I.

JUDUL PERCOBAAN : Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin

II. HARI/TANGGAL PERCOBAAN : Senin, 3 April 2017
III. TUJUAN PERCOBAAN :
1. Melakukan rekristalisasi dengan baik
2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi
3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi
4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol
5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik
IV. DASAR TEORI
Rekristalisasi merupakan salah satu cara yang paling efektif untuk
memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu secara rutin
digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintetis / hasil lokasi dari bahan alami,
sebelum dianalisis lebih lanjut, misalkan dengan cara spektrofotometri (UV, IR,
NMR, dan MS) (Anwar, dkk, 1994).
Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan Kelarutan antara zat yang akan
dimurnikan dengan Kelarutan zat pencemarnya (Wahyudi, 2003).
Senyawa organik padat yang diisolasi dari reaksi organik jarang berbentuk
murni. Senyawa tersebut biasanya terkontaminasi dengan sedikit senyawa lain
("impuritis") yang dihasilkan selama reaksi berlangsubg. Pemurnian senyawa tak
murni biasanya dikerjakan dengan kristalisasi dengan berbagai pelarut atau
campuran pelarut (Anwar, dkk, 1994).
Pemurnian padatan dengan rekristalisasi didasarkan pada perbedaan dalam
kelarutannya dalam pelarut tertentu pada atau dekat titik leleh atau campuran
pelarut. Dalam bentuknya yang sederhana. Proses kristalisasi terdiri dari:
(i) melarutkan zat tak murni dalam pelarut tertentu pada atau dekat titik leleh.
(ii) menyaring larutan panas dari partikel bahan tak terlarut
(iii) mendinginkan larutan panas sehingga zat terlarut menjadi kristal
(iv) memisahkan kristal dari larutan "supernatant".
Pada hasil sesudah pengeringan sesudah pengeringan ditentukan kemurnian
(biasanya dengan penentuan titik leleh, mungkin juga dengan metode spektroskopi,
atau dengan kromatografi lapisan tipis) dan bila masih belum murni, dilakukan
rekristalisasi lagi dengan pelarut segar. Proses ini diulangi hingga senyawa murni
diperoleh (titik didih tetap) (Anwar, dkk, 1994).
Beberapa faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal dalam

1
proses rekristalisasi antara lain:
1. Konsentrasi, semakin besar konsentrasi, maka zat yang diendapkan semakin
banyak dan cepat
2. Temperatur, semakin besar temperatur maka pelarut nya semakin cepat
sehingga kristal akan lebih cepat terbentuk .
3. Kadar air, semakin sedikit kadar air maka kelarutan kristal semakin kecil.
(Riswiyanto, 2009)
Karakteristik pelarut untuk rekristalisasi:
1. Daya melarut yang tinggi untuk zat yang dimurnikan pada suhu yang
dinaikkan dan daya melarut yang rendah pada suhu laboratorium/ suhu
lebih rendah dari laboratorium.
2. Melarutkan sedikit impuritis
3. Menghasilkan bentuk kristal yang baik dari senyawa yang dimurnikan
4. Harus mampu memisahkan dengan mudah kristal senyawa yang
dimurnikan, misalnya mempunyai titik didih relatif rendah.
Reaksi garam fenolat dengan karbondioksida mengakibatkan terjadinya
subtitusi hydrogen pada cincin oleh gugus COOH. Reaksi ini dikenal ndengan nama
reaksi Kolbe, yang merupakan reaksi penting dalam pembuatan fenol menjadi asam
o-hidroksibenzoat atau asam salisilat (Wahyudi, 2003).
Diharapkan bahwa pelarut tidak bereaksi secara kimia dengan zat yang
dimurnikan. Bila dua/lebih pelarut nampak lama untuk rekristalisasi, pemilihan akhir
akan tergantung pada faktor - faktor seperti : mudah memanipulasi, toksisitas
rendah, tak mudah terbakar, dan harga murah (Anwar, dkk, 1994).
Apabila Kristal yang dipisahkan sangat halus, penyaringan dilakukan dengan
menggunakan corong Buchner (Anwar, dkk, 1994).
Penggunaan eter sebagai pelarut untuk rekristalisasi sebaiknya dihindari,
karena mudah terbakar dan memiliki kecenderungan menempel pada dinding gelas,
dan terjadi pengendapan padatan saat penguapan karbon disulfit dengan titik didih
46oC tidak pernah digunakan bila pelarut alternatif dapat ditemukan. Cs2 mempunyai
titik bersinar rendah yang berbahaya dan membentuk campuran yang sangat
eksplosif dengan air (Anwar, 1994).

