Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Universidad del Per (DECANA DE

AMRICA)
Facultad de Farmacia y Bioqumica
Escuela Acadmica Profesional de Farmacia y
Bioqumica

PRCTICA N5
IDENTIFICACION DE LA ESTRUCTURA QUIMICAS,
Y PROPIEDADES DE LOS AMINOGLUCOSIDOS

PROFESOR:Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

EQUIPO:C2 HORARIO: JUEVES 10 -2 pm

INTEGRANTES:

GRANADOS CONDE LINSAY THABYTA

HURTADO VELIZ ANGIE
TORRES COLAN MARTIN

2017
Los Aminoglucsidos, son antibiticos que inhiben la sntesis proteica de los
microorganismos, son relativamente txicos en comparacin con otras clases de
antibiticos pero siguen siendo tiles para tratar infecciones causadas por bacterias
gramnegativos aerobias. A pesar de que casi todos los inhibidores de la sntesis proteica
de los microbios son bacteriostticos, los Aminoglucsidos son bactericidas.

Todos los Aminoglucsidos consisten en dos o ms amino azcares unidos por enlaces
glucosdicos a un ncleo de aminociclitol o hexosa, por esto, son aminociclitoles
Aminoglucsidos aunque se les describe como Aminoglucsidos, que es un trmino ms
sencillo. Todos son poli cationes y su polaridad es la que explica, en parte, las propiedades
farmacocinticas compartidas por todos los miembros del grupo.

Los Aminoglucsidos son utilizados ampliamente y son medicamentos importantes, pero

una limitacin grave es su toxicidad notable, entre las consecuencias de su toxicidad estn
la nefrotoxicidad y ototoxicidad.

AMINOGLUCOSIDO

ESTREPTOMICINA
MARCO TERICO

La estructura de los aminoglucosidos se compone de aminoazcares unidos por enlaces

glucosdicos a un alcohol cclico hexagonal con grupos amino (aminociclitol). Por tanto, su
denominacin correcta sera aminoglucsidos aminociclitoles. No obstante, en la prctica se
utiliza slo el primer nombre para designar a este grupo de antibiticos.

Segn que el componente aminociclitol sea la estreptidina o la desoxiestreptamina, se clasifican

en dos grandes grupos . El primero est compuesto slo por la estreptomicina. El segundo es ms
amplio e incluye a la mayora de los compuestos utilizados en la prctica clnica actual. Un
compuesto peculiar es la espectinomicina, cuya estructura est compuesta solamente por
aminociclitol sin componente aminoglucsido.

Mecanismo de accin de los aminoglucsidos.

Su accin bacteriana principal est dirigida sobre grmenes gramnegativos con muy poca accin
sobre anaerobios y limitada sobre los grampositivos.

Constituyen molculas hidroflicas formadas por 2 o ms azcares, unidos a un ncleo hexosa, que
suele estar en posicin central, mediante enlaces glucosdicos.

A travs de la difusin, atraviesan la membrana externa bacteriana y alcanzan el espacio

periplasmtico. Posteriormente y a travs de un mecanismo activo oxigenodependiente, penetran
la membrana interna citoplasmtica y provocan en sta, alteraciones de su funcionalismo, se unen
finalmente a polisomas e inhiben la sntesis bacteriana.

Su sitio intracelular de accin es la subunidad ribosmica 30s, que provoca error de lectura del
RNA-mensajero con produccin de una protena anmala, la cual unido a las alternativas
funcionales de la membrana, (induce fuga de sodio, potasio y otros componentes esenciales)
producen la muerte bacteriana.

Por su condicin de cationes altamente polares, los AG se consideran antibiticos sin absorcin
digestiva. Slo la neomicina se comercializa en comprimidos orales, pero cerca del 97 % de la dosis
administrada escapa y se elimina sin modificaciones por las heces.

Se absorben rpidamente por va parenteral, y alcanzan concentraciones plasmticas mximas

entre 30 y 90 minutos por va intramuscular (IM) y 30 minutos por va endovenosa (EV).

Su distribucin en secreciones y tejidos es baja, poseen una despreciable unin a la protena (0 -

10 %) y su volumen de distribucin (VD) aparente, es de aproximadamente el 25 % del peso
corporal magro. Sus concentraciones mayores se alcanzan en corteza renal endolinfa y perilinfa
del odo interno.

Las concentraciones obtenidas en el lquido cefalorraqudeo son menores del 10 % del nivel
plasmtico y a pesar de que en estados inflamatorios de cavidades peritoneal y pericrdica
aumentan su penetracin, no se consideran tratamiento de eleccin en la meningitis a
gramnegativo, ya que slo se logran niveles inferiores al 20 %.

La filtracin glomerular (FG) constituye su va de excrecin, con una vida media que oscila entre 2
a 3 horas en sujetos con funcin renal normal y llegan a valores superiores de 20 a 40 veces de lo
normal en individuos anfricos.

