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Sntese do 1-bromobutano

Resumo dos protocolos recolhidos

CH3 CH2 CH2 CH2 OH + NaBr + H2 SO4 CH3 CH2 CH2 CH2 Br + NaHSO4 + H2 O (1)
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + HBr CH3 CH2 CH2 CH2 Br + H2 O (2)
Br2 + SO2 + H2 O 2HBr + SO3 (3)
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KBr + H2 SO4 CH3 CH2 CH2 CH2 Br + KHSO4 + H2 O (4)
Protocolo A1
Reao (R1): equao (1), 60% exc. brometo de sdio, 147% exc. cido sulfrico, gua (solvente), refluxo, T > 100 C
Isolamento (I1): lavagem (ter etlico gua soluo de hidrogenocarbonato de sdio 5%) secagem (sulfato de
magnsio) filtrao (gravidade) evaporao do solvente
Purificao: no prescrita
Protocolo B2
Reao (R2): equao (1), 51% exc. brometo de sdio, 137% exc. cido sulfrico, gua (solvente), refluxo, T > 100 C
Isolamento (I2): lavagem (soluo de cido sulfrico 9M gua soluo saturada de hidrogenocarbonato de sdio)
secagem (cloreto de clcio anidro)
Purificao (Pu1): destilao simples
Protocolo C3
Reao (R2): Pr B
Isolamento (I2): Pr B
Purificao: no prescrita
Protocolo D4
Reao (R2): Pr B (escala reduzida 7 vezes)
Isolamento (I3): lavagem (soluo de cido sulfrico 9M gua soluo saturada de hidrogenocarbonato de sdio)
secagem (sulfato de sdio anidro)
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo E5
Reao (R3): equao (1), 16% exc. brometo de sdio, 83% exc. cido sulfrico, gua (solvente), refluxo, T > 100 C
Isolamento (I4): destilao simples lavagem (gua cido sulfrico gelado soluo de hidrxido de sdio 10%)
secagem (sulfato de magnsio)
Purificao: no prescrita
Protocolo F6
Reao (R3): Pr E
Isolamento (I5): destilao simples lavagem (gua cido sulfrico gelado soluo de hidrxido de sdio 10%)
secagem (cloreto de clcio anidro) decantao
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo G7
Reao (R4): equao (1), 20% exc. brometo de sdio, 88% exc. cido sulfrico, gua (solvente), refluxo, T > 100 C
Isolamento (I6): destilao simples lavagem (gua cido sulfrico soluo de hidrxido de sdio 3M)
secagem (sulfato de magnsio) decantao
Purificao: no prescrita
Protocolo H8
Reao (R5): equao (1), 19% exc. brometo de sdio, 87% exc. cido sulfrico, gua (solvente), refluxo, T > 100 C
Isolamento (I7): destilao simples lavagem (gua cido sulfrico soluo de hidrxido de sdio 3M)
secagem (cloreto de clcio anidro) decantao lavagem (p-xileno)
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo I8
Reao (R6): equao (1), 18% exc. brometo de sdio, 94% exc. cido sulfrico, gua (solvente), refluxo, T > 100 C
Isolamento (I8): destilao simples lavagem (gua cido sulfrico arrefecido soluo de hidrxido de sdio 3M)
secagem (cloreto de clcio anidro) decantao
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo J9
Reao (R6): Pr I (escala aumentada para o dobro)
Isolamento (I9): destilao simples lavagem (gua cido sulfrico arrefecido soluo de hidrxido de sdio
10%) secagem (cloreto de clcio anidro) aquecimento (banho de vapor) decantao
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo K10
Reao (R7): Pr J (mas diferente durao de refluxo)
Isolamento (I9): Pr J
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo L11
Reao (R8): equao (1), 21% exc. brometo de sdio, 113% exc. cido sulfrico, gua (solvente), refluxo, T > 100 C
Isolamento (I10): destilao simples lavagem (cido sulfrico) decantao
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo M12
Reao (R9): equao (1), propores estequiomtricas de butan-1-ol e brometo de sdio, 84% exc. cido sulfrico, gua
(solvente), refluxo, T > 100 C
Isolamento (I11): destilao simples lavagem (gua soluo de hidrxido de sdio 2M soluo saturada de
cloreto de sdio) secagem (sulfato de sdio anidro)
Purificao: no prescrita
Protocolo N13
Reao (R10): equao (1), 14% exc. brometo de sdio, 84% exc. cido sulfrico, gua (solvente), refluxo, T > 100 C
Isolamento (I12): destilao simples lavagem (gua cido clordrico soluo de hidrogenocarbonato de sdio
5%) secagem (sulfato de magnsio anidro) filtrao (funil de vidro)
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo O14,15
Reao (R11): equao (1), 25% exc. brometo de sdio, 67% exc. cido sulfrico, gua (solvente), refluxo, T > 100 C
Isolamento (I13): destilao simples lavagem (gua cido sulfrico arrefecido soluo de carbonato de sdio)
secagem (cloreto de clcio anidro)
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo P16
Reao (R12): equao (1), 11% exc. brometo de sdio, 132% exc. cido sulfrico, refluxo, T > 100 C
Isolamento (I14): destilao simples lavagem (gua soluo gelada de cido sulfrico 80% soluo saturada de
hidrogenocarbonato de sdio) secagem (cloreto de clcio anidro)
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo Q17
Reao (R13): equao (1), 13% exc. brometo de sdio, 64% exc. cido sulfrico, gua (solvente), refluxo, T > 100 C
Isolamento (I15): destilao simples lavagem (cido sulfrico arrefecido gua soluo diluda de de carbonato de
sdio) secagem (cloreto de clcio anidro ou sulfato de magnsio anidro) decantao
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo R13
Reao (R14): equao (2), 24% exc. cido bromdrico, cido sulfrico (catalisador), refluxo, T > 100 C
Isolamento (I12): Pr N
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo S18
Preparao de reagentes (Prep1): equao (3), excesso de dixido de enxofre, T ~ 0 C
Reao (R14): Pr R (escala aumentada 5 vezes)
Isolamento (I16): destilao simples lavagem (gua cido clordrico soluo de hidrogenocarbonato de sdio ou
de carbonato de sdio 5%) secagem (cloreto de clcio anidro ou sulfato de magnsio anidro) filtrao (funil de
vidro)
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo T14,15
Preparao de reagentes (Prep1): Pr S (escala aumentada 10 vezes)
Reao (R14): Pr R (escala aumentada 50 vezes)
Isolamento (I13): Pr O
Purificao (Pu1): Pr B
Protocolo U18
Reao (R15): equao (4), 65% exc. brometo de potssio, 381% exc. cido sulfrico, gua (solvente), refluxo, T > 100
C
Isolamento (I17): destilao simples lavagem (cido clordrico gua soluo de carbonato de sdio 10%)
secagem (cloreto de clcio anidro) filtrao (funil de vidro)
Purificao (Pu1): Pr B
Sequencial

