BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Perkembangan industri di indonesia khususnya
industri kimia berkembang pesat. Hal ini menyebabkan kebutuhan asetanilida yang
merupakan bahan baku serta bahan penunjang industri kimia juga semakin
meningkat. Kebutuhan asetanilida di Indonesia yang masih mengandalkan impor dari
luar. Ini disebabkan karena minimnya teknologi yang dibutuhkan untuk industri
pembuatan asetanilida. Nilai impor asetanilida tiap tahun terus meningkat. Sehingga
dalam menyongsong era industrialisasi yang merupakan program pemerintah yang
sangat penting dalam rangka proses alih teknologi dan membuka lapangan pekerjaan
yang baru serta untuk penghematan devisa negara dan untuk merangsang
pertumbuhan industri kimia yang lain, maka perlu dibangun pabrik asetanilida untuk
mencukupi kebutuhan asetanilida dalam negeri (Hartanti, 2011).
Pendirian pabrik asetanilida di indonesia dapat dilakukan karena
didukung oleh beberapa alasan yaitu: pabrik pabrik industri kimia seperti pabrik
cat, pabrik karet dan pabrik farmasi semakin berkembang yang memungkinkan
kebutuhan akan asetanilida semakin meningkat. Dapat memberikan lapangan
pekerjaan sehingga dapat banyak menyerap banyak tenaga kerja.
 BAB II

LANDASAN TEORI

2.1 Asam Karboksilat

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karboksil, COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus
hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia
yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).
Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan
sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna,
merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam
paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida
(Riawan, 1990).
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling
penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam
asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam
asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7C, titik didih 80C),
dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut
organik (Fessenden, 1997).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol
menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga
disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer,
sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu
nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan
reagen organolitium (Wilbraham, 1992).
Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi COOH yang merupakan produk
oksidasi aldehida, sama seperti aldehida yang merupakan produk oksidasi alkohol
primer. Perubahan anggur menjadi cuka ialah oksidasi dua langkah yang dimulai dari
etanol berubah menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat. Dalam industri,
asam asetat dapat diproduksi melalui oksidasi udara dari asetaldehida dengan katalis
mangan asetat pada suhu 55C - 800C.
 Gambar 2.1 Pembentukan Asam Karboksilat (Oxtoby, 2003)

Reaksi yang sekarang disukai untuk produksi asam asetat, karena alasan
ekonomi ialah kombinasi dari metanol dengan karbon monoksida keduanya
diturunkan dari gas alam dengan katalis yang mengandung rodium dan iodin
(Oxtoby, 2003).

2.2 Asam Asetat Glasial

2.2.1 Pengertian Asam Asetat Glasial

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa
kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi
rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2.
Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak
berwarna dan memiliki titik beku 16,7C (Abduh, 2010).
 Gambar 2.2 Rumus molekul asam asetat glasial (Daintith ,2005)

Asam asetat termasuk ke dalam golongan asam karboksilat dengan

rumus molekul CH3COOH, berwujud cairan kental jernih atau padatan
mengkilap, dengan bau tajam khas cuka, titik leburnya 16,7oC, dan titik
didihnya 118,5oC. Senyawa murninya dinamakan asam etanoat glasial.
Dibuat dengan mengoksidasi etanol atau dengan mengoksidasi butana dengan
bantuan mangan (II) atau kobalt (II) etanoat larut pada suhu 200oC. Asam
asetat digunakan dalam pembuatan anhidrida etanoat untuk menghasilkan
selulosa etanoat (untuk polivinil asetat). Senyawa ini juga dapat dibuat dari
fermentasi alkohol, dijumpai dalam cuka makan yang dibuat dari hasil
fermentasi bir, anggur atau air kelapa. Beberapa jenis cuka makan dibuat
dengan menambahkan zat warna (Daintith, 2005).

