HIDROKARBON

A. Kekhasan Atom Karbon

Atom karbon memiliki enam elektron dengan konfigurasi 1s2 2s2 2p2. Atom
karbon mempunyai empat elektron valensi. Sehingga untuk mencapai konfigurasi octet.
Aturan octet dan duplet teori lewis dan kossel tentang kestabilan maka atom karbon
mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relative kuat. ikatan
kovalen yang dapat terbentuk antar atom C dapat berupa ikatan; ikatan tunggal, rangkap
dua, atau rangkap tiga.

Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai (ikatan yang

panjang). Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu; rantai lurus, bercabang
dan melingkar (siklik). Hal ini merupakan salah satu penyebab bagitu banyak senyawa
karbon yang dapat terbentuk.

Atom karbon dapat membentuk ikatan kovalen dengan atom elektronegatif lain, seperti
O, N, S, dan halogen (F, Cl, Br, dan I). Karbon merupakan salah satu dari unsur yang ada dalam
sistem periodik unsur, tetapi senyawanya menjadi kelompok besar Karena jenisnya banyak
sekali. Sampai kini telah diketahui sekitar enam juta senyawa organik, sedangkan senyawa
anorganik 50.000. Keanekaragaman senyawa organik sebagai akibat keistimewaan unsur
karbon yang tidak dimiliki unsur lain. Keistimewaan tersebut adalah sebagai berikut:
Karbon dapat membuat empat ikatan kovalen tunggal yang cukup kuat dengan atom
lain (seperti CH4, CF4, dan CCl4) dengan struktur tetrahedral
 Satu atom karbon dapat membentuk ikatan kovalen dengan aatom karbon lain, dan
dapat pula sambung-menyambung, dan disebut rantai karbon seperti C2H4 dan C5H12.
Akibatnya, atom karbon (C) dalam senyawa organik sangat bervariasi jumlahnya, dari
satu sampai tak hingga.
Rantai karbon dalam senyawa organik dapat merupakan rantai lurus, bercabang, dan
melingkar (siklik).
Antara dua atom karbon yang berdekatan dapat terbentuk ikatan rangkap dua atau tiga,
seperti dalam C3H6 dan C5H8.

B. Struktur dan golongan senyawa Hidrokarbon

Hidrokarbon dibagi menjadi dua golongan utama, yaitu alifatik dan aromatic
Hidrokarbon alifatik adalah Hidrokarbon tidak mengandung gugus benzena atau cincin
benzene yaitu alkana, alkena, alkuna, dan sikloalkana sedangkan hidokarbon aromatik
adalah hidrokarbon mengandung satu atau lebih cincin benzena.

a. Alkana
- Mempunyai rumus umum CnH2n + 2
- Terdapat ikatan kovalen tunggal
- Merupakan hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum atom
hidrogen yang dapat berikatan dengan sejumlah atom karbon yang ada.
- Atom karbon yang terdapat disemua alkana terhibridisasi sp3
- Dengan meningkatnya jumlah atom karbon, jumlah isomer strukturnya meningkat
pula dengan cepat.

b. Alkena
- Mengandung sedikitnya satu ikatan rangkap dua karbon-karbon
- Digolongkan dalam hidrokarbon tak jenuh karena mengandung ikatan rangkap
duaatau ikatan rangkap tiga karbon-karbon
- Mempunyai rumus umum CnH2n , dengan n = 2,3,
- Atom karbonnya terhibridisasi sp2 dan ikatan rangkap duanya terdiri dari satu ikatan
sigma dan satu ikatan pi.
c. Alkuna
- Mempunyai rumus CnH2n-2 , dengan n = 2, 3, .
- Mengandung sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon
 - Ikatan rangkap tiga dihasilkan dari interaksi karbon-karbon yang terhibridisasi sp.
Ketika dua atom karbon yang terhibridisasi sp saling berinteraksi maka akan
terbentuk satu ikatan dan dua ikatan .
C. Sifat senyawa hidrokarbon
1. Alkana
Sifat Fisik:
Hidrokarbon jenuh yaitu terdapat ikatan kovalen tunggal
Senyawa non-polar sehingga tidak larut dalam air
Mempunyai berat jenis lebih ringan dari air
Pada tekanan dan suhu biasa CH4-C4H10 berwujud gas, C5H12-C17H36
berwujud cair, diatas C18H38 berwujud padat
Semakin banyak atom C yang dikandungnya (semakin besar nilai Mr), maka
Titik didih dan titik lelehnya tinggi, Kerapatannya semakin besar,
Viskositas alkana semakin naik, Volatilitas alkana semakin berkurang.
Sifat Kimia:
Tidak reaktif
Dapat dibakar sempurna menghasilkan CO2 dan H2O
Pembakaran alkana adalah reaksi oksidasi alkana dengan O2. Proses ini
bersifat eksotermik, yaitu menghasilkan panas (kalor).

