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Nomenclatura

Dentro de los compuestos orgnicos se encuentran compuestos de cadena abierta lineales,


con o sin heterotomos.
O
CH3 O
17 OMe

Y ramificados

Cl
O
Br
Cl
Br
O OMe
Br

OH OH

Cclicos alifticos, monocclicos o policclicos, con o sin sustituyentes

Cclicos aromticos, monocclicos o policclicos con o sin sustituyentes

OH OH OMOM
MeO NH
NH2
O

?Para nombrar los compuestos orgnicos se usan varios sistemas, los ms importantes son
el sistema de IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) y el sistema
comn
?Los compuestos orgnicos que solamente contienen C e H son llamados hidrocarburos
Hidrocarburos Alifticos
A-1
?1.1 Los primeros cuatro hidrocarburos saturados no ramificados son llamados metano
(CH4 ), etano (CH3 CH3 ), propano (CH3 CH2 CH3 ) y butano (CH3 CH2 CH2 CH3 )
? El nombre de los miembros superiores consiste de un prefijo numrico griego y la
terminacin ano
? Pentano, hexano, decano, triacontano, pentatriacontano
? El nombre genrico para los hidrocarburos alifticos saturados (ramificados o sin
ramificar) es alcano
? Tienen como frmula general Cn H2n+2 ?1.2 Los radicales derivados de los alcanos
formados por eliminacin de un hidrgeno de un carbono terminal son nombrados
cambiando la terminacin ano del alcano por il
? El tomo de carbono con la valencia libre es numerado como 1
? Como clase, estos radicales son llamados grupos alquilo
? Pentilo, hexilo, decilo, triacontilo, pentatriacontilo
A-2
?2.1 Para nombrar un alcano ramificado se localiza la cadena ms larga

a
c

b
a-b 4 carbonos a-c 5 carbonos a-b 4 carbonos b-c 4 carbonos
a

b d

c
a-b 8 carbonos a-c 7 carbonos a-d 10 carbonos
b-c 6 carbonos b-d 9 carbonos c-d 6 carbonos

Se da nombre a cada uno de los grupos sustituyentes

metilo
propilo y metilo

Los siguientes alcanos tienen nombre propio:

(CH3)2 CHCH3 Isobutano


(CH3)2 CHCH2 CH3 Isopentano
(CH3 )4 C Neopentano
(CH3)2 CH(CH2)2 CH3 Isohexano
?La cadena ms larga se numera por el lado que d el menor nmero a cualquier
sustituyente. Esto se aplica sin importar la naturaleza del sustituyente

9 8
7 6

8 5 1
10 9 7 6 4 2
3
1
5 4 2
3
Sustituyentes en 4,5 y no sustituyentes en
Sustituyentes en 2,7,8 y no sustituyentes en 5,6
3,4,9

? Si dos o ms sustituyentes tienen el mismo nmero, se comienza a numerar por el lado en


el que exista diferencia

7
4 2 1 2 1
5 3 5 4
6 3
6
3,3,5 y no 3,5,5
2,3 y no 2,4

?2.25 Los radicales univalentes derivados de los alcanos se nombran de acuerdo a las
reglas anteriores
? Se numera la cadena ms larga comenzando por el carbono que tiene la valencia libre
? La posicin y nombre de los sustituyentes de esta cadena se colocan como prefijo de la
cadena principal del sustituyente

4 2
5 3 1
4 2
6 4 2 5 3 1
5 3 1
2-metilpentil 5-metilhexil 1-metilpentil

Algunos radicales tienen nombre propio:

(CH3 )2 CH- isopropil


(CH3 )2CH2 CH- isobutil
CH3 CH2 CH(CH3 )- sec-butil
(CH3 )3 C- ter-butil
(CH3 )2 CHCH2 CH2- isopentil
(CH3 )3 CCH2- neopentil
CH3 CH2 C(CH3 )2 - ter-pentil
(CH3 )2 CHCH2 CH2 CH2- isohexil

?2.3 Si estn presentes dos o ms sustituyentes diferentes, estos se citan de acuerdo al


orden alfabtico
?El orden alfabtico se decide de la siguiente forma:
?Cuando existen dos o ms sustituyentes iguales se ordenan por el nombre del sustituyente
7 5 4 3 1
6 2

etil antes que dimetil


El nombre de un sustituyente ramificado se ordena por el nombre completo del sustituyente

13 8
7 5 3 1
6 4 2
4

5 4 3 2 1

dimetilpentil antes que etil

En casos donde los sustituyentes ramificados comiencen con el mismo nombre, tiene
prioridad el que tenga el nmero menor en el radical

