GRUPO : 95G
INTEGRANTES :
CARHUAYO LUJAN, NADIA 042772-B
HERNNDEZ GUZMN, ROXANA 044239-J
LUJAN PEREZ, JOSE 042802-I
MANTILLA MONTENEGRO, MAGALI 044242-K
MEDINA MALDONADO, GABRIELA 020766 -J
PUGA USUCACHI, ELBER 042779-G
SAAVEDRA VILCHEZ, MELINA 042815-C
2006
LABORATORIO #5: ALCOHOLES
I. OBJETIVOS
Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.
ALCOHOLES
1-propanol Monol
1,2-propanodiol
Diol
(propilen glicol)
1,2,3-propanotriol Triol
(glicerina)
Ensayos de solubilidad
BUTANOL 8,3 %
n-butlico 9,1 %
t-butlico Miscible
iso-butlico 10,0 %
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, lo cual significa que odia el
agua porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-
dipolo y los puentes de hidrgeno de un solvente polar como el agua. El grupo
alquilo hace que el alcohol sea menos hidroflico, pero confiere solubilidad en
solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran
variedad de solventes no polares.
Interpretacin
Formacin de alcoholatos.
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y an con los
alcalino-trreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el
metal desprendindose en estado gaseoso.
Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que
el tomo reemplazado es el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la
polarizacin de la molcula de los alcoholes.
La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enrgica que
la de stos con el agua.
La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son
casi tan cidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos cidos. La
constante de disociacin cida, K a, de un alcohol, queda definida por el
equilibrio siguiente:
En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protn del cido
Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl 2 se llama reactivo de Lucas. Los
alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de
Lucas por un mecanismo SN1.Preparacin. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de
zinc anhidro en 52,5 g de cido clorhdrico concentrado, enfriando para evitar
prdidas del cido. Tcnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y
agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.
El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida
estable, Cr(III)
La oxidacin de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un
primario origina un aldehdo. ste se oxida fcilmente para dar un cido
carboxlico.
Color. Cuando la prueba del cido crmico se efecta con un alcohol primario o secundario, el color
anaranjado cambia a verde o azul.
Con sulfato de cobre anhidro. Tcnica. A cinco mililitros del alcohol, puestos
en un tubo de ensayos, se aaden aproximadamente 0.5 gr. de sulfato y se
agita enrgicamente. Se repite el ensayo con alcohol absoluto.
La experiencia se repite con alcohol etlico puro y se observa el olor del acetato
de metilo. Si se tiene inters se puede repetir el ensayo con alcohol amlico.
Ensayo del salicilato. Tcnica. A una mezcla de 1 ml. de alcohol metlico puro
y unos 0.25 gr. de cido saliclico se aade 1 ml. de cido sulfrico
concentrado. Se calienta suavemente durante unos minutos, despus se enfra
y se hecha la mezcla sobre 10 ml. de agua fra contenidos en un pequeo vaso
de precipitados. Obsrvese el olor del salicilato de metilo.
Reactivos
- Muestra de alcohol - CuSO4
- KMNO4 - Reactivo de lucas
- HCl - NaOH
- H2SO4 - Reactivo de nessler
- KOH - K2CR2O7
- CH3COOH
1. PRUEBA DE ACIDEZ
a) Reaccin con un metal alcalino Na
En un tubo de ensayo agregamos 1 ml. de la muestra de alcohol.
Luego de esta muestra agregamos un trocito de Sodio Metlico lo
que pudimos observar fue una reaccin exotrmica, el cual libero
burbujas, lo que nos indica que se trata de H 2.
CH3 CH3
Observaciones:
Al agregar el sodio metlico debemos
procurar que el tubo no contenga agua,
despus de haber agregado el sodio
metlico el alcohol reacciona dando paso a
la formacin de un Alcohoxido de sodio,
tomando un color blanco lechoso y
liberando hidrgeno.
b) Reaccin de esterificacin
Primero en un tubo de ensayo agregamos 3 ml. de alcohol isoamilico,
luego pipeteamos 2ml. de Ac. Saliclico, ms 2 gotas H 2SO4,
posteriormente se observo despus de llevarlo a bao Mara un anillo
en la parte superior color incoloro y turbio en la parte inferior.
