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Informe de Laboratorio de Qumica Orgnica General Grupo 3

PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE DERIVADOS HALOGENADOS


NOMBRE E-mail
Luis Felipe Pino Molina lfpino @unicauca.edu.co
John Ever Nez Montano jenunez@unicauca.edu.co

*Laboratorio de Qumica Orgnica, Ingeniera Fsica, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de


la Educacin, Universidad del Cauca, Popayn-Colombia

.Realizacin de la prctica: mircoles 19 de septiembre


Entrega del informe: martes 27 de septiembre

1. RESUMEN. Los haluros de alquilo junto con los alcoholes se encuentran entre los grupos de
compuestos orgnicos ms tiles porque frecuentemente sirven como materiales de partida para la
preparacin de otros numerosos tipos de compuestos. Estos son insolubles en agua y se clasifican al
igual que los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios de acuerdo a la clasificacin de los
carbonos que portan el grupo funcional 1 .En la prctica se obtuvo que el agua no se disolvi con
ningn haluro de alquilo, formando as dos fases para cada haluro, mientras que el ter de petrleo
los disolvi a todos, en la prueba de fusin se obtuvo un precipitado color blanco poco intenso, en la
prueba de ignicin determinados la calidad de la llama del haluro y que tan grande era, por ltimo se
determin en que afectaba la presencia de un halgeno en el cobre y la tonalidad de color que era
caracterstica; en conclusin la capacidad de reaccin y solubilidad de estos compuestos depende de
su polaridad y de que tan parecida sea la naturaleza de los otros compuestos a reaccionar.

2. RESULTADOS
Tabla 1. Ensayos de solubilidad en agua y en ter de petrleo.
PRUEBAS DE SOLUBILIDAD
MUESTRA Agua ter de petrleo
Diclorometano Insoluble, el agua quedo en la parte inferior soluble
2-bromobutano Insoluble, el agua quedo en la parte superior soluble
Bromobenceno Insoluble, el agua quedo en la parte inferior soluble

Pruebas de caracterizacin de derivados halogenados 1


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Tabla 2. Pruebas de ignicin


MUSTRA OBSERVACIONES

2-bromobutano La llama se expandi deliberadamente, la llama es muy grande y alta

clorobenceno la llama no es tan alta como la anterior, pero si es ms agresiva

bromobenceno la llama es ms alta que las dos anteriores

2.1 Pruebas de fusin con sodio


Se obtuvo un precipitado color blanco poco intenso.
2.2 Pruebas de Beilstein.
En el 2-bromobutano se obtuvo una llama azul.
En el bromobenceno se obtuvo una llama verde azulada.
3. ANALISIS DE RESULTADOS

Diclorometano Clorobenceno

2-bromobutano Bromobenceno

Etanol

Figura 1. Estructura de los reactivos.

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3. ANALISIS DE RESULTADOS
En la tabla 1 de los ensayos de solubilidad, el agua no disolvi ninguna de las muestras, ya que el
agua es un compuesto polar, es decir que es compuesto qumico cuyas molculas exhiben
caractersticas elctricas positivas en un extremo y caractersticas negativas en el otro6,puesto que las
muestras eran compuestos apolares es decir ,que son aquellas molculas que se producen por la unin
entre tomos que poseen igual electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los tomos que
conforman la molcula atraen los electrones del enlace son iguales, es decir que no tienen carga (no
poseen polos).7 debido a esto sabemos que lo semejante disuelve lo semejante. Tanto el
diclorometano, 2-bromobutano y el bromobenceno son compuestos con polaridades bajas, lo que los
hace insolubles en agua porque no son capases de establecer puentes de hidrogeno, adems se podra
explicar por lo que estos compuestos tienen bajos momentos dipolares; seguidamente en cada caso se
observaron dos fases con diferente orden, esto debido a las densidades de los haluros de alquilo, que
son: El diclorometano (densidad 1,33 g/cm).2, El 1-bromobutano (densidad 1.26 g/cm).3; y el
bromobenceno (densidad 1.50 g/cm).4 Debido a esto podemos observar que la densidad de los
haluros de alquilo es mayor a la del agua (1.0 g/ml).5 y por esta razn el agua debera quedar en la
parte superior del tubo. En la prctica el diclorometano se qued en la parte inferior del tubo, desde
luego es un resultado errneo que se pudo haber generado debido a errores personales, en este caso
de observacin.
En la tabla 1 de los ensayos de solubilidad, El ter de petrleo disolvi a todas las muestras, ya que
es un disolvente orgnico natural tpico, que posee una baja polaridad y debido a que tanto el
diclorometano, 1-bromobutano y el bromobenceno son compuestos que poseen tambin bajas
polaridades las mezclas si se solubilizaron, por otra parte el halgeno ayudo a mejorar la solubilidad
en el ter de petrolero, en este caso, la idea de que lo similar disuelve lo similar es de gran ayuda
para entender la solubilidad; Adems el ter es un alcano con grupo radical y tiene similitud con los
componentes utilizados (igual naturaleza).