10 9 8 6 5
12 11 7 4

13 1 3
2 1 2 1
4 3
2
3
4
1-metilbutil antes que 2-metilbutil

?2.4 Si dos o ms sustituyentes se encuentran en posiciones equivalentes, se asigna el


nmero menor al que tenga prioridad por orden alfabtico

8 6 5 4 3 2 1
7 4
8 6 2
7 5 3 1

de izquierda a derecha 4,5 de derecha a de izquierda a derecha 4,5 de derecha a


izquierda 4,5 izquierda 4,5
4-etil-5-metil 4-isopropil-5-propil
?2.5 La presencia de radicales o sustituyentes idnticos se indica con los prefijos di- , tri-,
tetra, etctera
Cl 1 3 5 O
6 2 4
Br 7 8 OH OH 6
2 4 5 Cl 7
5 Cl
1 3 3 8 9
4 2 1
Br 10
3,3-dimetil 2,6,7-tricloro 1,3-dihidroxi
A-3
??3.1 Los hidrocarburos lineales que contienen un doble enlace se nombran cambiando la
terminacin ano del alcano por eno, tienen frmula general Cn H2n
? i existen ms de dos dobles enlaces la terminacin ser adieno, atrieno, etctera
? Los nombres genricos de estos hidrocarburos, ramificados o no, son:
? Alqueno, alcadieno, alcatrieno, etctera
? Es suficiente nombrarlos como alqueno, dieno, trieno, polieno, etctera
? La cadena se numera de forma que el doble enlace tenga el menor nmero
Cl

3 2 1
Br
6 5 4 2 1 Cl
3 4 8

5 6 7
2-hexeno
Br
1,7-octadieno
1 3 4 5 6
2
1,4-hexadieno

Los siguientes alquenos tienen nombre propio


CH2 =CH2 Etileno CH2 =C=CH2 Aleno
3.2 Los hidrocarburos lineales que contienen un triple enlace se nombran cambiando la
terminacin ano del alcano por ino, frmula general Cn H2n-2
Si existen dos o ms triples enlaces la terminacin es: adiino, atriino, etctera
? El nombre genrico de estos hidrocarburos (ramificados o no) es alquino, alcadiino,
alcatriino, etctera
? La cadena se numera de forma que el triple enlace tenga el menor nmero
? El nombre propio para HC? CH es acetileno?3.3 Hidrocarburos que contienen dobles y
triples enlaces se nombran cambiando la terminacin ano del alcano por enino, adienino ,
atrienino, endiino, etctera
Se numeran de forma que cualquier enlace mltiple tenga el menor nmero
6
? a-b dieno en 3,5-; ino en 1-
a 1
2
5 4
3
b ? b-a dieno en 1,3-; ino en 5-

5 2 ? a-b eno en 2-; ino en 4-


4 3 1
a ? b-a eno en 3-; ino en 1-
b

1
a 2 3
4
5 ? a-b eno en 1-; ino en 4-
b
? b-a eno en 4-; ino en 1-
?
?3.4 Los hidrocarburos ramificados se nombran como derivados de los hidrocarburos
lineales que contienen el nmero mximo de enlaces mltiples
? Si compiten dos o ms cadenas, entonces se selecciona:
1)La que tiene el mayor nmero de tomos de carbono
2)Si el nmero de carbonos es igual, la que contenga el nmero mximo de enlaces
mltiples
? La cadena se numera de forma que los enlaces mltiples tengan el menor nmero (Regla
A-3.3)
6 a-b 7 carbonos, eninoa-c 6 carbonos,
b
a
1 dieninoa-d 6 carbonos, inob-c 6 carbonos,
4 2
5 3 c enob-d 8 carbonos, enoc-d 7 carbonos, dieno

7 5
4
3
2 1 ?
6
a b ? a-b 7 carbonos, 1,3,6-trieno
? a-c 5 carbonos
? b-c 7 carbonos, 1,3-dien-6-ino

b
4 2
6
a 5 3 1

b ?
?
7 6 5 ?
4 ? a-b 6 carbonos, 1-en-4-ino
a
3 ? a-c 7 carbonos, 1-en-5-ino? b-c 6
carbonos, 1,5-dien
2

1 c

? El siguiente compuesto tiene nombre propio:

?3.5 El nombre de los radicales univalentes de los hidrocarburos insaturados tiene la


terminacin enil, inil, dienil, etctera; cuando es necesario se indica la posicin del doble o
triple enlace. El tomo con la valencia libre se numera como 1
2 1 3 2 1
Etinil Propinil

1-Propenil 3 2 1

2 2
4 3 1 4 3 1
2-Butenil 1,3-Butadienil
5 4

3 5 4 3 1
2 2
1 2-Pentenil
2-Penten-4-inil

? Los siguientes radicales tienen nombre propio:


? Vinil CH2=CH- Alil CH2=CH-CH2-
? Isopropenil CH2=C(CH3)- Propargil HC C-CH2-?3.6 La cadena principal de un
radical se selecciona de acuerdo a los siguientes criterios:
1)El nmero mximo de dobles y triples enlaces
2)El mayor nmero de tomos de carbono y
3)El mayor nmero de dobles enlaces

