CH3 - 95 110,6 0,866
Etilbenceno C6H5-C2H5 - 94 136,2 0,866
o-xileno (dimetilbenceno) C6H4-(CH3)2 - 25 144,4 0,896
m-xileno (dimetilbenceno) C6H4-(CH3)2 - 47 139,1 0,881
p-xileno (dimetilbenceno) C6H4-(CH3)2 - 13 138,4 0,854
Propilbenceno C6H5-C3H7 + 99,0 159,2 0,861
Cumeno (isopropilbenceno) C6H5-C3H7 - 96 152,4 0,862
Estreno (vinilbenceno) C6H5-C2H3 - 31 145,0 0,906
Fenilacetileno C6H5-C2H - 45 142,0 0,930
30
31
ALCANOS

PARA-FINAS
H. Saturados
sp3Simple Enlace
4 (CnH2n+2)

32
OBTENCIN ALCANOS

33
ALCANOS: Propiedades Qumicas

34
ALQUENOS

OLE-FINAS
H. No Saturados
sp2Doble Enlace
3 y 1 (CnH2n)

35
ALQUENOS: Obtencin

36
ALQUENOS: Propiedades Qumicas

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ALQUINOS
ACETIL-ENICOS
H. No Saturados
sp1Triple Enlace
2 y 2 (CnH2n-2)

38
ALQUINOS: Obtencin

39
ALQUINOS: Propiedades Qumicas

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 APLICACION INDUSTRIAL DE LOS HIDROCARBUROS
# tomos de Nombre Comn o
carbono Comercial
Usos ALCANOS
1a5 Gas natural (metano) y el GLP (propano y butanos) calentamiento de
hogares y empresas. Butanos combustibles de
encendedores
3a4 Gases licuados, Propelentes en pulverizadores
5a8 ter de petrleo o Buenos solventes para sustancias no polares. Buen
ligroina; gasolina ligera; disolvente y para lavado en seco. Gasolina de bajo
nafta ligera octanaje, hexano comercial como disolvente para extraer
aceite de soja, girasol,
5 a 12 Gasolina, nafta pesada Combustibles de combustin interna
10 a 18 Queroseno Combustible de calefactores, cohetes, aviones de
propulsin y motores diesel. Componentes importantes de
los aceites lubricantes; lquido refrigerante en procesos
industriales
15 a 18 Diesel Combustible en motores; calefaccin. Craqueo
16 a 30 Aceites lubricantes y tiles como lubricantes en Motores; Diesel; Calefaccin;
vaselinas; Gasleo Craqueo
18 a 32 Ceras Elaboracin de velas, cerillas, parafinas, vaselinas;
impermeabilizantes y cosmticos; Craqueo
Mayor de 25 Asfalto til en pavimentar y recubrir
34 a 43 Petrolato, Residuo 01 Componente bsico para la elaboracin de pomadas;
Combustible quemadores de calderas; Betn 41
APLICACION INDUSTRIAL DE LOS HIDROCARBUROS
* Materia prima para la elaboracin de plsticos.
* ETILENO (eteno); Industria petroqumica, plsticos inerte a agentes
qumicos, fabricar tuberas, fibras, revestimientos, aparatos quirrgicos,
A L Q U E N O S recipientes y aislantes elctricos, xido de etileno (etilenglicol,
etanolaminas, teres de glicoles, polioxietilenos), , maduracin de frutos
verdes; generador de polietileno (PE), acetato de vinilo (PAV),etanol,
cloruro de vinilo (PVC), dicloruro de etileno, etilbenceno, etanal (cido
actico, acetato de etilo, anhdrido actico, Vit. B3), cido propnoico.
* Propileno (propeno) Polmeros de la industria textil, fabricacin de cuerdas;
redes de pescar y filtros; generador de polipropileno, acetona,
isopropanol, propilenglicol, xido de propileno, piezas de automvil.
* Isobutileno . Sntesis del tetraetilo de plomo (antidetonantes de gasolinas,
cuestionado aditivo de las naftas).
* Butadieno. Sustitucin del caucho natural por la goma sinttica
ALQUINOS

* Acetileno (etino) quemado con oxgeno puro produce una llama de

alrededor de 3000C (usado en soldadura y lmparas en minera). Para
frmacos citostticos (medicamentos antineoplsicos-quimioterapia),
sntesis de PVC, oxidar metales, cido actico uno de los ms
importantes, capaces de polimerizarse dando plsticos y caucho artificial;
solvente en limpieza en seco, pinturas y quitamanchas.
* Hexino, combustible total, parcial y mnimo; usado en soldadura.
* Polialquinos, semiconductores orgnicos
42
 CICLOALCANOS
TORSION DE CICLOS
H. CICLICOS
sp3Simple Enlace
4 (CnH2n)

60

90

102

109,5
Z-1,2-dimetilciclopentano E-1,2-dimetilciclopentano

43
 CICLOALCANOS
OBTENCION

44
CICLOALCANOS: Propiedades Qumicas

45
AROMATICOS
Cicloalquenos
sp2
Doble Enlace
3 1

46
 AROMATICOS
Comportamiento Qumico
Reactivo 1,3,5-hexatrieno Ciclohexeno Ciclohexatrieno

HI Adicin rpida Adicin rpida No hay reaccin

Br2/CCl4 (en No hay reaccin
oscuridad Adicin rpida Adicin rpida o con U.V., Peroxi.
KMnO4 Oxidacin Oxidacin No hay reaccin
rpida rpida
Nitracin Oxidacin Oxidacin Reaccin de
(H2SO4 + HNO3) violenta rpida sustitucin
H2 + Ni Fcil a 25 C y Rpida a 25 C Lenta a 200 C
Cataltica 1 atm y 1,3 atm y 100 atm
47
Obtencin de Compuestos Aromticos

48
AROMATICOS; PROP. QUMICAS:Sustitucin Electroflica

49
 Uso prctico del Benceno y sus Homlogos
o-Xileno, para obtener anhdrido ftlico; es muy importante para la
fabricacin de polisteres y resinas sintticas
p-Xileno, para obtener cido tereftlico 1,4- C6H4(COOH)2; materia prima
para la preparacin de fibra sinttica, lavsn
Dureno (1,2,4,5-tetrametilbenceno), se obtiene en la reformacin
cataltica del petrleo y representa un 10% de la masa inicial. Se usa
para sntesis de polmeros termorresistentes y para endurecimiento de
resinas epxidicas
Cimeno (p-metilisopropilbenceno), se encuentra en muchos aceites
voltiles y en el aguarrs. Se usa para la obtencin del cido tereftlico
Estireno (vinilbenceno, feniletileno), lquido de olor agradable. Por
primera vez fue separado de las resinas de estoraque. Esta en las
fracciones del alquitrn de hulla (aceite ligero). En la industria se
obtiene por deshidrogenacin del etilbenceno. Sus propiedades
qumicas son determinantes del ncleo bencnico y el doble enlace en
la cadena lateral. Una particularidad de este es su gran inclinacin a la
polimerizacin (poliestireno) 50
 PRIMERA UNIDAD - C
HALOGENUROS DE ALQUILO

51
 HALOGENUROS DE ALQUILO
Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida
cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de sntesis, etc.

No es muy comn encontrar compuestos de

origen natural que slo tengan halgenos
pero s con otras funciones. Hay algunos
importantes (TIROSINA).