2
Ada lima tahap melakukan rekristalisasi zat-zat yaitu :
1. Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika diurutkan sesuai dengan kenaikan
kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluena, kloroform, aseton,
etil asetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi
suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat
tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan
dingin. Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam
pelarut yang kurang polar dan sebaiknya. Kombinasi dua pelarut kadang-
kadang digunakan dalam rekristalisasi, misalnya kloroform-metanol, heksana-
aseton, metanol-air, dan lain-lain. Selain itu, pelarut yang digunakan
sebaiknya memiliki titik didih rendah agar dapat mempermudah pengeringan
kristal dan pelarut harus inert agar tidak bereaksi dengan zat yang akan
dimurnikan (Tim, 2017).
2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas
dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik
jenuhnya. Jika dilarutkan terlalu encer, pelarutnya diuapkan sehingga tepat
jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, maka mula-mula zat itu
dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut,
kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai
timbul kekeruhan. Lalu ditambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar
kekeruhannya hilang, kemudian baru disaring (Tim, 2017).
3. Menyaring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang
tidak larut
Menyaring larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk
memisahkan zat-zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan,
seperti debu, pasir, dan lain-lain. Agar penyaringan berjalan cepat biasanya
digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor,
maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( 2% berat) arang aktif untuk
mengadsorpsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu
banyak karena dapat mengadsorpsi senyawa yang dimurnikan (Tim, 2017).

3
 4. Mendinginkan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Kadang-
kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan yang
berupa kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah
dengan batang pengaduk dapat mempercepat proses kristalisasi (Tim, 2017).
5. Menyaring dan mengeringkan kristal
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, kristal yang
diperoleh disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian
kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator (Tim, 2017).

Pembuatan Aspirin
Asan asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisilat asetat
yang paling terkenal adalah aspirin. Serbuk / kristal asam asetil salisilat dari tidak
berwarna sampai berwarna putih. Asam asetil salisilat stabil dalam udara kering tapi
terdegradasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat.
Nilai titik lebur dari asam salisilat adalah 135C. Aspirin atau asam asetil salisilat
adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa
analgesik (anti nyeri), antiseptik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti
peradangan) (Wahyudi, 2003).
Pada pembentukan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.
Aspirin dapat disintesis dengan mereaksikannya dengan anhidrida asam dengan
alkohol menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi (Wahyudi ,
2003).
Persamaan reaksinya sebagai berikut :

H2SO4

kalor
(aq) + (aq) (s) + (aq)

Aspirin berupa kristal tak berwarna dengan titik leleh 133,4C. Senyawa ini
larut baik dalam alkohol dan eter tetapi sedikit larut dalam air. Dalam bidang
kedokteran zat ini digunakan sebagai antipiritik (penurunan panas) dan analgesik
(penghilang rasa nyeri) (Tim, 2017).

4
V. ALAT DAN BAHAN
a. ALAT
- Erlenmeyer (2 buah) - Kaca arloji (1 buah)
- Pengaduk gelas (1 buah) - Neraca analitik (1 buah)
- Pipet tetes (secukupnya) - Gelas ukur (2 buah)
- Pembakar spiritus (1 buah) - Corong Buchner (1 buah)
- Termometer (1 buah) - Corong kaca (1 buah)
- Kaki tiga dan kasa (1 buah) - Pompa vacuum (1 buah)
- Melting block (1 buah) - Kompor listrik (1 buah)
- Tabung reaksi (secukupnya) - Statif dan klem (1 buah)
- Beaker glass (1 buah) - Desikator (1 buah)
b. BAHAN
- Asam salisilat
- Aquades
- Norit
- Asam asetat anhidrida
- Asam sulfat pekat
- Etanol 96%
- Larutan FeCl3

5
VI. ALUR KERJA
1) Rekristalisasi
1 gram asam salisilat

- dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 mL

- + 5 mL air
- dipanaskan dalam penangas air diatas
kompor listrik sampai pelarut mulai
mendidih sambil diguncang
- + air sambil diguncang sampai asam
salisilat tepat larut
- dihitung volume yang diperlukan

