LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

IODOFORM

1
I. Pustaka
1. Wertheim E, A, 1953, Laboratory Guide for Organic Chemistry, University of
Arkansas, 3rd edition, London, page 51-52
2. Ralph J. Fessenden, Joan S Fessenden. Kimia Organik. Edisi 3. page 42
3. Carey, Francis A. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. New York: Mcgraw-
hill.
4. Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga.
5. Riawan, S. 2009. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Aksara.

II. Dasar Teori

Iodoform merupakan salah satu senyawa haloform selain kloroform dan
bromoform. Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil
keton sehingga halogenasi dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk
senyawa-senyawa metil keton. Iodoform pertama kali ditemukan oleh Georges Serrulas
pada tahun 1822 dan rumus molekulnya diperkenalkan oleh Jean- Baptise Dumas pada
tahun 1834.

Senyawa dari iodoform yaitu CHI3. Bentuknya berupa kristal berwarna kuning,
mudah menguap dan baunya menusuk. Iodoform memiliki titik leleh 249,80F (1210C),
berat molekul 393.73 g/mol, densitas 4,01 g/cm3, dan titik didih 424,40F (2180C).
Iodoform agak larut dalam gliserol, petroleum eter atau alcohol, asam asetat dan eter,
dan sangat mudah larut dalam benzena dan aseton.

Iodoform dapat disintesis dari reaksi haloform dengan mereaksikan Iod dan
NaOH dengan salah satu macam senyawa organic yaitu :
Metil keton : CH3COR, dimana R adalah suatu rantai samping organic
Asetaldehid : CH3CHO
Etanol : CH3CH2OH
Alkohol sekunder : CH3CHROH,dimana R adalah suatu gugus alkil/aril

2
 Jika larutan mengandung gugus metil keton akan terbentuk endapan kuning. Uji
ini dikenal sebagai Iodoform test. Uji ini biasa digunakan untuk mengetahui suatu metil
keton.

Sebagaimana senyawa kimia lainnya, iodoform ini memiliki sifat-sifat kimia

dan fisika. Diantara sifat kimia iodoform dapat diuraikan sebagai berikut:

Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis (1-

ethylguinoline-4- trimetinaiomine).
Iodoform dan kalium poidat membentuk CL4 (tetraidometane)
Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida)
Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH
alkoholat karbilamine membentuk isosianida.
Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat.
Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodida.
Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna
merah ungu pada lapisan piridin, setelah di panaskan sebentar.
Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang
berwarna violet dari iodium.
Test larutan AgHO3 reaksi dengan larutan AgHO3 (argentum nitrat) tidak
memberikan endapan kuning perak iodida (Agl).
Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.

Sedangkan sifat fisika iodoform dapat dirinci sebagai berikut :

Bentuk berupa kristal kuning berkilauan

Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya
Titik lebur 119-1230C
Berat jenis 4,00 gr/mil
Berat molekul 393,73
Komposisi C = 3,05 g ; H = 6,266 g ; I = 96,496 g
Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar

3
 Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2,
H2O
Memiliki bau yang khas
Sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam akohol
Perlahan-lahan larut dalam pentaoida atom

1. Reaksi Iodoform

Reaksi ini dapat dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol/aseton dan
asetaldehida dalam suasana basa. Reaksi iodoform adalah reaksi haloform dimana
dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan
KOH) sehingga menghasilkan iodoform.

Beberapa pereaksi dapat mengubah iodoform menjadi diiodometan. Selain

itu, dapat juga mengubah iodoform menjadi karbondioksida. Iodoform dapat
bereaksi juga dengan AgNO3 menghasilkan karbonmonoksida yang dioksidasi oleh
campuran antara H2SO4 dan iodium pentaoksida.

2. Kegunaan Iodoform

Dulu iodoform digunakan dalam obat untuk menyembuhkan dan antiseptic

untuk luka-luka sekitar awal abad 20. Tetapi sekarang hanya digunakan sebagai
antiseptic. Iodoform merupakan bahan aktif pada bedak telinga untuk kucing dan
anjing untuk mencegah infeksi dan juga bisa digunakan untuk pembersihan rambut
telinga bersama-sama dengan ZnO dan asam borat.

3. Reaksi Triiodometana (Iodoform) dengan Alkohol

Melangsungkan reaksi triiodometana (Iodoform)

Ada dua campuran pereaksi cukup berbeda yang bisa digunakan

untuk melangsungkan reaksi ini, yaitu larutan iodin hidroksida dan natrium
hidroksida. Walaupun pada kenyataannya kedua pereaksi sebanding secara
kimiawi.

4
 Metode ini adalah metode yang lebih jelas secara kimiawi. Larutan
iodin dimasukkan kedalam sedikit alkohol, diikuti dengan larutan natrium
hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada
yang terjadi pada kondisi ini, maka campuran mungkin perlu dipanaskan
dengan sangat perlahan.

Hasil positif dari reaksi adalah timbulnya endapan triiodometana

yang berwarna kuning pucat. Selain berdasarkan pada warnanya, iodoform
juga bisa dikenali dengan baunya yang sedikit mirip bau obat.