2. Alkena
Sifat Fisik:
Hidrokarbon tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan ikatan kovalen rangkap
dua (C=C).
Umumnya berupa zat cair berbau menyengat.
Senyawa nonpolar, tidak larut dalam air.
Titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi jika semakin banyak atom C
yang dikandungnya.
Sifat Kimia:
Terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon, ikatan rangkap
dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya
reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi, dan pembakaran.

3. Alkuna
Sifat Fisik:
Hidrokarbon tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan ikatan kovalen rangkap
tiga.
Senyawa nonpolar, tidak larut dalam air.
Titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi jika semakin banyak atom C
yang dikandungnya.
Berat jenisnya lebih kecil dari air.
 Sifat Kimia:
Mudah beraksi secara adisi, yaitu pada adisi halogen, adisi hidrogen dan
adisi air.
Mudah reaksi oksidasi, yaitu oksidasi oleh KMnO4 dan oksidasi oleh ozon
Bereaksi pada pembentukan asetilida

D. Isomer senyawa Hidrokarbon

Isomers are molecules that have the same molecular formula, but have a
different arrangement of the atoms in space
1. Alkanes have the general formula CnH 2n+2 and can be subdivided into the
following three groups: the linear straight-chain alkanes, branched
alkanes, and cycloalkanes
Example :
C4H10 could be either of these two different molecules

Figure 1 n-butane

Figure 2 2-methylpropane

2. Alkenes contains a carbon-carbon double bond, and have the general

formula CnH2n
the double bond
Isomer alkenes :
can be located in
Straight Chains alkenes
different
Branched alkanes
Example : positions

Stereoisomers :
o Cis : which the two substituents are on the same side of the
double bond
o Trans : which the two substituents are on the Opposite side
of the double bond
 can be located in
different positions

3. Alkuna contains a carbon-carbon triple bond, and have the general formula
CnH2n-2
Straight Chains alkenes the triple bond
Branched alkanes can be located in
Example : different
positions

Lets Try It..

Menggunakan Molymod atau kertas atau lilin dengan ketentuan :

C dan H mempunyai warna yang berbeda dan C lebih besar disbanding H dan lidi atau benda
lain yang menunjukkan ikatan

Contoh :

Alkane
Isomer Rangka (Straight -chain and Branch alkane in different positions )

Alkene
stereoisomer (isomer geometry)
 Isomer Structure and positions
 MINYAK BUMI
A. Proses pembentukan minyak bumi
Minyak mentah (petroleum) merupakan komplek hidrokarbon yang terjadi secara
alamiah didalam bumi yang terperangkap dalam batuan kerak bumi. Minyak mentah terdiri
dari hidrokarbon bersama-sama dengan sejumlah kecil komponen yang mengandung
sulfur, oksigen dan nitrogen dan sangat sedikit komponen yang mengandung logam.

Proses pembentukan minyak dan gas dihasilkan dari pembusukan organisme,

seperti tumbuhan laut (terutama ganggaang dan tumbuhan sejenis), dan juga binatang kecil
seperti ikan yang terkubur dalam lumpur yang berubah menjadi bebatuan endapan. Proses
pemanasan dan tekanan di lapisan-lapisan bumi membantu proses terjadinya minyak dan
gas bumi.

B. Teknik Pemisahan minyak bumi

Endapan yang terbentuk ini umumnya miskin oksigen, sehingga tidak

dimungkinkan material organik dari organisme, tumbuhan, maupun hewan tersebut
terdekomposisi secara sempurna. Akan tetapi ada bakteri anaerob (tidak menggunakan
oksigen dalam hidupnya) yang mengurai material ini, sedikit demi sedikit, molekul demi
molekul, selama jutaan tahun menjadi material yang kaya akan hidrogen dan karbon.

Seiring dengan terdekomposisinya material ini, muncul tekanan yang disebabkan

oleh batuan yang mengendap di atasnya, sehingga temperature dan tekanannya menjadi
tinggi dan kemudian secara perlahan-lahan akan mengubah sisa-sisa bahan organik
tersebut menjadi minyak dan gas bumi. Minyak bumi yang dihasilkan ini kemudian akan
bergerak ke lapisan batuan yang atas karena massa jenisnya yang rendah. Minyak bumi ini
akan menuju batuan yang mempunyai pori-pori yang ukurannya cukup. Sehingga minyak
akan terakumulasi di lapisan batuan tersebut. Lapisan batuan yang dapat mengandung
minyak inilah yang disebut dengan reservoir minyak.