Campuran

- disaring dalam keadaan panas

dengan corong buchner

Filtrat Residu

- didinginkan sampai terbentuk

kristal
- disaring kembali dengan
corong Buchner

Kristal putih Residu

- dikeringkan dalam eksikator

- ditimbang massanya
- dihitung rendemen
- ditentukan titik leleh
- diuji dengan FeCl3

Berat kristal dan

titik leleh

6
2) Pembuatan Aspirin

2,5 gram asam

salisilat

- dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 mL

- + 3,75 gram asam asetat anhidrida
- + 3 tetes H2SO4 pekat
- diaduk hingga homogen
- dipanaskan dalam penangas air (50-600C)
sambil diaduk selama 5 menit
- diangkat dari penangas air sambil tetap
diaduk
- +37,5 mL air
- disaring dengan corong Buchner

Residu Filtrat
- direkristalisasi dengan penambahan 7,5
mL etanol 96% dan 25 mL air
- didinginkan sampai terbentuk kristal
- disaring kembali dengan corong Buchner

Kristal
Aspirin Filtrat

- dikeringkan dalam eksikator

- ditimbang massanya
- dihitung rendemen
- ditentukan titik leleh
- diuji dengan FeCl3
Berat kristal dan
titik leleh

7
 VII. HASIL PENGAMATAN
No. Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
Perc.
1. Rekristalisasi Sebelum Dari percobaan rekristalisasi
1 gram asam Asam salisilat: serbuk putih diperoleh kristal putih halus
salisilat
Aquades: larutan tak berwarna seberat 0,756 gram dengan
- dimasukkan ke dalam FeCl3: larutan berwarna kuning rendemen sebesar 75,6% dan
erlenmeyer 125 mL (aq) + H2O(l)
- + 5 mL air Asam asetat anhidrat : larutan diperoleh titik leleh sebesar
- dipanaskan dalam penangas tidak berwarna 1550C dan saat kristal diuji
air diatas kompor listrik
sampai pelarut mulai Massa kertas saring : 0,6 gram dengan larutan FeCl3 kristal
mendidih sambil diguncang berubah warna menjadi warna
- + air sambil diguncang
sampai asam salisilat tepat Sesudah ungu. Hal ini sesuai dengan
larut (aq) teori.
Asam salisilat + air: larutan
- dihitung volume yang Titik leleh berdasarkan tori : 159
diperlukan dengan asam salisilat tidak
0
C
Campuran bercampur

- disaring dalam keadaan panas Dipanaskan: asam salisilat larut

dengan corong buchner Volume air yang ditambahkan:
50 mL

Filtrat Residu Disaring dengan corong

Buchner:
- Filtrat (larutan tak berwarna)

8

Filtrat
- didinginkan sampai
terbentuk kristal
- disaring kembali dengan
corong Buchner
Kristal putih Filtrat
- dikeringkan dalam
eksikator
- ditimbang massanya
- dihitung rendemen
- ditentukan titik leleh
- diuji dengan FeCl3
- Residu (terdapat kristal)
Filtrat dididihkan: larutan tak
berwarna
Filtrat didinginkan: terbentuk
kristal dan larutan tak berwarna
Disaring dengan corong
Buchner: terbentuk kristal putih
halus
Massa kristal: 0,756 gram
Titik leleh: 1550C
Rendemen: 75,6%
Kristal + FeCl3: kristal berwarna
ungu pekat