Haluros de alquilo Haluros de arilo Haluros de alquenilo

En este captulo slo estudiaremos los haluros de alquilo, es decir,

los compuestos donde el halgeno est unido a un carbono sp3
52
 HALOGENUROS DE ALQUILO
1.- NOMENCLATURA
En IUPAC el halgeno se considera como un sustituyente, con
su nmero localizador, de la cadena carbonada principal. Casos
sencillos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo

2-Bromo-2-metilpropano
(bromuro de terc-butilo) (2-Iodopropil)-cicloheptano

trans-1-Bromo-2- 1,1,1-Trifluor-3-cloro-
clorociclohexano 4,7-dimetiloctano
53
 HALOGENUROS DE ALQUILO
Electronegatividad
2.- PROPIEDADES FSICAS
C 2.5
Tienen propiedades fsicas para compuestos de baja
polaridad, cuyas molculas se mantienen juntas por fuerzas F 4.0
de Van der Waals o por atracciones dipolares dbiles Cl 3.0
Tienen puntos de fusin y de ebullicin relativamente bajos, y Br 2.8
son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua I 2.5

54
 HALOGENUROS DE ALQUILO
Halogenuros de alquilo insolubles en agua, tal vez porque
no son capaces de establecer puentes de hidrgeno.
Solubles en los disolventes orgnicos tpicos, de baja
polaridad, como benceno, ter, cloroformo o ligrona
Los
haluros
de
alquilo
son ms
densos
que el
agua

55
OBTENCIN DE HALOGENUROS DE ALQUILO

56
PROPIEDADES QUMICAS-REACCIONES DE (HALOGENUROS)

57
 PRIMERA UNIDAD - C
HALOGENUROS DE ALQUILO
La reaccin SN2 es ms fcil si se efecta con un buen nuclefilo atacante.
Qu hace que un nuclefilo sea bueno?.

Entre un par de nuclefilos que contienen el mismo

tomo reactivo, la especie con carga negativa neta
es la ms reactiva:
La carga

La nucleofilia aumenta al disminuir la

electronegatividad del tomo reactivo:
La electronegatividad

La interaccin entre el nuclefilo y el

La solvatacin disolvente, modifica e invierte incluso la
relacin aparente nucleofilia-basicidad.
58
 Velocidad
Disolvente Carcter
relativa
CH3OH metanol prtico 1

HCONH2 formamida prtico 12,5

HCONHCH3 N-metilformamida prtico 45,3

HCON(CH3)2 N,N-dimetilformamida (DMF) Aprtico 1,2x106

La reaccin ms rpida en DMF, disolvente sin hidrgeno (se asocia con el solvente). Los
hidrgenos de HCONH2, su N-metilderivado y el CH3OH se asocian por enlace de hidrgeno.
POLAR Disolventes Prticos Disolventes Aprticos.

H2O (CH3)2SO (DMSO)

HCOOH CH3CN
CH3OH HCON(CH3)2 (DMF)
CH3CH2OH HMPA
(CH3)2CHOH (CH3)2CO (Acetona)
(CH3)3COH THF
CH3COOH (C2H5)2O (ter)
NO POLAR (APOLAR)
n-C5H12 ; C6H6 ; CCl594
 HALOGENUROS DE ALQUILO: Importancia
A) SOLVENTES
Solventes de grasas e hidrocarburos, baja capacidad de inflamacin,
reemplazando a solventes como bencina, hexano en la industria del lavado
en seco, donde el C2H2Cl3 o percloroetileno son empleados para este fin.
CH2Cl2 (diclorometano), CHCl3 (triclorometano) y CCl4 empleados en
extracciones en medios acuosos por su baja solubilidad en agua y su
elevada densidad; (proceso de descafeinado del caf, se extrae del grano de
caf entero empleando cloruro de metileno)
B) REFRIGERACIN
Los freones reemplazan al NH3, fcilmente condensables al comprimirlos y al
dejar caer la presin, permiten la vaporizacin tomando calor del medio.
Son menos peligrosos (desde el punto de vista meditico).
Nomenclatura: Composicin qumica regla del 90: para el freon-12 se tiene: 90 + 12 = 102:
su frmula es CF2Cl2; Primer dgito (1) es el nmero de carbono
Segundo dgito (0) es el nmero de hidrgenos
Tercer dgito (2) es el nmero de flor
El resto de enlaces es con tomos de cloro.
El freon-22 es el =112; su frmula es CHF2Cl.
El freon-502 es el =592; su frmula es C5H9F2Cl.
Los freones son impulsadores de aerosoles en distintos productos envasados (Spray);
aromatizantes de ambiente, perfumes, cremas de afeitar, insecticidas de uso domstico,
pinturas y una diversidad de productos
60
 HALOGENUROS DE ALQUILO: Importancia
C) USO CLNICO
En ciruga por capacidad de anestesiar al paciente. El CH3Cl
ANESTSICO por sus efectos secundarios, fue retirado y se
desarrollo otros como el halotano, CF3-CHBrCl.
SANGRE ARTIFICIAL solucin acuosa de dos sustancias
halogenadas: Perfluor tri-n-propilamina (a) y la
perfluordecalina (b). Esta es buen solvente del oxgeno en la
respiracin. Esto no quiere decir que existe la sangre sinttica
ya que no tiene otras propiedades de la sangre.
D) PLAGUICIDAS
Para eliminar plagas que producen epidemias o consumo de
productos en el campo. Algunos halogenados; el primer
sintetizado y usados el DDT. La OMS estima habra evitado
100 millones de enfermedades y 5 millones de muertes. La
malaria en la India se redujo de 5 millones (1951) a 100
(1964),adems de epidemias de tifus trasmitida por el piojo
siendo eliminados en el frente europeo.
F F
F
F
Cl CH Cl
(CF3-CF2CF2)3N: F
F 61
CCl3
(a) (b)
 HALOGENUROS DE ALQUILO: Impacto Ambiental
DESTRUCCION DE LA CAPA DE OZONO
Se ha demostrado que la aparicin del agujero de O3, sobre la
Antrtida est relacionado con la fotoqumica de los
Clorofluorocarbonos (CFCs): fren, aerosoles, pinturas, etc.
Proceso altamente daino, en promedio un tomo de cloro es capaz
de destruir hasta 100 000 molculas de ozono.

LOS CONTAMINANTES SON CAUSA NATURAL O HUMANA

La pregunta es si el cloro en la estratosfera proviene por accin
del hombre o la naturaleza.
Existen compuestos naturales en la superficie terrestre con
cloro, son solubles en agua pero no alcanzan la estratosfera.
Grandes cantidades de cloro (en cloruro de sodio) son solubles en
agua por lo que son atrapados por las nubes.
En las piscinas, este cloro tambin es soluble en agua.
El cloruro de hidrgeno, de erupciones volcnicas claro ejemplo de un
contaminante natural, cloro convertido en cido clorhdrico (cual
soluble en agua) 62
 HALOGENUROS DE ALQUILO: Impacto Ambiental
BIOACUMULACIN EN LA BIOMASA
La Biota asimila halocarbonados desde el agua, aire o a
travs de la cadena alimentara. En estudios en
poblacin de EEUU, es comn que un individuo en sus
tejidos adiposos tenga 10-20 ppm de DDT a pesar que
desde 1972 se restringi su uso.
Los plaguicidas halocarbonados, que contaminan
campos de cultivo y las aguas. Se muestra el DDT a
travs de la cadena alimentara.
ppm DDT Ref. Woodwell, Wurster 1967
Agua 0,000 05 Plancton 0,04
Sargo plateado 0,23 Sargo 0,94
Garza 3,57 Golondrina del mar 3,91
Gaviota 6,0 Huevo de halieto 13,8
Peadall en 1967; Hickey y Anderson en 1968 observaron a la aves
contaminadas con insecticidas halogenados, afecta la formacin del
cascarn de huevo, hacindolos ms frgiles, se rompen antes que
madure.
63
ALCOHOLES ALCOHOLES
sp3Simple Enlace
4 (CnH2n+2O)

64
Nomenclatura de Alcoholes

65
PROPIEDADES FSICAS Y DE ENLACE

Punto de ebullicin mayor

que el de los alcanos con
igual nmero de tomos de
carbono.
Punto de ebullicin
aumenta con nmero de
carbonos
Entre las molculas de alcohol hay enlaces por puentes de hidrgeno.
En los alcanos las nicas fuerzas intermoleculares son las de
dispersin de London

