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REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA : SUSTITUCION

NUCLEOFILICA A PARTIR DE LAS SALES DE DIAZONIO, SINTESIS DE LA SAL


DE DIAZONIO , SINTESIS DE ACIDO 4(4-DIMETILAMINO)AZO )-3 HIDROXI-1-
NAFTALENSULFONICO.

I.- INTRODUCCION.
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgnicos cuya estructura general es
RN2+X, donde R puede ser cualquier residuo orgnico, un alquilo o un arilo, y X habitualmente
un anin haluro. Las sales de diazonio alifticas son muy inestables y no tienen aplicacin prctica.
En cambio, histricamente, las sales de diazonio aromticas, ms estables, se han mostrado como
importantes intermedios en la sntesis de colorantes.

Las aminas primarias aromticas con cido nitroso forman sales de diazonio relativamente
estables, estas pueden actuar como electrfilos dbiles y reaccionar con anillos aromticos
activados, produciendo reacciones de sustitucin electroflica aromtica. Los fenoles y las aminas
aromticas poseen un anillo activado que permite que las sales de diazonio reaccionen con ellos;
produciendo compuestos coloridos que pueden ser usados como colorantes.

Es la reaccin, propuesta por Peters Griess en 1858 , caracterstica de las aminas primarias
aromticas con el NANO2 en exceso en presencia de HCL O H2SO4 para la formacin de una sal
de diazonio. Experimentalmente SE trabaj con la anilina para formar su respectiva sal.

II.- MARCO TEORICO.


2.1.- SINTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO.
El mtodo ms importante de preparacin de las sales de diazonio aromticas es el tratamiento de
aminas aromticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito de sodio en presencia de un
cido mineral, por ejemplo cido clorhdrico. En solucin acuosa estas sales son inestables a
temperaturas superior a los 5 C, por lo que se emplea un bao de hielo durante la sntesis. A este
proceso se le conoce como diazotacin. No son aisladas y se emplean una vez preparadas
inmediatamente "in situ".
2.2.- REACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO.
Las reacciones de las sales de diazonio son las reacciones qumicas en las que participan las
sales de diazonio y que permiten su transformacin en otros compuestos orgnicos. Debido a que
el grupo funcional diazonio es un buen grupo saliente, las reacciones en las que participa son
generalmente sustituciones nucleoflicas aromticas (SNA).

1) Reduccin.

La reaccin con cido hipofosforoso reduce la sal de diazonio a benceno.

2) Fluoracin.

Artculo principal: Reaccin de Schiemann

La reaccin con tetrafloroborato (BF4-) origina fluorobenceno.

3) Cloracin.

Artculo principal: Reaccin de Sandmeyer

Mediante la reaccin con cloruro de cobre(I) ocurre la Mono cloracin del compuesto aromtico.

4) Bromacin.

Mediante la reaccin con bromuro de cobre(I) ocurre la mono bromacin del compuesto aromtico.

5) Yodacin.

Por reaccin con yoduro de potasio se produce yodo benceno.

6) Hidrlisis en agua.

En solucin cida se produce la hidrlisis de la sal de diazonio obtenindose fenol.

7) Copulacin.

Artculo principal: Acoplamiento diazoico.La reaccin de copulacin o acoplamiento diazoico ocurre


entre una sal de diazonio y un compuesto aromtico activado para SEA. Como producto de la
reaccin se obtiene un azoderivado.
8) Cianuracin.

Mediante la reaccin con cianuro de cobre(I) ocurre la mono cianuracin del compuesto aromtico
Reduccin.

La reaccin con cido hipofosforoso reduce la sal de diazonio a benceno.

2.3.- APLICACIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO.


El primer uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teidas con coloracin resistente al
agua, mediante la inmersin de la tela en una solucin acuosa de la sal de diazonio tras haberlo
sido en una solucin del componente de acoplamiento, en lo que sera una aplicacin prctica de
la reaccin de acoplamiento diazoico.

Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo luz ultravioleta o en el UV
cercano. Esta propiedad condujo a su uso en el copiado o reproduccin de documentos. En este
proceso, el papel o pelcula de plstico eran recubiertos con una sal de diazonio. Tras ser
expuestos a la luz en contacto directo con el documento original (translucido), en las zonas no
expuestas la sal de diazonio residual se converta en un colorante azoico mediante una solucin
acuosa del componente de acoplamiento. Un proceso ms comn usaba un papel recubierto con la
sal de diazonio, el componente de acoplamiento y un cido para inhibir la reaccin; tras la
exposicin a la luz, la imagen se revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua con
amonaco, lo que forzaba el acoplamiento.

