BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Penyakit yang ditimbulkan oleh makanan dapat digolongkan menjadi dua, yaitu infeksi dan
intoksikasi. Infeksi terjadi bila setelah mengkonsumsi makanan atau minuman yang
mengandung mikroorganisme patogen hidup, kemudian timbul gejala-gejala penyakit. Ada
pun keracunan makanan terjadi apabila di dalam makanan terdapat racun, baik racun kimiawi
maupun intoksikasi.
Penyakit yang ditularkan melalui makanan tersebut dapat menyebabkan penyakit yang ringan
maupun yang dapat mengakibatkan kematian. Besarnya dampak terhadap kesehatan belum
diketahui, karena hanya sebagian kecil dari kasus-kasus yang akhirnya dilaporkan ke
pelayanan kesehatan dan jauh lebih sedikit lagi yang diselidiki. Kasus-kasus yang dilaporkan
di negara maju diperkirakan hanya sekitar 5 10 %, sedangkan di banyak negara
berkembang data kuantitatif yang dapat diandalkan pada umumnya sangat terbatas.
Keracunan makanan dapat disebabkan oleh racun yang dihasilkan oleh mikroorganisme
dalam makanan, racun alamiah yang terdapat dalam jaringan tanaman atau hewan dan bahan
kimia beracun yang terdapat dalam makanan.
Salah satu mikroorganisme yang dapat menghasilkan racun adalah jamur/kapang. Racun
yang dihasilkan oleh jamur/kapang disebut mikotoksin. Mikotoksin bisa dimaknai sebagai zat
metabolit sekunder yang dihasilkan oleh jamur dan bersifat racun (toksik). Lebih lengkapnya,
mikotoksin didefinisikan sebagai produk alami dengan bobot molekul rendah yang dihasilkan
sebagai metabolit sekunder dari cendawan berfilamen dan dapat menyebabkan penyakit
bahkan kematian pada manusia, hewan, tumbuhan, maupun mikroorganisme lainnya.
Mikotoksin dapat menimbulkan penyakit yang sifatnya kronis atau menahun. Toksin ini
berbahaya bagi hewan atau manusia karena bersifat karsinogenik atau memacu timbulnya
kanker dan mutagenik yang menyebabkan terjadinya mutasi genetik. Sedangkan racun dari
bakteri bersifat akut, dari beberapa jam sampai beberapa hari. Lebih dari 300 mikotoksin
telah diidentifikasi tetapi hanya sedikit yang tampak dalam makanan dan hidup dengan kadar
yang cukup untuk menimbulkan masalah.
Mikotoksin juga ditemukan dalam susu, daging, dan produk olahannya akibat hewan
penghasilnya mengkonsumsi makanan yang mengandung mikotoksin. Mikotoksin tidak
terpengaruh oleh perlakuan pasteurisasi dan tetap dapat ditemukan dalam produk seperti
yogurt, keju, dan krim.
Terdapat beberapa jenis mikotoksin yang sering merugikan manusia, salah satunya adalah
ergot alkaloid yang diproduksi oleh jamur Claviceps purpurea dan sering mengkontaminasi
gandum dan hewan ternak.
B. Tujuan
Adapun tujuan dari pembuatan makalah ini adalah untuk membahas tentang ergot alkaloid.
C. Manfaat
BAB II
ERGOT ALKALOID
Ergot alkaloid adalah mikotoksin yang menyebabkan penyakit halusinasi bagi hewan dan
manusia, yang disebabkan aktivitas asam lisergat dalam kandungannya, yang mempengaruhi
syaraf-syaraf di kepala sehingga mengakibatkan halusinasi yang bisa dikatakan berbahaya.
Toksin ini diproduksi oleh beberapa keluarga fungi dan merupakan kelompok alkaloid
ergoline, dikelompokkan menjadi 2 golongan, golongan amida asam lisergat, yang
terkandung dalam keluarga Clavicipitacieae, dan golongan alkaloid clavine, yang terkandung
dalam Aspergillus fumingatus.
A. Sejarah Penemuan
Sejak pada abad pertengahandi Eropa, manusia keracunan akibat mengkonsumsi roti gandum,
yang terbuat dari gandum yang telah terinfeksi ergot.
Di Perancis selama revolusi keracunan akibat ergot mulai dikenal. Pada tahun 1976 Linnda
R. Caporael mengemukakan bahwa gejala histeris (kejang) yang dialami seorang perempuan
muda saat itu menurutnya diakibatkan mengkonsumsi makanan yang mengandung ergot.