Berat kristal dan

titik leleh

9
2. Pembuatan Aspirin Sebelum Dari percobaan pembuatan

2,5 gram asam
salisilat
- dimasukkan ke dalam
erlenmeyer 125 mL
- + 3,75 gram asam asetat
anhidrida
- + 3 tetes H2SO4 pekat
- diaduk hingga homogen
- dipanaskan dalam penangas
air (50-600C) sambil diaduk
selama 5 menit
- diangkat dari penangas air
sambil tetap diaduk
- +37,5 mL air
- disaring dengan corong
Buchner
Residu
Sesudah
- direkristalisasi dengan
penambahan 7,5 mL etanol 96%
dan 25 mL air
- didinginkan sampai terbentuk
kristal
- disaring kembali dengan corong
Buchner
Kristal
Aspirin
Asam salisilat: serbuk putih aspirin diperoleh Kristal Putih
Asam asetat anhidrida: larutan seberat 1,706 gram dengan
tak berwarna rendemen sebesar 52% dan
Asam sulfat pekat: larutan tak - (aq) + diperoleh titik leleh sebesar
berwarna 1400C. Namun saat kristal diuji
Aquades: larutan tak berwarna dengan larutan FeCl3 kristal
Etanol 96%: larutan tak berubah warna menjadi warna
H2SO4
(aq) ungu. Hal ini menunjukkan
berwarna
kalor bahwa masih terdapat zat
FeCl3: larutan berwarna kuning
pengotor yang terkandung dalam
H2SO4 pekat : larutan tak
kristal tersebut.
berwarna
Massa kertas saring : 0,6 gram
(s) +
(aq)
Titik leleh teoritis: 1350C
Asam salisilat + asam asetat
anhidrida: campuran berwarna
putih
Asam salisilat + asam asetat
anhidrida + asam sulfat pekat:
campuran berwarna putih

10
 Dipanaskan dalam penangas:
campuran sedikit larut
Ditambah 37,5 mL air: larutan
berwarna putih keruh
Kristal
Aspirin Disaring dengan corong

- dikeringkan dalam Buchner:

eksikator - Filtrat (larutan tak berwarna)
- ditimbang massanya - Residu (serbuk halus berwarna
- dihitung rendemen
- ditentukan titik leleh
putih)
- diuji dengan FeCl3 - Residu + etanol + air: residu
larut sebagian
Berat kristal dan
titik leleh - Dipanaskan dalam penangas air:
larutan tak berwarna dan
endapan larut
- Didiamkan: larutan berwarna
putih keruh dan terdapat kristal
putih
- Disaring dengan corong
Buchner:
- Filtrat (larutan tak berwarna)
- Residu (kristal berwarna

11
 putih)
- Massa kristal: 1,706 gram
- Titik leleh: 1400C
- Rendemen: 52 %
- Kristal + FeCl3: kristal
berwarna ungu pekat

12
VIII. ANALISIS DATA DAN PEMBAHASAN

Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah cara pemurnian zat padat dari campuran atau
pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan
dalam pelarut yang cocok. Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat
yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencemarnya. Percobaan yang kami
lakukan kali ini bertujuan untuk melakukan rekristalisasi dengan baik, menentukan
pelarut yang sesuai dengan rekristalisasi serta menghilangkan pengotor melalui
rekristalisasi. Dalam memurnikan kristal atau padatan asam salisilat dari pengotor-
pengotornya, maka perlu dilakukan suatu rekristalisasi terhadap kristal atau padatan
asam salisilat tersebut. Pada percobaan kali ini diawali dengan menimbang 1 gram
asam salisilat yang berupa serbuk berwarna putih kemudian dimasukkan ke dalam
erlenmeyer 250 mL kemudian ditambahkan air sebanyak 5 mL didapatkan larutan
asam salisilat. Campuran tersebut dipanaskan dengan menggunakan kompor listrik
agar proses pemanasan berjalan dengan cepat. Erlenmeyer diguncangkan secara terus-
menerus dan ditambahkan air dengan volume maksimal 75 mL namun dalam
percobaan ini volume yang digunakan sebanyak 50 mL, sampai kristal tepat larut.
Sesuai dengan persamaan :

COOH COOH

OH (s) + H2O (l) OH

(aq)

Penambahan air dilakukan karena air merupakan pelarut yang cocok untuk asam
salisilat. Setelah kristal tepat larut dan larutan berubah menjadi jernih tidak bewarna.
Langsung dilakukan proses penyaringan dalam keadaan panas dengan menggunakan
penyaring Buchner yang dilengkapi dengan labu isap sehingga didapatkan residu
berupa butiran asam salisilat dan filtrat berupa larutan jernih tidak berwarna.
Penyaringan dilakukan dalam keadaan panas dikarenakan pada saat suhu rendah
pelarut sedikit melarutkan zat terlarut sehingga zat terlarut yang mulanya larut dalam
pelarut akan kembali memadat yang menyebabkan tidak lolos saring (tertinggal
bersama zat pengotor dalam kertas saring saat proses penyaringan). Filtrat hasil
penyaringan dipanaskan kemudian didinginkan pada suhu kamar. Setelah didinginkan
pada suhu kamar akan terbentuk kristal. Sebelum dilakukan penyaringan letakkan