A) ANALISIS CUANTITATIVO

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

SISTEMA DE SOLVENTES

Cloroformo , metanol, hidrxido de amonio (20 :13: 10)

Rf estndar Rf muestra problema

7.8 7.6
 OBSERVACION MICROSCOPICA

MUESTRA OBS

ESTREPTOMICINA CRISTALES AMORFOS

REACCIONES QUMICAS

Reaccin de ioduro mas yodato de potasio

En un tubo de ensayo se agreg mg de MP y ml de reactivo

de ioduro de potasio y yodato de potasio.

OBSERVACIN: precipitado naranja

FUNCIN QUE SE IDENTIFICA: acidez en el frmaco

REACCIN QUMICA:

Reaccin de oxidacin

En un tubo de ensayo mg de estreptomicina y agregar 2

gotas de bicromato de potasio.

OBSERVACIN: coloracin azul

FUNCIN QUE SE IDENTIFICA: alcohol

REACCIN QUMICA:

Reaccin de cloruro de bario

En un tubo de ensayo agregar mg de Estreptomicina,

agregar 2 gotas de reactivo de cloruro de bario.

OBSERVACIN: precipitado blanco

FUNCIN QUE SE IDENTIFICA: ion sulfato

REACCIN QUMICA:
B) ANALISIS CUANTITATIVO

Tcnica operatoria: En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 50 mg de

muestra problema, se aade 5 mL de cido actico glacial se agita, luego mg de
acetato de mercurio, tambin aadir V gotas de alfa naftol bencena SR y se
procede a cuantificar con una solucin de cido perclrico 0,1 N.

Resultados

Datos: MP= Estreptomicina PM=

N x V = 581,574 g/mol GASTO= 3.6 mL

Valoracin de base en medio No

0,1 x 3.6 = 0.14539
acuoso
52.341 mg = m
 50,00 mg 100 %
52.341 mg x %

X =104,68 %

Segn la Farmacopea USP 39, indica que la Estreptomicina debera encontrarse

en un rango de 90 110 %, para lo cual nuestra muestra problema al encontrarse
en 104,68 % se acepta por el anlisis realizado.

DISCUSION
Los resultados de la cromatografa se obtuvieron los Rf de (ST) Y (MP) 7.8 y 7.6
respectivamente, esto demuestra que el frmaco analizado contiene
estreptomicina, ya que los Rf estn muy cercanos.

Segn la farmacopea nos indica que es un polvo blanco prcticamente blanco.

Inodoro o con apenas un olor leve. Higroscpico, pero estable al aire y con la
exposicin a la luz. Sus soluciones varan entre acidas y prcticamente neutras al
tornasol. Fcilmente soluble en agua; muy poco soluble en alcohol; prcticamente
insoluble en cloroformo.

Los resultados de las reacciones qumicas ioduro ms yodato de potasio dieron

positivo, esto debido a que se identifica grupos cidos, donde se libera un
hidrogeno.

En la reaccin de oxidacin sali negativa ya que la coloracin es amarilla en

vez de azul, pero esto se explica que el reactivo pudo haber reaccionado con el
grupo aldehdo dando el color amarillo.

En la reaccin de cloruro de bario la reaccin es positiva debido a que este

reactivo da un precipitado blanco en presencia de sulfato, lo que corrobora la
presencia del sulfato de la estreptomicina.

En el anlisis cuantitativo se dio la valoracin del frmaco en medio no acuoso de

bases , este al valorarse con el cido perclrico va a reaccionar con el grupo
amino terciario del frmaco , que de color naranja dar una coloracin verde , as
con esto se termina titulacin , se anota el gasto y se saca el porcentaje que
segn la farmacopea usp 39, indica que la estreptomicina debera encontrarse en
un rango de 90 110 %, para lo cual nuestra muestra problema al encontrarse en
104,68 % se acepta por el anlisis realizado.

APORTES

REACCIONES PARA LA IDENTIFICACIN DE ESTREPTOMICINA

Para la identificacin del antibitico estreptomicina se realiz mediante hidrlisis
cida con la obtencin de estreptidina como un precipitado blanco de gran pureza
con un rendimiento de la reaccin del 40%.

Disolver 5 mg a 10 mg en 4 ml de agua R y aadir 1 ml de Hidrxido de sodio 1 M.

Calentar en un bao de agua durante 4 min. Aadir un ligero exceso de cido
clorhdrico diluido R y 0,1 ml de Solucin de cloruro frrico R1. Desarrolla un color
violeta.

Disolver aproximadamente 10 mg en 5 ml de agua R y aadir 1 ml de 1 M de cido

clorhdrico. Calentar en un bao de agua durante 2 min. Aadir 2 ml de una
solucin de 5 g / L de \ alpha - naftol R en 1 M de sodio hidrxido y calor en un
bao de agua durante 1 min. Un amarillo dbil el color se desarrolla.
REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. Katzung, Bertram G. (2007). Chapter 47. Antimycobacterial Drugs. Basic

& Clinical Pharmacology (9 edicin). McGraw-Hill.
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3. RODRGUEZ, M. . R., GONZLEZ-PIERA, J. G., PENI, J. B.,
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QUMICA. ACTA MEDICA, 8(1), 75-9.
4. Abel, F. (1993). Comits de biotica: necesidad, estructura y
funcionamiento. Labor hospitalaria, 229, 136-146.