PREINFORME DE LABORATORIO NMERO 2 CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS DE

ACUERDO A SU SOLUBILIDAD

FUNDAMENTACIN TERICA

QU ES SOLUBILIDAD?

La solubilidad es la mxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad dada de disolvente a una
temperatura dada. La solubilidad permite predecir si se formara un precipitado cuando se mezclan dos soluciones
o cuando se agrega un soluto a la solucin.

GRUPOS FUNCIONALES CORRESPONDIENTES A LA CLASIFICACIN

Imagen1. Caractersticas de solubilidad, referencia bibliogrfica, Principios de qumica orgnica T.A. Geissman,
Segunda edicin, editorial reverte.
https://books.google.com.co/books?id=msYg6IgMFU8C&pg=PA117&dq=solubilidad+en+compuestos+organicos
&hl=es&sa=X&ei=MWr4VPfgM4bRgwTb6YLABw&ved=0CBoQ6AEwAA#v=onepage&q=solubilidad%20en%20c
ompuestos%20organicos&f=false

QUE FACTORES AFECTAN LA SOLUBILIDAD

1. Interacciones Soluto-Disolvente (Naturaleza del disolvente y soluto)

Al aumentar la superficie de contacto del soluto con el disolvente las interacciones soluto-solvente amentaran y
el cuerpo se disuelve con mayor rapidez.

El aumento de la superficie de contacto del soluto se favorece al pulverizar el mismo.

 Lquidos polares se disuelven fcilmente en disolventes polares. As:

La acetona, es una molcula polar que se mezcla en todas proporciones con el agua.

Por otra parte, las interacciones por puente hidrgeno entre soluto y disolvente dan lugar a una mayor solubilidad.
As:

El agua es completamente miscible con el etanol (CH3CH2OH), puesto que las molculas del etanol son
capaces de formar puentes de hidrogeno tanto con las molculas de agua, como entre s mismos.

Enlace puente hidrgeno entre agua y etanol

A los lquidos que se mezclan en todas proporciones se dice que son miscibles, y los lquidos que no se mezclan
se llaman inmiscibles, por ejemplo el agua con el hexano son inmiscibles.

La generalizacin importante de estas interacciones se expresa en forma sencilla:

Lo semejante se disuelve en lo semejante

2. Agitacin

Cuando se disuelve un slido, las partculas del mismo deben fundirse por toda la masa del disolvente. Sin
embargo este proceso es lento debido a que alrededor del cristal se forma una capa de disolucin muy
concentrada que dificulta la continuacin del proceso. Tal es as, que mediante la agitacin de la solucin se logra
la separacin de la capa originando que nuevas molculas del disolvente alcancen la superficie del slido.

3. Efecto de la temperatura

En general la solubilidad de los slidos y lquidos se incrementa a medida que aumenta la temperatura, en tanto
que, para los gases la solubilidad disminuye al aumentar la temperatura.
4. Efectos de la presin (del soluto gaseoso)

En general la solubilidad de los gases aumenta con la presin que el gas ejerce sobre la superficie del solvente.
Mientras que las solubilidades de los slidos y los lquidos no se ven afectados por la presin.

Al disolver un gas en un lquido, la solubilidad del gas es directamente proporcional a la presin. Si se duplica la
presin del gas en contacto con el lquido, la solubilidad del gas tambin se duplica. Esta ley se conoce como ley
de Henry en honor a su descubridor.

1. DIAGRAMAS DE FLUJO.

PARA CADA UNO DE LOS PROCEDIMIENTOS SIGUIENTES UTILIZAR COMO MUESTRA CADA UNO
DE LOS REACTIVOS MENCIONADOS A CONTINUACIN(ES DECIR REALIZAR EL PROCESO DE
SOLUBILIDAD, CON LOS DIFERENTES SOLVENTES).

cido actico Glacial al 10% Acetamida

Glicina Hexano
Tiorea Etilenglicol
Ciclohexanona Naftaleno
Antraceno cido Oxlico
cido Benzoico Acetato de Etilo
Fosfato monobsico de Sodio
Dietilamina
SOLUBILIDAD EN AGUA