13
kertas saring yang telah ditimbang massanya sebesar 0,6 gram diatas corong Buchner
kemudian disaring, hentikan penyaringan ketika tidak ada filtrat yang menetes lagi.
Residu yang didapat berbentuk kristal berwarna putih. Kristal yang terbentuk
dimasukkan kedalam eksikator selama 1 hari. Setelah 1 hari, kristal yang a ada dalam
eksikator kering tidak ada perubahan bentuk maupun warna kemudian ditimbang
massanya dan diperoleh massa kristal sebesar 0,756 gram. Setelah ditimbang, kristal
tersebut dihitung rendemennya diperoleh rendemen sebesar 75,6 %. Kemudian diukur
titik lelehnya menggunakan melting block, dan diperoleh titik leleh sebesar 155C,
sedangkan titik leleh kristal asam salisilat menurut teori adalah 158C. Selain itu juga
dilakukan pengujian dengan FeCl3 menghasilkan perubahan warna menjadi ungu tua.
Fungsi pengujian FeCl3 ini bertujuan untuk mengetahui apakah kristal yang dihasilkan
telah murni karena FeCl3 dapat mengikat senyawa fenolik membentuk senyawa
kompleks bewarna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa kristal asam salisilat dari hasil
rekristalisasi adalah murni karena jika direaksikan dengan larutan FeCl3 membentuk
senyawa kompleks bewarna ungu.

Pembuatan Aspirin
Percobaan kedua yaitu pembuatan aspirin yang bertujuan untuk dapat
membuat aspirin dengan cara asetilasi terhadap fenol dan melakukan rekristalisasi
aspirin sebagai hasil sintesis dengan baik. Pembuatan aspirin diawali dengan
menimbang 2,5 gram asam salisilat berbentuk butiran berwarna putih kemudian
dimasukkan ke dalam erlenmeyer 250 mL. Penggunaan utama asam salisilat karena
dalam pembuatan aspirin bereaksi dengan asam asetat anhidrida mengubah gugus
hidroksil fenolik dari asam salisilat menjadi ester asetil. Hasil samping reaksi ini
adalah asam asetat. Setelah itu ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida berupa
larutan jernih tidak berwarna. Digunakan asam asetat anhidrida pada pembuatan
aspirin karena asam asetat anhidrida tidak mengandung air dan lebih mudah menyerap
air, sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi asam salisilat dan asam
asetat dapat dihindari. Kemudian ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak 3 tetes.
Dimana fungsi dari penambahan H2SO4 pekat adalah sebagai zat penghidrasi dan
sebagai katalisator. Asam sulfat menghidrasi asam asetat hasil dari pembuatan aspirin
yang mengakibatkan asam asetat kehilangan air dan terjadi reaksi kondensasi
pembentukan asam asetat anhidrida. Asam asetat anhidrida hasil dari kondensasi
bereaksi kembali dengan asam salisilat menghasilkan aspirin dan asam asetat kembali.

14
Hal ini terjadi berulang-ulang dan akan berhenti jika asam salisilat telah habis
bereaksi. Kemudian campuran yang telah ditambahkan H2SO4 pekat ditambahkan air
dan diaduk sampai homogen lalu dipanaskan diatas penangas air pada suhu 50-
60 karena pada rentang suhu tersebut reaksi berlangsung secara optimal sambil
diaduk selama 5 menit. Selain ditambah katalis berupa H2SO4 tadi, reaksi ini juga
dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi.
Setelah itu didinginkan dan ditambahkan 37,5 mL air. Kemudian untuk memisahkan
kristal aspirin dengan dengan campuran yang lain, maka campuran tersebut perlu
disaring menggunakan corong. Akan tetapi dengan penyaringan ini aspirin yang
dihasilkan belum benar-benar murni. Oleh karena itu, setelah proses penyaringan
selesai, kristal aspirin direksristalisasi dengan menggunakan pelarut campuran 7,5 mL
etanol 96% dan 25 mL air. Dimana fungsi penambahan etanol karena aspirin larut
dalam etanol menunjukkan bahwa etanol merupakan pelarut yang cocok untuk
aspirin. Setelah itu dilakukan pemanasan agar endapan larut sempurna. Setelah
endapan tepat larut langsung dilakukan penyaringan menggunakan corong buchner
yang dilengkapi dengan labu isap dalam keadaan panas. Penyaringan dalam kedaan
panas dikarenakan pada saat suhu rendah pelarut sedikit melarutkan zat terlarut
sehingga zat terlarut yang mulanya larut dalam pelarut akan kembali memadat yang
mnyebabkan tidak lolos saring (tertinggal bersama zat pengotor dalam kertas saring
saat proses penyaringan). Kemudian didinginkan kembali sampai pada suhu kamar
agar terbentuk kristal. Dimana ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam
larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan
melalui proses nukleasi (induced nucleation). Setelah terbentuk kristal, disaring
kembali dengan penyaring buchner.
Persamaan reaksi yang terjadi :