2.2.3 Proses Pembuatan Asam Asetat Glasial

1. Karbonilasi metanol

Kebanyakan asam asetat murni dihasilkan melalui karbonilasi. Dalam reaksi

ini, metanoldan karbon monoksida bereaksi menghasilkan asam asetat.

CH3OH + CO CH3COOH.................................................................... (3)

Proses ini melibatkan iodometana sebagai zat antara, dimana reaksi itu sendiri terjadi
dalam tiga tahap dengan katalis logam kompleks pada tahap kedua.

(1) CH3OH + HI CH3I + H2O............................................................... (4)

 (2) CH3I + CO CH3COI....................................................................... (5)

(3) CH3COI + H2O CH3COOH + HI.................................................... (6)

Jika kondisi reaksi diatas diatur sedemikian rupa, proses tersebut juga dapat
menghasilkananhidrida asetat sebagai hasil tambahan (Austin, 2008).

2. Oksidasi asetaldehida

Sekarang oksidasi asetaldehida merupakan metoda produksi asam asetat kedua

terpenting, sekalipun tidak kompetitif bila dibandingkan dengan metode karbonilasi
metanol.Asetaldehida yang digunakan dihasilkan melalui
oksidasi butana atau nafta ringan, atau hidrasi dari etilena. Saat butena atau nafta
ringan dipanaskan bersama udara disertai dengan beberapa ion logam, termasuk
ion mangan, kobalt dan kromium, terbentuk peroksida yang selanjutnya terurai
menjadi asam asetat sesuai dengan persamaan reaksi dibawah ini.

2 C4H10 + 5 O2 4 CH3COOH + 2 H2O................................................ (8)

Umumnya reaksi ini dijalankan pada temperatur dan tekanan sedemikian rupa
sehingga tercapai suhu setinggi mungkin namun butana masih berwujud cair.
Kondisi reaksi pada umumnya sekitar 150C and 55 atm. Produk sampingan
seperti butanon, etil asetat, asam format dan asam propionat juga mungkin terbentuk.
Produk sampingan ini bernilai komersial dan jika diinginkan kondisi reaksi dapat
diubah untuk menghasilkan lebih banyak produk samping, namun pemisahannya dari
asam asetat menjadi kendala karena membutuhkan biaya lebih banyak lagi. Melalui
kondisi dan katalis yang sama asetaldehida dapat dioksidasi
oleh oksigenudaramenghasilkan asam asetat.

2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH........................................................... (7)

 Dengan menggunakan katalis modern, reaksi ini dapat memiliki rasio hasil
(yield) lebih besar dari 95%. Produk samping utamanya adalah etil asetat, asam
format dan formaldehida, semuanya memiliki titik didih yang lebih rendah daripada
asam asetat sehingga dapat dipisahkan dengan mudah melalui distilasi (Austin,
2008).

2.2.4 Kegunaan Asam Asetat Glasial

Menurut Austin (2008), adapun kegunaan dari asam asetat glasial sebagai berikut:

1. Dalam industri makanan asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman,

pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan, serta untuk menambah rasa sedap
pada masakan.

2. Asam asetat digunakan sebagai pereaksi kimia untuk menghasilkan berbagai

senyawa kimia. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan sebagai
bahan untuk memproduksi monomer vinil asetat (vinyl acetate monomer, VAM).

3. Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi anhidrida asetat dan juga
ester. Penggunaan asam asetat lainnya, termasuk penggunaan dalam cuka relatif
kecil. Sekitar larutan 12,5% untuk makanan.

4. Reagen untuk analisa.

5. Untuk membuat putih timbal, dll.

 2.3 Anilin

2.3.1 Pengertian anilin

Gambar 2.6 Struktur Kimia Anilin (Ahmad, 2011)

Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826
oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834, Friedrich Runge
terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada
pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol Pada tahun
1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan
potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik
dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari Portugis anil "yang semak indigo"
dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili
"indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta nila, biru tua, nila,
dan pabrik nila (Ahmad, 2011).

Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari

reduksinitrobenzene.Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2. Anilin merupakan
cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena
cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi
banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa
ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo.Anilin dapat diubah menjadi
garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida(Groggins, 1958).
2.2.2 Sifat Fisika dan Kimia Anilin

1. Sifat Fisika Anilin

Tabel 2.2 Sifat fisika anilin

Wujud Cair
Bau Khas
Warna Coklat bening
Densitas 1,022 gram/ml pada 20oC
Titik didih 184oC (1 atm) ; 221,793oC (2,5 atm)

Sumber: Priyatmono (2008)

2. Sifat Kimia Anilin

Menurut Ahmad (2011), sifat kimia dari anilin yaitu:

a. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer

menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan
senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa
diphenilamine.

b. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135C 170oC dan tekana 50
500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi
anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95%
cyclohexamine.
c. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC
menghasilkan 2, 4 dinitrophenol. Aniline merupakan senyawa yang bersifat basa,
dengan titik didih 180oC dan indeks bias 158 . jika kontak dengan cahaya matahari
aniline akan mengalami reaksi oksidasi dilaboratorium aniline digunakan untuk dan
dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna.

d. Aniline dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. Anilin
merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi
atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organic penting karena merupakan
dasr bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit.

e. Anilin dapat disintetis melalui dua cara yaitu reduksi senyawa nitrobenzena
dengan logam Fe granul bersama dengan HCl pekat dan isolasi anilin dari hasil
reaksi. Dalam hal ini langkah awal yang dilakukan adalah reaksi reduksi
nitrobenzena dimana dalam reduksi ini digunakan 20 ml nitrobenzena yang
dmasukkan dalam labu alas bulat (berleher panjang), kemudian ditambahkan dengan
25 gram serbuk Fe, sehingga larutan berwana hitam pekat. Labu dihubungkan
dengan kondensor liebig, dan ditambahkan 100 ml HCl pekat dengan hati - hati dan
sedikit-sedikit lewat kondensor. Setelah itu dapat diamati dalam larutan terdapat
endapan berwarna hitam (pada bagian bawah). Pada saat penambahan HCl labu
dimasukkan dalam wadah yang berisi air es. Sebab saat penambahan akan timbul
panas Penambahan HCl berfungsi untuk membantu proses mereduksi nitrobenzena.
Proses ini dilakukan dalam lemari asam, setelah semua HCl ditambahkan, labu
diletakkan di atas kasa dan direfluks selama 20 menit (dengan menggunakan
kondensor air), pada saat direfluks dapat diamati adanya uap yang keluar dari labu.
Tujuan merefluks yaitu untuk mencampurkan larutan. Hasil dari refluks berupa
padatan yang berwarna cokelat (Ahmad, 2011).
2.3.3 Proses Pembuatan Anilin

1. Aminasi Chlorobenzene

Pada proses aminasi chlorobenzene menggunakan zat pereaksi amoniak cair,

dalam fasa cair dengan katalis tembaga oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 -
90% anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah tembaga khlorid
yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan tembaga oxide.
Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalammixer dan pada saat bersamaan
chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer
campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke pre-heaterkemudian masuk
ke reaktor dengan suhu reaksi 235C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia
cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut :

C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl................................. (8)

Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin
dengan yield yang dihasilkan adalah 96%.

2. Reduksi Nitrobenzen

a. Reduksi fasa cair

Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam
(HCl) serta adanya ironboring, dengan suhu sekitar 135C - 170C dan tekanan
antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan
terbentuk air.
Dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :

4C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O............................. (9)

 Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang
digunakan tinggi sehingga kurang efisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang
dihasilkan adalah 95% (Mawarni, 2013).

b. Reduksi fasa gas

Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai
pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan
katalisator nikel oksida, reaksinya sebagai berikut :

4C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O........................... (10)

Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275C -
350C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena
mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada proses ini adalah 98% dan
kemurnian dari hasil (anilin) yang tinggi ini (99%) mengakibatkan anilin dari segi
komersial dapat digunakan (Mawarni, 2013).