Namun, Nicholas P. Spanos dan Jack Gottlieb, setelah melakukan peninjauan secara medis
meragukan kesimpulannya.
Kykeon adalah jenis minuman yang dulu dikonsumsi oleh orang Yunani kuno yang pertama
kali disintesis oleh ahli kimia dari Swiss, yaitu Albert Hofmann, pada tahun 1938 yang di
dalamnya mengandung ergot alkaloid.
B. Struktur
Penelitian telah menunjukkan ada hubungan erat antara proses perkembangan morfologi
suatu sel dengan proses sintesis produk alaminya, termasuk metabolit sekunder. Dalam
bukunya The Relationship Between Conidiation and Alkaloid Production in Saprophytic
Strains ofClaviceps Pazoutova dan Rehacek menuliskan, pada tahun 1997 telah diketahui
bahwa Claviceps purpurea (salah satu spesies penghasil alkaloid ergot) yang termutasi
mengalami penurunan kemampuan dalam membentuk konidia dalam media agar-agar. Jamur
yang telah termutasi ini diidentifikasi juga menghasilkan racun alkaloid yang lebih sedikit
dari keadaan normalnya. Hal ini menunjukkan bahwa sintesis alkaloid ergot pada jamur
ergot, terjadi bersamaan dengan proses perkembangan morfologinya (diferensiasi sel). Tidak
ada keterangan atau penelitian yang menerangkan pada fasa mana alkaloid ergot ini mulai
disintesis, serta mekanisme sintesisnya. Berdasarkan keterangan diatas sintesis alkaloid ergot
akan mulai terjadi setelah infeksi jamur pada tanaman host, hingga tahap akhir
perkembangan, setelah terbentuk sclerotia. Suatu inti padat, keras, berwarna gelap, berisi
kumpulan alkaloid ergot.
Jamur ergot mengalami fasa perkembangbiakan spora pada suhu sekitar 18oC pada kondisi
kelembaban tinggi. Kondisi ini yang diperkirakan kondusif untuk sintesis alkaloid ergot pada
jamur. Enzim yang sampai saat ini telah diketahui terlibat dalam proses sintesis alkaloid ergot
adalah:
Enzim Fungsi
synthetase (DMATS)
Pada umumnya tidak ada fungsi khusus terhadap organisme yang menghasilkannya
(ergotamine). Fungsi dari toksin ini adalah :
3. Menstimulssi otot-otot polos terutama dari pembuluih darah perifer dan rahim.
4. Pembuluh darah mengalami vasokonstriksi sehingga tekanan darah naik dan terjadi efek
oksitosuk pada kandungan mature.
5. Ekstrak ergot ini juga digunakan dalam farmasi, termasuk alkaloid ergot dalam produk
Cafergot yang mengandung kafein dan ergotamine , biasanya untuk mengobati sakit kepala
migrain dan ergometrin.
6. Dua obat yang diturunkan dari ergot, adalah Pergolide dan cabergoline , biasanya
digunakan untuk mengobati penyakit Parkinson yaitu meningkatkan resiko katup jantung
bocor .
7. Alkaloid ergot, dapat dimanfaatkan juga dalam terapi, umumnya diperoleh dari tanaman
9. Beberapa alkaloid lisergat seperti halnya ergotamin dan ergobasin digunakan pada
terapi kandungan yaitu untuk mengkontraksi uterus pada saat proses melahirkan untuk
mengkontraksi uterus postpatu.
Pada umumnya alkaloid ergot dalam kehidupan, dimanfaatkan sebagai obat-obatan. Sehingga
dalam industry alkaloid ergot ini diproduksi sebagai obat-obatan juga. Misalnya :
3. Karena alkaloid ergot masih mengandung racun, untuk itu senyawa alkaloid ergot
diturunkan senyawanya menjadi ergotamine. Dengan jalan:
BAB III
PENUTUP
A. Simpulan
Ergot alkaloid adalah toksin atau racun yang dihasilkan oleh jamur Claviceps
purpurea.Toksin ini dapat menyebabkan penyakit halusinasi bagi hewan dan manusia, yang
disebabkan aktivitas asam lisergat dalam kandungannya, yang mempengaruhi syaraf-syaraf di
kepala sehingga mengakibatkan halusinasi yang bisa dikatakan berbahaya.
B. Saran
Menjaga kebersihan individu, makanan, dan lingkungan sehingga terhindar dari jamur,
terutama jamur yang dapatBAB I
Beranda
Full Posts | Comments
By Email
About
Diberdayakan olehBlogger.
