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TEMA 2.

- Hidratos de
Carbono
GLCIDOS
1.Composicin qumica general y nomenclatura. Funciones generales (energtica y
estructural) y clasificacin (monosacridos, oligosacridos y polisacridos: homo- y
heteropolisacridos).

2. Monosacridos: Definicin. Propiedades fsicas y qumicas (slidos cristalinos,


sabor y color, actividad ptica y solubilidad). Conocimiento de la estructura lineal y de
las formas cclicas (en anillo, piranosa y furanosa). Conceptos de carbono asimtrico,
enantimeros (D y L) y carbono anomrico ( y , segn posicin de OH).
Conocimiento de las estructuras de las triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona),
pentosas (ribosa, desoxirribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa, galactosa y fructosa)
(consultar relacin de prcticas obligatorias, n 2).

3.Disacridos: Definicin. Enlace glicosdico. Composicin (reconocer las


estructuras), localizacin del disacrido, funcin y carcter reductor/no reductor de
maltosa (-D-Glu (1 4) /-D-Glu), sacarosa (-D-Glu (1 2) -D-Fru), lactosa (-
Dgal (1 4) /-D-Glu) y celobiosa (-D-Glu (1 4) /-D-Glu).

4.Polisacridos: Composicin, localizacin y funcin de los homopolisacridos de


reserva: almidn y glucgeno y estructurales: celulosa y quitina (consultar relacin de
prcticas obligatorias, n 3).
Orientaciones
Reconocer las frmulas desarrolladas (estructura lineal/formas
cclicas) de las molculas que aparecen en el Programa de
Contenidos.
Ciclacin (enlace hemiacetlico hemicetlico y carbono anomrico).
Describir el enlace glucosdico como caracterstico de los
disacridos y polisacridos.
Explicar a qu se debe el carcter reductor/no reductor de estas
molculas.
1. Hidratos de carbono. Clasificacin

Mal llamados Hidratos de Carbono


Composicin: C, H, O o azcares (no todos son
Proporcin: (CH2O)n dulces)

En todos los glcidos


hay un grupo
carbonilo (1 C unido
por doble enlace a
un oxgeno). Puede
ser aldehdo o
cetona

Realmente son
polihidroxialdehidos y
polihidroxicetonas
CLASIFICACIN
GLCIDOS

SIDOS
Monosacridos u OSAS
Aldosas y Cetosas

Los ms simples
No hidrolizables Unin de monosacridos por
Tienen entre 3- 9 tomos de C enlace O-glucosdico
Monmeros a partir de los Sufren hidrolisisis por enzimas
cuales se originan los dems hidrolticos (dan monosacridos)
glcidos
CLASIFICACIN
GLCIDOS

SIDOS
Monosacridos u OSAS
Aldosas y Cetosas

Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
CLASIFICACIN
GLCIDOS

SIDOS
Monosacridos u OSAS
Aldosas y Cetosas

Holsidos Hetersidos
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
CLASIFICACIN
GLCIDOS

SIDOS
Monosacridos u OSAS
Aldosas y Cetosas

Holsidos Hetersidos
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas Oligosacridos Polisacridos
Heptosas
CLASIFICACIN
GLCIDOS

SIDOS
Monosacridos u OSAS
Aldosas y Cetosas

Holsidos Hetersidos
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas Oligosacridos Polisacridos
Heptosas

Disacridos
Trisacridos
CLASIFICACIN
GLCIDOS

SIDOS
Monosacridos u OSAS
Aldosas y Cetosas

Holsidos Hetersidos
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas Oligosacridos Polisacridos
Heptosas

Disacridos
Homopolisacridos
Trisacridos
Heteropolisacridos
CLASIFICACIN
GLCIDOS

SIDOS
Monosacridos u OSAS
Aldosas y Cetosas

Holsidos Hetersidos
Triosas
Tetrosas Glucoproteidos
Pentosas
Oligosacridos Polisacridos Glucolpidos
Hexosas
Heptosas
Glcidos de los
Disacridos cidos nucleicos
Homopolisacridos
Trisacridos
Heteropolisacridos
2- OSAS O MONOSACRIDOS Grupos
alcohol

- Polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y
Grupo
Cn(H2O)n
cetona
n3

- De 3 a 9 carbonos y presentan
carcter reductor, debido a la
presencia de los grupos aldehdo o
cetona, que pueden oxidarse a
carboxilo (-COOH).

Grupo aldehdo
Composicin qumica de los monosacridos
Clasificacin (segn el grupo carbonilo):
Aldosas: tienen un grupo aldehdo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de
los carbonos.