La fusin del sodio es un procedimiento que sirve para identificar los elementos presentes en una
sustancia qumica. Se basa en su conversin en compuestos inicos solubles en agua y en la aplicacin
a stos de pruebas especficas.19

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Esquema 1. El sodio con la muestra problema.


en la reaccion 1 se presenta el sodio mas el halogeno (muestra problema), el cual en presencia de
energia produce un derivado halogenado.

Esquema 2. Combustion del clorobenceno


En la reaccion 2. Al sodio se le adiciona etanol con el fin de que el sodio reaccionara completamente,
ya que al hacerlo se vuelve menos reactivo, puesto que luego hay que agregarle agua, cabe decir que
el agua con sodio activo produce una reaccion muy exotermica, por esta razon se le adiciona etanol,
produciendo asi etoxido de sodio mas dhidrogeno diatomico.

Esquema 3. Halogenado de sodio en presencia del nitrato de plata.


Se aaden unas gotas de solucin de nitrato de plata. Un precipitado denso indica la presencia de
cloro, bromo o yodo. El cloruro de plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo plido y el yoduro
de plata es amarillo. Si solo se produce una turbiedad u opalescencia, es probable que se deba a la
presencia de impurezas en los reactivos o en el vidrio del tubo de ensayo usado en la descomposicin
inicial de sodio.19

En el Esquema 3 se le adiciona nitrato de plata para poder identificar el halogeno (X) o la muestra
problema.devido a que se genero un presepitado blanco concluimos que el halogeno o muestra
problema es el cloro ya que el color blanco es caracteristico del cloruro de plata, por lo tanto el cloro
es el halogeno X.
El color de la llama de una sustancia en combustin puede dar alguna referencia sobre la naturaleza
funcional de la sustancia desconocida. Los hidrocarburos alifticos dan llama luminosa sin dejar
residuo carbonoso; los hidrocarburos aromticos dan llama luminosa, desprenden abundantes humos
carbonosos y dejan un residuo carbonoso. Las sustancias oxigenadas suelen dar llama azulada y las
nitrogenadas, dan olor a pelo quemado.8

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Esquema 4. Combustion del 2-bromobutano

Esquema 5. Combustion del clorobenceno

Esquema 6. Combustion del bromobenceno


Devido a las pruebas podemos determinar que tan inflamable es el haluro de alquilo ya que
dependiendo de la calidad de la llama el tamao su haltura, podremos determinar que haluro presenta
mejor inflamabilidad. Como sabemos el oxigeno hace un papel importante en la combustion, ya que
interviene como el principal comburente, pues es casi exclusivamente en todos los sectores, el
oxgeno es el que alimenta al fuego. Este comburente interviene en la combustin oxidando a un
combustible en cualquier estado de agregacin que se encuentre, este proceso lo realiza tomando
electrones del combustible (agente reductor) que reduce al oxidante (O2) a travs de la entrega de
electrones. Al realizarse una combustin, si sta se produce con desprendimiento de luz y calor es
debido a que nos hallamos ante la presencia del oxgeno que oxida al combustible, quien se reducir
para lograr esa combustin.9
En el caso del 2-bromobutano (presente en la esquema 4) la llama se expandi deliberadamente
adems era muy grande y con mayor punto de combustin el cual es de 21oC. 10 El cual es menor
al bromobenceno (punto de combustin 51oC. 11) y al clorobenceno (punto de combustin 28oC. 12),
esto quiere decir que el 2-bromobutano presenta mejor inflamabilidad que los dems ya que es el
primero en hacer combustin a menor temperatura, y esto es debido a que como la estructura es ms
pequea (tiene solo cuatro carbonos y 1 halgeno) entonces su combustin va hacer ms rpida y ms
agresiva. En el caso del bromobenceno el cual presenta la misma cantidad de carbonos que el
clorobenceno, este tiene un elevado punto de combustin y es debido a su algeno (el bromo) puesto
que el mayor uso de bromo es la creacin de retardantes de llama. Cuando esta sustancia se quema el
bromo asla el fuego del oxgeno y debido a esto se necesita una mayor cantidad de energa.21 En la

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prctica solo se observ la calidad y el tamao de la llama, en el caso del bromobenceno y el


clorobenceno se pudo haber omitido algunas observaciones como por ejemplo que los hidrocarburos
aromticos dan llama luminosa, desprenden abundantes humos carbonosos y dejan un residuo
carbonoso.