Blog Archive
2011 (20)
o Juni (7)
PUPUK PHOSPHAT
Proses Pengolahan Singkong (Manihot Esculenta) men...
HARI BUMI
CONTOH MEMBACA GRAFIK KIMIA
TABEL ASAM BASA
MIKOTOKSIN
MELANIN
o Mei (13)
Followers
Tentang Situs Ini
Blog sederhana untuk belajar dan berbagi ilmu kimia di Indonesia. --Mahasiswa Kimia
Universitas Malang (UM)--
Tags
APLIKASI KIMIA (2)
BIOKIMIA (6)
KIMIA ANALITIK (5)
KIMIA ANORGANIK (7)
KIMIA DASAR (2)
KIMIA LINGKUNGAN (1)
KIMIA ORGANIK (1)
Archive
2011 (20)
o Juni (7)
PUPUK PHOSPHAT
Proses Pengolahan Singkong (Manihot Esculenta) men...
HARI BUMI
CONTOH MEMBACA GRAFIK KIMIA
TABEL ASAM BASA
MIKOTOKSIN
MELANIN
o Mei (13)
BUKU TAMU
MIKOTOKSIN
PENGERTIAN
Mikotoksin, cukup familiar kita mendengar istilah ini. Mikotoksin bisa dimaknai sebagai zat
metabolit sekunder yang dihasilkan oleh jamur dan bersifat racun (toksik). Lebih lengkapnya,
mikotoksin didefinisikan sebagai produk alami dengan bobot molekul rendah yang dihasilkan sebagai
metabolit sekunder dari cendawan berfilamen dan dapat menyebabkan penyakit bahkan kematian
pada manusia, hewan, tumbuhan, maupun mikroorganisme lainnya.
Saat terkonsumsi ayam, produktivitas ayam akan menurun, baik berupa hambatan
pertumbuhan, penurunan produksi telur atau bahkan kematian. Tidak hanya itu, zat metabolit ini
juga berperan sebagai immunosuppressant, yakni agen yang mampu melemahkan sistem kekebalan
tubuh maupun menjadikan respon tubuh dalam pembentukan antibodi hasil vaksinasi kurang
optimal. Akibatnya tubuh ayam menjadi lebih mudah terinfeksi bibit penyakit.
JENIS-JENIS MIKOTOKSIN
Terdapat beberapa jenis mikotoksin utama yang sering merugikan manusia, yaitu
aflatoksin, citrinin, ergot alkaloid, fumonisin, ochratoxin, patulin, trichothecene, dan zearalenone.
Aspergillus parasiticus
Spesies monascus
Fusarium graminearum
Aspergillus nigri
Penicillium verrucosum
Fusarium culmorum
Aflatoksin
Citrinin
Ergot alkaloid
Fumonisin
Ochratoksin A
Patulin
Trichothecenes
Zearalenone
ERGOT ALKALOID
Sejarah Penemuan
Sejak pada abad pertengahandi Eropa, manusia keracunan akibat mengkonsumsi roti
gandum, yang terbuat dari gandum yang telah terinfeksi ergot.
Di Perancis selama revolusi keracunan akibat ergot mulai dikenal. Pada tahun 1976 Linnda R.
Caporael mengemukakan bahwa gejala histeris (kejang) yang dialami seorang perempuan muda saat
itu menurutnya diakibatkan mengkonsumsi makanan yang mengandung ergot. Namun, Nicholas P.
Spanos dan Jack Gottlieb, setelah melakukan peninjauan secara medis meragukan kesimpulannya.
Kykeon adalah jenis minuman yang dulu dikonsumsi oleh orang Yunani kuno yang pertama
kali disintesis oleh ahli kimia dari Swiss, yaitu Albert Hofmann, pada tahun 1938 yang di dalamnya
mengandung ergot alkaloid.
Alkaloid ergot adalah mikotoksin yang menyebabkan penyakit halusinasi bagi hewan dan manusia,
yang disebabkan aktivitas asam lisergat dalam kandungannya, yang mempengaruhi syaraf-syaraf di
kepala sehingga mengakibatkan halusinasi yang bisa dikatakan berbahaya.
Merupakan kelompok alkaloid ergoline, dikelompokkan menjadi 2 golongan, golongan amida asam
lisergat, yang terkandung dalam keluarga Clavicipitacieae, dan golongan alkaloid clavine, yang
terkandung dalam Aspergillus fumingatus
Sintesis Ergot
Gambar 1. Sclerotia, kumpulan alkaloid ergot pada fasa akhir perkembangan jamur.
