Anda di halaman 1dari 11

Praktikum Kimia Organik/I/S.

Genap 2014

ABSTRAK

Aspirin disebut juga asam asetil salisilat. Aspirin memiliki banyak manfaat
seperti dalam bidang kesehatan yaitu sebagai obat-obatan dan kebesihan kulit.
Oleh karena itu pembuat aspirin sangat penting. Tujuan dalam praktikum ini
adalah membuat aspirin dalam skala labor, memahami dan mempelajari proses
reaksi yang terjadi, dan menghitung presentase aspirin yang dihasilkan. Pada
percobaan ini, 2,5 gram asam salisilat kering, 7 ml asam asetat anhidrat dan 4
tetes asam sulfat pekat dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat. Kemudian
labu dipanaskan pada suhu 50-60 oC lalu didinginkan. Endapan yang ada
disaring dengan pompa vakum. pada proses rekristalisasi endapan yang telah
disaring ditambahkan dengan 7 ml alkohol dan 40 ml aquades. Lalu labu
dipanaskan pada suhu 50-60 oC lalu didinginkan. Endapan yang ada disaring
lagi dengan pompa vakum. Pada proses uji kemurnian aspirin, aspirin yang telah
direkristalisasi tambahkan 1 ml alcohol dan 3 tetes ferri klorida didalam tabung
reaksi begitu juga pada asam salisilat. Pada percobaan ini didapatkan berat
aspirin yang telah di rekristalisasi adalah 2,593 gram dengan rendemen 84 %.
Jadi aspirin dapat disintesis dari reaksi acetylasi.

Kata Kunci: acetylasi, aspirin, asam salisilat, asam asetat anhidrat, asam sulfat.

ABSTRACT

Aspirin called also achethyl salicylic acid. Aspirin has many benefits such as
health sector, namely drugs and kebesihan skin. It is therefore very important
aspirin makers. The goal in this lab is to make aspirin in laboratory scale, to
understand and learn the process of the reaction, and calculate the percentage of
aspirin produced. In this experiment, 2,5 grams of dry salicylic acid, acetic acid
anhydride 9ml and 4 drops of concentrated sulfuric acid is inserted into the
boiling flask round basis. Then the flask is heated at a temperature of 50-60 C
and then cooled. The precipitate that was filtered with a vacuum pump. the
recrystallization process that has been filtered sediment added with 7 ml alcohol
and 40 ml of distilled water. Then the flask is heated at a temperature of 50-60 C
and then cooled. The precipitate that was filtered with a vacuum pump. In the
process of testing the purity of aspirin, aspirin has recrystallized add 1 ml of
alcohol and 3 drops of ferric chloride in a test tube as well as the salicylic acid. In
these experiments have found that aspirin weight in recrystallization is 2,593
gram to yield 84 %. So aspirin can be synthesized from the reaction of
acetylation.

Keywords: acetylation, acetyl, aspirin, salicylic acid, acetic anhydride, sulfuric


acid.

Reaksi AcetylasiPembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/I/S.Genap 2014

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Indonesia merupakan salah satu negara berkembang yang sedang giat
melakukan pembangunan di segala bidang. Salah satunya adalah pembangunan di
bidang industri. Sasaran penting yang ingin tercapai dalam pembangunan di
bidang ini adalah agar bangsa Indonesia dapat memenuhi kebutuhan sendiri,
selain itu untuk untuk meningkatkan nilai tambah yang ditujukan untuk
menyediakan barang dan jasa yang bermutu, meningkatkan ekspor, serta
menghemat devisa untuk menunjang pembangunan selanjutnya.

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting
dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi
karena dapat digunakan sebagai bahan baku dari pembuatan obat-obatan seperti
antiseptik dan analgesik, sebagai bahan pengawet serta bahan baku untuk
keperluan kosmetik (Wikipedia, 2011).