Hasil-hasil reaksi Iodoform

Hasil positif-endapan kuning pucat dari iodoform-dapat diperoleh
dari reaksi dengan alkohol yang mengandung kelompok gugus CH3CHOH-
R.
R bisa berupa sebuah atom hidrogen atau sebuah gugus
hidrokarbon (misalnya sebuah gugus alkil). Jika R adalah hidrogen maka
akan dihasilkan alkohol etanol. Etanol merupakan satu-satunya alkohol
primer yang menghasilkan reaksi iodoform.
Jika R adalah sebuah gugus hidrokarbon, maka dihasilkan alkohol
sekunder. Banyak alkohol sekunder yang dapat menghasilkan reaksi
iodoform, tetapi semuanya memiliki sebuah gugus metil terikat pada karbon
yang memiliki gugus OH.
Tidak ada alkohol tersier yang bisa mengandung gugus ini karena
tidak ada alkohol tersier yang bisa memiliki sebuah atom hidrogen terikat
pada karbon yang memiliki gugus OH. Tidak ada alkohol tersier yang
dapat menghasilkan reaksi iodoform.

5
Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalisasi kembali

dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas (atau
campuran pelarut), kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampai terbentuk
kristal yang murni.

Tujuan rekristalisasi yaitu menghilangkan kotoran selama reaksi baik mekanis

maupun fisis dan mendapatkan kristal yang bagus. Proses rekristalisasi adalah sebagai
berikut:

Melarutkan zat yang belum murni ke dalam larutan yang cocok pada atau dekat
titik didihnya
Menyaring larutan panas dari partikel-partikel atau kotoran atau bahan yang
tidak larut
Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sampai terbentuk kristal
Pemisahan kristal dari larutan induk
Pengeringan

6
III. Tujuan
a. Mampu menjelaskan reaksi haloform
b. Mampu menerangkan dan mengaplikasikan cara rekristalisasi dengan pelarut
etanol dan air
c. Mampu mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning

IV. Bahan & Alat

a. Bahan :
Iodium 5g
Aseton 6ml
NaOH 3,2 gram
Etanol q.s
b. Alat :
Labu Erlenmeyer
Gelas Ukur
Kaca Arloji
Pipet tetes
Labu hisap
Corong Gelas
Corong Buchner
Hot Plate
Magnetic stir
Oven

7
V. Prosedur

PREPARATION OF IODOFORM
Make a short abstract of these directions to use as a guide while doing the work.
Make a habit of preparing such abstracts for all experiments.
Directions. In a 500cc. Florence flask place 10 g of iodine and pour onto this 10 g
of acetone. Add in small portions, and with constant shaking, as much as is needed of
a solution made up of 20 cc. Of 8N sodium hydroxide solution and 80 cc of water. If
the flask, becomes hot to the hand, cool it at once with running water. When
sufficient sodium hydroxide solution has been added set the flask aside. No free
iodine should be present at this time, nor any suggestion of brown color in the liquid.
Look carefully on the bottom of the flask for unattacked iodine.
After 5 minutes collect the yellow precipitate using the small Buchner funnel.
Place filtrate at once in bottle labeled Iodoform filtrate. Wash the solid on the
funnel with a little water. The compound is then to be dissolved in the smallest
possible quantity of hot ethyl alcohol as follows: put the iodoform in a small flask
arranged for refluxing (see Expt.19). Pour a few cc of alcohol down the condenser (no
flames within 6 ft.) and warm on the electric hot-plate or the steam-bath, shaking the
flask at times.
When the mix is warm add a little more alcohol, then wait till it becomes hot to
see whether enough has been added to dissolve all (there will always be a few shreds
of filter paper, etc., which should not be mistaken for iodoform). Do not heat longer
than necessary and avoid actual boiling if possible.
When enough solvent (about 40 cc) has been added to dissolve all the iodoform at
the boiling point of the solution, add about 2 cc additional solvent, then filter the hot
solution through a fluted filter paper, using a funnel previously warmed over the hot-
plate or steam-bath.
Caution- do not inhale the vapor from the solution.
Cover the filtered solution and set aside to cool slowly. In 15 minutes, add about
25 cc of water, meanwhile stirring vigorously to completely precipitate the iodoform,
then filter with the Buchner funnel. Wash the crystals on the funnel with a few drops

8
of cold alcohol (cut off suction during the washing). Remove the crystals from the
filter paper and spread them on a fresh, dry piece of filter paper. The best way to
remove paper,etc from the Buchner funnel is to hold it over a clean filter paper and
blow gently through the stem. The end of funnel- stem should first be washed so that
no chemicals can get on the lips. Any crystals remaining in the funnel are removed
with knife or spatula. The crystals are to be placed in the desiccator. Place an
identification slip in the dessicator. Products in course of preparation should always
be labeled; do not rely on the memory.
The bottom of the desiccator should contain granules of calcium chloride to a
depth of about 15mm. The melting point and weight of the preparation will be
determined after it is dry, at the next laboratory period. For directions for melting
point, determinations see Expt.4. Submit the product in a sample bottle, properly
labeled (see Expt.18, p.46).
During the performance of this experiment the instructor will demonstrate the
shape of the iodoform crystals with the microscope. Put a sketch of the crystals in
your report. Yield, about 55%.