66
ALCOHOLES: PROPIEDADES

67
 ALCOHOLES: Acidez y basicidad

CH3OH pKa = 15,5 pKa = 15,9 CH3-CH2OH

MENOS CIDO

MENOS CIDO
CH3CH2OH pKa = 15,9 pKa = 14,3 ClCH2-CH2OH

(CH3)2CHOH pKa = 17,1 pKa = 12,4 F3C-CH2OH

(CH3)3COH pKa = 18

68
 SNTESIS U OBTENCIN DE ALCOHOLES
A) HIDROGENACIN O REDUCCIN

B) HIDRLISIS DE ESTERES: Permite obtener gran nmero de alcoholes

C) SNTESIS DE ALCOHOLES INDUSTRIALMENTE

69
ALCOHOLES: Propiedades Qumicas

70
 ALCOHOLES: Propiedades Qumicas
A) Formacin de sales con metal alcalino

B) Formacin de Esteres

71
 ALCOHOLES: Propiedades Qumicas
D) Oxidacin de Alcoholes

72
 ALCOHOLES: Propiedades Qumicas
E) Formacin de haluros: Si se calientan con halogenuros inorgnicos

F) Formacin de teres

G) Formacin de alquenos

73
 ALCOHOLES: Usos
Nombre Usos
Metanol Alcohol de madera, Industrial o Carbinol; Anticongelante en radiadores,
lquido de freno, gasolina y diesel; solvente industrial (Tintas, pinturas,
colorantes, resinas y adhesivos), combustible en estufa y mecheros; no para
consumo humano
Etanol Disolvente de frmacos, perfumes, esencias; para sntesis de formaldehdo;
Isopropanol (IPA): Disolvente en cosmticos, tintas de inyeccin impesoras
Fenol Fabricacin de resinas y polmeros; para colorantes; frmacos, herbicidas;
fungicidas; bactericidas; detergentes; antioxidantes; aditivos de lubricantes y
tensoactivos
R-Salbutanol Broncodilatador en el asma
Cortisona Potente antiinflamatorio (artritis reumatoide)

74
75
76
 TERES
TERES sp3Simple Enlace
4 (CnH2n+2O)

77
Nomenclatura de teres

78
TERES: Propiedades Fsicas

79
 OBTENCIN DE TERES
1.- Sntesis de teres por condensacin de alcoholes
SIMTRICOS

ASIMTRICOS

2.- Sntesis de Willianson

80
 USOS de los ETERES
Son materia prima en la fabricacin de perfumes:
Empleados en medicina (anestsico), relajacin muscular con somnolencia.
Algunos teres alifticos son empleados como solventes.
teres (aromticos) se encuentran como parte de vegetales: el eucalipto
(eucaliptol), ans (anetol) y sasafrs (safrol), materias para perfumes.
Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.
Medio de arrastre para deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Disel.
Fuertes pegamentos
Antinflamatorio abdominal para despus del parto, uso externo.
Vaselina de los preservativos
Se pueden formar Polmeros que contengan el grupo funcional ter.
R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean
principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de
un dialcohol.
81
 ALDEHDOS -
CETONAS
ALDEHDOS Y
sp2Doble Enlace
CETONAS
3 y 1 (CnH2nO)

El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgnicas:

82
Nomenclatura de Aldehdos Cetonas

83
Productos naturales con grupos carbonilo

84
 PROPIEDADES FSICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS
Masa Punto de Solubilidad en La presencia de
Compuesto
Molar Ebullicin el H2O pares de electrones
(CH3)2C=CH2 56 -7,0 C 0,04 g/100 no enlazados en el
oxgeno, hace de los
(CH3)2C=O 58 56,5 C infinite
aldehdos y cetonas
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30,0 C 0,03 g/100
buenos aceptores de
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 C 7 g/100 enlaces por puentes
96 103,0 C insoluble
de hidrgeno, de ah
su mayor solubilidad
98 155,6 C 5 g/100 en agua que los
alquenos

Pto. Ebullicin
Molcula Tipo
(C)
CH3CH2CH3 Alcano -42
CH3CHO Aldehdo +21
CH3CH2OH Alcohol +78

85
SNTESIS DE ALDEHDOS

86
SNTESIS DE CETONAS

87
PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

88
PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS y CETONAS
A) Grupo Carbonilo: Reacciones de Adicin Nucleoflica

89
 USOS DE ALDEHDOS

Nombre Usos
Formaldehdo Conservante en cosmticos y capilares (Champs, cremas de
bao, higiene femenina ntima), obtencin de baquelita, melanina;
Acetaldehdo Responsable de resaca por bebidas alcohlicas; fabricar cido
actico, acetato de etilo; cido peractico; derivados de piridina;
plateado de espejos; endurecimientos de fibras de gelatina;
fabricar plsticos, pinturas, lacas, caucho, papel y curtir cuero

90
 USOS DE CETONAS
Nombre Usos
Acetona Fabricacin de acetato de celulosa, pinturas, lacas, adhesivos,
colorantes (serie de difenilaminas), isopreno, piel artificial,
nitrocelulosa, lubricantes, perfumes, productos farmacuticos,
cementos ahulados, extraccin de grasas y aceites, purificacin de
parafinas
Metil- Sntesis orgnicas, solventes de gomas, resinas, lacas de nitrocelulosa,
Isobutilcetona produccin de recubrimientos y adhesivos.
Metil-Etilcetona MEK: Solvente para revestimientos, adhesivos, cintas magnticas,
separacin de la cera de los aceites lubricantes, tintas de imprenta,
cuero sinttico, papel transparente, papel aluminio, lacas,limpieza de
maquinas

91
CIDOS CARBOXILICOS CIDOS
CARBOXLICOS
sp2Doble Enlace
3 y 1 (CnH2nO2)

92
NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXILICOS

93
cidos carboxlicos en productos naturales

94
95
Los steres cclicos son llamados lactonas
Las amidas cclicas son llamas lactamas
96
 Los primeros miembros de la
serie de los cidos
carboxlicos son lquidos
incoloros de olor penetrante y
desagradable
Nombre IUPAC Punto Punto
Formula Fuente
comn Nombre fusin ebullicin
HCO2H cido frmico Hormiga (L. formica) cido metanoico 8.4 C 101 C

CH3CO2H cido acetico vinagre (L. acetum) cido etanoico 16.6 C 118 C
leche (Gk. protus
CH3CH2CO2H cido propionico cido propanoico -20.8 C 141 C
prion)
mantequilla (L.
CH3(CH2)2CO2H cido butrico cido butanoico -5.5 C 164 C
butyrum)
CH3(CH2)3CO2H cido valrico Valeriana raiz cido pentanoico -34.5 C 186 C

CH3(CH2)4CO2H cido caproico cabras (L. caper) cido hexanoico -4.0 C 205 C

CH3(CH2)5CO2H cido enntico vid (Gk. oenanthe) cido heptanoico -7.5 C 223 C

CH3(CH2)6CO2H cido caprlico cabras (L. caper) cido octanoico 16.3 C 239 C
cido
CH3(CH2)7CO2H pelargonium (hierba) cido nonanoico 12.0 C 253 C
pelargnico
CH3(CH2)8CO2H cido cprico cabras (L. caper) cido decanoico 31.0 C 219 C
97
 Compuesto pKa ACIDEZ DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
RCH3 45 La acidez de los cidos carboxlicos es patente,
como lo demuestra el valor medio de pKa. El
R-NH2 35 valor ms bajo (mayor acidez) corresponde a la
R - C CH 25 funcin -CO2H. Los cidos carboxlicos son un
milln de veces ms cidos que los fenoles,
R-CH2CO-R 20 1011 veces ms que el agua, 1014 veces ms
R-OH 18 que los alcoholes, etc.
Por qu?.
H2O 15
ArOH 10
R-CO2H 4
La fortaleza de un cido AH est relacionada con la estabilidad de su base conjugada A-.
El anin carboxilato, base conjugada de la funcin cido, es extraordinariamente estable porque posee
una elevada deslocalizacin de la carga negativa.