Perkembangan konsumsi asam salisilat di Indonesia cenderung meningkat


dari tahun ke tahun. Hal ini didukung dengan adanya industri-industri yang
menggunakan asam salisilat sebagai bahan baku utama. Perkembangan harga
asam salisilat dipasaran internasional meningkat seiring dengan meningkatnya
permintaan yang jauh melebihi kapasitas produksinya sehingga menjadikan
permintaan bahan kimia ini melonjak drastis. Indonesia sendiri masih
mengimpoir asam salisilat karena industri penghasil asam salisilat di Indonesia
masih tergolong sedikit. Sehingga dengan adanya pabrik ini diharapkan dapat
memenuhi kebutuhan asam salisilat dalam negeri, serta dapat menghemat devisa
yang selama ini digunakan untuk mengimpor asam salisilat dari luar negeri.

1.2 Tujuan
Membuat aspirin dalam skala labor
Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi
Menghitung perentase aspirin yang dihasilkan

Reaksi AcetylasiPembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/I/S.Genap 2014

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat-alat yang digunakan :


Labu Didih Dasar Bulat 1 buah 500 ml
Erlenmeyer 1 buah 250 ml
Corong Buchner 1 buah
Kaca Arloji 1 buah
Pipet Tetes 3 buah
Termometer 1 buah
Batang Pengaduk 1 buah
Gelas Ukur 1 buah
Tabung Reaksi 2 buah
Penangas Air
Kertas Saring
Timbangan Analitik
Statif dan Klem
3.2 Bahan-bahan yang digunakan :
Asam Salisilat 2,5 gram
Asetat Anhidrat 7 ml
Asam Sulfat Pekat 4 tetes
Alkohol
Ferri Klorida 3 tetes
Aquadest 40 ml

3.3 Prosedur Percobaan :


1. Pembuatan Aspirin
1. Asam salisilat sebanyak 3 gram dimasukkan kedalam labu didih dasar
bulat (reactor) lalu ditambahkan 9 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit
serta 3-4 tetes asam sulfat pekat.
2. Agar zat tercampur baik labu didih digoyang-goyangkan (dilakukan dalam
lemari asam).

Reaksi AcetylasiPembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/I/S.Genap 2014

3. Labu didih dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 oC


sambil diaduk selama 15 menit.
4. Campuran didinginkan pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.
5. Kemudian ditambahkan 40 ml aquadest, diaduk dengan sempurna.
6. Didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es.
7. Selanjutnya endapan disaring dengam pompa penghisap/vakum.
2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
1. Aspirin dilarutkan ke dalam 7 ml alkohol hangat.
2. aspirin-alkohol dituangkan kedalam larutan 40 ml aquadest hangat.
3. Larutan dipanaskan smapai larut(dalam penangas air) bila terjadi endapan,
saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Dinginkan larutan jernih dengan menggunakan batu es selama 1 jam.
5. Larutan tersebut diamati sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
6. Larutan disaring dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong
Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan
(penyaringan vakum).
7. Dikeringkan pada suhu kamar.
8. Berat aspirin ditimbang bila endapan yang terbentuk telah kering.
9. Dihitung rendemennya.

3. Uji Kemurnian Aspirin


1. Aspirin hasil rekristalisasi, dimasukkan sedikit saja kedalam tabung reaksi.
2. Asam salisilat, dmasukkan dalam tabung reaksi yang berbeda.
3. Kristal aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan alkohol masing-
masing 1 ml.
4. 3 tetes larutan ferri klorida ditambahkan pada setiap tabung reaksi dan
amati, bila larutan aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin yang
dibuat belum murni (lihat warna ungu yang dihasilkan dari tabung reaksi
yang berisi asam salisilat). Jika larutan aspirin tetap bening berarti aspirin
yang terbentuk telah murni.
5. Jika belum murni, rekristalisasi diulangi kembali.

Reaksi AcetylasiPembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/I/S.Genap 2014

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum

1. Pembuatan Aspirin

No Bahan Perlakuan
1 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat menghasilkan campuran berwarna
anhidrat, dan 3-4 tetes asam bening.
sulfat pekat di dalam labu didih
dasar bulat
2 Larutan campuran ditambahkan membentuk 2 lapisan.
dengan 40 ml aquadest
3 Larutan campuran didinginkan membentuk endapan berwarna putih.
menggunakan batu es
4 Endapan disaring mrnggunakan didapatlah aspirin.
pompa vakum

2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)


No Bahan Perlakuan
1 Aspirin yang didapat ditambah 7 menghasilkan warna campuran
ml alkohol hangat bening.

