dfgdfgdfgdfgdfgdfgdgdREACCIONES DE SNTESIS DE FENOLES

1.- Reacciones de sntesis de los Fenoles.

a) Fusin alcalina.

Cl O Na OH

NaOH H

R R R

SO3H O Na OH

1) NaOH H
2) H2O

R R R

b) Hidrlisis de Sales de diazonio.

NH2 N N Cl OH

NaNO2 H3O
HCl

R R R

REACCIONES DE LOS FENOLES

1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los
alcoholes alifticos como la esterificacin y la formacin de teres (sntesis de
Williamson).
O
OH O C CH3
O
+ H3C C Cl
 OH O Na O CH3

NaOH CH3 I
H2O

CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3

Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminacin de los alcoholes
alifticos, es decir, los fenoles no se deshidratan.

2.- Reacciones como aromtico. Los fenoles experimentan las reacciones tpicas de los
compuestos aromticos, como nitracin, halogenacin, sulfonacin, alquilacin y
acilacin de Friedel y Crafts (la acilacin compite con la esterificacin por eso el
rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y
orientador orto-para.

OH OH OH

NO2
H2SO4
+ HNO3 +

NO2
(producto
(producto minoritario)
mayoritario)

3.- Reacciones de oxidacin. Las reacciones de oxidacin de los fenoles da lugar a la

formacin de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es caracterstica de los
mismo.

OH O

Ag2O
ter

OH O

hidroquinona benzoquinona
 OH O

H3CO CH3 H3CO CH3

CrO3
H2SO4

OH O

OH O
KMnO4

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