Anda di halaman 1dari 11

ARTIKEL FENOL

II.1. Pengertian
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada
beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil sering
bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalam rongga sel. Beberapa
golongan polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan
H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen
dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.

Dalam kehidupan di alam, fenol dapat terbentuk dari sisa bahan-bahan organik
yang telah membusuk. Hal ini dikarenakan adanya lignin pada bahan-bahan organik
di alam yang mengandung gugus fenol. Lignin ini nantinya dapat diuraikan menjadi
fenol melalui beberapa proses seperti hidrolisis, pirolisis, ekstraksi dan sebagainya
II.2. Sifat-sifat
- Sifat Kimia:
Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-
nya sama, karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak
mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
Bersifat Beracun dan korosif. Apabila mencemari perairan dapat
menyebabkan kematian organism di perairan (Hamamah. F dan
Trihadiningrum Y. 2008)
Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat (o atau p)
Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya
terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion.
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat
Fenol mengalami degradasi oleh adanya cahaya matahari (namun berjalan
lambat) jadi memerlukan fotokalatis seperti TiO2, CuO, ZnO, CdO, Fe2O3
(Wahyuni E.T, dkk. 2004)
Cenderung bersifat asam, dapat melepaskan ion H+ , sehingga menjadi anion
Fenoloksida C6H5O- yang dapat larut dalam air

- Sifat Fisika:
Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptik
Titik leleh 41oC, titik didih 181,7oC, Titik beku : 40,9 oC
Larut dalam pelarut organic dan larut dalam air dengan kelarutan terbatas,
yakni 8,3 gram/100ml (Hamamah F dan Trihadiningrum Y. 2008)
Rumus molekul : C6H5OH
Berat molekul : 94,11 gr/mol, Cair, Tak berwarna, Densitas : 1,07 gr/cm

2
(Ullmanns, 2005

II.3. Pembuatan Fenol


Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat
dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu
bara. Berikut salah satu tahapan pembuatan fenol

A. Pembuatan Fenol dari Benzene sulfonat : Benzene yang telah diuapkan


dialirkan ke reaktor continous sulfonator dan direaksikan dengan H2SO4 (98%). Pada
proses ini menghasilkan benzene sulfonat dan air dengan reaksi :
C6H6 + H2SO4 (98%) C6H5SO3H + H2O . Air dan benzene yang tidak
bereaksi akan dikeluarkan pada bagian atas dan didinginkan oleh kondensor
kemudian dipisahkan, benzene akan di recycle sebagai umpan. Sedangkan benzene
sulfonat akan dialirkan kearah reaktor neutralizer berpengaduk. Proses yang terjadi di
dalam reaktor neutralizer yaitu netralisasi campuran benzene sulfonat dengan
penambahan natrium sulfit, reaksi yang terjadi yaitu :
2C6H3SO3H + 2Na2SO3 2C6H5SO3Na + SO2 + Na2SO4 + H2 .
C6H5SO3H dan Na2SO4 akan dialirkan menuju pressure filter, sedangkan SO2
dialirkan ke reactor acidity. Pada pressure filter yaitu proses pemisahan campuran
natrium benzene sulfonat dan natrium sulfat dengan filter bertekanan, natrium sulfat
sebagai filtrat akan dikeluarkan sebagai hasil samping sedangkan natrium benzen
sulfonat dialirkan menuju reaktor fusion.
Proses yang terjadi pada reaktor fusion yaitu fusi dengan bantuan NaOH. Proses ini
terjadi pada temperatur 300oC dengan waktu berkisar antara 5-6 jam, natrium benzen
sulfonat dialirkan secara perlahan-lahan dari bagian bawah reaktor. Hasil dari reaksi
ini berupa lelehan yang kemudian dialirkan menuju reaktor acidity. Pada reaktor
acidity terjadi proses pengasaman dengan cara menambahkan asam sulfat encer serta
penambahan SO2 dari hasil neutralizer untuk menghasilkan fenol, dengan reaksi :
6C6H5ONa + 2H2SO4 + SO3 6C6H5OH + 2Na2SO4 +Na2SO3
Hasil dari reaktor ini yaitu berupa cairan fenol yang mengapung diatas cairan natrium
sulfat dan natrium sulfit.
3
Fenol (C6H5OH ) yang belum murni akan dialirkan menuju vacum still
sedangkan cairan sisa yang berupa lumpur akan dialirkan menuju steam stripper.
Di vacum still terjadi proses distilasi untuk mendapatkan fenol murni sebagai hasil
utama, sedangkan pada steam stripper, fenol yang masih terkandung akan dipisahkan
dan dialirkan menuju vacuum still untuk dimurnikan kembali sedangkan sisanya
berupa natrium sulfit dan lainya akan dialirkan menuju crystallizer untuk dikristalkan,
kemudian menuju centrifuge untuk mendapatkan natrium sulfit yang murni. Sebagian
natrium sulfit ini juga digunakan untuk proses neutralizer.
B. Cumene Hidroperoksida Process (Hock Process).
Reaksi oksidasi cumene berlangsung pada temperatur 130oC dan tekanan 1 atm
dengan ditambahkan larutan alkali membentuk CHP. Larutan yang mengandung
CHP, cumene yang tidak bereaksi dan alkali dilarutkan ke reaktor yang ke dua.
Reaksi yang terjadi dalam reaktor berpengaduk ini adalah dekomposisi CHP menjadi
aseton dan fenol, dengan katalis H2SO4 pada temperatur 95oC dan tekanan 3 atm.
Crude fenol yang dihasilkan dari rekator kedua ini selanjutnya didinginkan dalam
cooler sebelum dipisahkan dari produk sampingnya untuk memperoleh kemurnian
99,9% yield yang dihasilkan dari proses cumene ini adalah 93%.
C. Oksidasi Asam Benzoat Oksidasi
Oksidasi asam benzoat berlangsung pada temperatur 250oC dan tekanan atmosfir
dengan katalis CuMg menjadi benzil salisilat acid yang selanjutnya dihidrolisa
menjadi asam salisilat dan asam benzoat atau dekarboxylate menjadi phenil benzoat.
Hidrolisa phenil benzoat menjadi fenol dan asam benzoat.
D. Klorinasi Benzen
Proses ini dikenalkan oleh Dow dan Bayer dimana reaksi dimulai dengan klorinasi
benzen menjadi Monochlorobenzen, HCl dengan katalis FeCl3. Selanjutnya hidrolisa
monochlorobenzen dengan 10 15% larutan soda kaustik pada temperatur 360
390oC dan tekanan 280 300 atm menghasilkan sodium phenat. Kemudian sodium
phenat dicampur dengan HCl untuk mendapatkan fenol dan sodium chlorida.
(Ullmanns, 2005)