Formas resonantes del anin carboxilato, totalmente equivalentes, en las que la carga negativa
98
se sita sobre tomos electronegativos.
Los grupos
atractores
electrnicos
estabilizan la
carga
negativa del
in
carboxilato
y
aumentan la
acidez
del cido
carboxlico.
99
EFECTO RESONANTE Y EFECTO INDUCTIVO JUEGA UN PAPEL
NOTABLE EN LA ACIDEZ DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

100
I.- ESCRIBA LA ESTRUCTURA DE:
a. cido 3-hidroxibutanoico.
b. cido 2-cloropropenoico
c. cido 4-oxo-4clorobut-2-inoico.
d. cido 5-metil-2,6-dioxohexanoico
e. cido m-cloronitrobenzoico

II.- Ordene por acidez creciente los cidos de las series a) y b)

a)

b)

101
PREPARACIN DE CIDOS CARBOXLICOS

102
M
cido
T frmico
O
D
O cido actico
S Oxidacin de etileno
I
N
D
Ruptura oxidativa del butano
U
S
T
R
I Carbonilacin del metanol
A
L
E
S
103
104
REDUCTORES: DBIL / FUERTE

105
 USOS DE LOS CIDOS CARBOXILICOS
cido acetilsaliclico. Excelente analgsico y un poderoso antisptico del intestino,
donde probablemente se descompone dejando libre el cido saliclico. No se modifica
en el estmago. Se usa tambin contra el reumatismo y contra la gota.
cido acrlico. cido propnico. Lquido incoloro, inflamable, custico y de olor
punzante, con una temperatura de ebullicin de 142 C. Se polimeriza a poliacrilatos
transparentes y quebradizos. Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas,
pueden combinarse con otros componentes (copolimerizacin). Material de partida
para fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes.
cido benzoico. Slido C6H5COOH, poco soluble en agua y acidez ligeramente
superior a los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es
poco txico y casi inspido. El cido benzoico se combina con el cido saliclico en
forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel.
cido caprlico o cido undecilnico. Lquido amarillo de frmula CH3(CH2)4COOH,
con olor a rancio caracterstico, de actividad fungicida contra diversos hongos. El
cido caprlico y sus sales presentan accin dermatomictica.
cido ctrico. Uno de los cidos ms abundantes en la naturaleza. Se encuentra en
frutas del gnero citrus, remolacha, cerezas y cebollas. Se obtiene en grandes
cantidades por un proceso de fermentacin del almidn o de las melazas. Es
empleado para dar sabor cido a productos alimenticios y bebidas refrescantes. Los
citratos alcalinos se usan en la preparacin de productos farmacuticos contra la gota
y el reumatismo. Se usa como laxante y anticoagulante 106
 USOS DE LOS CIDOS CARBOXILICOS
cido esterico. Slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula
CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero s en alcohol y ter. Junto con los
cidos lurico, mirstico y palmtico, importante grupo de cidos grasos. Se encuentra
en la mayora de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de ster
triestearato de glicerilo o estearina y constituye la mayor parte de las grasas de los
alimentos y del cuerpo humano. Se obtiene por la hidrlisis del ster, y comercialmente
se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales
resistentes al agua, desecantes de barnices, fabricacin de velas de parafina.
Combinado con hidrxido de sodio el cido esterico forma jabn (estearato de sodio). El
cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como
pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del
caucho; polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.
cido etanoico o cido actico. Lquido incoloro, CH3COOH, de olor irritante y sabor
amargo. En una solucin acuosa acta como cido dbil. El cido etanoico glacial, se
congela a temperaturas ligeramente ms bajas que la ambiente. Se mezcla con agua y
solidifica a temperaturas mucho ms bajas. Es miscible con agua y disolventes orgnicos.
Soluciones diluidas (de 4 a 8%) a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que
conocemos como vinagre. El cido concentrado se prepara industrialmente por la reaccin
de metanol (alcohol metlico) y de monxido de carbono (CO) en presencia de un
catalizador, o por la oxidacin del etanal (acetaldehdo). Se usa en la produccin de acetato
de rayn, plsticos, pelculas fotogrficas, disolventes para pinturas y medicamentos como
107
la aspirina. Tiene un punto de ebullicin de 118 C y un punto de fusin de 17 C.
 USOS DE LOS CIDOS CARBOXILICOS
cido fumrico. Acido trans-butenodioico, cristalino incoloro, de frmula
HO2CCH=CHCO2H, se sublima a 200 C. Esta en ciertos hongos y en algunas
plantas, a diferencia de su ismero cis, el cido maleico (cis-butenodioico),
que no se produce de forma natural. Se usa en el procesado y conservacin
de los alimentos por su potente accin antimicrobiana, y para fabricar pinturas,
barnices y resinas sintticas.
Acido frmico o metanoico. En algunos insectos (hormigas, abejas), en la
trementina, etc. Se emplea en la sntesis de esteres, sales, plsticos y cido
oxlico. Como mordiente en tejidos de lana o de algodn en lugar del cido
actico o del sulfrico.
cido linoleico. Lquido oleoso, incoloro o amarillo plido, de frmula
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, configuracin cis. Es soluble en
disolventes orgnicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere
propiedades secantes. El cido linoleico es un cido graso esencial, es decir,
es un elemento necesario en la dieta de los mamferos por ser uno de los
precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. Se
encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales,
como los de linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de
pinturas y barnices. 108
 USOS DE LOS CIDOS CARBOXILICOS
cido oleico. Lquido oleoso e incoloro, de frmula
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuracin cis. Amarillea con rapidez
en contacto con el aire. Por hidrogenacin del cido oleico se obtiene el cido
esterico (saturado). No es soluble en agua, pero s en benceno, alcohol, ter
y otros muchos disolventes orgnicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a
14 C. Su ismero trans (cido eladico) es slido y funde a 51 C; se puede
obtener por calentamiento del cido oleico en presencia de un catalizador.
Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de
ster, en la mayora de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite
de oliva. Se obtiene por hidrlisis del ster y se purifica mediante destilacin.
Se utiliza en la fabricacin de jabones y cosmticos, en la industria textil y en
la limpieza de metales.
Acido oxlico o etanodioico. Uno de los ms fuertes. En hojas del ruibarbo y
col, garbanzos y en acederas como oxalato cido de potasio; lquenes,
mohos, helechos y algas como oxalato de calcio cristalizado. Es empleado en
las lavanderas para quitar manchas de tinta y de hierro y en la fabricacin de
tintas y de colorantes; para blanquear el cuero y el mimbre.

109
 USOS DE LOS CIDOS CARBOXILICOS
cido propinico: Responsable por el olor caracterstico del queso suizo
(Snyder, 1995). Durante el perodo de maduracin de este tipo de queso,
Propionibacterium shermanii, y microorganismos, convierten cido lctico y
lactatos a cidos propinico, actico y dixido de carbono. El CO2 gaseoso es
responsable de la formacin de huecos caractersticos del queso suizo.
cido saliclico. Slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas
plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene
comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco
soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter y cloroformo. Tiene un punto de
fusin de 159 C. Este cido se emplea sobre todo para preparar algunos
steres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el
fenolato de sodio con dixido de carbono a presin, se usa para preservar
alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antispticos suaves
como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos saliclicos medicinales
empleados como analgsicos y antipirticos son el cido acetilsaliclico y el
fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol,
respectivamente. El metilsalicilato es el principal componente del aceite de
gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica sintticamente en grandes
cantidades por reaccin de cido saliclico y metanol. 110
 PRIMERA UNIDAD - E
DERIVADOS DE CIDOS

111
Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo

112
Nomenclatura de Esteres

113
Nomenclatura de Amidas

114
 PROPIEDADES FSICAS
Diagrama comparativo
Puntos de ebullicin de alcanos, cidos carboxlicos, esteres, haluros de cido y amidas
Los cidos forman dmeros y
tienen puntos de ebullicin
equivalentes a los alcanos de
peso molecular doble. Los
esteres y haluros de cido no
pueden formar dmeros.
Tienen puntos de ebullicin
parecidos a los alcanos de
igual nmero de carbonos, lo
que indica que la funcin ster
o haluros de cido, sin duda
polar, no aporta cohesin
intermolecular adicional a las
fuerzas de van der Waals, que
son las ms importantes.

Las acetamidas tienen puntos de ebullicin mucho ms altos que los alcanos de peso
molecular semejante. En una molcula pequea, como las acetamidas, la polaridad del grupo
amida s aporta cohesin intermolecular adicional.

115
El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo saliente

116
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS DERIVADOS DE CIDOS

117
 ESTERES - APLICACIONES

Clasificacin. Tres grupos:

1.- Esencias de frutas: Procedentes de la combinacin entre un alcohol de
peso molecular bajo o medio y un cido carboxlico de peso molecular
tambin bajo o medio. Ejemplos el butirato de butilo (pino), valerianato
isoamilo (manzana), acetato de isoamilo (pltano).
2.- Grasas (lpidos): Esteres de glicerina
con cidos grasos superiores y medios.
3.- Ceras: cidos carboxlicos y alcoholes
de elevado peso molecular.