Cetosas: tienen un grupo funcional cetona en el carbono n 2 y grupos


hidroxilo en el resto. La numeracin se comienza a partir del C ms oxidado
o el extremo a ste ms cercano.

aldosa

cetosa

Nomenclatura (segn el n de C):


Se nombran anteponiendo el prefijo aldo o ceto al nombre que indica
su nmero de tomos de C, seguido de la terminacin osa.

Triosas (3C): aldotriosa, cetotriosa


Tetrosas (4C): aldotetrosa, cetotetrosa
Pentosa (5C): aldopentosa, cetopentosa
Hexosa (6C): aldohexosa, cetohexosa
Qu representan las frmulas estructurales de los monosacridos?
Proyecciones de Fischer Proyeccin de Haworth

Todos los tomos se


sitan en el mismo plano
DERIVADOS DE MONOSACRIDOS
Propiedades de los Monosacridos: Propiedades Fsicas
Al igual que algunas otras molculas orgnicas, los
monosacridos poseen uno o
ms CARBONOS ASIMTRICOS (1), lo que da lugar a un tipo de
ESTEREOISOMERA (2).
(1) Se dice que un C es asimtrico cuando est unido a cuatro elementos o bien grupos
funcionales diferentes:

Representacin Carbono
espacial: simtrico:
Carbono asimtrico

(los distintos colores


representan tomos
(X, Y, Z y W representan o grupos diferentes)
tomos o grupos diferentes)

(2) Se dice que dos


compuestos son
estereoismeros entre s Estos dos compuestos,
cuando tienen la misma aunque sean muy
frmula general o emprica y, parecidos, son diferentes
sin embargo, distinta frmula (tienen distintas propiedades
espacial (es decir, distinta fisicoqumicas). Son
estructura en el espacio). estereoismeros entre ellos.
Dos aminocidos estereoismeros entre s.

Podemos comparar esto con nuestras dos manos:


una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacridos


D Gliceraldehdo L - Gliceraldehdo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoismeros que se


denominan enantimeros o enantiomorfos y slo se diferencian por su
estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada.
Actividad ptica:

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a travs de un enantimero, el plano de


polarizacin gira. Los enantimeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en
cantidades iguales pero en direcciones opuestas.
Compuestos dextrgiros: desvan el plano de polarizacin de la luz a la derecha: signo +
Compuestos levgiros: desvan el plano de polarizacin de la luz a la izquierda: signo -

Otras Propiedades fsicas: - slidos cristalinos


- color blanco
- solubles en agua: debido a OH y H
- sabor dulce
PROPIEDADES QUMICAS:
Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)
Carcter reductor. Reactivo de Fehling

Al ceder electrn, el ion cprico (Cu2+ ) se reduce a


ion cuproso (Cu+), mientras que el grupo carbonilo del
azcar (-CO-) se oxida a cido carboxlico (-COOH). Todos los
Esta es la base de la reaccin de Fehling, monosacridos
que se utiliza para identificarlos poseen carcter
reductor (son capaces
de oxidarse, pierden
electrones, por la
presencia de grupos
aldehdos y cetona). Al
Reduccin del reactivo de Fehling oxidarse, ceden el
El cambio de color revela la presencia de glcidos electrn a otra
sustancia, que cuando
los acepta, se reduce y
Cu2+ Cu+ libera energa
(CuSO4) + 1e- (Cu2O)
SON INTERMEDIARIOS METABLICOS,
NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS
Triosas
D-gliceraldehdo
C 3 H 6 O3

Dihidroxiacetona Gliceraldehdo

L-gliceraldehdo

Para calcular el nmero de estereoismeros: 2n (la D y la L)


N = n de carbonos asimtricos
Estereoismeros enantimeros

D-gliceraldehdo L-gliceraldehdo
TIPOS DE ISOMERAS
DE POSICIN.

ESTRUCTURAL
DE FUNCIN: grupos funcionales
distintos (aldehdos y cetonas)

ISOMERA
ENANTIMEROS (D y L)
ESPACIAL O
ESTEREOISOMERA
EPMEROS
(Basada en C asimtrico)
(DIASTEREOISMEROS)
PTICA
Isomera: compuestos
(dextrgiro (+) y que an siendo
levgiro(-)) diferentes tienen la
misma frmula
molecular
Tetrosas
C 4 H 8 O4

Aldosas
Cetosas

D-eritrosa L-eritrosa
D-eritrulosa L-eritrulosa

Para calcular el nmero de estereoismeros: 2n (la D y la L)


N = n de carbonos asimtricos
ESTEREOISOMERA
EPMEROS O DIASTEREISMEROS

Estereoismeros que
presentan la misma forma (D
o L), y no son imgenes
especulares. Se diferencian
en la posicin de un nico
carbono asimtrico
stos tienen distinto nombre.
Para calcular el nmero de estereoismeros: 2n (la D y la L)
N = n de carbonos asimtricos
Pentosas

