TERPENA

Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan

oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada
tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid,
merupakan metabolit sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh
sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai
metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa
penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid adalah
turunan skualena, suatu triterpena; juga karoten dan retinol. Nama "terpena"
(terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin (turpentine).

Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh
tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhi penggunaan produk rempah-
rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan
pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum
senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang
mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama
(nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali
diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil
dari jeruk (Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang
dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica).

Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka
penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8).

Struktur terpenoid

Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang memiliki bau dan dapat

diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut minyak atsiri. Secara
umum minyak atsiri adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang
tidak bersifat aromatik yang disebut terpenoid. Sebagian besar terpenoid

1
mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang
disebut isoprena.

Klasifikasi dan struktur terpena dan terpenoid

Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan penentu kelompok

tipe terpena. Modifikasi terpena (terpenoid) adalah senyawa dengan struktur
serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini
menyusun banyak minyak atsiri.

Tipe terpena dan terpenoid

1. Hemiterpena, n=1, hanya isoprena.
2. Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat.
Isoprena terdapat langka dalam tumbuhan tetapi memang terdapat dalam
dedaunan. Contoh lain dari hemiterpenoid ini adalah iso-amilalkohol, iso
valeraldelhida, asam senesioat, asam tiglat, asam angelat dan asam -furoat.
3. Monoterpena, n=2, contohnya mircen, limonen, dan ocimen.
4. Monoterpenoid, contohnya geraniol.
Monoterpenoid terbentuk dari dua satuan isoprena dan biasanya mempunyai
sepuluh atom karbon. Monoterpenoid merupakan komponen utama banyak
minyak atsiri dan mempunyai makna ekonomi besar sebagai bau-rasa,
wewangian dan pelarut. Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna,
tidak larut dalam air, dapat disuling uap dan berbau harum. Contoh
monoterpenoid lain seperti mirsena, lavandol, geranial, keton artemisia,
perinia, -felandrena, pulegon, menton, mentofuran, mentol, 1,8 sinesol,
eukarvon, kripton, safranal, nepelakton, askaridol dan lain-lain.
5. Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen.
6. Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol.
Seskuiterpenoid adalah senyawa C15 biasanya dianggap berasal dar i tiga
satuan isoprena. Seperti monoterpenoid, seskuiterpenoid terdapat sebagai
komponen minyak atsiri yang tersuling uap dan berperan penting dalam
aroma kepada buah dan bunga. Kegunaan kaidah isoprena secara umum dan

2
 kadang-kadang kekecualian yang disebutkan terdahulu berlaku juga untuk
golongan ini.
Anggota seskuiterpenoid asiklik ialah farnesol dengan alkohol yang tersebar
luas. Farnesol pirofosfat merupakan senyawa antara kunci dalam biosintesis
terpenoid. Sebagian besar seskuiterpenoid monosiklik mempunyai kerangka
farnesol yang tertutup membentuk cincin anggota 6. Contoh seskuiterpenoid
yaitu -bisabolena, zingiberena, lanseol, ar-turmeron, perezon dan asam (S)-
absisat.
Salah satu seskuiterpenoid monosiklik terpenting adalah asam absisat,
hormon yang melawan efek giberelin dan menghambat pertumbuhan kuncup.
Sejumlah senyawa C13 berasal dari seskuiterpenoid telah diketahui
penyebabnya bermakna bau-rasa buah. Banyak senyawa seskuiterpenoid yang
diketahui mempunyai efek fisiologi terhadap hewan dan tumbuhan.
Sementara beberapa senyawa seskuiterpenoid ada yang mengandung gugus
fungsi lakton yang beracun yang merupakan kandungan tumbuhan obat.
Senyawa lain bekerja sebagai penolak serangga dan insektisida, bebeapa
merangsang pertumbuhan tumbuhan, dan bekerja sebagai fungisida.
Selain gugus fungsi lakton juga terdapat dua gugus aldehida yang dipisahkan
oleh 2 atom karbon. Gugus dialdehida ini menyebabkan beberapa tumbuhan
pedas dan juga aktif sebagai penolak serangga.
Contoh seskuiterpenoid monosiklik biasa adalah humulen, zerumbon, elemol
dan nootkatin. Seskuiterpenoid bisiklik seperti -kadinena, guaiol, -selinena,
eudesmol, santonin, kesil alkohol, vetivon dan artabsin. Seskuiterpenoid tidak
biasa seperti iresin, karyofilena, eremofilon, akoron, sedrol, kuparena,
tujopsena.
7. Diterpena, n=4, contohnya cembren.
8. Diterpenoid, contohnya kafestol.
Diterpenoid merupakan senyawa C20 yang berasal dari empat satuan
isoprenoid. Karena titik didihnya yang tinggi biasanya diterpenoid tidak
ditemukan dalam minyak atisri tumbuhan meskipun diterpenoid bertitik didih
rendah pun. Senyawa ini ditemukan dalam damar, eksudat berupa gom dan
dalam fraksi bertitik didih tinggi seperti damar yang tersisa setelah