1
10 8 6 4 2
9 7 5 3 a
c
? a-b 10 carbonos, trieno
? a-c 10 carbonos, tetraeno
8 10
6 7 9
b b
c
c
4 2 9 7 5 3 1
5 3 10 8 6 4 2
1
a
a a-b 11 carbonos, trieninil
a-b 10 carbonos, trieninil a-c 11 carbonos, tetraenil
a-c 9 carbonos, trieninil
1
4 2 a
b 3
c
8 4 1
9 7 6 5 3 2
a-b 4 carbonos, enil
a-c 9 carbonos, il

A-11
?11.1 Los nombres de los hidrocarburos saturados monocclicos se forman mediante el
prefijo ciclo y el nombre del alcano del mismo nmero de carbonos.
? El nombre genrico de estos hidrocarburos monocclicos (ramificados o no) es
cicloalcano
Ciclopropil Ciclohexil

?11.3 Los nombres de los hidrocarburos monocclicos insaturados se forman


reemplazando la terminacin ano del cicloalcano por eno, adieno, atrieno, ino, adiino,
etctera
? A dobles y triples enlaces se les asigna el menor nmero (Regla A-3.3)

Ciclohexeno
?11.4 Los nombres de los radicales tienen la terminacin enil, inil, dienil, etctera
? La posicin de dobles y triples enlaces se indica de acuerdo a la Regla A-3.3
? El tomo de carbono con la valencia libre se numera como 1, excepto en el caso de
terpenos

2-Ciclopenten-1-il 2,4-Ciclopentadien-1-il Fenil

A-12
?12.1 Los siguientes hidrocarburos aromticos tienen nombre propio:

Estireno
Cumeno Mesitileno

Tolueno Xileno (o-)


Cimeno (m-)

?12.2 Otros hidrocarburos aromticos se nombran como derivados del benceno o como
derivado de alguno de los compuestos de la regla anterior
? Si alguno de los sustituyentes introducido es idntico a uno presente en ese compuesto, se
nombra como derivado del benceno
?12.3 La posicin de los sustituyentes se indica por nmeros
? Cuando se tienen solamente dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos o- (orto), m-
(meta) y p- (para) en lugar de 1,2-, 1,3- y 1,4-
? Para numerar se siguen las reglas A-2 y posteriores excepto para los compuestos que
tienen nombre propio, donde los nmeros menores son para los sustituyentes ya presentes
1
2
2 1
1
3
1
2 2
2-etilestireno o-etilestireno
5 4 3 1,3-dietilbencenom-
4 dietilbenceno
3 2 1
? 1-etil-4-pentilbenceno
p-etilpentilbenceno

1 3
1
2 2
1

3
1,2-dimetil-3-propilbenceno
2 3-propil-o-xileno
1,2-divinilbenc eno
o-divinilbenceno
1 2 4
1 3

1 2 3
2
3

1-butil-3-etil-2-propilbenceno
A-13
?? 13.1 Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos aromticos teniendo la
valencia libre en el anillo se nombran como radicales fenlicos
? ?El tomo de carbono con la valencia libre se numera 1
? ?Los siguientes radicales tienen nombre propio

Fenil
o-tolil
m-cumenil

mesitil 3,4-xilil
?13.3 Los siguientes radicales aromticos con la valencia libre en la cadena lateral tienen
nombre propio

bencil
benzidril fenetil
difenilmetil

estiril
cinamil

tritil

?13.5 El nombre genrico para estos radicales es aril


A-31
?31.1 Sistemas alifticos saturados que contienen solamente dos anillos, teniendo dos o
ms tomos en comn, se nombran como bicicloalcanos, el nombre del alcano es el
correspondiente al nmero total de tomos de carbono
? El nmero de tomos de carbono entre los dos carbonos terciarios (cabezas de puente) se
indica entre parntesis cuadrados y en orden descendiente
a1 ?
4
? Dos ciclos, 4 tomos de carbono en total
b ? Entre a y b tenemos, 1(2),1(4) y 0(entre 1
2
3 y 3) tomos de carbono

?
1a 2 ? Dos ciclos, 8 tomos de carbono en total
Entre a y b tenemos, 3(2,3,4), 2(6,7) y 1(8)
7 8 3 tomos de carbono

6 5 b 4

?
? 3
2
? Dos ciclos, 9 tomos de carbono en total 4
Entre a y b tenemos, 5(2-6), 2(8,9) y 0(entre a1
1 y 7)tomos de carbono 9 5

7b 6
8

?31.2 Se comienza a numerar por cabeza de puente siguiendo el camino ms largo hacia la
segunda cabeza de puente
a1 2
?
?
7
8 3 ? Biciclo de 8 carbonos
Hacia la derecha tenemos 3, 2 tomosHacia
6 4
la izquierda tenemos 2, 3 tomos
b5

? Despus por el camino ms largo hacia el primer tomo cabeza de puente


? Se termina numerando el puente ms corto

2 3
1
4
Biciclo de 11 carbonos? De derecha a
a
izquierda tenemos 4, 3 tomos y 2 al centro
5 De izquierda a derecha tenemos 3, 4 tomos
9 10
y 2 al centro
11 6
b
8
7