H2SO4

+ +

Setelah itu dikeringkan dengan eksikator selama 1 hari. Setelah 1 hari kristal
yang ada dalam eksikator kering tidak ada perubahan bentuk maupun warna
kemudian ditimbang massanya dan diperoleh massa kristal aspirin sebesar 1,706
gram. Setelah ditimbang, kristal tersebut dihitung rendemennya diperoleh rendemen
sebesar 52 %. Kemudian diukur titik lelehnya menggunakan melting block, dan

15
 diperoleh titik leleh sebesar 140C, sedangkan titik leleh aspirin menurut teori adalah
133C. Selain itu juga dilakukan pengujian dengan FeCl3 menghasilkan perubahan
warna menjadi ungu tua. Fungsi pengujian FeCl3 ini bertujuan untuk mengetahui
apakah kristal yang dihasilkan telah murni karena FeCl3 dapat mengikat senyawa
fenolik membentuk senyawa kompleks bewarna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa
kristal aspirin yang kami peroleh dari percobaan adalah aspirin yang tidak murni
karena hasilnya tidak sesuai dengan teori.

IX. DISKUSI
Pengujian dengan menggunakan pereaksi FeCl3 berdasarkan teori
menghasilkan perubahan warna kristal aspirin dari putih menjadi kuning. Namun
dalam percobaan yang telah kami lakukan mengalami perubahan warna menjadi
ungu. Dimana hal ini disebabkan karena perlakuan saat melakukan pengkristalan pada
percobaan pembuatan aspirin yang dihasilkan masih mengandung senyawa fenolik
dari asam salisilat, sehingga senyawa fenolik bereaksi dengan FeCl3 membentuk
senyawa kompleks berwarna ungu. Oleh karena itu dapat disimpulkan bahwa aspirin
yang didapatkan dari hasil percobaan yang telah kami lakukan adalah aspirin yang
tidak murni.
Bentuk aspirin hasil dari rekristalisasi menurut teori berbentuk seperti jarum
panjang panjang tetapi pada percobaan yang telah kami lakukan tidak sesuai dengan
teori yaitu berbentuk serbuk putih. Dimana hal ini disebabkan karena saat
penyaringan kristal berwarna putih sebenarnya kristal tersebut belum sepenuhnya
terbentuk, sehingga kristal yang terbentuk seperti bubuk berwarna putih.
Aspirin yang dihasilkan tidak murni dikarenakan aspirin mudah terhidrolisis
dalam keadaan berair menjadi asam salisilat dan asam asetat atau juga dapat terjadi
karena perlakuan dalam melakukan proses kristalisasi terdapat kesalahan yang dapat
mempengaruhi saat proses pengkristalan sehingga kristal aspirin tidak terbentuk
secara sempurna.
X. KESIMPULAN
Kesimpulan dari percobaan yang telah dilakukan:
1. Pemurnian zat / senyawa bisa dilakukan dengan metode rekristalisasi
2. Pemilihan pelarut yang cocok perlu diperhatikan dalam proses rekristalisasi
3. Hasil rekristalisasi (asam salisilat) yang diperoleh adalah sebesar 0,756 gram
yang memiliki titik leleh 155C. Ketika diuji kemurniannya dengan FeCl3

16
 menunjukkan warna ungu yang menandakan telah terbentuknya asam salisilat
hasil rekristalisasi.
4. Hasil aspirin yang diperoleh adalah sebesar 1,706 gram dan memiliki titik
leleh 140C. Ketika diuji kemurniannya dengan FeCl3 menunjukkan warna
ungu yang menandakan hasil aspirin tidak murni karena masih mengandung
sisa asam salisilat dan zat pengatur lain.