Propiedades. Esteres neutros son lquidos,

incoloros, de olor agradable, como de frutas
maduras. Son voltiles, insolubles en agua,
solubles en alcohol y ter. Los trminos
superiores son slidos y de consistencia
oleosa y aspecto creo o grasoso.
 ESTERES - APLICACIONES
1.- Como disolventes de Resinas:
Los steres, en particular los acetatos de etilo y
butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa
y resinas en la industria de las lacas, as como
materia prima para las condensaciones de steres.

2.- Como aromatizantes:

Algunos steres se utilizan como aromas y esencias
artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron,
aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano),
butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (pia),
y butirato de isopentilo (pera).
2.1 Lactonas: steres cclicos internos,
hidroxiacidos principalmente gamma y delta. Estos
compuestos son abundantes en los alimentos y
aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y
miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se
originan en la gama y delta hidroxilacin de los
cidos grasos respectivos. La cumarina ester cclico
(es decir, una lactona) que se asla del haba tonka y
otras plantas. W. H. Perkin sintetiz por primera vez
la cumarina en laboratorio y lo comercializ como el
primer perfume sinttico, llamndolo Jockey Club y
Aroma de heno recin segado.
119
 ESTERES - APLICACIONES
3.- Como Antispticos:
En la medicina encontramos algunos steres como
el cido acetilsaliclico (aspirina) utilizado para
disminuir el dolor. La novocana, otro ster, es un
anestsico local. El compuesto acetilado del cido
salicilico es un antipirtico y antineurlgico muy
valioso, la aspirina (cido acetilsaliclico). Que
tambin ha adquirido importancia como
antiinflamatorio no esteroide.

4.- En la elaboracin de fibras semisintticas

Fibras obtenidas de celulosa, en la industria textil
sin cortar, se denominan hoy rayn (antiguamente
seda artificial). Su preparacin se consigue
disolviendo las sustancias celulsicas (o en su caso,
los steres de celulosa) en disolventes adecuados y
volvindolas a precipitar por paso a travs de finas
hileras en baos en cascada (proceso de hilado
hmedo) o por evaporacin del correspondiente
disolvente (proceso de hilado en seco).

5.- Sntesis para fabricacin de colorantes:

El ster acetoactico es un importante producto de
partida en algunas sntesis, como la fabricacin
industrial de colorantes de pirazolona. 120
 ESTERES - APLICACIONES
6.- En la industria alimenticia y produccin de
cosmticos
Los monosteres del glicerol, como el monolaurato
de glicerol. Son surfactantes no inicos usados en
frmacos, alimentos y produccin de cosmticos.

7.- En la obtencin de jabones

Se realizan con una hidrlisis de esteres
saponificacin, a partir de aceites vegetales o
grasas animales los cuales son esteres con
cadenas saturadas e insaturadas

121
 AMIDAS -APLICACIONES
Propiedades. La formamida es lquida, las dems son slidos
cristalinos. Sus puntos de ebullicin son ms altos que los de los
cidos correspondientes. Los primeros trminos son solubles en agua,
pero la solubilidad decrece a medida que aumenta el peso molecular.
Poseen carcter anftero, esto quiere decir que se comportan como
bases o cidos dbiles, segn el medio de reaccin.
Usos y aplicaciones. De forma industrial las amidas se emplean como
disolventes para la extraccin de metales, entre otros, en la industria
textil como materia prima para la fabricacin de fibras sintticas, en la
fabricacin de papel blanco y como fertilizantes.
1.- Urea. La ms importante (H2N-CO-NH2); es una diamida
proveniente del cido carbnico. Se encuentra en los organismos vivos.
Fue sintetizada por Whler en 1828 y sirvi como principio para el
desarrollo de la qumica orgnica. Uno de los usos industriales es la
produccin de sedantes, conocidos con el nombre de barbitricos.
Tambin se le emplea como fertilizante, en la industria de plsticos con
metanal y aserrn de madera, como diurtico y contra la gota y el
reumatismo; cosmticos, alimentacin de ganado; fabricacin de
122
resinas.
 AMIDAS -APLICACIONES
2.- Dimetilformamida, (DMF) es ampliamente utilizada como disolvente de
sntesis, en la fabricacin de resinas y polmeros (poliacrilonitrilos y
poliuretanos), disolvente de refuerzo en varias aplicaciones como
recubrimientos protectores, adhesivos y tintas de impresin. Es un
componente de muchos decapantes de pinturas. Tambin se utiliza en la
industria electrnica, en absorciones selectivas de gases, como disolvente
de extraccin y en la formulacin de plaguicidas.
3.- Dimetilacetamida, se usa como disolvente para el bobinado de fibras
sintticas y como disolvente especializado de reaccin, especialmente en la
sntesis de productos farmacuticos y pesticidas. Disolvente potencial de
materiales como resinas, polmeros y algunas sales inorgnicas.
4.- N-metilpirrolidona, disolvente ampliamente utilizado en la industria en la
fabricacin y decapado de pinturas, en la industria petroqumica, como
decapante y limpiador en microelectrnica, limpieza de grafitis y
recientemente como sustituto de disolventes clorados (diclorometano). Es
un intermedio de reaccin en la industria qumica, de polmeros y
farmacutica, donde tambin se usa como vehculo de algunos frmacos
de aplicacin tpica.

123
 AMIDAS -APLICACIONES
5.- La Acrilamida: se emplea en distintas aplicaciones, aunque es ms
conocida por ser probablemente carcingena y estar presente en bastantes
alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos. son fuente de
energa para el cuerpo humano. por ejemplos pueden ser vitaminas en el
cuerpo o analgsicos. Un conocido carcingeno en animales de
experimentacin, se encontraba presente, en grandes cantidades, en
algunos alimentos comunes ricos en almidn cuando se cocinaban a altas
temperaturas (por encima de 120C) como las que se generan con las
prcticas de fritura y horneado.

Las amidas son comunes en la

naturaleza y se encuentran en los
aminocidos, las protenas, el ADN y el
ARN, hormonas, vitaminas.
Es utilizada en el cuerpo para la
excrecin del amoniaco ( NH3)
Muy utilizada en la industria
farmacutica, y en la industria del
nailon.
124
A M I N A S

125
NOMENCLATURA DE A M I N A S

126
 Las aminas pueden entenderse como derivados del amoniaco
Se clasifican segn el nmero de radicales alquilo o arilo unidos al tomos de nitrgeno

Ojo! No confundir con los alcoholes

Origen Familia 1 2 3 4
H2O Alcoholes CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH No existe
CH3CH2NH
NH3 Aminas (CH3)2NH (CH3)3N
2 Sal de amonio

127
PROPIEDADES FSICAS DE AMINAS
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formacin de puentes de
hidrgeno entre las molculas de las aminas

Implicaciones:
- Altos puntos de fusin y ebullicin comparados con los alcanos
- Alta solubilidad en medio acuoso

Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.