9
VI. Mekanisme Reaksi

O O O
I I -
H3C + OH- H3C H3C + I
-
CH3 CH2 CH 2I

O O O
I I
H3C + OH- H3C H3C + I
-

- CHI 2
CH 2I CH I

O O O
I I -
H3C + OH- H3C H3C + I
-
CHI 2 C I2 CI3

10
VII. Skema Cara Kerja

Masukkan 6 ml aseton dan 6 Timbang iodium

ml aquadem ke dalam seberat 5 g pada
Erlenmeyer kosong. (Sumbat kaca arloji dan
Erlenmeyer untuk mengurangi ditutup.
penguapan yang terjadi.)

Iodium dimasukkan sedikit demi

sedikit ke dalam Erlenmeyer ad
terbentuk warna coklat sambil
disumbat dan dikocok.

Erlenmeyer lalu di tetesi dengan

larutan NaOH 1,6 N sampai
warna coklat hilang.

Segera ditambahkan air 75 ml ke

dalam Erlenmeyer.

Segera dilakukan penyaringan

menggunakan corong Buchner
yang disambungkan dengan
pompa hisap.

11
 Hasil saringan kemudian
dipindahkan ke dalam
Erlenmeyer baru menggunakan
sudip.

Panaskan etanol 20 ml di atas hot

plate sampai mendidih. (Diberi
corong yang ditutupi dengan kapas
untuk mengurangi penguapan.)

Etanol panas dituang ke dalam

Erlenmeyer berisi hasil saringan lalu
dipanasi lagi di atas hotplate dengan
bantuan magnetic stir sampai larut.

Dinginkan selama 15 menit sampai

suhu 50 C lalu tambahkan air
12,5 ml sambil digoyang.

Saring kembali menggunakan

corong Buchner yang dihubungkan
dengan pompa hisap.

12
 Saring kembali menggunakan
corong Buchner yang dihubungkan
dengan pompa hisap.

Hasil saringan diletakkan di kaca

arloji menggunakan sudip.

Masukkan oven dengan suhu 40

selama 15 menit.

Timbang kristal iodoform yang

terbentuk dan masukkan ke botol
hasil.

13
VIII. GAMBAR PEMASANGAN ALAT

2 3

Air 6 ml Tetesi NaOH 1,6 N

1 sds sampai warna

Iodoform 5 g coklat hilang

Aseton 6 ml masukkan sds
terbentuk warna coklat.

Setelah itu disumbat SEGERA! 4

u/ mengurangi penguapan

5
SEGERA! Tambahkan air
Saring 75 ml
Kertas saring dg corong

Sumbat Buchner
gabus

Hasil saringan dimasukkan

6 erlenmeyer yang baru

14
 7

Kapas 8 Kapas

Etanol

dipanaskan Panaskan lagi

20 ml sampai larut

Hot plate Hot plate

Dinginkan 15,

suhu 50 C lalu

9 tambahkan air

12,5 ml sambil

digoyang

Kertas saring 10 Air

Saring dg corong

Sumbat Buchner

gabus

Timbang hasil teoritis :

11 Saringan diletakkan di kaca arloji 2,58 gram ; masukkan

menggunakan sudip botol hasil.

12

Masukkan oven 13

sampai kering

15
IX. Hasil Percobaan
Hasil Teoritis : 2,58 gram
Hasil Percobaan : 2,72 gram
Rendemen / Persentase hasil : 87,9%
Titik leleh : 1200C

X. Pembahasan / Diskusi
1. Mengapa aseton diencerkan dengan air ?
Karena aseton bersifat mudah menguap dan dengan diencerkan dalam air akan
mengurangi penguapan sehingga jumlah aseton yang diperlukan dalam reaksi ini
tidak berkurang.
2. Apa fungsi NaOH?
Pemberi suasana basa dalam pembuatan iodoform
Untuk menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning
Sebagai oksidator yang akan bereaksi dengan I2 membentukNaIO,
kemudian terurai menjadi NaI dan O yang memiliki sifat sebagai oksidator
yang mengubah aseton menjadi triiodoaseton.
Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk
keton yang terhalogenasi dan ion Cl3 yang tidak stabil yang segera
membentuk CHI3 (Iodoform).
3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambah sejumlah air?
Artinya, warna coklat dalam larutan tersebut hilang dan segera ditambah air
maksudnya untuk mengencerkan NaOH yang berlebih dan untuk mencegah
kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk.

4. Faktor-faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform?

Kurang tepat penambahan NaOH sehingga suasananya kurang basa
Penimbangan yang tidak tepat
Reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna sehingga tidak semua
reaksinya membentuk iodoform

16
 5. Bagaimana pembuatan kloroform dan bromoform?
Cara pembuatannya sama seperti iodoform, tetapi gugus halogen yang digunakan
untuk membuat kloroform dan bromoform yaitu Cl- dan Br-.

XI. Tanda tangan

17