Serie de las
D-aldosas
Serie de las D-cetosas
Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa
Enlace hemiacetlico: reacciona el grupo carbonilo con uno
de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal.
Hexosas No implica ganancia ni prdida, sino reorganizacin

D-glucopiranosa

D-glucosa

-D-glucopiranosa -D-glucopiranosa
La formacin del ciclo se realiza mediante:

- Enlace hemiacetal: supone un enlace covalente entre el grupo


aldehdo y un alcohol el C4 o C5- (en el caso de las aldosas), formando
un puente oxdico.
- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el
caso de las cetosas).
Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carbonlico correspondiente a los grupos aldehdo y


cetona se designa en la frmula cclica con el nombre de carbono
anomrico y queda unido a un grupo OH.
Anomera:

Forma alfa (): el OH del carbono anomrico queda bajo el


plano (posicin trans).

Forma beta (): el OH del carbono anomrico queda sobre el


plano (posicin cis).
Hexosas Azcar de la uva. Abundante en todos
los vegetales, libre (en frutos) como en
polisacridos (almidn) o celulosa).
En animales libre en sangre 1 g/L y
polimerizado como glucgeno (hgado,
msculo esqueltico)

-D-glucopiranosa
-D-glucopiranosa

No libre. Forma disacrido


lactosa (leche)

-D-galactopiranosa
Hexosas

Dos formas distintas de pintar a


la fructosa -D-fructofuranosa

Cetohexosa, en estado libre en las frutas, la miel


Tambin en lquido seminal
Asociada a la glucosa forma la sacarosa.
En el hgado se transformaaen glucosa, por lo que
posee el mismo poder alimenticio que esta
Importancia biolgica de los monosacridos
3. OLIGOSACRIDOS : DISACRIDOS
2 a 10 monosacridos, los cuales se unen mediante el enlace O-glucosdico
entre el OH de C anomrico de un monosacrido y un OH del otro
monosacrido, con prdida de una molcula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACRIDOS

- Son slidos cristalinos


- Color blanco
- Sabor dulce
- Solubles en agua
- Pueden tener o no poder reductor (segn el disacrido)
Disacridos
Pueden hidrolizarse (romperse por
adicin de una molcula de H2O), dando
los dos monosacridos componentes.
Hidrlisis mediante medio cido
caliente o por la accin de enzimas
especficas.

Cmo se nombran?:

-Nombres propios (ej, sacarosa,


lactosa)
-Nomenclatura qumica:

Primer monosacrido con sufijo il


Parntesis con C implicados en el
enlace
Segundo monosacrido con sufijo
sido (si interviene el C anomrico) o
bien osa (si interviene un solo C
anomrico y el otro queda libre)
Maltosa.- Es el azcar de malta. Cuando germina la cebada y se tuesta se
obtiene la malta, utilizada en la fabricacin de la cerveza y como
sucedneo del caf. Se obtiene por hidrlisis de almidn y glucgeno.
Posee dos molculas de glucosa unidas por enlace tipo (1-4).
-D-glucosa (1-4) D.glucosa
-D-glucopiranosil (1-4) D.glucopiranosa
El enlace alfa es fcilmente hidrolizable
Sacarosa.- Azcar domstico. Aparece en la caa de azcar y en la
remolacha azucarera. Enlace dicarbonlico. No posee carcter reductor
(no tiene libre ningn OH hemiacetlico) , componente principal de la
savia elaborada. El enlace alfa es fcilmente hidrolizable
-D-glucosa (1-2) D fructosa
-D-glucopiranosil (1-2) D fructofuranosa
Lactosa.- Se encuentra libre en la leche de mamferos. Enlace
monocarbonlico. Azcar reductor. Tras la disminucin de la sntesis
de la enzima lactasa, tras la infancia, algunas personas tienen
dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia.
-D-galactosa (1-4) D.glucosa
-D-galactopiranosil (1-4) D.glucopiranosa
Celobiosa.- Procede de la hidrlisis de la celulosa. Una molcula de
glucosa se encuentra invertida, respecto a la otra y el enlace es
dificilmente hidrolizable.
-D-glucosa(1-4) D.glucosa
-D-glucopiranosil1-4) D.glucopiranosa
4. POLISACRIDOS

Ms de 10 monosacridos, normalmente centenares


unidos mediante enlaces O-glucosdicos que originan
largas cadenas moleculares, lineales o ramificadas.

- Tipos:

- Homopolisacridos: cuando contienen una


repeticin de monosacridos iguales. (Almidn,
glucgeno, celulosa, quitina, dextrano)

- Heteropolisacridos: cuando estn formados por


monosacridos diferentes (Pectinas, hemicelulosa,
Agar-agar. goma arbiga, mucopolisacridos).

