Anda di halaman 1dari 63

Penamaan Senyawa

Organik
Kelompok 10

M.Ekaditya Albar 0806331683


Maryane Anugerah 0806331714
Mia Diniati 0806331720
Pengelompokan Senyawa Organik

Senyawa Organik

Alifatik Siklik
- Terbuka - Ada lingkar
- Lurus / Bercabang - Jenuh / Tak Jenuh

Tak Jenuh
Jenuh
- Alkena Homosiklik
- Alkana Heterosiklik
- Alkuna (Karbosiklik)
- Turunannya
- Turunannya

Alisiklik Aromatik
- Sikloalkana - Benzena
- Sikloalkena - Turunannya

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 2


Gugus Fungsional

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 3


Prioritas Gugus Fungsi untuk Penamaan
Nama Gugus Fungsi Gugus Fungsi
Asam Karboksilat RCOOH
Alkil Alkanoat (Ester) RCOOR
Alkanal (Aldehid) RCHO
Alkanon (Keton) RCOR

Semakin Prioritas
Alkanol (Alkohol) ROH
Fenol OH

Amina -NR2
Alkena, Alkuna C=C, CC
Alkil -R
Alkoksi (Eter) -OR
Halida -X
Nitro -NO2

GF paling rendah GF lebih tinggi GF paling tinggi - Induk


4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 4
Tata Nama Senyawa Organik
1. Nama Standar
Nama ini berdasarkan aturan dari
IUPAC, yaitu bahwa semua senyawa
merupakan turunan dari alkana.

2. Nama Trivial
Nama umum, nama dagang, atau nama
berdasarkan asal senyawa tersebut.

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 5


Tata Nama Senyawa Organik
Jumlah Alkana Alkena Alkuna Alkil, R
C (CnH2n+2) (CnH2n) (CnH2n-2) (CnH2n+1)
1 Metana Metil

2 Etana Etena Etuna Etil

3 Propana Propena Propuna Propil

4 Butana Butena Butuna Butil

5 Pentana Pentena Pentuna Pentil (amil)

6 Heksana Heksena Heksuna Heksil

7 Heptana Heptena Heptuna Heptil

8 Oktana Oktena Oktuna Oktil

9 Nonana Nonena Nonuna Nonil

10 Dekana Dekena Dekuna Dekil

11 Undekana Undekena Undekuna Undekil

12 Duodekana Duodekena Duodekuna Duodekil

20 Eikosana eikosena eikosuna Eikosil

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 6


Kelompok Alkil CnH2n+1
Jumlah C Nama Alkil Struktur

1 Metil -CH3
2 Etil -CH2CH3
3 Propil -CH2CH2CH3
Isopropil CH2 CH3

CH3

4 Butil -CH2CH2CH2CH3
Isobutil CH2 CH CH3

CH3

Sec-butil CH CH2 CH3

CH3

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 7


Kelompok Alkil CnH2n+1

Jumlah C Nama Alkil Struktur

4 Tert-butil CH3

C CH3

CH3
5 Pentil -CH2CH2CH2CH2CH3
Isopentil CH2 CH2 CH CH3

CH3
CH3

Neopentil CH2 C CH3

CH3

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 8


Sikloalkil
Struktur Nama Alkil

Siklopropil

Siklobutil

Siklopentil

Sikloheksil

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 9


Hidrokarbon

Hidrokarbon

Alkana Alkena Alkuna Sikloalkana Sikloalkena

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 10


Alkana CnH2n+2

Jika rantai lurus : awalan n-


contoh :
n-propana CH3CH2CH3
n-butana CH3CH2CH2CH3
n-pentana CH3CH2CH2CH2CH3

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 11


Alkana
Bila rantai bercabang :
1. Cari rantai terpanjang INDUK
2. Beri nomor CABANG (alkil-alkil)
SEKECIL MUNGKIN, jumlah
disebutkan.
3. Susun dan gabung cabang secara
ALFABETIK.

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 12


Contoh Penamaan Alkana
1. CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 C CH2 CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH2

CH3

4-etil-2, 2-dimetilheksana
Contoh Penamaan Alkana
2. CH3

CH3 C CH3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH2 CH CH3

CH3

5-tert-butil-6-isobutildekana
Alkena CnH2n

1. CH2 CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH2 = C CH CH CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 CH3

3-etil-4,5-dimetil-2-pentena
Contoh Penamaan Alkena
2. 1 CH2

C CH2 CH CH3
2 3 4 5
CH2 CH3

CH3

2-etil-4-metil-1-pentena
Alkuna CnH2n-2

1. CH3

CH3 C C CH CH2 CH CH2 CH3


1 2 3 4 5 6 7 8
CH3

4,6-dimetil-oktuna
Contoh Penamaan Alkuna
2. CH3
3 4 5 6
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH CH3