3
 penyulingan minyak atsiri. Misalnya, rosin yang tersisa setelah penyulingan
terpentin pinus kaya akan diterpenoid.
Diterpenoid mencakup beberapa senyawa dari segi fisiologi sangat menarik
seperti golongan hormon tumbuhan yang dikenal sebagai giberelin. Seperti
seskuiterpenoid, diterpenoid mencakup banyak senyawa yang bekerja sebagai
fungisida, racun terhadap hewan, penolak serangga dan sebagainya. Senyawa
ini dapat bersifat karsinogen.
Beberapa senyawa ini mempunyai efek racun atau efek penolakan terhadap
serangga sementara senyawa lainnya menarik serangga. Beberapa senyawa
mempunyai aktivitas antivirus, sebagai fungisida dan pembentukannya
disulut oleh infeksi fungus. Satu senyawa dari kemangi mempunyai aktivitas
hormon remaja. Forskolin dari Coleus forskohli merupakan pengaktif khas
adenilat siklase. Partenolida dari parthenum tanacetum berguna untuk
mengobati migrain karena menghambat pelepasan serotonin.
Contoh senyawa diterpenoid adalah fitol, asam giberelat, -kamforena, (-)-
kaurena, asam dekstro-pimarat, marubin, asam abietat
9. Triterpena, n=6, contohnya skualena.
10. Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa
steroid.
Triterpenoid memiliki atom C30. triterpenoid tersebar luas dalam damar,
gabus dan kutin tumbuhan. Damar adalah asam triterpenoid yang sering
bersama-sama dengan gom polisakarida dalam damar gom. Triterpenoid
alkohol juga terdapat bebas dan sebagai glikosida.
Triterpenoid asiklik yang penting hanya hidrokarbon skualena yang diisolasi
untuk pertama kali dari minyak hati ikan hiu tetapi juga ditemukan dalam
beberapa malam epikutikula dan minyak nabati (minyak zaitun). Senyawa
triterpenoid yang paling dikenal seperti lanosterol yang terdapat dalam lemak
wol, khamir dan beberapa senyawa tumbuhan tinggi. Triterpenoid tetrasiklik
seperti alkohol eufol dari euphorbia sp dan asam elemi dari canarium
commune.
Triterpenoid yang terpenting ialah triterpenoid pentasiklik. Senyawa ini
ditemukan dalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum

4
 adalah pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid nonglikosida
sering ditemukan sebagai ekskresi dan dalam kutikula bekerja sebagai
pelindung atau menimbulkan ketahanan terhadap air.
Beberapa macam aktivitas fisiologi dari triterpenoid yang merupakan
komponen aktif dari tumbuhan telah digunakan sebagai tumbuhan obat untk
penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit,
kerusakan hati dan malaria.
11. Tetraterpena, n=8, contohnya adalah likopen, karoten
12. Tetraterpenoid
Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid-pigmen larut dalam
lemak berwarna kuning sampai merah terdapat pada semua tumbuhan dan
dalam lemak berbagai jenis jaringan. Pigmen hidrokarbon disebut karoten dan
turunannya yang teroksigenasi disebut xantofil. Dikenal juga tetraterpenoid
tanwarna yaitu fitoena dan fitofluena.
Karotenoid sebagai reseptor cahaya untuk fototropisme. Sebagai pigmen
bunga karotenoid mungkin berperan dalam menarik serangga tetapi sebagian
besar perhatian dicurahkan pada fungsinya sebagai pigmen daun. Senyawa ini
terdapat pada kloroplas dan terikat secara longgar pada protein.Karotenoid
yang paling tersebar luas adalah -karoten.
13. Politerpena, n besar, contohnya adalah karet dan getah perca.
14. Terpenoid campur, aneka golongan senyawa yang tampaknya terbentuk
terutama dari satuan isoprena tetapi mengandung atom karbon tambahan atau
jumlah atomnya kurang dari seharusnya. Kelompok paling umum dari
golongan ini adalah furan alam.

Beberapa contoh rumus bangun Terpenoid

Isoprena Prenol Asam Isovalerat

-Mircena

5
 FLAVONOID

Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari dari 15 atom karbon yang umumnya
tersebar di dunia tumbuhan. Lebih dari 2000 flavonoid yang berasal dari
tumbuhan telah diidentifikasi, namun ada tiga kelompok yang umum dipelajari,
yaitu antosianin, flavonol, dan flavon. Antosianin (dari bahasa Yunani anthos ,
bunga dan kyanos, biru-tua) adalah pigmen berwarna yang umumnya terdapat di
bunga berwarna merah, ungu, dan biru . Pigmen ini juga terdapat di berbagai
bagian tumbuhan lain misalnya, buah tertentu, batang, daun dan bahkan akar.
Flavonoid sering terdapat di sel epidermis. Sebagian besar flavonoid terhimpn
di vakuola sel tumbuhan walaupun tempat sintesisnya ada di luar vakuola.

Flvonoid terdiri atas ribuan jenis, tersebar luas pada berbagai pigmen tumbuhan.
Termasuk dalam flavonoid adalah flavon, flavonol, flavanonol, xanton, flavonon,
calkon, auron, antosianin dan katekin.

Ditinjau dari struktur kimianya flavonoid adalah rangkaian C6-C3-C6, memiliki

dua gugus C6 (tersubstitusi cincin benzena) terhubung oleh rantai C3 alifatik.
Umumnya flavonoid mengandung cincing pyran menghubungkan rantai C3
dengan cincin benzena lain. Pada kelas yang berbeda terdapat tambahan cincin
oksigen heterosiklik dan gugus hidroksil. Flavonoid dapat dibentuk dari glikosida
dan umumnya bersifat larut air atau dapat diekstraksi dengan pelarut polar seperti
metanol, etanol atau aseton; akan tetapi lebih kurang polar dibandingkan dengan
karbohidrat.

Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon,
dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai propane (C3) sehingga
membentuk suatu susunan C6-C3-C6. Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis
struktur, yakni 1,3-diarilpropan atau flavonoid, 1,2-diarilpropan atau
isoflavonoid, dan 1,1-diarilpropan atau neoflavonoid.

6
Flavonoid terdistribusi secara luas pada kerajaan tumbuhan yang memiliki
pigmen, sering berfluoresensi setelah radiasi UV. Flavonoid juga berperan sebagai
regulator metabolik dan melindungi sel dari radiasi UV. Flavonoid memiliki
fungsi kunci dalam mekanisme pengenalan biokimia dan transduksi signal, mirip
dengan regulator pertumbuhan.