2.3.4 Kegunaan Anilin

Menurut Mawarni (2013), adapun kegunaan dari anilin:

a. Bahan bakar roket.

b. Pembuatan zat warna diazo.

c. Obat-obatan

d. Bahan peledak.
2.3.5 Mekanisme Anilin dan Asam Asetat Glasial

Gambar 2.10 Reaksi anilin dan asam asetat glasial

Sintesis asetanilida sebagai suatu amida adalah merupakan suatu reaksi

substitusi nukleofilik (SN) asil (addition/ elimination) diantara anilin.Anilin bersifat
sebagai nukleofil, dan gugus asil dari asam asetat bersifat elektrofil.Mula-mula anilin
bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi,
kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.Substitusi aromatik
elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuak atom, biasanya hidrogen, yang
terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil.Reaksi terpenting di kelas ini
adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik dan asilasi dan
alkilasi reaksi Friedel-Craft (Fessenden, 1999).

2.4 Asetanilida

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
 Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat (Arsyad, 2001).

2.4.1 Macam Macam Proses

Menurut Arsyad (2001), ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu:

a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin
yang tersisa.

2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O................................... (16)

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya

dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam
asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan dalam sebuah tangki
yang dilengkapi dengan pengaduk.
 C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O........................................... (17)

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

c. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan

akan menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3........................................................ (18)

d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S............................................. (19)

Menurut Arsyad (2001), dalam pembuatan asetanilida digunakan proses antara

asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah:

1. Reaksinya sederhana

2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis
dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga
biaya produksi lebih murah.
2.4.2 Manfaat Asetanilida

Menurut Kirk (1981), asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia,

misalnya:

1. Sebagai bahan intermediet dalam sintesis obat-obatan.

2. Sebagai zat awal dalam sintesa penicillin.

3. Bahan pembantu pada industri cat, karet dan kapur barus.

4. Sebagai inhibitor hidrogen peroksida.

5. Stabiliser untuk pernis dari ester selulosa.

 BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan-Bahan yang Digunakan

1. Anilin

2. Asam asetat glasial

3. Aquades

4. Etanol

3.2 Alat-Alat yang Digunakan

1. Labu didih dasar datar

2. Gelas ukur 100 ml

3. Gelas ukur 10 ml

4. Gelas piala 100 ml

5. Erlenmeyer 100 ml

6. Pipet tetes

7. Corong buchner

8. Waterbatch
9. Pompa vakum

10. Batang pengaduk

11. Kertas saring

12. Termometer

13. Oven

14. Cawan penguap

3.3 Prosedur Praktikum

1. Sebanyak 20 ml asam asetat glasial dimasukkan ke dalam labu didih dasar datar.

2. Kemudian 10 ml anilin ditambahkan ke dalam labu didih, hati-hati reaksi eksoterm.

3. Larutan diaduk dengan sempurna dan dibiarkan pada suhu kamar selama 5 menit.

4. Larutan yang ada di dalam labu didih ditutup rapat, kemudian dipanaskan di dalam
air dengan suhu 85oC95oC sambil digoyangkan selama 2 jam.

5. Larutan didinginkan dan diencerkan dengan 75 ml aquades.

6. Kemudian larutan didinginkan lagi di dalam air es sampai terbentuk kristal.

7. Kristal yang terbentuk disaring dengan pompa vakum, kemudian kristal ditimbang.

8. Selanjutnya dilakukan rekristalisasi dengan pemanasan

 9. Kristal yang sudah terbesntuk dimasukkan ke dalam labu didih dan ditambahkan
denganaquades dan etanol yang telah dipanaskan.

