Departamento de Qumica Orgnica

Facultad de Ciencias Exactas y naturales SERIE 1

Universidad de Buenos Aires

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

PROBLEMA 1
Represente las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos e indique en cada
caso el tipo de unin entre los tomos.

1) CH3OH 2) CCl4 3) CH3COO-Na+ 4) CO2 5) HCN

Metanol Tetracloruro Etanoato de sodio Dixido de cido cianhdrico
de carbono carbono

6) CH3-CH=CH2 7) BF3 8) NH3 9) NH4+Cl 10) CH3CCH

Propeno Trifloruro de Amonaco Cloruro de Propino
boro amonio
(nmeros atmicos: C:6; H:1; N:7; Cl:17; Na:11; B:5; F:9; O:8)

PROBLEMA 2
A partir de las siguientes frmulas condensadas represente la correspondiente
frmula lineoangular.

a) CH3(CH2)4CH3 b) (CH3)2C=CH (CH2)2CH3 c) CH3CH2CH(OH)CH(CH3)2

Hexano 1metil -2-Hexeno 1-metil-3-Pentanol

d) 2-Ciclohexenona e) 2-Metilciclohexanol f) cido Nicotnico

PROBLEMA 3
Seale y nombre los grupos funcionales presentes en las siguientes biomolculas.

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PROBLEMA 4
Las propiedades qumicas y biolgicas de los compuestos orgnicos dependen de la
estructura molecular. Indique en las siguientes estructuras:

a) la hibridacin del carbono y tipos de uniones ( y ).

b) los ngulos de unin.
c) tomos que se encuentran en un mismo plano.
d) discuta acerca de la libertad de rotacin de cada enlace.
e) indique los tomos que tienen pares de electrones no enlazantes.

1) CH3OCH3 2) CH3CCH 3) CH3CH2OH

Dimetilter Propino Etanol

4) CH3CH2CO2H 5) HCHO
cido propanico Metanal

PROBLEMA 5
Indique cuales de los siguientes compuestos tienen:
a) una o ms uniones covalentes. Indique adems zonas de + y -
b) orbitales sp, sp2 y sp3
c) pares de electrones no compartidos

PROBLEMA 6
Para cada una de las siguientes estructuras Cul de los enlaces numerados tiene
mayor longitud?

a) b) c)

d) e)

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PROBLEMA 7
Escriba posibles estructuras de resonancia para cada una de las siguientes molculas.
En funcin de este anlisis compare la longitud de los enlaces numerados para cada
par de compuestos. Discuta el efecto sobre la libertad de rotacin de los enlaces
marcados.

a) b)
Dieno conjugado Dieno aislado Amida Amina

PROBLEMA 8
La vitamina A tiene la estructura que se muestra:

Cuntos dobles enlaces conjugados tiene? Cuntos aislados? Seale los carbonos
que estn en el mismo plano.

PROBLEMA 9
Qu entiende por aromaticidad? Cules de los siguientes compuestos son
aromticos?
O

NH

O
N N O

R
1,3-ciclohexadieno Benceno Piridina Furano Timina

PROBLEMA 10
Determine la polaridad de cada enlace y diga si la molcula tiene o no momento
dipolar permanente:
1) CCl4 2) CH2Cl2

3)
1,1-dicloroeteno

4) 5) 6)
Tetracloroeteno cis 1,2-dicloroeteno trans 1,2-dicloroeteno
(electronegatividades: Cl: 3.0; H: 2.1; C:2.5)
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PROBLEMA 11
Explique la diferencia entre las temperaturas de ebullicin (Teb) de los siguientes pares
de sustancias:
1) pentano (Teb: 36.2C) y dimetilpropano (Teb.: 9.5C)
2) dietilter (Teb: 37C) y n-butanol (Teb: 118C).

PROBLEMA 12
Cul de las siguientes sustancias se asemeja ms al agua como solvente?
1) CCl4 2) CH3OH 3) CH3OCH3

PROBLEMA 13
Explique a qu se debe la diferente solubilidad en agua de los siguientes alcoholes de
cuatro tomos de carbono:

ALCOHOL SOLUBILIDAD (g/100ml)

n-butanol 7.0
sec-butanol 12.5
ter-butanol 98

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