Anda di halaman 1dari 8

JAWABAN PERTANYAAN

1. Tulislah persamaan reaksi dalam percobaan diatas !


Jawab :
Tahap pertama : substitusi ketiga atom H dalam gugus metil dengan atom -
atom iodin. Keberadaan ion-ion OH cukup penting untuk berlangsungnya
reaksi ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi.

R = CH3
Tahap kedua : ikatan antara CI3 dan ikatan lainnya pada molekul terputus
dan menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.

R =CH3
Jika semua persamaan ini digabungkan, maka diperoleh sebagai berikut :

R = CH

2. Terangkan cara halogenasi untuk pembuatan iodoform ini selain dengan


iodium misalnya dengan klor(Cl) !
Jawab :
Pembentukan kloroform dari propanon yang menggunakan natrium
klorat (I) (sebagai bubuk pemutih) : CH3COCH3 + 3NaOCl
CH3COCCl3 + 3NaOH
Keton tersubstitusi kemudian bereaksi menghasilkan kloroform
(triklorometana) :
CH3COCCl3 + NaOH NaOCOCH3 + CHCl3

3. Selain dengan aseton, iodoform juga dapat dibuat dari etanol. Jelaskan
alasannya !
Jawab :
Iodoform juga dapat dibuat dari etanol, selain dengan aseton. Karena jika
dioksidasi etanol (CH3CH2OH) akan membentuk asetaldehid (CH3COH)
sehingga hal tersebut dapat terjadi. Dapat dilihat dari rumus bangunnya baik
aseton maupun asetaldehid memiliki gugus karbonil (-C=O-). Perbedaannya
adalah jumlah metil (CH3) dalam senyawa tersebut. Sehingga dapat
membentuk iodoform dengan reaksi nukleofilik.

4. Terangkan cara mempercepat larutnya iodium dalam aseton !


Jawab :
Reaksi dapat dipercepat dengan penambahan asam atau basa. Telah
ditemukan bahwa kecepatan halogenasi suatu keton berbanding langsung
dengan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak bergantung pada
konsentrasi atau jenis halogen yang digunakan (klor, brom, atau iod).
Halogenasi terhadap keton asimetris seperti metil propil keton
memperlihatkan bahwa orientasi halogenasi terjadi lebih dominan terhadap
karbon yang lebih tersubstitusi. Di dalam halogenasi terkataliss basa
terhadap keton, ditemukan juga bahwa kecepatan reaksi sama sekali tidak
tergantung pada konsentrasi dan identitas halogen (Fessenden: 257).
Pada percobaan ini, iodium padat dilarutkan dalam aseton, agar cepat larut
maka caranya dengan mengocok secara hati-hati dan benar, dan
menjadikannya dalam suasana basa dengan cara menambahkan NaOH.

5. Ujilah kelarutan iodoform dalam air ! Apakah air dapat digunakan sebagai
pelarut untuk rekristalisasi iodoform ? Jelaskan !
Jawab :
Iodoform tidak dapat larut dalam air, baik air dingin maupun air panas
sehingga tidak dapat digunakan sebagai pelarut untuk rekristalisasi
iodoform. Dalam rekristalisasi iodoform, dibutuhkan pelarut yang dalam
keadaan panas dapat larut, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu
kamar, kristal iodoform dapat terbentuk.

6. Hitunglah presentase hasil iodoform yang anda hasilkan !


Jawab :
5g
mol I2 = = 0,019 mol
254 g/mol
g
m aseton = V = 0,79 5 ml = 3,95 gram
ml
3,95
mol aseton = = = 0,068
58 /

N NaOH = 2 N
M NaOH = n. N = 1 x 2 = 2 M
Mol NaOH = M . V = 2 x 18,5 mL = 37 mmol = 0,037 mol

3I2 (s) + (( (aq) (aq) + 3HI (aq)

M: 0,019 mol 0,068 mol - -


R: 0,019 mol 0,063 mol 0,063 mol 0,019 mol
S: - 0,0617 mol 0,063 mol 0,019 mol

(aq) + NaOH (aq) ( (aq) +


CHI3 (s)