XI. JAWABAN PERTANYAAN

REKRISTALISASI
a. Terangkan prinsip dasar rekristalisasi!
Prinsip dasar dari rekristalisasi ialah perbedaan kelarutan antara zat yang dimurnikan
dengan zat pencemarnya. Dengan kata lain yaitu memisahkan kristal dari pengotornya
dengan menggunakan pelarut yang sesuai.

b. Sebutkan urutan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi

Memilih pelarut yang cocok.
Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin.
Melakukan penyaringan.
Mendinginan filtrat.
Melakukan Penyaringan dan pendinginan Kristal.
c. Sifat sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat digunakan
untuk mengkristalisai suatu senyawa organik tertentu ?
Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah
pelarut yang memiliki sifat dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam
keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Biasanya senyawa
yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurang polar, begitu
juga sebaliknya.

17
 d. Sebutkan paling sedikit dua alasan mengapa penyaringan dengan labu isap lebih
disukai dalam memisahkan Kristal dari induk lindinya !
Pengguanaan labu isap lebih efisien dibandingkan penyaringan biasa.
Penggunaan labu isap dapat meminimalkan induk lindi tertinggal pada kristal, Hal
ini dikarenakan penyaringan menggunakan labu isap secara optimal memisahkan
kristal dari induk lindinya.
Agar kristal yang di peroleh tidak tersuspensi dengan pengotor

e. Hitung persentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang anda lakukan!

Diketahui : Massa asam salisilat mula-mula = 1 gram
Massa asam salisilat hasil = 0,756 gram ( 1,356 0,6 )
Massa kertas saring = 0,6 gram
Ditanya : % hasil ..... ?
Jawab :
0,756
1
Rendemen Asam Salisilat = x 100%

= x 100%
= 75,6 %

ASPIRIN
a. Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap !

H2SO4

+
(s) (aq) (aq) + (aq)
Asam salisilat asam asetat anhidrat aspirin asam astat

b. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat ?

Asetilasi adalah proses masuknya radikal asetil ke dalam molekul senyawa organic
yang mengandung gugus OH, dimana kita harus mereaksikan antara asam salisilat
dan asam asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Fungsi
dari penambahan H2SO4 pekat adalah sebagai zat penghidrasi dan sebagai katalisator.
Yang akan menghidrasi asam asetat hasil reaksi menjadi asam asetat anhidrat
kembali.

18
 c. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana membuktikan
terbentuknya aspirin ?
Fungsi pengujian FeCl3 ini bertujuan untuk mengetahui apakah kristal yang dihasilkan
telah murni karena FeCl3 dapat mengikat senyawa fenolik membentuk senyawa
kompleks bewarna ungu. Tanda bahwa aspirin telah terbentuk afdalah dngan
berubahnya warnal larutan setelah ditetsi FeCl3 menjadi warna kuning muda. Hal ini
menandakan aspirin yang terbentuk sudah murni

d. Hitung rendeman hasil percobaan yang diperoleh !

Diketahui : Massa asam salisilat mula-mula = 1 gram
Massa asam salisilat hasil = 0,756 gram ( 1,356 0,6 )
Massa kertas saring = 0,6 gram
Ditanya : % hasil ..... ?

Mol Asam Salisilat =

2,5
= = 0,0181 mol
138,12 /

Mol Asam Asetat Anhidrida =

3,75
= = 0,0367 mol
102 /

H2SO4

kalor
(aq) + (aq) (s) + (aq)

Mula 0,0181 0,0367 - -

Reaksi 0,0181 0,0181 0,0181
0,0181
Setimbang - 0,0186 0,0181 0,0181

Mol Aspirin = 0,0181 mol

Massa Aspirin teoritis = mol aspirin x Mr aspirin
= 0,0181 x 180 = 3,258 gram

19
 Massa Aspirin Percobaan = (massa aspirin + kertas saring) (massa kertas saring)
= 2,306 gram 0, 6 gram
= 1,706 gram

Rendemen Aspirin = x 100%

1,706
3,258
= x 100%

= 52 %

DAFTAR PUSTAKA

Anwar, C. Pyrnomo. 1994. Pengantar Kimia Organik. Jakarta : Direktur Jenderal

Perguruan Tinggi.
Keenan, Charles W. Kleinfelter, Donald C, Wood, Jesse H. 1992. Ilmu Kimia untuk
Universitas. Jilid 2. Jakarta : Erlangga.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
Tim Dosen Kimia Organok. 2017. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya : Uni
Press.
Wahyudi, Iskandar, S.M. & Parlan. 2003. Common Text Book Kimia Organik II. Malang :
JICA.