Biosintesis pada sel tumbuhan: flavonoid adalah derivat asam shikimat melalui
jalur fenilpropanoid. Subtsnasi yang dihasilkan berhubungan dalam jalur ini :
isoflavon, auron, flavon dan flavonol dihasilkan dari kalkon, leukoantosianiniidin,
flavon dan flavonol dari flavanonol dan antisoanidin dari leucoantosiadidin.

Aktivitas antikanker yaitu berperan sitotoksik pada sel-sel kanker umumnya

dalam kondisi in vitro.
Manfaat utama flavonoid adalah untuk melindungi struktur sel, membantu
memaksimalkan manfaat vitamin C, mencegah keropos tulang, sebagai antibiotik
dan antiinflamasi. Pada banyak mikro organisme seperti virus dan bakteri,
kehidupan dan fungsi selnya terancam karena keberadaan flavonoid yang
bertindak langsung sebagai antibiotik. Kasus ini sering terjadi. Bahkan
keefektivan flavonoid juga dapat melemahkan keperkasaan virus HIV penyebab
penyakit mematikan AIDS. Virus herpes pun bisa lumpuh dengan flavonoid.
Bahkan lebih jauh, flavonoid juga dapat berperan dalam pencegahan dan
pengobatan penyakit umum lainnya seperti periodontitis, wasir (ambeien),
migrain, encok, rematik, diabetes mellitus, katarak dan asma.

7
Istilah flavanoida diberikan untuk senyawa senyawa fenol yang berasaldari kata
flavon yaitu nama dari salah satu flavonoida yang terbesarjumlahnya dalam
tumbuhan.

Contoh makanan sumber flavonoid mencakup:

Teh: The hijau putih atau the hitam adalah sumber yang kaya flavonoid,
khususnya flavonol (catechin, epicatechin, epigallocatechin, epicatechin gallate).
Teh adalah sumber yang baik quecertin.
Bawang Merah : Falvonoid utama pada bawang merah adalah quercetin.
Flavonoid lain dalam bawang merah adalah kaempferol dan myricertin.
Madu: Tergantung pada jenis bunga yang dihisap oleh lebah, madu mengandung
myricertin, dan quercetin.
Makanan lain sumber flavonoid adalah kacang-kacangan, bayam, gandum,
strawberry, blueberry. Konsentrasi dan komposisi dari flavonoid dalam tanaman
dapat bervariasi, tergantung pada kondisi pertumbuhan, kedewasaan, bagian
tanaman, dan varietasnya.

8
 ALKALOID

Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan

heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa
yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik,
gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan
dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan
dengan alkaloid termasuk digolongan ini.

Kategori

Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya

(precursors), didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang
dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid
tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama
senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat
dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut
"phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa
itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid diubah
menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-
biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya.
Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guva
cine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina
Golongan Tropane: atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine
Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina, str
ychnine, brucine, veratrine, cevadine
Golongan Isokuinolina: alkaloid alkaloid opium (papaverine, narcotine,
narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine,
oxyacanthine
Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium (morfin, codeine, thebaine)
Golongan Phenethylamine: mescaline, ephedrine, dopamin

9
 Golongan Indola:
Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
Yohimbans: reserpine, yohimbine
Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
Alkaloid Kratom (Mitragynaspeciosa): mitragynine, 7 hydroxymitragynin
Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
Golongan Purine:
Xantina: Kafein, teobromina, theophylline
Golongan Terpenoid:
Alkaloid Aconitum: aconitine
Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang
bernitrogen):
Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat), (solanidine, solanine,
chaconine)
Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine, m
uldamine)[2]
Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
lainnya: conessine
Senyawa ammonium quaternary s: muscarine, choline, neurine
Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin

Sumber dan Sejarah

Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria,

fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan
mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa.
Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid.

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama
kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker
dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari

10
ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal,
misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar
10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam,
sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.

11