Batuan yang mengandung minyak bumi tertua yang diketahui berumur lebih dari
600 juta tahun, sedangkan yang paling muda berumur sekitar 1-juta tahun. Proses
penguraian berlangsung lambat di bawah suhu dan tekanan tinggi dan menghasilkan
campuran hidrokarbon yang kompleks. Sebagian campuran berada dalam fasa cair dan
dikenal sebagai minyak bumi. Sebagian lagi berada dalam fasa gas dan disebut gas alam.
 Jika tidak menemui hambatan, minyak bumi dapat mencapai permukaan bumi.
Akan tetapi, pada umumnya minyak bumi terperangkap dalam batuan yang tidak berpori
dalam pergerakannya ke atas. Hal ini menjelaskan mengapa minyak bumi juga disebut
petroleum. Petroleum dari bahasa Latin petrus artinya batu dan oleum artinya
minyak.

Struktur hidrokarbon yang ditemukan dalam minyak mentah:

1. Alkana (parafin) CnH2n+2

Alkana ini memiliki rantai lurus dan bercabang, fraksi ini merupakan yang terbesar
di dalam minyak mentah.
2. Siklo alkana (napten) CnH2n
Sikloalkana ada yang memiliki cincin 5 (lima) yaitu siklopentana ataupun cincin 6
(enam) yaitu sikloheksana.
3. Aromatik CnH2n-6
Aromatik memiliki cincin 6 (enam). Aromatik hanya terdapat dalam jumlah kecil, tetapi
sangat diperlukan dalam bensin karena:
- Memiliki harga anti knock yang tinggi
- Stabilitas penyimpanan yang baik
Dan kegunaannya yang lain sebagai bahan bakar (fuels)

Untuk memisahkan komponen-komponen minyak bumi yakni berdasarkan perbedaan

titik didihnya. Proses ini disebut distilasi bertingkat. Selanjutnya untuk mendapatkan produk
akhir sesuai yang diinginkan, maka sebagian hasil dari distilasi bertingkat perlu diolah lebih
lanjut melalui proses konversi, pemisahan pengotor dalam fraksi, dan campuran fraksi.

1. Distilasi bertingkat
Dalam proses distilasi bertingkat minyak mentah tidak dipisahkan menjadi komponen-
komponen murni, melainkan ke dalam fraksi-fraksi, yakni kelompok-kelompok yang
mempunyai kisaran titik didih tertentu. Hal ini dikarenakan jenis komponen hidrokarbon
begitu banyak dan isomer hidrokarbon mempunyai titik didih yang berdekatan.
2. Proses konversi
Proses konversi adalah penyususunan ulang struktur molekul hidrokarbon, yang bertujuan
untuk memperoleh fraksi-fraksi dengan kuantitas dan kualitas sesuai permintaan pasar. Sebagai
contoh untuk memenuhi fraksi bensin yang tinggi, maka sebagian fraksi rantai panjang perlu
diubah/dikonversi menjadi rantai pendek. Demikian pula sebagian besar fraksi rantai lurus
harus dikonversi menjadi rantai bercabang/asiklik/aromatik dibandingkan rantai lurus.
Beberapa jenis proses konversi dalam kilang minyak adalah:

a. Perengkahan (craking)
Perengkahan adalah pemecahan molekul besar menjadi molekul-molekul kecil.
Contohnya: perengkahan fraksi minyak ringan/berat menjadi fraksi gas, bensin,
kerosin, minyak solar/disel.
b. Reforming
Reforming bertujuan mengubah struktur molekul rantai lurus menjadi rantai
bercabang/alisiklik/aromatik. Sebagai contoh komponen rantai lurus (C5 C6) dari
fraksi bensin diubah menjadi senyawa aromatik.
c. Alkilasi
Alkilasi adalah masuknya molekul-molekul alkil (R-) menjadi molekul besar.
Contohnya penggabungan molekul propane dan butena menjadi komponen fraksi
bensin.
d. Coking
Coking adalah proses perengkahan fraksi residu padat menjadi fraksi minyak bakar dan
hidrokarbon intermediate (produk antara). Dalam proses ini, dihasilkan kokas (Coke).
Kokas digunakan dalam industri aluminium sebagai electroda untuk ekstraksi logam
Al.
3. Pemisahan pengotor dalam fraksi
Fraksi-fraksi mengandung berbagai pengotor antara lain senyawa organik yang
mengandung S, N, O, air; logam; dan garam anorganik. Pengotor dapat dipisahkan dengan
cara melewatkan fraksi melalui:
a. Menara asam sulfat, yang berfungsi untuk memisahkan hidrokarbon tidak jenuh,
b. senyawa nitrogen, senyawa oksigen, dan residu padat seperti aspal.
c. Menara absorpsi, yang mengandung agen pengering untuk memisahkan air.
Scrubber, yang berfungsi untuk memisahkan belerang atau senyawa belerang.
4. Pencampuran fraksi
Pencampuran fraksi dilakukan untuk mendapatkan produk akhir sesuai yang diinginkan.
Sebagai contoh:
a. Fraksi bensin dicampur dengan hidrokarbon rantai bercabang/alisiklik/aromatic dan
berbagai aditif untuk mendapatkan kualitas bermutu.
 b. Fraksi minyak pelumas dicampur dengan berbagai hidrokarbon dan aditif untuk
mendapatkan kualitas tertentu.
c. Fraksi nafta dengan berbagai kualitas untuk industri petrokimia
C. Hasil dan manfaat minyak bumi