CH3CH2CH3 -42 -188 (CH3)3N 3 -117

CH3CH2CH2NH2 48 -83 (CH3CH2CH2)2NH 110 -40
CH3CH2CH2OH 97 -126 (CH3CH2CH2)3N 155 -94
128
 PROPIEDADES CIDO-BASE DE LAS AMINAS
Las aminas muestras un comportamiento moderadamente bsico
Para comparar la basicidad se usa Las aminas son ms
el pKa del cido conjugado bsicas que los
correspondiente. No olvidar que
pKa + pKb = pKw
alcoholes
R-NH3+ pKa~ 10, R-OH2+ pKa~ -3

Compuesto NH3

pKa 11.0 10.7 10.7 9.3 5.2 4.6 1.0 0.0

pKb 3.0 3.3 3.3 4.7 8.8 9.4 13.0 14.0

Las sales de amonio son ms cidas que las aminas

Las alquilaminas son ms bsicas Las aminas aromticas son

que el amoniaco menos bsicas que el amoniaco129
130
PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMINAS
Las reacciones ms importantes de las aminas (nuclefilos) se producen
con electrfilos:
-Sustitucin nucleoflica con los haluros de alquilo
- Adicin nucleoflica con aldehidos y cetonas
- Sustitucin nucleoflica aclica con derivados de cidos carboxlicos

131
132
AMINAS DE INTERS INDUSTRIAL
AMINAS DE CADENA LARGA
Las aminas tetrasustituidas o sales de amonio cuaternario tienen en su
estructura una o dos cadenas hidrocarbonadas largas (tensoactivas).
Sus principales aplicaciones son como:
- Desinfectantes. Inhiben el crecimiento de organismos monocelulares
(bacterias y algas). Desinfectar heridas, granjas avcolas, piscinas y
material sanitario. (cloruro de benzalconio)
- Inhibidores de la corrosin. En tuberas metlicas o en los lquidos
cidos utilizados para limpiar la herrumbre.
- Agentes de flotacin. Para separar minerales valiosos de su ganga,
porque se adsorben sobre las partculas cargadas negativamente.
- Suavizantes de tejidos y cabellos. Se fijan sobre las fibras por su parte
inica formando una capa hidrfoba que impide su adherencia al secarse
y proporciona suavidad. [(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2] Br
- Productos qumicos intermedios, Aceleradores del caucho,
Catalizadores, Emulsionantes, Lubricantes sintticos para cuchillas,
Plsticos, Tejidos, Cosmticos, Colorantes, etc.

133
AMINAS DE INTERS INDUSTRIAL
ETANOLAMINAS: H2N-CH2CH2OH y HN(CH2CH2OH)2
Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se
utilizan, por su carcter bsico, para purificar gases industriales (CO2,
SO2, SO3, H2S) al circular a travs de una torre de absorcin. Tambin
como plastificante, champs, cosmticos, etc.
ANILINA: Materia bsica para la fabricacin de: poliuretanos;
antioxidantes; aceleradores del caucho; colorantes; medicamentos;
plaguicidas; medicamentos; explosivos; resinas; tintas, etc.

AMINAS EN LA MEDICINA
Absorcin y eliminacin de medicamentos o frmacos;
emergencia cardiaca, perdida de peso, fabricacin de anfetaminas,
antidepresivos, estimulantes, descongestivos nasales

FEA 134
AMINOACIDOS-PROTEINAS

135
AMINOCIDOS

136
AMINOCIDOS
Esenciales No Esenciales
Leusina Alanina *
Isoleucina Arginina *
Valina Glutamina *
Lisina Taurina *
Treonina Cisteina *
Metionina Tirosina *
Fenilalanina Histidina *1
Triptofano Glicina
cido Asprtico
cido Glutmico
Serina
Prolina
* Condicionales Hidroxiprolina
1 Esencial en la infancia Asparagina
137
138
 PROTEINAS

1 2 3 4

139
PROTEINAS

140
Enzimas y Protenas de Inters Industrial
Descubrimiento de enzimas digestivas siglo XIX.
Desarrollo de mtodos para obtencin de enzimas de matanza
de animales.
Pepsina del forro de estmago de cerdos y ganado, del cuajo
del estmago de becerros.
Ccteles de enzimas con tripsina, quimiotripsina, lipasas y
amilasas del pncreas de cerdo.
Plantas fuentes potenciales de enzimas a escala industrial.
Granos, remojar y germinar, se convierten en malta que
contiene amilasas y proteasas usadas en la produccin de
cerveza y la destilacin de bebidas alcohlicas.
Siglo XIX, mtodos simples para obtencin de grandes
cantidades de proteasas de la savia de plantas
tropicales.
Ablandadores de carne, digestin y limpieza de
lentes de contacto. Papaina y quimio-
papaina del rbol de la papaya. Ficina
de higueras. Bromelaina del tallo de la
planta de la pia.
Microorganismos como fuentes de enzimas
Jokichi Takamine (1894)
Enzima takadiastasa
A partir de hongos

Nutrientes y minerales al
almidn de trigo.
Inoculacin con esporas de
Aspergillus orizae.
Almacenamiento.
Lavar con solucin de sal.
Extraccin de enzimas,
amilasa y proteasas,
secretadas por las clulas
fngicas.
 Aplicaciones de las Enzimas Microbianas
ENZIMA FUENTE APLICACIN INDUSTRIAL INDUSTRIA
Amilasa Hongos Pan Panadera
Bacterias Revestimientos amilceos Papelera
Hongos Fabricacin de jarabe y glucosa Alimentaria
Hongos Ayuda digestiva Farmacutica
Bacterias Eliminacin de revestimientos Textil
Bacterias Eliminacin de manchas; detergentes Lavandera
Proteasa Bacterias Eliminacin de manchas Limpieza en seco
Bacterias Ablandador de la carne Crnica
Bacterias Limpieza de las heridas Medicina
Bacterias Detergente domstico Lavandera
Invertasa Levadura Relleno de caramelos Confitera
Glucosa Isomerasa Bacterias Jarabe de cereales rico en glucosa Bebidas/refrescos
Pectinasa Hongos Prensado, clarificacin del vino Zumos de frutas
Celulasa Bacterias Suavizante/abrillantador de tejidos; detergente Lavandera
Glucosa Oxidasa Hongos Papeles para pruebas de la diabetes Farmacutica
Lipasa Hongos Degradar la grasa Leche, lavandera
Lactasa Hongos Degradar la lactosa a glucosa y galactosa Lechera, alimentos
144
Carbohidratos Carbohidratos Complejos:
Simples: Frutas enteras con cscara- manzana,
Azcar de mesa pera, fresas, durazno o melocotn,
cerezas, arndanos, uvas, meln,
Jugos de frutas sanda, pia, kiwi, etc.
Frutas secas- almendras, nueces,
Dulces avellanas, pistachos, man, etc.
Bizcochos Vegetales frescos- zanahoria,
remolacha, espinaca, lechuga,
Pan hecho con tomate, calabaza, berenjena,
harina blanca pimientos, esprragos, alcachofa, etc.
(refinada) Cereales integrales- arroz integral,
germen de trigo, avena, ssamo,
La pasta hechas semillas de girasol, etc.
de harina blanca Legumbres- lentejas, garbanzos,
(refinada) habichuelas, etc.
Refrescos (sodas) Pasta hechas de granos enteros
(whole grain)
Cereales dulces Panes hechos de granos enteros
(whole grain)
145
 GLUCIDOS = CARBOHIDRATOS = AZCARES = HIDRATOS DE CARBONO
Biomolculas ms abundantes en la naturaleza (~ 75 %)
Constituidos por C, H, O, a veces incorporan N, S, P.
Formula General (CH2O)n Cn(H2O)n
Estructura: ALDEHDOS POLIHIDROXILADOS (ALDOSAS)
CETONAS POLIHIDROXILADAS (CETOSAS)
Origen de glcidos en el organismo
* Exgeno: ingeridos en las dietas
* Endgeno: sntesis en hgado y corteza suprarrenal
Funciones:
* Almacenamiento y fuente de energa
* Estructural y mecnico de bacterias y plantas (exsoesqueleto, cartilagos)
* Componentes de molculas complejas: c. nucleicos, proteinas,
* Precursores de biomoleculas: aminocidos, lpidos, c. Nucleicos
* Antignico: Indicadores grupos sanguneos ABO
Tres tipos:
* Monosacridos: Azcares simples con una unidad estructural
* Oligosacridos: Cadenas cortas de monosacridos (3 a ~15)
* Polisacridos: Cadenas largas (centenares o miles de monosacridos)
146
 PROPIEDADES FSICAS
Los monosacridos son compuestos pticamente activos. Es
decir, tienen la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada.
Esta propiedad se debe a la presencia en casi todos ellos, con
excepcin de la dihidroxiacetona, de carbonos asimtricos.
La actividad ptica se mide mediante un instrumento llamado
Polarmetro.
Los compuestos que desvan el plano de luz polarizada hacia la
derecha se llaman dextrgiros o dextrorrotatorios, y esa
caracterstica debe indicarse anteponiendo el signo (+) al
nombre del compuesto.
Los compuestos que desvan el plano de luz polarizada hacia la
izquierda se llaman levgiros o levorrotatorios, y esa
caracterstica debe indicarse anteponiendo el signo (-) al nombre
del compuesto.