2 Campuran diatas ditambah 40 ml menghasilkan warna campuran putih


aquadest hangat keruh.

3 campuran diatas didinginkan didapatkan kristal yang cukup banyak


menggunakan batu es
4 Berat aspirin secara praktikum =
2.593 gram.

5 Rendemen hasil 84%

Reaksi AcetylasiPembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/I/S.Genap 2014

3. Uji Kemurnian Aspirin


No Bahan Perlakuan
1 Pencampuran sedikit asam menghasilkan warna campuran
salisilat, 1 ml alkohol, dan 3 berwarna ungu pekat.
tetes ferri klorida
2 Pencampuran sedikit aspirin, 1 menghasilkan campuran berwarna
ml alkohol, dan 3 tetes ferri kuning bening yang menandakan
klorida bahwa aspirin telah murni.

4.2 Pembahasan

Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk
suatu senyawa baru, pada percobaan ini dilakukan adalah sintesa aspirin, dimana
aspirin atau senyawa asam asetil salisilat merupakan senyawa obat bebas yang
memiliki efek analgetik dan antiinflamasi. Aspirin atau asetosal atau asam
asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari
simplisia tumbuhan Cortex salicis. Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi
asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrat asetat dengan menggunakan asam
sulfat pekat sebagai katalisator. Aspirin merupakan salah satu obat yang memiliki
efek analgesik maupun antiinflamasi yang dibuat dengan cara mensintesis atau
mereaksikan asam salisilat dengan anhidrat asetat.
Pembuatan aspirin ini dilakukan dengan 3 tahap, yaitu :
pembentukan aspirin, rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), dan uji kemurnian
aspirin. Pada proses pembentukan aspirin, pertama-tama dicampurkan 2,5 gram
asam salisilat, 7 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat didalam labu
didih dasar bulat. Penambahan ini dilakukan pada lemari asam, karena zat yang
digunakan berbahaya jika kontak secara langsung dengan udara. Penambahan
asam sulfat pekat berfungsi sebagai zat penghidrasi. Hasil samping berupa asam

Reaksi AcetylasiPembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/I/S.Genap 2014

asetat akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat
akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dengan hasil
samping berupa asam asetat kembali. Reaksi terus berlanjut sampai asam salisilat
habis.

Setelah itu, labu digoyang-goyangkan di dalam lemari asam agar zat tercampur
sempurna dan menghasilkan campuran berwarna bening. Labu didih dipanaskan
diatas penangas air pada temperatur 50-60 oC sambil diaduk selama 15 menit.
Pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi. Suhu pemanasannya harus
dijaga, karena jika melebih dari itu, maka aspirin yang dihasilkan akan meleleh,
karena titik leleh aspirin sekitar 700C, dan bila suhunya dibawah 50 0C maka
aspirin tidak akan terbentuk. Campuran dibiarkan dingin pada suhu kamar tetapi
tetap aduk sekali-sekali. Kemudian, campuran ditambah dengan 40 ml aquadest
dan diaduk sempurna yang membentuk 2 lapisan pada campuran. Campuran
didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es dan menghasilkan endapan
berwarna putih. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan aspirin, karena aspirin tidak
larut dalam air. Selanjutnya, saring endapan dengan pompa vakum, maka akan
didapat aspirin.

Pada proses rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), pertama-tama


aspirin yang didapat ditambah dengan 7 ml alkohol hangat yang menghasilkan
larutan berwarna bening. Larutan tersebut ditambah dengan 40 ml aquadest
hangat dan menghasilkan larutan berwarna putih keruh. Larutan dipanaskan
sampai larut, dan bila terjadi endapan saring larutan dalam keadaan panas dengan
cepat. Dinginkan larutan jernih menggunakan batu es hingga kristal yang
terbentuk cukup banyak. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring
dengan corong buchner, tetapi sebelumnya timbang dulu kertas saring yang
digunakan. Setelah itu, keringkan pada suhu kamar dan timbang berat aspirin
yang terbentuk bila telah kering dan hitung rendemennya.
Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.53 gram dan berat
aspirin secara teori sebesar 10,08 gram. Rendemen yang didapat sebesar 84 %,
Dan pada proses yang terakhir yaitu uji kemurnian aspirin, pertama-tama ambil
sedikit asam salisilat dan aspirin dan masukkan kedalam 2 tabung reaksi yang
berbeda. Kedua tabung reaksi tersebut dimasukkan alkohol sebanyak 1 ml dan