Referncias
(1) Faculdade de Cincias e Tecnologia da Universidade de Coimbra,
https://woc.uc.pt/quimica/class/getmaterial.do?idclass=252&idyear=6 (acedido em fevereiro de 2011).
(2) Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. A Small Scale Approach to Organic Laboratory
Techniques 3rd edition. Brooks/ Cole, Cengage Learning: Belmont, 2011, pp. 172-177.
(3) California State University Dominguez Hills,
http://chemistry.csudh.edu/faculty/noel/CHE317L/Preparation%20of%201-bromobutane.htm (acedido em
dezembro de 2012).
(4) Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. Introduction to Organic Laboratory Techniques A
Microscale Approach 2nd edition. Saunders College Publishing: New York, 1995, pp. 156-157.
(5) Universidade Federal de Santa Maria, http://w3.ufsm.br/lab2228/docs/Tecnicas-aulas-experimentais-pdf.pdf
(acedido em dezembro de 2012).
(6) Napa Valley College, http://www.napavalley.edu/people/sfawl/Documents/Chem%20240/Expt%2006%20-
%20Synthesis%20of%20t-Butyl%20Bromide.pdf (acedido em abril de 2013).
(7) University of Missouri, http://www.chem.missouri.edu/Chem2050/ (acedido em dezembro de 2012).
(8) Williamson, K.L.; Minard, R.D.; Masters, K.M. Macroscale and Microscale Organic Experiments 5th
edition. Houghton Mifflin Company: Boston, 2007, pp. 325-330.
(9) Fieser, L.F. Experiments in Organic Chemistry 3rd edition. D.C. Heath and Company: Boston, 1955, pp. 73-
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(10) Durst, H.D.; Gokel, G.W. Experimental Organic Chemistry 2nd edition. McGraw-Hill Book Company: New
York, 1987, pp. 268-273.
(11) Portland Community College, http://spot.pcc.edu/~chandy/242/1bromobutanesynthesis.pdf (acedido em
dezembro de 2012).
(12) Michigan Technological University,
http://www.chemistry.mtu.edu/pages/courses/organic/manuals/2411/SN2/SN209.pdf (acedido em dezembro
de 2012).
(13) Vogel, A.I. Elementary Practical Organic Chemistry. Longmans, Green and Co: London, 1958, pp. 169-171.
(14) Blatt, A.H.; Gilman, H. et al. Organic Syntheses, collective volume I 2nd edition. John Wiley & Sons, Inc:
New York, 1958, pp. 25-41.
(15) Fourneau, M. E. et al. Synthses Organiques. Masson et Cie, diteurs: Paris, 1935, pp. 179-182.
(16) Long Island University, http://myweb.brooklyn.liu.edu/swatson/Site/Laboratory_Manuals_files/Exp7.pdf
(acedido em dezembro de 2012).
(17) Afonso, C.A.M.; Simo, D.P.; Ferreira, L.P.; Serra, M.E.S.; Raposo, M.M.M. 100 experincias de Qumica
Orgnica. IST Press: Lisboa, 2011, pp. 133-134.
(18) Vogel, A.I. A Text-Book of Practical Organic Chemistry. Longmans, Green and Co, Ltd: London, 1948, pp.
277-281.