10. Larutan diaduk dan didinginkan kembali di dalam air es sampai terbentuk kristal
yang murni.

11. Kemudian kristal yang terbentuk disaring lagi dengan pompa vakum dan
dikeringkan di dalam oven.

12. Dihitung rendemen dan kadar air yang diperoleh.

3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Rangkaian alat pemanas

Keterangan:

1. Waterbatch

2. Labu didih dasar datar

3. Termometer
4. Statip

5. Klem

Gambar 3.2 Rangkaian alat vakum

Keterangan:

1. Selang pembuangan gas

2. Pompa vakum

3. Erlenmeyer

4. Saklar

5. Corong Buchner

BAB IV
 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum

a. Berat : 1,279 gram

b. Bentuk : Kristal

c. Warna : Coklat Keabu - abuan

d. Rendemen : 8,69%

e. Kadar Air : 53,66%

4.2 Pembahasan

Reaksi asilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asil kedalam

suatu substrat yang sesuai. Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan
rangkap oksigen dan karbon. Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam
asetat glasial dan anilin. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih, sering disebut
phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 (Priyatmono, 2008).

Menurut Priyatmono (2008), pada reaksi pembuatan asetanilida ini anilin

sebanyak 10 ml berfungsi sebagai reaktan, asam asetat glasial sebanyak 19 ml
berfungsi sebagai pelarut asam (melepas H+), mempengaruhi agar reaksi membentuk
garam amina, dan untuk menetralkan.Proses ini dilakukan di lemari asam karena
reaksi yang terjadi adalah reaksi eksoterm dan juga untuk menghindari tumpahan
reaksi terjadi di ruangan terbuka karena senyawa yang direaksikan yaitu asam asetat
murni yang sangat berbahaya jika terkena tubuh. Dan larutan yang terbentuk
berwarna coklat.

Larutan anilin dan asam asetat glasial tersebut dipanaskan selama 2 jam agar
larutan benar-benar homogen pada suhu 85-950C. Setelah larutan homogen
(dipanaskan selama 2 jam), larutan tersebut dibiarkan pada suhu kamar. Kemudian
dimasukkan 75 ml aquades hingga terbentuk endapan, endapan itulah yang disebut
asetanillida. Kemudian larutan didinginkan selama 1,5 jam dengan menggunakan es
batu agar semua asetanilida benar-benar mengendap.Hasil dari kristalisasi ini berupa
kristal yang berwarna kekuning-kuningan, yang berarti masih ada pengotor di
dalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi. Oleh karena itu perlu
dilakukan pemurnian kembali. Kemudian larutan tersebut disaring dengan
penyaring Buchner. Proses penyaringan ini menggunakan prinsip sedimentasi, dan
dibantu menggunakan vacuum pump, yaitu alat untuk menyedot udara, sehingga
proses penyaringan dan pengeringan cepat selesai. Vacuum pump di sini dapat
menggunakan alat tersendiri ataupun dengan mengalirkan air pada akhir selang
penghubung secara terus menerus sehingga terjadi perbedaan tekanan udara yang akan
menimbulkan sedotan. Berat dari hasil kristalisasi yaitu 5,238 gram.

Proses selanjutnya adalah rekristalisasi untuk mendapatkan asetanilida yang

lebih murni.Rekristalisasi dilakukan dengan penambahan etanol-air panas.
Menurut Mawarni (2013), etanol dan aquades dipanaskan bertujuan untuk
meningkatkan kelarutan, jika kelarutan berbeda maka Ksp akan berbeda, perbedaan
Ksp inilah yang membuat asetanilida jadi mengendap didasar labu didih. Menurut
Synyster (2006), air panas berguna untuk mempercepat pelarutan asetanilida
tersebut sedangkan etanol akan mengikat pengotor-pengotor yang masih terdapat
pada asetanilida pada hasil kristalisasi. Larutan disaring kembali dengan
penyaring Buchner. Hasil penyaringan ini kemudian didinginkan dengan
menggunakan es batu selama 1,5 jam agar semua asetanilida benar-benar
mengendap. Kemudian kristal yang tercampur dengan larutan berair tersebut
disaring dengan penyaring Buchner dan dicuci dengan aquades dingin agar kristal
yang tertinggal di labu didih dasar datar ikut tersaring. Kristal selanjutnya dikeringkan
dengan oven untuk menghilangkan uap air yang masih terdapat pada kristal. Dari hasil
reklistalisasi ini diperoleh kristal asetanilida coklat keabu-abuan dari sebelumnya,
karena itu untuk memperoleh asetanilida yang putih dan murni tidak cukup hanya satu
kali rekristalisasi, tetapi dapat dilakukan berkali-kali.