Perusahaan Kilang Minyak (Refinery Unit)

Kilang minyak yang pertama kali beroperasi di Indonesia yaitu Kilang

Wonokromo (1890) di Jawa Timur yang hampir berbarengan dengan Kilang Pangkalan
Brandan di Sumatera Utara (1891). Sejak saat itu, beberapa kilang dibangun pada masa
pra kemerdekaan yaitu Kilang Cepu (1894), Kilang Plaju (1904), dan Kilang Sungai
Gerong (1926). Dari kilang-kilang tersebut yang masih beroperasi adalah Kilang Cepu
dan Kilang Plaju.

Kilang yang beroperasi pada masa setelah kemerdekaan yaitu Kilang

Balikpapan I (1950), Dumai (1971), Kilang Cilacap I (1976), Kilang Cilacap II (1981),
Kilang Balikpapan II (1983), Kilang Balongan (1994), dan Kilang Kasim (1997).
Keseluruhan kilang ini dimiliki oleh Pertamina. Adapun kilang yang dimiliki oleh pihak
swasta yaitu Kilang TPPI dan Kilang TWU. Total kapasitas terpasang kilang minyak
Indonesia adalah1,157 juta bph dimana 90% dimiliki oleh Pertamina.

Agar dapat diolah menjadi produk-produknya, minyak bumi dari sumur

diangkut ke kilang menggunakan kapal, pipa, mobil tanki atau kereta api. Didalam
kilang, minyak bumi diolah menjadi produk berdasarkan trayek titik didihnya
(distilasi), dimana gas berada pada puncak kolom fraksinasi dan residu (aspal) berada
pada dasar kolom fraksinasi. Setiap trayek titik didih disebut Fraksi, misalnya:

0-50C Gas yaitu metana, etana, propana

50-85C : Nafta yaitu senyawa alkana rantai

lurus, sikloalkana, aromatic, alkena

85-105C : Kerosin yaitu senyawa alkana rantai

lurus, sikloalkana, alkena

105-135C : Solar
> 135C : Residu (Umpan proses lebih lanjut
Kegunaan fraksi-fraksi yang diperoleh dari minyak bumi terkait dengan sifat fisisnya seperti
titik didih dan viskositas, juga sifat kimianya.

Tabel Kegunaan minyak bumi

Jumlah Titik Didih

Fraksi Kegunaan
Atom C (C)
Gas C1 C4 < 20 Sebagai bahan bakar elpiji (LPG-Liquefied Petroleum
Gas) dan bahan baku untuk sintesis senyawa organik.
Bensin C5 C10 40 180 Bahan bakar kendaraan bermotor.
(Gasolin)
Nafta C6 C10 70 180 Fraksi nafta diperoleh dari fraksi bensin. Nafta
digunakan untuk sintesi senyawa organik lainnya
yang digunakan untuk pembuatan plastik, karet
sintetis, deterjen, obat, cat, bahan
pakaian, dan kosmetik.
Kerosin C11 C14 180 250 Digunakan sebagai bahan bakar pesawat udara dan
bahan bakar kompor parafin.
Minyak C15 C17 250 300 Digunakan sebagai bahan bakar kendaraan bermesin
solar dan diesel, minyak solar untuk kendaraan mesin diesel
Diesel untuk rotasi sedang/rendah, disamping sebagai bahan
bakar tungku di industri.
Minyak C18 C20 300 350 Digunakan sebagai minyak pelumas. Hal ini terkait
pelumas dengan kekentalannya (viskositas) yang cukup besar.
Lilin > C20 > 350 Sebagi lilin parafin untuk membuat lilin, kertas
pembungkus berlapis lilin, lilin batik, korek api, dan
bahan pengkilap, seperti semir sepatu.
Minyak > C20 > 350 Bahan bakar kapal, industri pemanas (boiler plant),
bakar dan pembangkit listrik.
Bitumen > C20 > 350 Materi aspal jalan dan atap bangunan. Aspal juga
digunakan sebagai lapisan anti korosi, isolasi listrik,
dan pengedap suara pada lantai.
 Question :

Jenis Bensin:

Ada 3 jenis bensin produksi Pertamina, yakni premium, Pertamax, dan Pertamax
Plus. Kenapa terjadi perbedaan pada 3 jenis bensin tersebut?