Esquema 7. Prueba de Beisletein con el 2-bromobutano

Esquema 8. Prueba de Beisletein con el bromobenceno


Los compuestos orgnicos que contienen bromo, cloro, yodo e hidrgeno se descomponen al
quemarse en presencia de xido de cobre (por esta razon se expuso el cobre en presencia del calor )
para producir los correspondientes halogenuros de hidrgeno. Estos gases reaccionan para formar los
halogenuros cpricos correspondientes, lo que imparte un color verde o azul-verde a la llama.20
Como se pudo observar en los resultados , la prueba fue positiva para ambas muestras determinando
por ende que ambas muestras son compuestos halogenados, pero sin embargo se obtuvieron
resultados distintos ya que en el caso del 2-Bromobutano solo se presenci una flama de color azul ,
en tanto que el Bromobenceno presento una flama de color verde azulado podramos atribuir esto a
sus estructuras ya que son diferentes en el caso del 2-bromobutano tenemos que este cuenta con dos
enlaces carbono bromo ,1 ms que el Bromobenceno, por tanto la flama azul es ms evidente y
visible en la muestra de 2-bromobutano, tambin debemos tener en cuenta las estructuras ya que una
de las muestras cuenta con una estructura lineal y la otra cuenta con una cadena cclica, por otra parte
el halgeno presente en la combustin interfiere en el cambio de color como es el caso del bromo
como halgeno genera un color verde azulado; cabe decir que en cuanto al 2-bromobutano la
coloracin debi haber dado verde brillante ya que la llama toma estos colores por que el cobre cuando
entra en contacto con materiales en este caso el bromo (halgeno) en caliente, desprende CuBr 2 (o
su correspondiente halogenuro de cobre), donde el color de la flama es verde muy luminoso. En la
prctica se observ un color azul en la flama del 2-bromobutano, desde luego esta observacin es
errnea ya que en realidad debi haber dado verde luminoso, esta observacin se pudo haber generado
debido a errores de observacin (errores personales).

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4. CONCLUSIONES
Se comprob que los haluros de alquilo son apolares o poco polares ya que solo eran miscibles en
ter de petrleo, sustancia apolar.
Los contaminantes en los materiales de laboratorio pueden afectar las reacciones.
Los reactivos no se disolvieron en agua, mientras que en ter de petrleo si, debido a esto concluimos
que las pruebas de solubilidad en los compuestos se rigen por la ley de lo semejante.
el halogeno o muestra problema es el cloro ya que el color blanco es caracteristico del cloruro de
plata, por lo tanto el cloro es el halogeno X.
La capacidad de reaccin y solubilidad de estos compuestos depende de su polaridad y de que tan
parecida sea la naturaleza de los otros compuestos a reaccionar.
Debido a que el diclorometano (densidad 1,33 g/cm).2, El 1-bromobutano (densidad 1.26 g/cm).3;
y el bromobenceno (densidad 1.50 g/cm).4 son densidades mayores a la del agua (1.0 g/ml).5 y por
esta razn el agua debera quedar en la parte superior del tubo.
El color de la llama de una sustancia en combustin puede dar alguna referencia sobre la naturaleza
funcional de la sustancia desconocida.
Dependiendo del punto de combustin de los haluros de alquilo se determina la calidad de la llama y
el tamao de esta.
El halgeno ayudo a mejorar la solubilidad en el ter de petrolero, en este caso, la idea de que lo
similar disuelve lo similar es de gran ayuda para entender la solubilidad.
Se puede decir que el 2-bromobutano presenta mejor inflamabilidad que los dems haluros de alquilo
ya que es el primero en hacer combustin a menor temperatura, y esto es debido a que como la
estructura es ms pequea (tiene solo cuatro carbonos y 1 halgeno) entonces su combustin va hacer
ms rpida y ms agresiva. En el caso del bromobenceno el cual presenta la misma cantidad de
carbonos que el clorobenceno, este tiene un elevado punto de combustin y es debido a su algeno
(el bromo).
Los resultados se vieron afectados debido a errores personales, en cuanto a las pruebas donde era
necesario la observacin.
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
5.1. Qu significan los trminos disolvente ecolgico y qumica verde.

Los solventes ecolgicos se componen principalmente de hidrocarburos alifticos y naftnicos, con


un contenido mximo de 1% de compuestos aromticos en el peso, se emplean como disolventes para

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la limpieza y desengrase industrial. Combinado con emulsificantes son tambin indicados en la


formulacin de productos de limpieza, as como agentes dispersantes en el tratamiento de
descontaminacin del agua. Tienen poder suficiente para disolver pesticidas, tales como las piretrinas
y los piretroides sintticos13.

Qumica verde es la qumica sustentable o sostenible, que persigue minimizar el uso de materiales
peligrosos y no renovables, por medio de la aplicacin de la ciencia y la ingeniera qumica, asi como
el concepto de ecologa industrial, que trata a los sistemas industriales, de manera analgica a los
ecosistemas naturales14.