?31.3 Los biciclos insaturados se nombran de acuerdo a la Regla A-11.3 (ciclo eno, dieno,
enino, etctera)
? Si despus de aplicar la regla anterior no hay diferencia se selecciona el camino que d a
la(s) insaturacin(es) el(os) menor(es) nmero(s)

1 ?
7 ? Biciclo de 8 carbonos
2 6
? Entre cabezas de puente tenemos 2,2,2
3 tomos
8 5 ? El puente del centro contiene un doble
4 enlace

4
5
Biciclo de 13 carbonos? Entre cabezas de
3
6
puente tenemos 7,2,2 tomos
2 12 ? Dos puentes contienen un doble enlace
a 7
1 13
11 b 8
9
10

?31.4 Los radicales de los biciclos se nombran de acuerdo a la Regla A-11 (terminacin il)
? El biciclo se numera de forma que la valencia libre tenga el menor nmero
a1 2 Biciclo de 8 carbonosEntre cabezas de
7 puente tenemos 3,2,1 tomosLa valencia
8 3 libre se encuentra en el anillo mayor

6 b 4
5

a 1
6 Biciclo de 8 carbonos? Entre cabezas de
2
7 puente tenemos 2,2,2 tomos
Si comienzo a numerar por a hacia la
8 3 izquierda, la valencia libre se encuentra en 6
5
4
b

? Si comienzo a numerar por b hacia la ? Si comienzo a numerar por a hacia la


izquierda la valencia libre se encuentra en 5 derecha la valencia libre se localiza en 2
Si comienzo a numerar por b hacia la derecha la valencia libre se localiza en 3

Biciclo de 13 carbonos? Entre cabezas de


11 12 puente tenemos 5,5,1 tomos
1
10
a 2 Si comienzo a numerar por a hacia la
3 izquierda, la valencia libre se encuentra en
13
9 11 y el doble enlace en
4
8 b
7 6 5
? Si comienzo a numerar por a hacia la Si comienzo a numerar por b hacia la
derecha la valencia libre se localiza en 3 y el derecha la valencia libre se encuentra en 5 y
doble enlace en 11 el doble enlace en 8

A-32
?? 32.11 Sistemas cclicos conteniendo tres o ms anillos se nombran de acuerdo a la Regla
A-31 (anillo mayor, enlaces mltiples)
? ?Se utilizan los prefijos triciclo, tetraciclo, etctera
? ?El nombre del alcano de acuerdo al nmero total de tomos que forman los anillos
? ?Los radicales se nombran de acuerdo a la Regla A-31.4 (terminacin il, nmero 1 a la
valencia libre)
?32.12 El nmero de anillos en un policiclo es igual al nmero de rupturas de enlaces para
convertir el sistema en una cadena abierta
a
c d Qu tipo de ciclo es?Triciclo ? Los puentes
son a-b y c-d

b
Qu tipo de ciclo es?Pentaciclo ? Todos los
carbonos son cabeza de puente

?32.13 La palabra policiclo es seguida de un parntesis cuadrado conteniendo el nmero


de tomos entre:
a) Las dos partes del anillo principal
1
6 2 Entre las cabezas de puente del anillo
7
5 3
principal tengo 2(2,3) y 2(5,6) tomos
4
9 10 1 2 ?
? Entre las cabezas de puente del anillo
8 11 3 principal tengo 5(2-6) y 3(8-10) tomos

7 6 5 4
b) El puente principal
1 ?El puente principal es el que une a los
6 2
carbonos 1 y 4
7
5 3
Entre el puente principal tengo 1(7) tomo
4
9 10 1 2 ? El puente principal es el que une a los
carbonos 1 y 7? Entre el puente principal
8 11 3
tengo 1(11) tomo
7 6 5 4
c) Los puentes secundarios
1 ?El puente secundario es el que une a los
6 2 carbonos 2 y 6 y tengo 0 tomosCon lo
7
5 3 anterior ya podemos acomodar los nmeros
4 dentro del parntesis cuadrado [2,2,1,0 2,6 ]
9 10 1 2 ?El puente secundario es el que une a los
carbonos 2 y 6 y tengo 1(12) tomo
8 11 3
Con esta informacin podemos colocar los
nmeros dentro del parntesis cuadrado
7 6 5 4
[5,3,1,12,6]
?32.21 El anillo y puente principal forman un sistema bicclico y se numera de acuerdo a
la Regla A-31
?32.22 Los puentes secundarios se de notan mediante superndices sobre el numero de
carbonos de ese puente
?Los superndices denotan los carbonos que unen el puente
?32.23 Los puentes secundarios se consideran en orden decreciente
?Se numeran hacia el carbono cabeza de puente que tenga el mayor nmero
?32.31 Para numerar se siguen los siguientes criterios:
a) El anillo principal debe contener el mayor nmero de tomos, dos de los cuales
deben servir como cabezas de puente
?
9
10 ?
8 11 ?
7 1 ?
6
2 ? El anillo principal tiene 11 tomos
5
3
4