III.- PARTE EXPERIMENTA.


3.1.- COMPETENCIA.

Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las propiedades qumicas de las
sales dediazonio.

Obtener colorantes oxi-azocos con base en las reacciones de diazoacin y copulacin, a efectuar
sobre el cidosulfanlico, como ejemplo de intermediario precursor, obtenido previamente en una
prctica seriada con la presente.

Aplicar propiedades qumicas de los compuestos obtenidos, para tincin de fibras.

Comprende e interpreta las reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica va sal de diazonio .

3.2.- MATERIALES Y REACTIVOS.


. Tubos de ensayo

. Gradilla, Esptula

. Balanza analtica

. Pipetas , Hielo

. Lmpara de luz uv , Cromatofolios -20

. Pipetas

REACTIVOS.

. Acido 4- amino-3-hidroxi-1-naftalensulfonico.
. Acido clorhdrico HCL
. Agua H2O
. Dimetilanilina C8H11N
. Carbonato de sodio NA2CO3
. Acetato de etilo C4H8O2
. Metanol CH3OH
. Nitrato de sodio NaNO3
3.3.- PROCEDIMIENTO.

SINTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO.

SINTESIS DEL ACIDO 4-(4-DIMETILAMINO)BENZIL)AZO -3 HIDROXI-1-


NAFTALENSULFONICO.

SINTESIS DEL ACIDO 1.2 DIHIDROXI-1- NAFTALENSULFONICO.


IV.- DISCUCIN.
Se realiz la obtencin del anaranjado de metilo a partir del cido sulfanlico y la dimetilanilina.
Primero se realiz la obtencin de la sal de diazonio del cido sulfanlico, que es una amina
primaria con el nitrito de sodio y cido clorhdrico para formar el cido nitroso que reaccion con la
amina primaria aromtica para dar la sal de diazoniodel cido sulfanlico que es relativamente
estable en solucin y a temperaturas menores a 5C por lo que se bajo la temperatura en hielo,
para que no sufriera descomposicin y de esta manera lograr manipularla para generar la posterior
copulacin de la sal de diazonio.

V.- CONCLUCION.
La sntesis fue una prctica en donde se conoci el mtodo de obtencin de colorante azoicos
mediante reacciones de copulacin (sustitucin electrofilica aromtica entre una sal de diazonio y
anilina (amina),para realizar la reaccin fue necesario obtener la sal de diazonio a partir del
tratamiento del cido sulfanilico con NACO3,NANO2 y HCL este tipo de reacciones son muy
prcticas y econmicas obtener colorantes ozoicos , los cuales son ampliamente utilizados en la
industria como la textil, alimentaria, entro otras . Esta prctica me permiti conocer ms al fondo la
importancia de la qumica orgnica. La cual permite obtener compuestos a partir del tratamiento en
condiciones adecuadas de otros grupos funcionales en este caso la obtencin del naranja de
metilo a partir de cido sulfanilico fue un claro ejemplo de la importancia de la qumica orgnica y
tambin de la impotencia de realizarlas las reacciones qumicas en las condiciones adecuadas
permitiendo de esa manera que se lleve a cabo las reacciones.

CUESTIONARIO.
1.- Desarrolle el mecanismo d reaccin del experimento realizado.
2.- El SUDAN III es un colorante empleado en histologa mencione la tcnica operatoria para la
sntesis (adjunte la fotocopia correspodiente mencionando la bibliografa ) realice el mecanismo de
reaccin. Diga cul es el fundamento por el cual se le emplea como colorante

La tcnica del sudn III es un mtodo utilizado generalmente para demostrar la presencia de
grasas mediante tincin de triglicridos, aunque tambin tie otros lpidos.

Pertenece al grupo de colorantes indiferentes, que son aquellos que no tienen afinidad por
estructuras cidas o bsicas. Son insolubles en el agua y tien aquellas sustancias que tienen un
poder de disolucin superior al del lquido empleado para preparar la solucin colorante.

Los colorantes para grasas son ms solubles en las propias grasas que en el medio en el que van
disueltos. As, al baar la grasa con la solucin del colorante, ste tiende a disolverse en la grasa
que se va cargando del colorante. Por regla general estos colorantes siempre van en solucin
alcohlica o bien en una mezcla de alcohol-acetona o alcohol-agua.