5.2. Explique detalladamente cual era el dao que generaban los CFC a la capa de ozono

El clorofluorocarbonos (CFC) se remueve muy lentamente permitiendo que duren bastante tiempo y
se acumulen en la troposfera produciendo que aumente rpidamente la radiacin de alta energa
permitiendo su fotolisis con luz de longitudes de onda menor que 250nm produciendo tomos de

cloro. + (< 250) +

Los tomos de cloro entran en un proceso en cadena que conduce a la destruccin del ozono,
estimndose que un tomo de cloro puede destruir miles de molculas de ozono15.

5.3. Explique detalladamente porque en el ensayo de Beilstein, al calentar la muestra de haluro


de alquilo se produce luz de un determinado color? Qu relacin tiene este principio con el
equipo de absorcin atmica?

La prueba de Beilstein se usa para detectar la presencia de halgenos (CI, Br, I). Los compuestos
orgnicos que contienen bromo, cloro, yodo e hidrgeno se descomponen al quemarse en presencia
de xido de cobre para producir los correspondientes halogenuros de hidrgeno. Estos gases
reaccionan para formar los halogenuros cpricos correspondientes, lo que imparte un color verde o
azul-verde a la llama16.

La relacin que posee con la espectroscopia de absorcin atmica es un mtodo de determinacin


unielemental. El elemento que se determina depende de la fuente de luz que se utilice, la cual es
especfica de cada elemento17

.5.4. Explique al menos tres aplicaciones de los haluros de alquilo en la vida diaria. Los
compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, Insecticidas, Tiroxina,

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Sustancia segregada por la glndula tiroides: influye sobre el crecimiento, el desarrollo y maduracin
del organismo, regulacin del metabolismo basal, refrigerantes, como control de plagas etc18.

6. Bibliografas

(1) Francis a. Carey, qumica orgnica, S.A. MCGRAW-HILL / INTERAMERICANA DE


ESPAA, tercera edicin, Espaa, 1999, capitulo 4, pg. 109.

(2)http://www.merckmillipore.com/CO/es/product/2-Bromobutane,MDA_CHEM-
801548?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.co%2F fecha de visita (23/09/2017)

(3) http://www.prtr-es.es/Diclorometano-DCM,15622,11,2007.html fecha de visita (23/09/2017)

(4) https://es.wikipedia.org/wiki/Bromobenceno fecha de visita (23/09/2017)

(5) http://www.fullquimica.com/2012/04/densidad-del-agua.html fecha de visita (23/09/2017)

(6) https://es.wikipedia.org/wiki/polaridad_(qu%c3%admica) , fecha de visita (23/09/2017)

(7) https://es.wikipedia.org/wiki/apolar ,fecha de visita (23/09/2017)

(8) file:///C:/Users/USUARIO/Downloads/caracterizacion.pdf fecha de visita (24/09/2017)

(9)
http://www.fio.unicen.edu.ar/usuario/segumar/Laura/material/Qu%EDmica%20del%20Fuego.pdf
fecha de visita (24/09/2017)

(10) http://www.merckmillipore.com/CO/es/product/2-Bromobutane,MDA_CHEM-
801548?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.co%2F fecha de visita (24/09/2017)

(11)
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1001a11
00/nspn1016.pdf, fecha de visita (24/09/2017).

(12) http://www.dorwil.com.ar/msds/Clorobenceno.pdf, fecha de visita (24/09/2017).

(13) http://www.agecom.com.br/productos/quimica/disolventes/disolventes-ecologicos, fecha de


visita (22/09/2017)

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(14) Manahan, S, E. Introduccion a la quimica ambiental; ed. REVERTE S.A, primera edicion,
Mexico D.F, 2007, p 9.

(15) Nudenamal, N. Quimica sustentable; ed. UNL, primera edicion, santa fe, argentina, 2004, p 82.

(16) Rodger, G,JR. Quimica organica moderna; ed. Reverte s.a, primera edicion,barcelona, 1981, p
200.

(17) Sogrorb,Sanchez, M, A.;Vilanova, Gibert,E. Tecnicas analiticas de contaminantes quimicos;


ed. Dias de santos, primera edicion, Corua, 2015, p 99.

(18) http://pq311organicauni.blogspot.com.co/2011/06/, fecha de visita(23/09/2017)

(19) https://es.wikipedia.org/wiki/Fusi%C3%B3n_alcalina_con_sodio, fecha de visita (24/09/2017)

(20) https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-
organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e3/e3a/prueba-de-beilstein , fecha de
visita (25/09/2017).

(21) http://elementos.org.es/bromo, fecha de visita (25/09/2017).

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