1 2 ? En este triciclo tenemos un anillo de 9


tomos
10 3
6 5
? Y un anillo de 10 tomos
7 4
? Por lo tanto este ser el anillo que se
9
numere
8

b) El puente principal debe ser lo ms grande posible


9
10
8
11
7 1 El puente 1,8 es de 0 tomosEl puente 6,11
6 es de 0 tomosPor lo que todava no
2 podemos seleccionar el puente principal
5
3
4

1 2

10 3 El puente 1,6 es de 0 tomos El puente 4,8 es


6 5 de 2 tomosPor lo que el puente principal
9 7 4 ser el formado por los tomos 11 y 12 y ya
lo podemos numerar
8
12
11
2 3

1 Es un triciclo Tiene un anillo de 11 tomosY


4
12
un anillo de 12 tomos Este ltimo es el que
13 5
11 se numera? Y tiene un puente de dos tomos
14 6
13 y 14
10 9
7
8

c) El anillo principal debe ser dividido lo ms simtricamente por el puente


principal
2 3

1 El anillo principal es de 12 tomosTengo dos


4
12 puentes de 2 tomos (1,9) y (5,9) El puente
13 5 1,9 me divide la molcula en 7,3El puente
11
5,9 me la divide en 7,3 tambin? Por lo que
14 6 el puente principal ser cualquiera de los dos
10 9
7
8

?
10
9 ? El anillo es de 10 tomos
1 2
? Tenemos dos puentes de un tomo
8
11 ? El puente 1,5 divide la molcula en 3,5
3
7
? El puente 1,6 la divide en 4,4
6 5 4 ? Por lo tanto ser el puente principal

?
10
11
?
d
9 a
1
c
? Anillo de 11 tomos, dos puentes de 0
8 2 tomos
b
7 El puente a-b divide la molcula en 5,4El
3
6
puente c-d la divide en 6,3
4
5

d) Los superndices que indican la posicin de los puentes secundarios deben ser lo ms
pequeos posible
Se numera de cabeza de puente principal hacia cabeza de puente secundario de forma que
d el menor nmero
a 2
1
12 3c

4 De a-b el puente secundario est en 3,11De


d 11 13
b-a el puente secundario est en 5,9
10 5

9 6
7
8 b

Se representan por RX X= halgeno


Su nombre de IUPAC se forma por el nombre del halgeno seguido por el nombre del
alcano
Asignar la posicin de acuerdo a las reglas de IUPAC

1 2 3 4 5 6 7

Br

I
Br

6 5 4 3 2 1

?El nombre comn de estos compuestos es halogenuro de alquilo


Cl Br

Br
Cl

?Los representamos como RO H


?Se clasifican en 1os, 2os y 3os de acuerdo al tipo de carbono al que est unido el OH
?En el sistema IUPAC se nombran como alcanol, alcanodiol, alcanotriol, etctera
?Asignar la posicin del OH de acuerdo a las reglas de IUPAC
OH Sustituyentes 2- metil
5 4 3 2 1
4

3 2 1

OH

OH
1

HO 4

12

16
14 10 9
7

HO
1 3 5

OH
1
1 1 2
3

5
6

1 2
HO
OH
4

HO

4 3 2 1

Cl
6 7
Br 8
Cl 1
5
4 3
2
OH

4
Br Br
5 3
OH
1 2
OH

? El grupo OH como sustituyente se nombra hidroxi


2 OH
3 4
HO

1
OH

? El nombre comn de estos compuestos es alcohol alqulico, el nombre del radical ser el
que corresponda a la cadena principal que contenga el OH
Algunos alcoholes tienen nombre propio
OH

OH

OH

OH

OH
HO

HO OH

OH

? Los hidroxiderivados del benceno y otros sistemas aromticos se nombran agregando la


terminacin -ol, -diol, etctera al nombre del hidrocarburo
OH OH

OH

HO

Los siguientes compuestos tienen nombre propio


OH OH

OH OH
OH

OH

OH

OH

OH OH

HO

OH

OH

O 2N NO2

NO 2

Los radicales RO - se nombran agregando la terminacin -oxi al nombre del grupo alquilo
O 4 2
5 4 3 2 1 6 5 3 1 O

O
O

O
5

4 2 1
3 O

Los siguientes nombres son excepciones a la regla


O

O
O

OH

MeO OMe

OH

OBn

OH

? En el sistema IUPAC se nombran como alcoxialcano


? El alcano es la cadena de mayor prioridad
? El grupo alcoxi tiene menor prioridad que los halgenos

Cl
O O

? En el sistema comn se nombran como ter alquilalqulico


? El grupo alquil es el de menor prioridad
MeO O

Cl
O
O

Algunos teres que tienen nombre propio


OMe
OMe O Et

OH

Aminas
? Las aminas las representamos como RNH2 , R2NH, RRNH, R3 N, R2 RN o RRRN
? Se clasifican en 1a, 2a o 3a dependiendo del nmero de grupos alquilo o arilo unidos al N
? En el sistema de IUPAC se nombran como alquilamina o arilamina (aminas primarias)
? Tambin se pueden nombrar como alcanamina o arenamina
? Alquilalquilamina o alquilarilamina (secundarias) o dialquilamina o diarilamina
? Alquilalcanamina o alquilarenamina
? Alquilalquilalquilamina, etctera (terciarias) o
? Trialquilamina o triarilamina si los grupos son iguales
? Las aminas secundarias y terciarias asimtricas se nombran como compuestos N-
sustituidos de una amina primaria
? El grupo de mayor prioridad es el que se escoge como amina primaria
? Cuando existen dos grupos amino se nombran como alquilendiamina o arilendiamina,
entriamina, etctera
OMe

