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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL


DEPARTAMENTO ACADEMICO DE INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE ORGANICA II

QU335 A

Extraccin de sustancias valiosas de las


plantas
PROFESOR:

Ing. Olga Bulln


Ing. Tarsila Tuesta Chvez

ALUMNOS:

Ponce Arenas, Florian 20142156E


Suarez Pea, Jos 20140507E
Vidal Albornoz, Yiro 20142224K

Fecha de realizacin de laboratorio: 13/09/17

Fecha de entrega del informe: 20/09/17

LIMA-PER
NDICE

1 OBJETIVOS ........................................................................................... 3
2 FUNDAMENTO TERICO ...................................................................... 3
3 DATOS Y RESULTADOS ......................................................................... 4
4 REACCIONES Y MECANISMOS DE REACION .......................................... 5
5 DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO .................................................... 7
6 OBSERVACIONES ................................................................................ 10
7 CONCLUSIONES .................................................................................. 11
8 BIBLIOGRAFIA .................................................................................... 11
9 APENDICE ........................................................................................... 11

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EXTRACCION DE SUSTACIAS VALIOSAS DE LAS
PLANTAS

1 OBJETIVOS
Comprender los principios fisicoqumicos involucrados en las extracciones
slido lquido y lquido lquido.
Entrenar en las tcnicas de purificacin por recristalizacin y determinacin
del punto de fusin.

2 FUNDAMENTO TERICO
ALCALOIDE

Se tratan de sustancias de origen predominantemente vegetal (solo existen


unos pocos y raros alcaloides en el reino animal) que tienen una reaccin
bsica o alcalina. Presentan una gran cantidad de hidrogeno y disfrutan de
una marcada accin medicinal. El alcaloide que se haya en mayor
proporcin en la hoja de tabaco es la nicotina.
Los alcaloides presentan notables propiedades fisiolgicas y toxicolgicas,
que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central. Actan
sobre el organismo humano con gran energa, es decir, son substancias
venenosas que cuando se emplean en dosis muy pequeas, actan como
remedios curativos, por estas razones pueden ser usados como frmacos.
El uso prolongado de alguno de estos de estos compuestos produce en el
hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanas, con
dependencia fsica y psquica y un aumento de la tolerancia.

NICOTINA

La nicotina es un compuesto orgnico, un alcaloide encontrado en la planta


del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentracin en sus hojas.
Constituye cerca del 5% del peso de la planta. La nicotina es un alcaloide
(amina terciaria compuesta por una piridina y un anillo pirrlico con un
grupo metilo).
Los dos ismeros posibles de la nicotina son L-nicotina, que es la forma
activa y la que se encuentra en el tabaco La frmula qumica de la nicotina
es C10H14N2 y la estructura es:

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La composicin de las hojas de tabaco es muy compleja: lpidos,
hidrocarburos, gomas, azucares, dos hetersidos (tabacina y tabaciclina)
quercitina, cidos nicotnicos y clorognicos, una esencia y varios
alcaloides, entre los que destaca la nicotina (1-3%) cuya frmula qumica es
C10H14N2.
Se puede considerar que la hoja del tabaco est constituida por dos
componentes esenciales: el agua y la materia seca. El agua representa
ms del 80% del peso total de la hoja antes de ser cortada y un 18%
despus del curado.

3 DATOS Y RESULTADOS

Tabla N 1: Masa de hoja de tabaco


Hojas
de
tabaco
Cantidad
(g) 20

Tabla N 2: Volmenes usado de reactivos


Reactivos Cantidad (ml)
H2SO4 3% 6.7
NaOH 25% 50
Diclorometano 40
Metanol 4
cido pcrico 6.7
Etanol acuoso 40
50%

4
4 REACCIONES Y MECANISMOS DE REACION
1.1. Reaccin de la nicotina con cido sulfrico

+ H2SO4 (dil)
N +
N
N CH3 CH3
N H

Nicotina protonada

Soluble en agua
Mecanismo:

N + H+ +
N
N CH3 CH3
N H

1.2. Reaccin de la nicotina protonada con hidrxido de sodio

+
N + 2 NaOH N + 2H2O
N H CH3 +
N CH3
Na
Nicotina

Insoluble en agua
Mecanismo:

N + Na+ +
N
+ H CH3
N + CH3
N H
H
Na

+ + -
OH + H2O
N N
N H CH3
N CH3

Na Na

5
4.3. Reaccin acido-base de la nicotina con cido pcrico
O-H O-
O2N NO2 O2N NO2
+
N + 2 + N
N CH3 N H3C H
NO2 H NO2
2
Nicotina Ac. Pcrico Dipicrato de nicotina

Mecanismo:

O-H
O2N NO2

NO2

O-
+
O2N NO2
N + N
N CH3 N H3C H
+
H
O-H NO2
2
O2N NO2

NO2

6
5 DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

6.7ml

7g

20.000 g

50 ml NaOH al 25%

7
40 ml diclorometano

7g

8
4 ml metanol

7g

Operacin: se aade solucin


saturada de acido prico (6.7 ml)
Condicin: ambiente

Etanol al 50%
40 ml

9
6 OBSERVACIONES

Debido a la cantidad de materia prima (hojas de tabaco) se utilizo los


reactivos en sus 2/3 del volumen que indica la gua.
Las hojas de tabaco debe estar en trozos pequeos, no debe estar
totalmente pulverizado.
Al calentar el agua con el cido sulfrico se debe tener cuidado, ya que
reaccionan exotrmicamente.
Al aadir las hojas de tabaco a la solucin se debe mantener la
temperatura de 65, para poder realizar una buena extraccin lquida.
La solucin resultante despus de aadir las hojas de tabaco es de color
marrn transparente
Se puede obviar el paso de agregar Na2SO4 anhidro en caso no haya
presencia de agua(fase acuosa) en el matraz luego de realizar las
decantaciones con diclorometano.
Al analizar el punto de fusin de uno de los cristales, este cambio su
coloracin a los 210 C.

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7 CONCLUSIONES

Debido a que los cristales tiene un punto de fusin mayor a 185 c y adems
tienen forma de aguja de coloracin amarilla, se puede decir que el producto
obtenido son cristales de dipicrato de nicotina.
Todo el proceso de extraccin se realiza en medio orgnico. De ah que a lo
largo de toda la experiencia se tomen las medidas necesarias para eliminar el
agua.

8 BIBLIOGRAFIA

Mc. Murray. J. (2001). Qumica Orgnica (quinta edicin). Internacional Thomson


editores, Mxico.
Carey Francis A (1999). Qumica Orgnica (tercera edicin). Mc Graw Hill, Madrid
Wade, L.G. (2004) Qumica Orgnica. (quinta edicin), Pearson. Prentice Hall, Madrid.

9 APENDICE

ACEITES ESENCIALES: OBTENCIN Y APLICACIONES

Algunas plantas, flores, rboles, frutos, especias o semillas poseen un olor


caracterstico. El olor que emanan es originado por la mezcla de sustancias
qumicas que las plantas producen por un proceso de biosintetizacin. A estas
sustancias qumicas se les conoce como aceites esenciales.

A los aceites esenciales tambin se les conoce como esencias, aunque este
ltimo trmino abarca tanto a los aceites esenciales como a otras sustancias
aromticas derivadas de ellos y combinadas con componentes sintticos.

Los aceites esenciales son utilizados por las plantas, flores y rboles como forma
de atraer insectos para facilitar la polinizacin o para repeler a los insectos
dainos. Tambin les sirve para protegerse de enfermedades.

Por lo general, los aceites esenciales suelen encontrarse en las flores, en las
hojas de los rboles, en el tronco, en la raz, en todo el cuerpo de los rboles, en
la cscara de los frutos, entre otros lugares. La ubicacin depender de la flor o el
rbol. Por ejemplo, en el caso del eucalipto, los aceites esenciales estn
presentes en todo el rbol.

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Mtodos de obtencin de los aceites esenciales

Para obtener aceites esenciales naturales es necesario llevar a cabo procesos


meticulosos que eviten la prdida de propiedades de stos. La forma de garantizar
la pureza de los aceites esenciales es utilizar alguno de los dos mtodos de
obtencin ms utilizados: la extraccin y la destilacin.

Extraccin de aceites esenciales

Este mtodo de obtencin de aceites esenciales, en general, se trata de


exprimir la planta o el rbol del que se quiere obtener aceite. Este proceso
debe realizarse en fro para disminuir o evitar la prdida de propiedades.

La extraccin tambin se puede hacer mediante la disolucin en aceites


vegetales de las fuentes de aceites esenciales.

Destilacin de aceites esenciales

Este mtodo es sencillo. Para obtener los aceites esenciales de una planta,
flor o rbol es necesario hacerlo pasar por vapor de manera que ste arrastre
los aceites.

Aplicaciones de los aceites esenciales

Los aceites esenciales suelen tener aplicaciones en diferentes rubros de la


industria y la ciencia, tales como:
Perfumera: Los aceites esenciales son utilizados para dar olor a los
perfumes o para fijar los olores.
Industria alimenticia: La conservacin de algunos alimentos,
principalmente crnicos, se facilita con la ayuda de aceites esenciales.
Botnica: La presencia de aceites esenciales permite clasificar plantas,
rboles y flores por familias.
Medicina: Algunos aceites esenciales, como el de lavanda, se utilizan en el
tratamiento de heridas y quemaduras.
Aromaterapia.

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