Los polisacridos no se consideran azcares, ya que


carecen de sabor dulce y no tienen carcter
reductor. Son adems insolubles o producen
dispersiones coloidales.
Homopolisacridos: Celulosa:

Polmero lineal, sin ramificaciones, de molculas de -D- glucosa con


enlaces (14). Debido a este tipo de enlace, cada glucosa gira 180
respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal).
Puentes de hidrgeno entre varias cadenas de celulosa. Esta
configuracin confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia. As se
forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de
diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el
algodn, que es casi celulosa pura) que forman capas o lminas en direccin
alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal.
FIBRAS CELULOSA
ESTRUCTURA CELULOSA
ESTRUCTURA CELULOSA
- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a
glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados
organismos, por ejemplo:

- lepisma o pececillo de plata, que se come las pginas de


nuestros libros.
- moluscos (caracol),
- muchos microorganismos, como las bacterias de la flora
intestinal de los animales herbvoros o los protozoos que viven
en el intestino de las termitas.
Homopolisacridos: Quitina:
-Polmero lineal de N-acetil--D-glucosamina con enlaces (14). El N-
acetil--D-glucosamina es un derivado aminado de la glucosa con un
resto acetilo.

-Exoesqueleto de muchos invertebrados


-(Artrpodos, algunos Anlidos, etc.) Tambin
-forma parte de la pared celular de hongos y lquenes.
Las cadenas de quitina son
polmeros lineales que se
disponen unas junto a otras pero
en sentidos contrarios
(antiparalelas), lo que refuerza
su insolubilidad y resistencia.

- Las enzimas quitinasas, capaces de degradar la quitina por hidrlisis,


son muy escasas en la naturaleza (existen en los caracoles y en ciertos
insectos tropicales), por lo que, en general, no es digerible.
Homopolisacridos: Almidn:

- Es el homopolisacrido de reserva energtica de las clulas vegetales.

- Es un homopolmero de D-glucopiranosa integrado por dos constituyentes


con diferentes estructuras: la amilosa y la amilopectina.

- La amilosa :
- Componente minoritario, (30%)
- Cadenas largas, no ramificadas.
- Enlaces de tipo (14) (arrollamiento helicoidal).
- La amilopectina:
- Est formada por cadenas de molculas de -D-glucosa unidas por
enlaces tipo (14) con ramificaciones mediante enlaces
(16) (que forman isomaltosas) cada 15 30 monosacridos
ALMIDN AL ELECTRNICO
Hidrlisis del almidn

maltasa

glucosas Enzima desramificante


(glucosidasa)
Glucgeno:

- Es el homopolisacrido de reserva energtica de las clulas animales.

- Es un homopolmero de la -D-glucopiranosa, con enlaces (14) y


ramificaciones (16) como la amilopectina, pero ms numerosas,
aproximadamente una cada 8 12 monmeros.

-Se almacena en forma de grnulos en el hgado (25%) y en el msculo


esqueltico (70%) donde se hidroliza fcilmente mediante las amilasas,
glucosidasas y maltasas.

Dextranos:

- Polisacridos de reserva energtica en las bacterias y levaduras.

- Constituidos por homopolmeros de la D-glucopiranosa, con enlaces


(16) y ramificaciones en diversas posiciones, que varan segn las
especies.
Polisacridos

HETEROPOLISACRIDOS

HEMICELULOSA
Componente de la P.C. vegetal (junto con celulosa y pectina). Es un polmero de
xilosa, arabinosa y otros monosacridos.

GOMAS VEGETALES
Ej. Goma arbiga (disuelta en agua -> pegamento)
Son exudados vegetales que cicatrizan heridas.

MUCOPOLISACRIDOS
Da elasticidad y viscosidad al tejido conjuntivo de los animales.
Ej. cido hialurnico, condroitina, heparina
HETERSIDOS
GLCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLCULAS

PROTEOGLUCANOS: Paredes bacterianas


CON PROTENAS
GLUCOPROTENAS: Protrombina, FSH, LH

GLUCOLPIDOS: Gangliosidos y Cerebrsidos


CON LPIDOS

LIPOPOLISACRIDOS: Bacterias
FUNCIONES DE LOS GLCIDOS
MONOSACRIDOS: Glucosa
1.- ENERGTICA

DISACRIDOS: Lactosa

2.- RESERVA
Polisacridos: Almidn
ENERGTICA

MONOSACRIDOS: Ribosa, Desoxirribosa


3.- ESTRUCTURAL
POLISACRIDOS: Celulosa, Quitina

4.- METABLICAS: Ribulosa: Fijacin del CO2; Hormonal: FSH