M: 0,0063 mol 0,029 mol - -


R: -0,0063 mol -0,0063 mol +0,0063 mol +0,0063 mol
S: - 0,0227 mol 0,0063 mol 0,0063 mol
Massa iodoform (CHI3) teoritis :
Massa = mol x massa molar
= 0,0063 mol x 394 g/mol
= 2,4822 g
Maka rendemen:
m CHI3 hasil percobaan
% Rendemen = 100%
m CHI3 teoritis
0,318 gram
% Rendemen = 100% = 12,81%
2,4822 gram

7. Tuliskan rumus bangun etil asetat, propanol, methanol, n-butil alcohol, sek-
butil alcohol, 4-metil-2-pentanol, dan 2 pentanon! Apakah senyawa-
senyawa tersebut positif terhadap pengujian iodoform?
Jawab :

Pengujian
No. Nama Senyawa Rumus Bangun Iodoform

O
1 Etil asetat +
O

2 Propanol HO
-

3 Methanol -
OH

4 n-butil alkohol -
HO
OH
5 Sek-butil alkohol +

4-metil-2- OH
6 +
pentanon

O
7 2-pentanon +
8. Dimanakah letak kemungkinan kegagalan pembuatan iodoform ini !
Jawab :
Kegagalan dapat terjadi jika suasana terlalu basa. Artinya kristal masih
mengandung NaOH atau belum terbebas dari NaOH.
Reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, dimana
tidak semuanya membentuk iodoform
Kegagalan saat penyaringan pertama dengan corong Buchner dan pompa,
dimana residu yang didapatkan tidak benar-benar kering sehingga saat
akan diambil residu untuk dilarutkan dengan etanol, tidak semua residu
dapat dilarutkan, karena residu lengket atau banyak yang menempel di
kertas saring.
Daftar Pustaka

Anonim.2015.pembuatan iodoform.(online). (http://susichemist.blogspot.com/


2015/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html. diakses tanggal 29 Oktober 2015)

Fessenden, Ralp J., Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2.
(Alih bahasa: Aloysius Hadyana Pudjaatmaka). Jakarta: Erlangga.

Fafa,Yunietha.2012.Esterifikasi.(online).http://yuniethafafa.blogspot.com/2012/0
3/esterifikasii.html. diakses tanggal 29 Oktober 2015

Nhafajri.2012.Pembuatan Iodoform. http://nhafajri. blogspot.com/2012/10/


pembuatan-iodoform.html. diakses tanggal 28 Oktober 2015

Tim Dosen Kimia Organik. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik I Jurusan
Kimia FMIPA Unesa. Surabaya: FMIPA Unesa
LAMPIRAN PERHITUNGAN
Diketahui :
Massa iodin : 5 gram massa molar aseton : 58 g/mol
Volume aseton : 5 mL aseton : 0,79 g/mol
Massa molar I2 : 254 g/mol Mr CHI3 : 394 g/mol
Ditanya : % rendemen = ?
Dijawab :

5g
mol I2 = = 0,019 mol
254 g/mol
g
m aseton = V = 0,79 5 ml = 3,95 gram
ml
3,95
mol aseton = = = 0,068
58 /

N NaOH = 2 N
M NaOH = n. N = 1 x 2 = 2 M
Mol NaOH = M . V = 2 x 18,5 mL = 37 mmol = 0,037 mol

3I2 (s) + (( (aq) (aq) + 3HI (aq)

M: 0,019 mol 0,068 mol - -


R: 0,019 mol 0,063 mol 0,063 mol 0,019 mol
S: - 0,0617 mol 0,063 mol 0,019 mol

(aq) + NaOH (aq) ( (aq) +


CHI3 (s)

M: 0,0063 mol 0,029 mol - -


R: -0,0063 mol -0,0063 mol +0,0063 mol +0,0063 mol
S: - 0,0227 mol 0,0063 mol 0,0063 mol
Massa iodoform (CHI3) teoritis :
Massa = mol x massa molar
= 0,0063 mol x 394 g/mol
= 2,4822 g

Maka rendemen:
m CHI3 hasil percobaan
% Rendemen = 100%
m CHI3 teoritis
0,318 gram
% Rendemen = 100% = 12,81%
2,4822 gram