2 C CH3

1 CH

3,5-dimetil-3-propil-1-heksuna
Rangkap Dua dan Rangkap Tiga

HC HC CH3

CH3
CH3

Pent-3-en-1-una 4-etilheks-3-en-1-una

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 19


Sikloalkana
Struktur Nama

H H H H
H H
C CC HH H H
H Siklopropana
HH C HH CC H CC
C CC
C CC CC C
C C C CC CC
H H HH HH
C C
HH C C HH CC CC
HH HH
HH HH
H
H CC CC HH CC CC Siklobutana
H C C H C C H H
H C C H C C H HC HHH C
H C CC
H H H C CC H C C
H H C C H
HH C C H
C C
H CC C H CC C
H H CH H C
HH HH

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 20


Sikloalkana
Struktur Nama

H H
C
C H H C HH
H C H C
C C
C C C C CC C
H C C H C C
HH C C HH
H C C H
C C
C C
Siklopentana
H H
H H

C C
C C H H
C C H HC HH C
C C H C C C
HH C C C H CC CC
HH CC CC H
H CC C H C C C Sikloheksana
HH HH
C C
HH HH

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 21


Sikloalkana
CH3

CH3

CH3 CH3

1,2,4-trimetilsiklopentana Butilsikloheksana

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 22


Sikloalkena
1.

CH3
5
CH 1
3 4 CH3
2 3
CH3 CH3

Siklopenta-1,3-diena
Haloalkana (Alkil Halida)
IUPAC
1. Penamaan mengikuti alkana dengan
halogen sebagai cabang.
2. Penomoran halogen kalah dibanding alkil
(nomor alkil sekecil mungkin).

Trivial
Alkil + Halida yang sesuai

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 24


Haloalkana (Alkil Halida)
R X Klorometana
H3C Cl Metil klorida

Cl Cl
H3C 1,1,1-trikloroetana
Cl
Cl
CH3
3-bromo-2-kloropentana

Br CH3
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 25
Gugus Turunan Air

Turunan Air
R OH

Alkanol Alkoksialkana

R O
R

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 26


CnH2n+1 -OH
Alkanol (Alkohol)
R-OH
IUPAC
1. Tentukan rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus OH
2. Mengganti akhiran a dengan ol
3. Rantai utama diberi nomor dari ujung
terdekat dengan gugus -OH
4. Beri nama rantai cabang sesuai Abjad

Trivial
Alkil + Alkohol

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 27


Alkanol (Alkohol)
CH3

CH3 OH
Br OH
1-butanol 2-bromo-4-etilsiklobutanol

OH OH
H3C H3C

HO CH3 HO CH2
2,3-pentanadiol Heks-5-en-2,3-diol

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 28


Alkoksialkana CnH2n+2O
(Eter) R-O-R

IUPAC
1. Penamaan mengikuti alkana dengan
alkoksi (-OR) yang pendek sebagai
cabang.
2. Rantai induk sebagai alkana.

Trivial
Alkil terpendek + Alkil terpanjang + Eter

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 29


Eter
1,2
CH3- O - C2H5
1- metoksi etana
metil propil eter 2 3 4
CH3 O CH CH2 CH3

1 CH3

1 2 2 metoksi butana
CH3 CH O CH3
metil sek-butil eter
3 CH3

2 metoksi propana
isopropil metil eter
Gugus Karbonil

O
Karbonil
R H

Alkanal Alkanon
O

R R
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 31
CnH2nO
Alkanal (Aldehid)
R-CHO

IUPAC
1. Penamaan mengikuti alkana tetapi
diberi akhiran -al
2. Penomoran dimulai dari gugus karbonil

Trivial
Penamaan disesuaikan dengan asal-
usul senyawanya.

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 32


Alkanal (Aldehid)

Metanal Etanal Propanal


Formaldehida Asetaldehida Propionaldehida

Warna merah : nama Trivial

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 33


Nama IUPAC dan Trivial Aldehid

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 34


CnH2nO
Alkanon (Keton) R-CO-R

IUPAC
1. Penamaan mengikuti alkana tapi
diakhiri dengan on.
2. Gugus keton memiliki nomor sekecil
mungkin.