NH2

EtO 4 2
1 NH
3 2
OEt

NH2
MeO

MeO

NHBn
MeO

MeO
Otros ejemplos
NH 2 NMe2

ciclohexilamina N,N-dimetilciclohexilamina
H
N
N H2

bencilamina difenilamina
NH2

H
N
fenil
Posicin del sustituyente N-

Cl
cloro, 2-cloroetil, etil
Posicin de los sustituyentes 1-cloro, N-(2-
N cloroetil), N-etil
Cl

etil, propil
Posicin de los sustituyentes N-etil, N-propil
N

Las siguientes aminas tienen nombre propio


NH2 EtO NH2
NH2

anilina OMe m-fenetidina


o-anisidina
NH 2

NH2

p-toluidina 2,3-xilidina

? El grupo NH2- como sustituyente se nombra amino


? Los radicales RNH-, R2N- y RRN- se nombran alquilamino, dialquilamino y
alquilalquilamino
? Cuando se unen por carbono se nombran aminoalquil
? Las aminas tienen menor prioridad que los alcoholes
OH
NH 2 Ramificacin del sustituyente amino

HO
Ph Orden alfabtico amino, fenil, metil
NH2

OH

Orden alfabtico fenil, metilamino


NMe2

Aldehdos
? Se representan como RCHO
? El nombre de IUPAC es alcanal, alcanodial, alqu-n-enal, alca-n,m-dienal, etctera
? Cuando se trata de un aldehdo cclico se nombra cicloalcanocarbaldehdo,
cicloalcanodicarbaldehdo, etctera
? Aldehdos aromticos se nombran arenaldehdo
12
16 10
14
8
O 6
4
1 2

Sustituyente hex-1-enil
O
Posicin del sustituyente 2-

Cl Sustituyentes 4-cloro, 5-cloro, 4-bromometil


5
Br 6
Cl 4 3
2 O
1
Cl Sustituyentes 7-cloro-8,10-dihidroxi
OH

OH
O

Sustituyentes 2- metoxi, 3,5-dicloro, 4-


OMe benciloxi, 6-metil
Cl
O

BnO
Cl

MeO Sustituyentes 3- metoxi, 4- hidroxi, 5-yodo


O

HO

Sustituyente 2-amino
O

NH2

Sin sustituyentes
O

Sin sustituyentes

O O

Sustituyente but-2-eniloxi
O
O

El nombre comn de los aldehdos se forma por el nombre comn del cido
correspondiente cambiando la terminacin ico u oico por aldehdo
O

O
O O
O O

O O
HO O

OH
OMe

? El nombre comn de los aldehdos correspondientes a los cidos dibsicos se forma


cambiando la terminacin ico u oico por aldehdo
O

O
O O O
malonaldehdo succinaldehdo O

glutaraldehdo
O
O O

O
O
O
adipaldehdo ftalaldehdo ter-ftalaldehdo

? El grupo CHO como sustituyente se nombra formil


O
Sustituyente 3- formil
O
O

Cetonas
? Se representan como RCOR
? En el sistema de IUPAC el nombre de una cetona acclica se forma agregando la
terminacin ona, diona, etctera al nombre del alcano correspondiente
? Indicar la posic in del =O
OH O Sustituyentes 3- metil, 1-(2-hidroxi-4,6-
2 4 dimetoxifenil)
1 3

MeO OMe

O Sustituyentes 1,3-dihidroxi
OH OH
Sustituyentes 2,9-dimetil
O

Sustituyentes 5,8-dimetil, 5-(3-bromo-1-


metilpropil)
O

Br

? El nombre comn de las cetonas se forma citando el nombre de los radicales seguidos de
la palabra -cetona
O

Br
MeO

Las cetonas cclicas se nombran como cicloalcanonas, cicloalcanodionas, cicloalqu-n-en-w-


ona, cicloalca-n,m-dien-w-ona, etctera
Sustituyentes 4,5-dihidroxi-5- metil
O

OH
HO

Sustituyente 2- metil
O

? Las cetonas aromticas donde el grupo carbonilo (C=O) est directamente unido al anillo
son nombradas cambiando la terminacin ico u oico del nombre del cido por ofenona,
-onaftona, etctera
OMe Sustit uyentes 2-amino-3,6-dimetoxi

NH2
OMe
Sustituyentes 2- hidroxi-4,6-dimetoxi
OH O

MeO OMe

?El prefijo oxo se utiliza cuando el grupo =O se encuentra como sustituyente, cuando no
forma parte del grupo principal
?Aldehdo tiene preferencia sobre cetona
Sustituyentes 2,2-dimetil, 3-(3- metil-7-
O O oxooct-3-enil)
8 6 4 2
7 5 3 1