147
 PROPIEDADES QUMICAS
FORMACIN DE OSAZONAS

En soluciones bsicas, las cetosas son convertidas a aldosas

_ _
FEHLING (Cu+2 + OH )_ Cu2O + R-COO_
TOLLENS (Ag+1 + OH ) Ag + R-COO
TAUTOMERA CETOENOLCA
148
 PROPIEDADES QUMICAS
Las cetonas y los alcoholes no son oxidados por el bromo molecular

149
 PROPIEDADES QUMICAS
Sntesis de Kiliani-Fisher la cadena carbonada de una aldosa se alarga,
aadindose un carbono al extremo (aldehdo) de la aldosa

Esta sntesis es til para determinar la estructura de los azcares inciales y para
sintetizar azcares nuevos

150
 MONOSACRIDOS
Cadenas lineales de carbono unidos por enlaces simples CC
Contienen de 3 a 7 tomos de carbono
Ms simples triosas: Gliceraldehdo y dihidroxiacetona
Las hexosas las ms comunes en la naturaleza

151
MONOSACRIDOS (Aldosas)

ESTRUCTURAS FISHER

152
MONOSACRIDOS (Cetosas)

ESTRUCTURAS FISHER

153
 ESTRUCTURA CICLICA: MONOSACRIDOS
En solucin acuosa de 5 ms Carbones estn en forma cclica
Reacciones de alcoholes con carbonilos

154
ESTRUCTURA CICLICA: MONOSACRIDOS
ESTRUCTURAS FISHER

A
N
O
M
E
R
O
S

155
 ESTRUCTURA CICLICA: MONOSACRIDOS
ESTRUCTURAS FISHER
A
N
O
M
E
R
O
S

156
OLIGOSACRIDOS

157
DISACRIDOS
Sacarosa: a-D-glucopiranosil-(1-2)-b-D-fructofuranosa
* Glucosa y fructosa
* Azcar de mesa
* Caa o remolacha
* Enzima que la escinde: sacarasa (*)

Lactosa: b-D-galactopiranosil-(1-4)-a-D-glucopiranosa
* Galactosa y glucosa
* Disacrido de la leche
* Enzima que la escinde: lactasa (*)

Maltosa: a-D-glucopiranosil-(1-4)-a-D-glucopiranosa
* Glucosa y glucosa
* Procede de la hidrlisis del almidn
* Enzima que la escinde: maltasa (*)

158
 PodEdu Relativo a
Edulcorante Calricos Acalricos
la sacarosa
Sacarosa --- Naturales Artificiales Naturales Artificiales
Fructosa 1,73 Azcares
Alcoholes del
Glucosa 0,74 Azcares Edulcorantes modifica Edulcorantes Edulcorantes
azcar
Lactosa 0,16 dos
Maltosa 0,32 Sacarosa, Miel, sirope de Jarabe de Sorbitol, Stevia, Aspartamo,
Galactosa 0,32 glucosa, arce, azcar de maz de xilitol, taumatina, Sucralosa,
dextrosa, palma o de alto manitol, pentadina, sacarina,
Sacarina 300 400 fructosa, coco, jarabe de contenido eritriol, monelina, neotamo,
Ciclamato Na 50 100 lactosa, sorgo de maltitol, brazzena acesulfame K,
Aspartame 150 200 maltosa, fructosa, isomaltulosa, ciclamato,
Neotame 7000-13000 galactosa, caramelo, lactitol, nehosperidina,
Acesulfame K 200 trehalosa, azcar glicerol DC, alitamo,
Taumatina 2500 tagatosa, invertido advantamo
Sucralosa 600 Sucromalat
Fuente: Nutricin hospitalara.com. Una visin global de los edulcorantes
Esteviosido 350 400
Edulcorante Usos IDA
(mg/kg)
Sacarina Resistente al calentamiento y a los medios cidos 05
Ciclamatos No la afecta la acidez ni el calentamiento 11
Aspartame Estable en medio cido, no resiste calentamiento fuerte 40
Neotame Estabilidad en funcin al pH, temperatura y tiempo --
Acesulfame K Resistente al calor 15
Taumatina Estable al calor y a la acidez --
Neohesperidina Estable al calor 05
Sucralosa Extrema acidez y altas temperaturas, produce hidrlisis 15
Esteviosido Estabilidad a temperaturas y pH -- Remolacha
IDA: Ingestin Diaria Admisible 159
 POLISACRIDOS
Cadenas largas de centenares o miles de unidades de monoscaridos

Cadenas lineales o ramificadas

Difieren en:
* Longitud de las cadenas
* Tipos de enlace
* Grado de ramificacin
* Componentes
Funciones:
* Reserva
+ Almidn
+ Glucgeno
* Estructural
+ Celulosa
+ Quitina
+ Peptidoglucano

160
Polisacridos Simples: HOMOPOLISACRIDOS

161
Polisacridos Simples: HOMOPOLISACRIDOS

162
 SACRIDOS EN LA INDUSTRIA
G Se encuentra en la savia de las plantas; torrente sanguneo humano en el que se conoce como "azcar en sangre".
L En los alimentos se encuentra: las pastas, pan integral, granos enteros y cereales integrales, las legumbres,
U lcteos, uva, miel, etc.
C El cuerpo utiliza la glucosa como una fuente importante de energa.
O Fabricacin de alimentos, mermeladas, chicles y refrescos.
S Coccin fermentacin mejora la porosidad y da buenos productos de sabor, retrasa el envejecimiento.
Produccin de helados disminuye el punto de congelacin, se aumenta su dureza.
A Produccin de conservas de frutas, jugos, licores, vinos, refrescos, ya que no enmascara el olor y el gusto.
F
R
Se encuentra en frutas, verduras y sus jugos, as como la miel y el jarabe de maz.
U
C Fructosa cristalina se puede utilizar como un edulcorante.
T Proporciona sabor en categoras de productos de alimentos y bebidas incluyendo suaves galletas hmedas,
O
S barras nutricionales, productos de caloras reducidas y el jugo de concentrados congelados que son vertibles.
A

S Se produce de forma natural en frutas y una gran variedad de vegetales de raz

A Se produce en mayor cantidad dentro de la caa de azcar y la remolacha azucarera.
C Edulcorante natural y econmico. Acta como conservador en mermeladas, conservas, frutas, leche condensada.
A Mejora de sabor en alimentos tales como carnes en conserva y salsa de tomate.
R Proporcionar volumen y textura en helados, natillas, productos de panadera y confitera.
O Actuando como un alimento para la levadura en la coccin y en la elaboracin de cerveza y sidra.
Contribuir al color de la corteza y el sabor, y el retraso de estancamiento en pasteles y galletas.
S Es usada en la industria plstica y celulosa, en espumas de poliuretano rgidas, y de jabones transparentes.
A Es utilizada como material de partida en la produccin fermentativa de etanol, butanol, glicerol, y cidos ctrico.