Hasil kristalisasi disaring, dan didapat asetanilida basah sebanyak 2,76 gram,
sedangkan asetanilida kering setelah dilakukan pengovenan adalah 1,279 gram,
dengan rendemen 8,69%dan kadar air 53,66%. Rendemen yang didapatkan
dipengaruhi oleh waktu pemanasan kurang lama, menyebabkan berkurangnya nilai
rendemen sedangkan besarnya kadar air dipengaruhi oleh lamanya penyaringan
dengan menggunakan bantuan vacuum pump.
 BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

1. Asetanilida dibuat dengan mereaksikan anilin dengan asam asetat glasial secara
asilasi.
2. Reaksi asilasi yaitu memasukkan gugus asil kedalam suatu substrat yang sesuai.
3. Berat asetanilida yang didapatkan dari percobaan yaitu 1,279 gram, dengan
rendemen sebesar 8,69% dan kadar air dari asetanilida yang didapat yaitu 53,66%.

5.2 Saran

1. Untuk pratikum selanjutnya sebaiknya volume anilin dan asetat glasial di

variasikan.
2. Sebaiknya pencampuran zat-zat untuk membuat asetinilida dilakukan di dalam
lemari asam dengan hati-hati.
3. Gunakan pelindung yang disarankan, seperti masker dan sarung tangan.
4. Saat pemanasan, suhu harus selalu diperhatikan.
 DAFTAR PUSTAKA

Abduh. 2010. Aspirin. http://library.USU.ac.id/download/ft/tkimia-Abduh.pdf.Diakses

pada 2Mei2015.
Ahmad, F., dkk.. 2011. Perancangan dan Pembuatan Modul ECG dan EMG Dalam Satu Unit
PC Sub Judul: Pembuatan Rangkaian ECG dan Software ECG Pada PC. Jurnal
Generic, 1-6.
Austin. 2008. Shreves Chemical Process Industries, 5th ed. Singapura: McGraw- Hill
Book Co..
Amri. 2009. Asam Salisilat. http://library.USU.ac.id/download/ft/tkimia-Amri.pdf. Diakses
pada 12 April 2015.
Arsyad, 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia.
Bresnick, S.D.. 2003. Intisari Kimia Organik. Jakarta: Hipokrates.
Fary. 2009. Rekristalisasi, Pembuatan Aspirin dan Penentuan Titik Leleh
Aspirin.http://faryjackazz.blogspot.com/2009/03/rekristalisasi-pembuatan-aspirin-
dan.html. Diakses pada 12 April 2015.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S.. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina
Aksara.
Fessenden. 1989. Kimia Organik, edisi ke 3. Jakarta: Erlangga.
Kirk and Othmer. 1982. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Vol.
17. Canada: John Wiley and Sons, Inc.
Oxtoby, Gillis, dan Nachtrieb. 2003. Prinsip-prinsip Kimia Modern. Jakarta: Erlangga.
Priyatmono, A. 2008. Asetanilida, kimiadotcom.wordpress.com, 7 may 2015.
Pudjaatmaka, A.H.. 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta: Binarupa Aksara.
Svehla. 1979. Buku Ajar Vogel : Analisi Anorganik Kuntitatif Makro dan Semimikro. Jakarta:
PT Kalman Media Pusaka.
Syabatini, A.. 2010. Pemurnian Bahan secara Rekristalisasi. Banjarmasin: Universitas
Lambung Mangkurat.
Wilbraham, A.C.. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung: ITB.
Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiment. USA: Houghton Mifflin
Company.