20
 LAMPIRAN PERHITUNGAN

A. Rekristalisasi
Diketahui : Massa asam salisilat mula-mula = 1 gram
Massa asam salisilat hasil = 0,756 gram ( 1,356 0,6 )
Massa kertas saring = 0,6 gram
Ditanya : % hasil ..... ?
Jawab :
0,756
1
Rendemen Asam Salisilat = x 100%

= x 100%
= 75,6 %

B. Pembuatan Aspirin
Diketahui : Massa asam salisilat mula-mula = 1 gram
Massa asam salisilat hasil = 0,756 gram ( 1,356 0,6 )
Massa kertas saring = 0,6 gram
Ditanya : % hasil ..... ?

Mol Asam Salisilat =

2,5
= = 0,0181 mol
138,12 /

Mol Asam Asetat Anhidrida =

3,75
= = 0,0367 mol
102 /

21
 H2SO4

kalor
(aq) + (aq) (s) + (aq)

Mula 0,0181 0,0367 - -

Reaksi 0,0181 0,0181 0,0181 0,0181
Setimbang - 0,0186 0,0181 0,0181
Mol Aspirin = 0,0181 mol
Massa Aspirin teoritis = mol aspirin x Mr aspirin
= 0,0181 x 180
= 3,258 gram

Massa Aspirin Percobaan = (massa aspirin + kertas saring) (massa kertas saring)
= 2,306 gram 0, 6 gram
= 1,706 gram

Rendemen Aspirin = x 100%

1,706
3,258
= x 100%

= 52 %

22
 LAMPIRAN FOTO

Percobaan 1 ( Rekristalisasi )
No. Foto No. Foto

1 2

Bahan-bahan yang digunakan pada

Alat-alat yang digunakan pada praktikum Rekristalisasi
praktikum Rekristalisasi

3 4

Kemudian dimasukkan kedalam

1 gram asam salisilat erlenmeyer

5 6

Ditambahkan 5 ml air Dipanaskan hingga pelarut mendidih

7 8

Kemudian ditambah air hingga kristal Saring menggunakan corong buncher

tepat larut dalam keadaan panas

23
No. Foto No. Foto

9 10

Didinginkan pada suhu kamar Kristal disaring dengan corong buncher

sampai terbentuk kristal

11 12

Ditimbang massanya (massa kristal

Kristal dikeringkan dalam desikator asam salisilat hasil massa kertas
saring)

13 14

Kemudian dihitung titik lelehnya Sampel diambil sedikit kemudian

dimasukkan kedalam tabung reaksi dan
diuji dengan FeCl3

24
 Percobaan 2 ( Pembuatan Aspirin )
No Foto No Foto

1 2

Bahan-bahan yang digunakan pada

Alat-alat yang digunakan pada praktikum praktikum Pembuatan Aspirin
Pembuatan Aspirin

3 4

Asam salisilat yang sudah ditimbang

2,5 gram asam salisilat dimasukkan kedalam erlenmeyer

5 6

Ditambahkan 3,75 ml asam asetat Ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat

anhidrat kemudian diaduk hingga homogen

7 8

Dimasukkan kedalam penangas air

bersuhu 500-600 selama 5 menit Ditambah 37,5 air
kemudian didinginkan pada suhu kamar

25
No Foto No Foto

9 10

Residu disaring dengan corong buncher Dimurnikan dengan rekristalisasi

menggunakan campuran 7,5 ml etanol
dan 25 ml air

11 12

Dipanaskan diatas kompor listrik dan Disaring dalam keadaan panas

ditambahkan 2,5 ml air menggunakan corong buncher

13 14

Residu dikeringkan dalam deksikator

selama 1 hari Ditimbang massa aspirin

15 16

Sampel diambil sedikit kemudian

Ditentukan titik lelehnya dimasukka kedalam tabung reaksi untuk
diuji dengan FeCl3

26
27