163
 SACRIDOS EN LA INDUSTRIA
L Se encuentra en la leche y los productos lcteos.
A
C Principal uso para la produccin de sustitutos de la leche para bebs y alimentos de mama.
T En panadera se utiliza para producir una corteza marrn dorado, aumenta el volumen de pan y productos ricos.
O
S
En confitera se mejora en su adicin a los caramelos bsicos. Usado para fabricar chocolate, leche condensada,
A mermelada, mermelada, galletas, dulces, helados, productos diabticos, productos crnicos, etc.
M Disacrido menos comn en la naturaleza.
A
L
Se encuentra en pequeas proporciones en germinacin de semillas por la degradacin de molculas de almidn.
T Se aade a la levadura como el proceso de fermentacin. Solubles en agua ayuda liberar CH3CH2OH y CO2
O
S Excelente aditivo para muchos tipos diferentes de alimentos envasados, incluyendo bebidas no alcohlicas
A Importante en la elaboracin de cerveza.
C La celulosa es la sustancia que compone la mayor parte de las paredes celulares de las plantas
E Otras fuentes naturales importantes son algodn, lino, camo, yute, paja, y madera.
L
U Usado para hacer papel, pelcula, explosivos y plsticos, adems de tener muchos otros usos industriales.
L Fabricacin de fibras textiles sintticas: acetato de celulosa, viscosa o fibras de rayn, explosivos y materiales
O diversos.
S
Se estn haciendo del uso como fuente de combustible. Investigadores se han embarcado en la produccin
A
industrial de etanol celulsico (un combustible hecho de la transformacin de la celulosa en alcohol).
A En papas, batatas, zanahorias y nabos. Hortalizas con alto contenido de almidn son maz, guisantes y calabaza
L
M Industrias agroalimentarias, almidones y derivados se utilizan como ingredientes, componentes bsicos de los
I productos o aditivos en pequeas cantidades para mejorar la fabricacin, almacenamiento o exposicin.
D Se requiere en varios sectores industriales, tales como en los alimentos, papel, textiles y adhesivos.
Productos de hidrlisis (jarabe de glucosa y maltosa, maltodextrinas) y la isomerizacin (iso-glucosa o fructosa)
N
se usan en las industrias de dulces, chocolates, dulces, pasteles, pasteles, as como mermeladas y postres.
164
 ISOMALT
6-O--D-glucopiranosil-D-manitol2H2O Est hecho a base
de azcar
Se usa en una gran
variedad de
alimentos
y frmacos.
Tiene el mismo
gusto, textura y
apariencia del
azcar.
Potencia el gusto
Reduccin dulce de
los edulcorantes.
H2 / Ni Posee menos de 2
cal por gramo (la
mitad que el azcar).
No produce caries
dentales.
No es pegajoso
porque no
es higroscpico.
Reduccin No incrementa la
glucosa en sangre ni
NaBH4 los niveles
6-O--D-glucopiranosil-D-sorbitol
de insulina.

165
 SACRIDOS EN LA INDUSTRIA
La goma arbiga, se usa en medicamentos demulcentes.
El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en pelculas de cine, cemento, plvora de
algodn, celuloide y tipos similares de plsticos
El agar, en algunos laxantes, agente espesante en alimentos y para el cultivo bacteriano;
preparacin de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones.
Hemicelulosa, se emplea para modificar el papel durante su fabricacin.
Dextranos, polisacrido usado en medicina (expansores de volumen del plasma sanguneo)
Sulfato de heparina, un anticoagulante de la sangre.
Derivados del almidn
E 1200 Polidextrosa
E 1404 Almidn oxidado
E 1410 Fosfato de monoalmidn
E 1412 Fosfato de dialmidn
E 1413 Fosfato de dialmidn fosfatado
E 1414 Fosfato de dialmidn acetilado
E 1420 Almidn acetilado
E 1422 Adipato de dialmidn acetilado
E 1440 Hidroxipropil almidn
E 1442 Fosfato de dialmidn hidroxipropilado
E 1450 Octenil succinato sdico de almidn 166
HETEROPOLISACRIDOS
En la industria alimenticia aplicada a:
Productos de base agua. Se
busca la gelacin de los mismos.
Resultando la facilidad de
desmoldar, productos como
gelatinas, mermeladas o
preparacin de frutas usadas en la
produccin de yogurt.
Alimentos preparados. En la
produccin de confitera, aderezos
para ensalada, jugos de fruta o
postres cremosos.
Productos crnicos. Mejora la
textura de los productos, sustituye
grasas y controla la sinresis. Se
utiliza en carne para hamburguesas,
rollos de pechuga. Jamn cocido,
filetes de pescado o salchichas.
Productos lcteos. Permite el
aumento del tiempo de vida de los
productos lcteos. Usado en la
produccin de bebidas lcteas,
crema para batir, natillas, queso,
flan, gelatinas, entre otros.
167
 APLICACIONES EN LOS ALIMENTOS DE SACRIDOS REDUCIDOS A ALCOHOLES
Sorbitol Caramelos, gomas de mascar, postres helados y productos horneados sin azcar
Xilitol Goma de mascar, gomitas y caramelos duros, productos farmacuticos y para la salud oral, como pastillas
para la garganta, jarabes para la tos, multivitamnicos masticables para nios, pastas dentales y enjuagues
bucales. En alimentos con fines dietticos.
Maltitol Caramelos duros, goma de mascar, chocolates, productos horneados y helados
Isomalta Caramelos, toffee, chupetines, fudge, obleas, gotas para la tos, pastillas para la garganta
Lactitol Chocolate, algunos productos horneados (galletas y tortas), caramelos duros y blandos y postres lcteos
congelados
Manitol Polvo antiadherente para uso en la fabricacin de goma de mascar, ingrediente en agentes de coberturas
sabor chocolate para helados y dulces
Eritritol Endulzante que aporta volumen en alimentos de bajas caloras
Hidroli Almidn Endulzante que aporta volumen en alimentos de bajas caloras; aporta dulzura, textura y volumen en
Hidroge (HAH) diversos productos sin azcar
Tipos y Fuentes de Polisacridos
Carbohidrato Principal fuente alimentara
Digerible 1. Almidn, dextrinas Cereales, hortalizas (tuberosas y legumbres)
2. Glucgeno Productos de la carne y pescado
Parcialmente 1. Inulina Alcachofas, cebollas, ajos y hongos
Digerible 2. Galactgenos Caracoles
3. Manosanos Legumbres
4. Rafinosa Azcar de remolacha, habichuelas, lentejas y alubias
5. Estaquiosa Alubias
6. Pentosanos Frutas y gomas
No Digerible 1. Celulosa Tallos y hojas de vegetales
2. Hemicelulosa Cutcula externa de las semillas
3. Pectinas Fruta
168
4. Gomas y muclago Secreciones y semillas de plantas
5. Sustancias de algas Algas marinas y terrestres
 Denominaciones de carbohidratos
Sacarosa (azcar de mesa) del jugo de la remolacha o la caa de azcar.
Azcar sin refinar es granulado, slido o grueso y de color caf (caa de azcar)
Azcar moreno de los cristales de azcar obtenidos del almbar de las melazas.
Azcar de pastelera (azcar pulverizada) es sacarosa finamente triturada.
Azcar turbinado es azcar sin refinar hecho del jugo de la caa de azcar.
Azcar invertido se obtiene al dividir la sacarosa en glucosa y fructosa.
Fructosa (azcar de las frutas) en todas las frutas. Se llama levulosa
Miel es una combinacin de fructosa, glucosa y agua, producida por las abejas.
Almbar del maz rico en fructosa. Lquido hecho de maltosa, glucosa y dextrosa.
Manitol puede tener un efecto laxante cuando se consume en grandes cantidades.
Sorbitol en alimentos dietticos, en forma natural en ciertas bayas y frutas.
Eritritol (alcohol de azcar) natural en frutas y alimentos fermentados. Es 60 a 70% tan
dulce del azcar, menos caloras, no eleva el azcar en sangre, no causa caries
dentales y no provoca efectos secundarios en el estmago, diferencia de otros.
Dextrosa es glucosa combinada con agua.
Nctar de agave tipo de azcar de la planta Agave tequiliana (tequila). En su mayor
parte de glucosa y fructosa. A menudo es sustituto de la miel o el azcar.
Glucosa en frutas en pequeas cantidades.
Lactosa (azcar de la leche) se encuentra en la leche (glucosa y galactosa).
Maltosa (azcar de la malta) del proceso de fermentacin en la cerveza y el pan.
Azcar de arce (savia de rboles de arce). Es sacarosa, fructosa y glucosa.
Melaza se obtiene del residuo del procesamiento de la caa de azcar.
169
 cidos grasos
Saturados

Frmula Nombre Comn Punto Fusin

CH3(CH2)10CO2H cido lurico 45 C

CH3(CH2)12CO2H cido mirstico 55 C

CH3(CH2)14CO2H cido palmtico 63 C

CH3(CH2)16CO2H cido esterico 69 C

CH3(CH2)18CO2H cido araqudico 76 C

Insaturados
Nombre Punto
Frmula
Comn Fusin
cido
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H 0 C
palmitoleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H cido oleico 13 C

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H cido linoleico -5 C

cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H -11 C
linolnico
cido
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H -49 C
araquidnico
170
171
172
173