Sustituyentes 2- metil, 2-(3-oxopentil)


O O

O O Sustituyente 5-oxo

cidos carboxlicos
? Se representan como RCOOH o RCO 2 H
? Se nombran como cido alcanoico
? El nombre depende del nmero de carbonos

Sustituyente 4- metil
CO2 H

Sustituyentes 2-aminoi-2-fenil
O
Ph
OH
NH2

MeO NH2 Sustituyentes 3-(2-amino-4- metoxifenil), 2-


(3,4-dimetoxifenil)

OH

O
MeO
OMe
10 Sustituyentes 11-hidroxi-4-oxo
9 11
8
7 6 OH 2
CO 2H
5 4
3
O

?Los cidos derivados de los cicloalcanos se nombran como cido cicloalcanocarboxlico,


cicloalquenocarboxlico, etctera
?Los aromticos como derivados del cido benzoico o como arencarboxlico
?El carbono 1 es el carbono vecino al grupo CO2H
?Cuando se nombran como cido oico el carbono 1 es el carbono del CO 2H
Sustituyentes 1,2-dimetil

OH
O

Sustituyente 1- fenil
Ph
OH

Sustituyente 2-amino
O

OH

NH 2

Sustituyentes 2,6-dimetoxi, 3-cloro, 5- metil


OMe O

OH

OMe
Cl

? La IUPAC reconoce un gran nmero de nombres comunes, entre ellos tenemos:


HCO 2 H CH3 CO2H O
frmico actico
OH
propinico
O O
O
OH OH
butrico OH valrico
isobutrico
O O
O
OH OH
isovalrico acrlico OH
metacrlico
O O O

OH OH OH

benzoico o-tolico -naftoico


O

OH

cinmico

cidos dicarboxlicos
?Los cidos con dos grupos carboxilo (-CO 2H) se pueden nombrar como cido
alcanodioico o como cido cicloalcanodicarboxlico
?El grupo CO 2H se nombra carboxi

CO2H CO 2H

? La IUPAC tambin acepta, en este caso, un gran nmero de nombres comunes, algunos
son:
O
O O O
OH
HO
HO OH OH
O malnico
oxlico OH

O
succnico
O OH
O O
OH O
OH OH HO OH
5
pimlico
O O
glutrico adpico
O O O O O O

HO OH HO OH HO OH
6 7 8
subrico azelico sebcico
O O O

OH OH OH
OH HO OH

O O O
malico fumrico ftlico
O O O

HO OH OH
HO
isoftlico
O
terftlico

Ejemplos

OH Br
HO
CO2 H
O HO2C
O OH 3-bromobut-2-enilmalnico
3-hidroxisuccnico
CO2 H cido malnico
CO 2H Sustituyente 3,7-dimetilocta-2,6-dienil

OMe
cido malnico
O OH
Sustituyente 3- metoxibencil
OH

O Sustituyente 3-carboximetil
O HO OH
HO O

?El radical acilo formado por eliminacin del OH de un cido ico se nombra cambiando
la terminacin ico u oico por oil
?El radical que proviene de un cido carboxlico se nombra cambiando la terminacin
por carbonil
O O

O
heptanoil O
hexanodioil ciclohexanocarbonil

steres
? Los steres se representan por RCO2R
? Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por ato y agregando el nombre
del radical que sustituye al H del OH (alcanoato de alquilo)
O Sustituyentes 3- formil-2,2-dimetil
O Grupo alquilo ter-butilo
Ot-Bu

Sustituyente 3-hidroxi-2-vinil
O Grupo alquilo metilo
OMe

HO

OH OBn Sustituyentes 4-benciloxi-2-hidroxi-6-metil


Grupo alquilo bencilo
O

BnO

OAc
Grupo alquilo ciclopent-2-enilo
Sustituyentes 4- hidroxi-5.5-dimetil

OH

10 8 Grupo alquilo metilo


12 6
14 4
16 CO Me CO2Me
2
2

?Como sustituyente el grupo CO2R se nombra alcoxicarbonil- o arenoxicarbonil-


?Cuando la valencia libre est del lado del alcohol (RCOO-) el grupo se nombra aciloxi-
Sustituyente amino
Sustituyente del amino etoxicarbonil
CO 2Et
MeO2C N
H
O Sustituyente 3-benzoiloxi

HO O

Sustituyente 4-ciclohexilcarboniloxi
O

OH

O O

steres cclicos
? Los steres cclicos reciben el nombre trivial de lactonas
? Se nombran cambiando la terminacin ico u oico del cido por lido
? Indicar la posicin del carbono unido al -OLa IUPAC acepta los siguientes nombres
comunes
O O