Tubo de ensayo
Adicionar 0,01g 0,1 ml de muestra 1 ml de Agua destilada

Si se disuelve Adicionar gota de solucin

indicadora
Agitar vigorosamente

OBSERVAR ANOTAR
RESULTADOS

SOLUBILIDAD EN TER ETLICO

Tubo de ensayo
Adicionar 0,01g 0,1 ml de muestra 1 ml de ter de Etlico

Agitar vigorosamente Observar

Si hay disolucin
SOLUBILIDAD EN CIDO CLORHDRICO AL 5%

Adicionar 0,1 Ml Adicionar 1 mL de HCl

Tubo de ensayo
0,01g de muestra en porciones de 0,5 mL

Observar Si hay
disolucin

Positivo asignar al
grupo B

SOLUBILIDAD EN HIDRXIDO DE SODIO AL 10 %

Adicionar 0,1ml Adicionar 1 mL de NaOH

Tubo de ensayo
0,01g de muestra al 10 %

Agitar vigorosamente

Si es insoluble y
Si es soluble
contiene N Y S se
determinar solubilidad
clasifica en GRUPO M
en NaHCO3

** Si no tiene esos elementos realizar ensayo con cido Sulfrico

SOLUBILIDAD CON BICARBONATO DE SODIO

Tubo de ensayo
Adicionar 0,01g 0,1 ml de muestra 1 ml de Solucin de NaHCO3

Determinar lapso de
Observar Si hay
tiempo LARGO- CORTO
desprendimiento de CO2
SOLUBILIDAD EN CIDO SULFRICO

2) Por las paredes del Adicionar 1 mL de cido

Tubo de ensayo
tubo, adicionar 0,1 ml Sulfurico H2SO4 []
0,01g de muestra

Si no se disuelve
completamente agitar sin
calentar

Observar si hay un Si no se solubiliza

cambio de coloracin, clasificar en el grupo 1
carbonizacin otros.

PREINFORME DE LABORATORIO NMERO 2 SELECCIN DEL SOLVENTE PARA EXTRACCIN Y

CRISTALIZACIN

Angie P Rodrguez Rojas, Tecnologa en qumica industrial III Semestre.

Un buen solvente aplicado a una recristalizacin deber ser voltil, (bajo punto de ebullicin), disolver
completamente la sustancia cuando est caliente, el slido a recristalizar debe ser prcticamente insoluble cuando
est en fro, no debe intervenir interaccin o reaccin qumica.

La extraccin por solventes es una operacin de transferencias de masas en un sistema de dos fases lquidas,
se llama tambin intercambio inico lquido y se fundamente en el principio, en el cual un soluto o in metlico
puede distribuirse en cierta proporcin entre dos solventes inmiscibles uno de los cuales es usualmente acuoso
y el otro solvente orgnico como Benceno, Kerosene, Cloroformo o cualquier solvente inmiscible en agua.

Pares de disolventes de uso ms frecuente para la recristalizacin

- Metanol-agua
- Etanol-agua
- Acetona- ter de Petrleo (hexano)
- Acetato de Etilo-ter de Petrleo
- Diclorometano-ter de petrleo
- Tolueno-ter de Petrleo
- Acetona-agua

DIAGRAMAS DE FLUJO

** Ensayar la solubilidad de todos los compuestos relacionados, Acontinuacin anotar si es soluble en los diferentes
disolventes en frio.

- Urea
- Cloruro de Sodio
- cido Cinmico
- Naftaleno
- Acetanilida
ELECCIN DE UN SOLVENTE PARA RECRISTALIZACIN

** Solventes agua , etanol, acetona, ter de petrleo.

1-

Adicionar 0,1 mg de Tubo de ensayo o Adicionar lentamente

muestra vidrio reloj o Petri gota de solvente (10-20)

Agitar vigorosamente

Observar, si
disminuye, enturbia, o
cambia de color
ANOTAR SI ES
SOLUBLE O
INSOLUBLE

** Si la sustancia que va a ensayar es lquida colocar 10 gotas y de igual forma adicionar sobre ella el solvente
lentamente entre 10 o 20 gotas. Se puede trabajar en un tubo de ensayo para visualizar mejor la inmiscibilidad.

/**Si se disuelve todo el slido en el disolvente en frio este no sirve para su recristalizacin.

2-

Insoluble en fro Calentar en bao Si no se disuelve en caliente

Mara adicionar solvente hasta
que se disuelva

Si no anotar que es
insoluble en caliente

Si no hay solvente
adecuado intentar con
mezclas
RECRISTALIZACIN DE UN SLIDO

Buscar mejor solvente

Adicionar 0,1 mg de Tubo de ensayo o
muestra vidrio reloj o Petri

Adicionar 1 ml de
solvente o disolvente

Llevar a ebullicin
hasta que se disuelva

Filtrar y recoger sobre

vaso de precipitado

Reposar 15 min y
observar si hay cristales