* H2SO4 catalizador
COOH C6H10-OH +(CH3)2CH(CH2)2OH COO((CH3)2CH(CH2)2) C6H10-OH + H2O
ac. salicilico
Observaciones:
Como podemos ver
despus de agregar el
cido saliclico al alcohol
estos dos se ionizan y el
alcohol pierde su radical
OH- y el cido Pierde su
protn H+ lo que hace
que se forme agua y el
electrofilico del alcohol se
una al nucleofilico del
cido as dando lugar a la
formacin de un Ester esta ionizacion de el cido y el Alcohol se debe ala presencia
del H2SO4. Se capta el olor a mentol caracterstico del ester.
CH3 CH3
3 CH CH2 OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3 CHCHO + Cr2(SO4)3 + K2(SO4)
CH3 CH3
+ 7H20
CH3 H
Observaciones: Al mezclar se forma dos fases una superior de color incolora
y otra una inferior un precipitado de color marrn, claro que vendra a ser la
presencia del dixido de manganeso es una reaccin exotrmica
c) Oxidacin con el reactivo de Nesller
En un tubo de ensayo agregamos alcohol isobutilico y 0.5 ml. del
reactivo de Nesller y despus lo llevamos a bao Mara por 5 min.
Luego se produce una coloracin amarillo verdoso con presencia de
precipitado.
CH3 CH3
CH CH2 OH + K2 (Hg I4) CH CHO + 2KI +Hg +2 HI
CH3 CH3
Observaciones
Despus del bao mara se forman
dos fases una superior que es incolora
y una inferior que es de color verdosa
con presencia de precipitado de color
Gris que vendra a ser el mercurio. El
mercurio se reduce de +1 a 0
* REACCION LENTISIMA
CH3 ZnCl2
CHCH2OH + HCl + CH3 CH CH2 CH2Cl + H2O
CH3
CH3
Observaciones
Despus de haber dejado el tubo de ensayo
en el bao mara por unos 8 minutos no se
noto la presencia de precipitado, lo cual nos
indico que era un alcohol primario, si
hubisemos usado un alcohol secundario la
turbidez se hubiera notado a los 5 minutos
esto se debe ala reactividad de los alcoholes as varia su reactividad 3 > 2 >
1
4) PRUEBA DE YODOFORMO
En un tubo de ensayo agregamos 4 ml de lugol (KI) un color amarillo clarito y la
muestra problema (alcohol isopropilico ) un color incoloro ms gota a gota de
Na(OH) incolora, gota por gota ; la solucin presenta dos fases color amarillo
lechoso en la parte superior y en la parte inferior es incolora.
CH3 CH3
CH OH +CuSO4 + NaOH CH - OH-Cu(OH)2 + Na2SO4
CH3 CH3
Observaciones:
Depuse del bao maria la solucion se torno incolora con presencia de
precipitado negro lo que nos indicaria que se trata de un monol que es el
isobutanol.
CH2OH CH2OH
+ Na(OH) + CuSO4 Cu(OH)2 + Na2SO4
CH2OH CH2OH
Observaciones
En la practica despus del Bao
maria el color del compuesto de
color azulino quedo de color
negruso. Esto quiere decir que
no se comprobo la presencia del
poliol.
CUESTIONARIO
1) Presenta Ensayos qumicos comunes de los siguientes pares de
compuestos:
Prueba de reactivo de Beckham
Alcohol sec-butlico
0
CH3CH2 - CHOH - CH3 + K 2 Cr2O7 + H2SO4 CH3CH2 - C- CH3 +
1 4 4 42 4 4 43
se toma
Alcohol t-pentlico
CH3
|
CH3 - C - CH2 - CH3 + K 2Cr2O7 + H2SO4 No reacciona}
|
OH
CH3 - CH2 - CH2 - CHOH - CH3 + NaOI CH3CH2CH2 C- CH3 + NaI + H2O
||
O
Alcohol n propilico
CH3 - CH2 - CH2OH + NaOI No reacciona
2. Se tiene una mezcla de alcohol isoamilico y ter de petrleo. Indique
como podra separarlo.
Se podr separar por destilacin simple ya que el alcohol isoamlico y el ter de
petrleo presente diferente punto de ebullicin. Sabemos que el ter tiene
menor punto de ebullicion que el alcohol.
H2SO4
CH3 -CH=CH -CH2 -CH3 + H2O CH3 -CH -CH2- CH2 - CH3
calor
OH
2. OH + 2K 2 OK + H2