O O O
d-valerolactona
?-butirolactona O
?-valerolactona

Ejemplos

OMe Sustituyente 3- metoxibencil


O
O

O Sustituyentes 2-amino-3-metil
H2N
O

Halogenuros de cido o acilo


? Son compuestos en los cuales el OH de un cido se ha reemplazado por un halgeno
? Se representan por RCOX X=halgeno
? Se nombran colocando el nombre del halogenuro antes del radical acilo (halogenuros de
alcanoilo)
OMe F
Sustituyentes 2- metoxi, 3-cloro, 4-benciloxi,
5-cloro, 6- metil
Cl
O 4-benciloxi-3,5-dicloro-6-metil-2- metoxi
BnO
Cl

Sustituyentes 2,4,6-trimetil
Cl
Bu
O

O Cl

Sustituyentes 2,2-dimetil
O
Nombre comn: cloruro de pivaloilo
Cl

? Cuando existe otro grupo de mayor prioridad que el halogenuro de acilo, o cuando est
como sustituyente en una ramificacin se usan los trminos
fluoroformil-, cloroformil-, bromoformil- o yodoformil-
O O
Sustituyente 2-cloroformil
Grupo alquilo metilo
OMe Cl
O
Sustituyente 2-cloroformil
Grupo alquilo metilo
OMe

Cl

O Sustituyentes 2-cloroformil
OEt
Cl

Anhdridos
??
Se representan por RCOOCOR o RCO 2COR
??
Los anhdridos simtricos se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido
??
Anhdridos asimtricos se nombran colocando en orden alfabtico el nombre de los dos
cidos
??
Anhdridos cclicos de cidos dicarboxlicos se nombran como los anhdridos simtricos
O O
O O O O
O O
O anhdrido frmico actico
anhdrido actico
anhdrido
ciclohexanocarboxlico
O O O

O O O

O O
O
Anhdrido succnico anhdrido ftlico anhdrido malico

Amidas
?
?
Se representan por RCONH2-n Rn
?Se nombran reemplazando cido oico por amida o cido carboxlico por
carboxamida
?El nombre comn es similar al de los cidos
Sustituyentes 3- metil-N-(4-aminobutil)
O
H2N
HN

C7 H15

O Sustituyentes 2-(2-but-2-enoxi)-N-metil-N-
O metoxi
N
Me OMe

Sustituyentes N,N-dietil
O

NEt2

O
Sustituyente p- metil

NH2
O

N H2

N H2

octanodiamida

? Las amidas N- fenil sustituidas cambian amida por anilida


H
N Me
N
O
O
acetanilida N-metilbenzanilida

?Los nombres de los radicales formados por eliminacin de un H en el N (RCONH~) de


una amida cambian la terminacin a amido o N-alquil amido
?Tambin se pueden nombrar como -acilamino
O
Sustituyente 4-acetamido
O

HN

OH

HO Sustituyentes 2- metil, 3-hidroxi, 2-(2,4-


O dihidroxi-3-metilpentanoilamino)
HN CO 2H
HO

OH

1 2 Grupo principal cido -oicoCadena principal


OH
naftaleno
3 Sustituyente 4-acetamido o 4-acetilamino
5 4
O NH

?Cuando la valencia libre est sobre el carbono del carbonilo (~CONH2) el sustituyente se
nombra carbamoil
?Si existen sustituyentes sobre el nitrgeno estos se indican mediante N- o N,N-
Sustituyentes 2-etil, 4,10-dimetil, 11-oxo,
6 8 12-carbamoil
2 4
10 O
MeO 2C 1
O NH2
12
Sustituyentes N-(4- metoxi-3,5-
OMe
dinitrofenilcarbamoil)
O2N NO2

O NH

OMe
O

Las amidas cclicas derivadas de los cidos monocarboxlicos reciben el nombre genrico
de lactamasSe nombran cambiando la terminacin ico u oico del cido por
olactama
O Sustituyentes 5-(2-oxopropil)-5-pentil

O N
H

O ? O
?
NH
NH ?
?
4-butanolactama ?
e-caprolactama

? Las amidas cclicas de cidos dicarboxlicos se nombran imidas


? Cambian la terminacin carboxlico por carboximida e ico u oico por imida
O Sustituyente N-fenil

Sustituyente N-(4-metoxifenil) OMe

O N O

Nitrilos
?Se representan por RCN
?Se nombran alcanonitrilo, alcanodinitrilo, etctera
?Cambian la terminacin ico u oico por onitrilo
?Nitrilos cclicos derivados de cidos carboxlicos cambian carboxlico por carbonitrilo
Sustituyente ciclopentil
OH
Ramificaciones 2-(2-oxoetil), 3-hidroxi
O

CN

Cl Sustituyentes 4-cloro, 4-hidroximetil, 5-


cloro
HO
Cl

CN

CN

CN

o-metilbenzonitrilo

?Como sustituyente, el grupo CN se nombra ciano


OBz OH Sustituyente butil
Ramificaciones 1-isopropil, 2- metilen, 3-
hidroxi, 4- metil, 4-ciano
CN

OMe
Sustituyente propil
Ramificaciones 2-(3-metoxibencil), 3-ciano
OAc

CN