Jamur ergot mengalami fasa perkembangbiakan spora pada suhu sekitar 18oC pada kondisi kelembaban tinggi.
Kondisi ini yang diperkirakan kondusif untuk sintesis alkaloid ergot pada jamur. Enzim yang sampai saat ini telah diketahui
terlibat dalam proses sintesis alkaloid ergot adalah:
Enzim Fungsi
synthetase (DMATS)
Prekursor utama dalam proses sintesis alkaloid ergot adalah L-triptofan. Tahap awal sintesis adalah prenilasi (gugus yang
diberi warna merah) triptofan yang dikatalisis enzim DMATS. Tahap in akan menghasilkan dimetilalil triptofan (DMAT)
dengan struktur seperti diatas. DMAT ini selanjutnya diproses lebih lanjut, hingga menghasilkan 3 jenis alkaloid yaitu asam
lisergat (diproduksi keluarga Clavicipitaceae) dan jenis fumiglavine yang diproduksiAspergillus fumigatus. Proses
pengubahan dari DMAT menjadi ketiga alkaloid diatas belum jelas mekanismenya, namun terdapat enzim yang berhasil
diisolasi pada tahap ini, yaitu Chanoclavine 1cyclase, yang mengubah chanoclavine I menjadi argoclavine. Tahap lain
yang dapat diperkirakan dari keberadaan enzim ini adalah:
Tahap selanjutnya setelah reaksi diatas, diperkirakan adalah terbentuknya elymoclavine, dengan struktur :
Karbon
Sumber karbon yang sering digunakan adalah glukosa, gliserol, maltose, sukrosa dan galaktosa. Pada dasarnya
banyaknya sumber karbon akan memperlambat sintesis alkaloid ergot. Karbon banyak dibutuhkan untuk perkembangan
morfologis jamur. Semakin banyak jumlah karbon perkembangan morfologi akan meningkat dengan cepat, sehingga sinteis
alkaloid ergot akan lebih lambat, atau bahkan terjadi setelah perkembangan morfologi selesai. Hal in dibuktikan
pada Cephalosporium acremonium, jika pada media diberi sumber-sumber karbon yang cepat (mudah didegradasi) seperti
glukosa, gliserol, maltosa, pembentukan cephalosporin pada jamur ini akan lebih lambat dari media dengan sumber karbon
yang lebih sulit didegradasi seperti sukrosa dan galaktosa.
Nitrogen
Pada dasarnya sintesis metabolit sekunder tidak depengaruhi oleh nitrogen. Namun beberapa jenis jamur
seperti Aspergillus akan terinhibisi oleh keberadaan ion ammonium pada kadar tertentu.
Pospat
Pospat adalah elemen paling penting dalam proses sintesis alkaloid ergot, karena transport energi sel selalu
melibatkan transfer dan pelepasan pospat. Namun kadar pospat yang cukup tinggi justru akan menghambat kerja enzim
DMATS dan chanoclavineIcyclase. Pospat dalam kadar 0,3 300 mM cukup efektif untuk diferensiasi sel, namun kadar
diatas 10 mM justru akan menghambat proses sintesis alkaloid ergot.
Terdapat salah satu (atau seluruh) enzim dalam jalur sintesis yang rusak . Setiap enzim dalam organisme memiliki waktu
paruh sendiri-sendiri. Pada saatnya, enzim-enzim tersebut rusak.
Efek reaksi balik adalah terhambatnya sintesis suatu senyawa dalam jalur sintesis alkaloid ergot, akibat banyaknya
jumlah senyawa serupa yang sudah ada. Efek reaksi balik pertama pada sintesis alkaloid ergot terjadi pada tahap pertama,
dimana enzim DMAT diinhibisi oleh agroclavine dan elymoclavine. Elymoclavine juga menginhibisi enzim selanjutnya, yaitu
chanoclavineIcyclase. Tipe lain efek reaksi balik pada sintesis alkaloid ergot terjadi pada sintesis triptofan, yaitu pada
enzim anthranilate synthetase . Enzim ini di inhibisi pula oleh elymoclavine dan chanoclavine. Inhibisi ini cukup
berpengaruh, karena triptofan adalah prekusor utama dalam sintesis alkaloid ergot. Namun secara umum efek reaksi balik
ini tidak terlalu mempengaruhi sinteis alkaloid ergot.
Ergot alkaloid memiliki berbagai kegiatan biologis termasuk efek pada sirkulasi dan neurotransmisi.