4
II.4. Peranan Senyawa Fenol
Beberapa peranan senyawa fenol :
1. Lignin merupakan bahan dinding sel.
2. Antosianin sebagai pigmen bunga
3. Peranan yang masih merupakan dugaan
Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.
Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol
berperan dalam fotosintesis.
4. Pembuatan Aspirin (Fessenden. 1986)
5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alkohol yang
mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.
6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatik karena itu menyerap cahaya pada
daerah UV.
7. Komponen antiseptic Trichlorophenol (www.wikimedia.org.com)

5
II.5. Reaksi-reaksi yang terjadi

6
Reaksi Kolbe
Gugus OH merupakan activator cincin yang kuat dalam reaksi subtitusi elektrofilik,
fenol dan fenoksida menjalani beberapa reaksi yang agak menarik. Salah satunya
reaksi Kolbe, natrium fenoksida dan CO2 yang menghasilkan natrium sailsilat, yang
menghasilkan asam salisilat bila diasamka

7
Reaksi Reimer Tiemann
Reaksi dengan kloroform dalam basa berair, yang disusul dengan perlakuan dengan asam
berair. Produksinya ialah salisilaldehida.

Oksidasi Fenol

8
II.6. Aplikasi Fenol
Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan

Fenol sebagai desinfektan Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang
digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol
merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal
sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa
anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Sebagai bahan pembuatan pelarut


Sebagai bahan pembuat zat warna
Untuk bahan pengawet
Hidrokuinon digunakan untuk pertahanan diri kumbang Bombardier

9
III.1. Kesimpulan
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada
beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
Beberapa peranan senyawa fenol diantaranya: Lignin merupakan bahan dinding
sel, Antosianin sebagai pigmen bunga, dan Senyawa fenol merupakan senyawa
aromatik karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.
Aplikasi penggunaan fenol di industri: Fenol dapat digunakan sebagai
antiseptik, pembuatan obat-obatan, desinfektan, bahan pembuatan pelarut, bahan
pembuat zat warna, bahan pengawet

10
DAFTAR PUSTAKA

Hamamah, F. dan Trihadiningrum, Y. (2008). Penyisihan Fenol Pada Limbah Industri Dari
Pt Xyz Dengan Eceng Gondok (Eichhornia Crassipes), Prosiding Seminar Nasional
Manajemen Teknologi VII, Program Studi MMT-ITS, Surabaya.

Ralp J. Fessenden. 1982. Kimia Organik I Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga

Ullmann, F., 2005, Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, pp.14119-


14120, John Wiley & Sons, New York.

Vermerris, W. and Nicholson, R., 2006, Phenolic Compound Biochemistry, Springer,


The Netherlands.

Wahyuni, Endang Tri. 2004. Effect of Cr (VI) Ions On The Efectiveness of


Clorophenol Photodegradation. Indonesian Journal of Chemistry, 4 (3), 156-
160

http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html

http://herusantoso17.blogspot.com/2012/06/industri-phenol-dari-proses-benzen.html

https://id.wikipedia.org/wiki/Fenol

www.wikimedia.org.com/Phenol

11