Unidad I nomenclatura

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I9Unidad II

Isomeria:misma formula molecular con fiferente formula estructuraal y propiedades diferentes

a)isomeria estructural o constituional: difieren en la conectividad.con propiedades diferentes

-de funcion:tienen grupos funcionales distintos
- de posicion: grupo funcional es el mismo pero estan en otra posicion
- de cadena: mismo grupo funcional pero la forma de la cadena varia.

b)esteroisomeria(espacial): difieren en la orientacion(disposicion) espacial que ocupan

- configuracional: no se puede intercovenir mediante un giro
1.- optica : enanatiomeros (son imgenes especulares entre si no superponibles) diastereoisomeros (no guardan relacion
de imagen espectacular) 2.- geometrica (isomeros cis (iguales)y trans(diferentes))
- conformacional: pueden interconvertirse por griro sobre enlace sencillo

enantiomeros:opticamente activos(desvia la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos),

quiral;la molecula no tiene plano de simetria y existen dos maneras de diferentes de ordenar a los 4 atomos o grupos
de atomos; sus prpiedades fisicas son identicas

estereocentro o centro estereogenico : atomo de carbono sp3 al cual estan unidos a 4 aromos o grupos de
artomos diferentes.(asterisco)
mezcla racemica: es la mezcla en igual concetracion de las disoluciones de los dos enantiomeros es llamada tambien
racemato y es opticamente inactiva por compensacion de los dos giros en sentido contrario.
Compuesto meso: es aquel que es opticamente inactivo a pesar de terner un carbono asimetrico, debido a la
ausencia de asimetria en la molecula.
Ismeros: compuestos diferentes que tienen la misma formula molecular.
Ismeros constitucionales: son compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular, pero distinta
conectividad es decir, sus tomos estn enlazados en distintas secuencias.(diferentes propiedades fsicas y qumicas)
electronegatividad: capacidad de un elemento de atraer los electrones que esta compartiendo en un enlace
covalente

Unidad III

Mecanismo de reaccin:es una descripcin detallada, lgica y ordenada; en la cual se describir paso a paso, de la
forma en la que los reactivos se transforman en productos mediante la formacin y rotura de enlaces de forma
sincronica o concertada. Tambin se describirn las relaciones espaciales de los tomos durante dichas
trasformaciones. Asi mismo la velocidad ala que ocurren dichas transofrmaciones a cada paso ; durante estas rotura y
formacin de en laces se forman ciertas partculas las cuales no tienen alto grado de estabilidad.
Intermediarios: son especies de tiempo de vida media corto y no estn presentes nunca en altas concentraciones
debido a que reaccionan tan rpidamente como se forman, tienen gran importancia en los mecanismos de reacciones:
carbocationes(cargados positivamente tiene tendencia a captar e- actan como cidos de Lewis),
carboaniones(resulta de rupturas heteroliticas actan como base de Lewis +estables al disminuir su sustitucin),
radicales y carbenos)
Efecto inductivo: es una donacin de densidad electrnica de los enlaces sigma al centro cationico que provoca una
estabilizacin del sistema al disminuir el dficit de densidad electrnica del carbono sp2.
Hiperconjugacion: se produce mediante el solapamiento parcial de orbitales llenos con orbitales vacio, se manifiesta
cuando sus orbitales sp3 llenos se solapan con el orbital p vacio del tomo de carbono, los qu provoca la estabilizacin
del carbocation. Este solapamiento tiene lugar cuando uno de los orbitales sp3, que se encuentra paralelo al orbital p
vacio, se extiende ligeramente hacia este orbital p vacio estabilizando al tomo de carbono deficiente de e-.
Efecto conjugado o resonante:

Carbocationes: tienen geometra triangular plana

Carboaniones: se forma a partir de dos compuestos que tienen hidrogenos acidos unidos a atomos de carbono tienen
geometra triangular y plana

El grupo saliente tiene la misin de abandonar el sustrato al mismo tiempo que ataca el nuclefilo. Los mejores
grupos salientes son las especies menos bsicas, puesto que se enlazan dbilmente al carbono. En la tabla peridica los
mejores grupos salientes se encuentran a la derecha y abajo

La habilidad de un buen grupo saliente esta en relacin inversa con la fortaleza de la base correspondiente (entre
menos fuerza mayor Pkb y menor Kb (Pkb=-log Kb) un grupo es menos basicoentre mejor pueda acomodar su
densidad electronica

Buenos grupos salientes: (Pkb=19.2), (16- 19). (18.7) , (16,2) y (15.7)

SN2: Reaccion de sustitucin nucleofila bimolecular (sustrato y nucleofilo intervienen en el estado de transicin) el
ataque del nucelofilo y la expulsin de grupo saliente estn sincronizados la cual origina un estado de transicin rn
donde el carbono que sufre el ataque del nucleofilo tiene momentneamente 5 enlaces en hibridacin Sp2. El ataque
del nucleofilo ocurre por el lado contrario del grupo saliente, la tensin que origina el estado de transion se libera al
desprenderse el grupo saliente, el carbono recupera su tetravalencia y la configuracin del carbono se invierte.

Nucleofilo: u nucelofilo es mas eficiente mientras tenga una carga mas negativa, baja electronegatividad. Cuando
mas concentrada este la carga en el atomo reactivo, mayor sera en principio su nucleofilia, pero mayor su interaccion
con el disolvente, y este actua como pantalla disminuyendo la nucelofilia.

Disolvente: a) proticos: tienen hidrogenos unidos a oxigeno o nitrogenoy, por ello, forman enlaces de hidrogeno con el
nucelofilo. Dan lugar a solvatacin fuerte, enmascaran la nucelofilia y las reacciones se ralentizan. B) aproticos:
notienen hidrogenos unidos a oxigeno o nitrgeno y, por ello no forman enlaces de hidrogeno. La solvatacin es dbil y
las reacciones se aceleran.

Alcanos: obtencion

1) Hidrogenacin de alquenos y alquinos

los alquenos reaccionan con hidrogeno molecular(que se ayuda de un metal de transicin para no evaporarse) para
dar alcanos ; para formar alcanos apartir de aqluinos se hace de manera homologa a los alcanos solo que en esta
versin se utilizan dos molculas de hidrogenos molecular.

2) Hidrogenolosis de haluros de alquilo

En el haluro de alquilo el carbono que esta unido al halogeno tiene una densiadad electrnica baja por el efecto de la
mayor electronegatividad del halgeno. El metal Zn (muy rico en electronesapantallados y fciles de ceder osea que es
un reductor) , dona dos electrones al carbono con lo que se forma Zn +2 (el metal se oxida) y se romape el enlace
carbono halgeno. El carbono que ha recibido los elecgtrones (se ha reducido) los compafrte con el proton de H-
halogeno, formndose Zn-halogeno2