Trivial
Alkil terpendek + Alkil terpanjang + Keton

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 35


Alkanon (Keton)

Propanon Butanon
Dimetil keton Metil etil keton

Warna merah : nama Trivial

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 36


Nama IUPAC dan Trivial Keton

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 37


Alkanal

H
C 3 2 1
HC C C C C O
H H H

HC CH
C
H

3-fenilpropenal
Sinamaldehida 4 3 2 1
CH3 CH CH2 C = O
H

CH3
3 metil butanal
Alkanon (Keton)
O
H3C
H3C
CH3 F CH3
O

3-fenil-2-butanon 3-fluoro-2-pentanon

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 39


Keton
5 4 3 2 1
H
C
4 3 2 1
HC C C C C CH3
CH3 CH2 C CH CH3
H H

HC CH O
C
O CH3
H

4-fenil-3-butena-2-on 2- metil 3 pentanon


benzalaseton Etil isopropil keton

5 4 3 2 1
H3C C C C CH3
H

CH3 O

4-metil-3-pentena-2-on
Mesitil oksida
Gugus Karboksil
Karboksil
O
R
Asam
OH Alkanoat

Alkanoil
Alkilalkanoat Alkilamida Anhidrida
Halida

O
O O O R
R R R O
R
O R X NH2
O
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 41
Asam Alkanoat CnH2nO2
(Asam Karboksilat) R-COOH

IUPAC
1. Diberi awalan Asam
2. Penamaan mengikuti alkana tapi berakhiran
-oat.
3. Gugus karboksil memiliki nomor sekecil
mungkin.

Trivial
Asam + Asal usul senyawa + oat

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 42


Asam Alkanoat
(Asam Karboksilat)

Asam metanoat Asam etanoat Asam propanoat


Asam formiat Asam asetat Asam propionat

Warna merah : nama Trivial


4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 43
Nama IUPAC dan Trivial
Asam Karboksilat

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 44


Asam Alkanoat
(Asam Karboksilat)

Alkana + oat : Butanoat

Metil

IUPAC :
Asam 3-metilbutanoat

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 45


Asam Alkanoat
(Asam Karboksilat)
6 5 Alkana + oat : Heksanoat
H3C
4 3
O
Metil H3C
2 1
H3C OH

Etil

IUPAC :
Asam 2-etil-4-metilheksanoat

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 46


Alkil Alkanoat CnH2nO2
(Ester) R-COO-R

IUPAC
Alkil + Alkanoat

Metil metanoat Metil etanoat Metil propanoat


Metil formiat Metil asetat Metil propionat

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 47


Alkil Alkanoat

Alkil : Metil

3 2 1

Alkanoat : Propanoat

IUPAC :
Alkil + Alkanoat : Metil Propanoat

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 48


Alkil Alkanoat

Alkil : Isopropil
2 1

Alkanoat : Etanoat

IUPAC :
Alkil + Alkanoat : Isopropil Etanoat

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 49


Alkanoil Halida
O

Br CH3
O Butanoil bromida

R CH3
O
X CH3
F
3-etil-pentanoil fluorida

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 50


Alkilamida
H3C
O

O NH2
Pentamida
R
CH3
NH2 H3C O

NH2
3-metilbutanamida
4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 51
Anhidrida

O
H 3C O
R
O H 3C O
R
O O

Propanoat anhidrida

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 52


Amina R-NH2

Penamaan amina mengikuti alkana


dimana alkil disebutkan terlebih dahulu.

H3C NH2

Butil amina

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 53


Nitril R-CN

R
N
CH3
H3C
H3C N
N
Butananitril 2-metilbutananitril

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 54


Nitro R-NO2

O H3C

+
R N O
N
-
O

O Nitrobutana

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 55


Amida R-CO-NH2

H3C NH2
O R
N O

R R Butanamida

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 56


Senyawa Aromatik
(Benzena & Turunannya)

Senyawa
Aromatik

Benzena Benzena Senyawa


Monosubstitusi Disubstitusi Polisiklik Benzena

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 57


Benzena Monosubstitusi

CH2 CH3
Cl CH3 O

Klorobenzena Metil benzena Fenil etena Metoksi benzena


Toluena Stirena Anisol
Fenil klorida

Warna merah : nama Trivial

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 58


Benzena Disubstitusi

CH3 CH3 CH3


CH3
CH3

CH3 H3C
OH

1,2-dimetil benzena 1,3-dimetil benzena 1,4-dimetil benzena 3-metil hidroksibenzena


Orto xilena Meta xilena Para xilena Meta metil fenol

Warna merah : nama Trivial

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 59


Senyawa Polisiklik

Naftalena (kapur barus) Antrasena

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 60


Senyawa Heterosiklik
CH3
N

N
Piridin Nikotin

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 61


Referensi
Fessenden & Fessenden, 1992. Kimia
Organik Jilid 1, Edisi Ketiga. Jakarta :
Erlangga.
http://media.diknas.go.id/media/docu
ment/4634.pdf
http://smartchem1.files.wordpress.co
m/2010/01/hidro-karbon-finish-
edit.ppt

4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 62


4/4/2011 Tugas 1 Kimia Organik 63