Reaksi AcetylasiPembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/I/S.Genap 2014

ditambahkan masing-masing 3 tetes ferri klorida sebagai indikator. Larutan yang


berisi asam salisilat menunjukkan warna ungu pekat, sedangkan larutan yang
berisi aspirin menunjukkan warna kuning bening yang menandakan bahwa aspirin
yang didapat telah murni.

Reaksi AcetylasiPembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/I/S.Genap 2014

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN


5.1 Kesimpulan
Pembuatan aspirin merupakan reaksi acetylasi yang merupakan reaksi
memasukkan gugus acetyl pada asam salisilat ke dalam substrat yang sesuai
Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.593 gram
Berat aspirin yang didapat secara teori sebesar 10,08 gram dengan rendemen
84%
5.2 Saran
Praktikan harus teliti menjaga suhu agar tetap 50-60 oC
Praktikan harus benar dalam melakukan setiap proses sesuai prosedur agar
hasil yang didapat sempurna dan aspirin yang dihasilkan murni
Seharusnya zat-zat yang sudah lama tidak perlu dimasukkan ke dalam lemari
asam agar praktikan tidak salah dalam pengambilan zat yang dibutuhkan

Reaksi AcetylasiPembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/I/S.Genap 2014

Lampiran A

Laporan Sementara

Reaksi AcetylasiPembuatan Aspirin

Tanggal Pelaksanaan : 24 Maret 2014

Nama Praktikan : Ewith Riska Rachma

Lestari Ekawati

Michael Hutapea

Yunus Olivia Novanto

Data yang diperoleh :

Asam salisilat 2,5 gram dimasukkan ke dalam labuh didih dasar bulat lau
ditambahkan dengan asam asetat anhidrat sebanyak 7 ml. Larutan dan
garam belum larut/menyatu, setelah diteteskan 3-4 tetes asam sulfat
pekat(sebagai katalis), garam asam salisilat larut.
Setelah dipanaskan dengan penangas air, lalu campuran didinginkan dan
ditambahkan dengan 40 ml aquadest kemudian didinginkan selama 1 jam
dan setelah itudisaring dengan kertas saring dengan pompa
vakum/pengisap diuperoleh :
Berat kertas saring : 1,04 gr
Aspirin+kertas saring : 4,150 gr
Berat aspirin : 4,150 1,04 = 3,11 gram
Aspirin yang didapat setelah dilakukan rekristalisasi = 2,593 gram
% rendemen : 84%
Saat uju kemurnian aspirin yang didapat teruji murni.

Ttd ttd

Reaksi AcetylasiPembuatan Aspirin


Praktikum Kimia Organik/I/S.Genap 2014

Notulen kel I Asisten dosen

Laporan B

Perhitungan

Berat aspirin secara praktikum = 4,150 1,04 = 2.593 gram


As.salisilat + asetat anhidrat aspirin + asam asetat
BJ : 1,44 gr/ml BJ :1,08 gr/ml
Mr :138 gr/mol Mr : 102 gr/mol Mr : 180 gr/mol

Mol asam salisilat = 0,018 mol


Massa asam asetat anhidrat = 1.08 x 7 = 7,56 gram
Mol asam asetat anhidrat = 0,074 mol

As.salisilat + asetat anhidrat aspirin + asam asetat


M = 0.018 0.074 - -
B= 0.021 0.018 0.056 0.056
S= - 0.056 0.056 0.056

Berat aspirin secara teori = n x MR


= 0.056 x 180
= 10,08 gram

Berat aspirin yg di dapat


Rendemen = x 100%
Berat aspirin sesudah rekristalisasi

2,593
= x 100%
3,11
= 84 %

Reaksi AcetylasiPembuatan Aspirin