Untuk menginduksi kontraksi rahim dan untuk mengontrol perdarahan setelah melahirkan. Dimana
kerja ergot alkaloid pada aplikasi ini yaitu:
Menstimulssi otot-otot polos terutama dari pembuluih darah perifer dan rahim.
Pembuluh darah mengalami vasokonstriksi sehingga tekanan darah naik dan terjadi efek oksitosuk
pada kandungan mature.
Ekstrak ergot ini juga digunakan dalam farmasi, termasuk alkaloid ergot dalam produk
Cafergot yang mengandung kafein dan ergotamine , biasanya untuk mengobati sakit kepala
migrain dan ergometrin.
Dua obat yang diturunkan dari ergot, adalah Pergolide dan cabergoline , biasanya digunakan untuk
mengobati penyakit Parkinson yaitu meningkatkan resiko katup jantung bocor .
Alkaloid regot, dapat dimanfaatkan juga dalam terapi, umumnya diperoleh dari tanaman
Beberapa alkaloid lisergat seperti halnya ergotamin dan ergobasin digunakan pada terapi
kandungan yaitu untuk mengkontraksi uterus pada saat proses melahirkan untuk mengkontraksi
uterus postpatu.
Okratoksin
Diketahui 3 macam Okratoksin, yaitu Okratoksin A (OA), Okratoksin B (OB), dan Okratoksin C
(OC).
Okratoksin A (OA) diketahui sebagai penyebab keracunan ginjal pada manusia maupun
hewan, dan juga diduga bersifat karsinogenik.
Okratoksin A ini pertama kali diisolasi pada tahun 1965 dari kapang Aspergillus
ochraceus.Secara alami A. ochraceus terdapat pada tanaman yang mati atau busuk, juga pada biji-
bijian (seperti kopi), kacang-kacangan, buah-buahan (anggur).
OA juga dapat dihasilkan oleh Penicillium viridicatum yang terdapat pada biji-bijian di daerah
beriklim sedang seperti pada gandum di eropa bagian utara
Selain pada produk tanaman, ternyata OA dapat ditemukan pada berbagai produk ternak seperti
daging babi, ayam dan susu. Hal ini karena OA bersifat larut dalam lemak sehingga dapat tertimbun
di bagian daging yang berlemak.
Zearalenon
Zearalenon adalah toksin estrogenik yang dihasilkan oleh kapang Fusarium graminearum,
F.tricinctum, dan F. moniliforme. Mikotoksin ini cukup stabil dan tahan terhadap suhu tinggi.
Hingga saat ini terdapat 6 macam turunan zearalenon, diantara nya -zearalenol , 6,8-
dihidroksizearalenon, 8-hidroksizearalenon, 3-hidroksizearalenon, 7-dehidrozearalenon, dan 5-
formilzearalenon.
Komoditas yang banyak tercemar zearalenon adalah jagung, gandum, kacang kedelai, beras dan
serelia lainnya.
Trikotesena
Mikotoksin golongan ini dicirikan dengan adanya inti terpen pada senyawa tersebut.Toksin yang
dihasilkan oleh kapang-kapang tersebut diantaranya adalah toksin T-2 yang merupakan jenis
trikotesena paling toksik.Toksin ini menyebabkan iritasi kulit dan juga diketahui bersifat teratogenik.
Selain toksin T-2, trikotesena lainnya seperti deoksinivalenol, nivalenol dapat menyebabkan emesis
dan muntah-muntah
Fumonisin
Fumonisin termasuk kelompok toksin fusarium yang dihasilkan oleh kapang Fusarium spp,
terutama F. moniliforme dan F. proliferatum.
Diketahui 11 jenis senyawa Fumonisin, yaitu Fumonisin B1 (FB1), FB2, FB3 dan FB4, FA1, FA2, FC1, FC2,
FP1, FP2 dan FP3. Diantara jenis fumonisin tersebut, FB1 mempunyai toksisitas yang dikenal juga
dengan nama Makrofusin.
FB1 dan FB2 banyak mencemari jagung dalam dan pada beras, karena itu mikotoksin jenis fumonisin
ini paling berpengaruh pada hasil pertanian Indonesia yang sebagian besar padi dan jagung.
Pada umumnya alkaloid ergot dalam kehidupan, dimanfaatkan sebagai obat-obatan. Sehingga
dalam industry alkaloid ergot ini diproduksi sebagai obat-obatan juga. Misalnya untuk pbat:
Karena alkaloid ergot masih mengandung racun, untuk itu senyawa alkaloid ergot diturunkan
senyawanya menjadi ergotamine. Dengan jalan: